Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro.
02/07/2012
1
Nomenclatura Alcoholes y Tioles
02/07/2012
Alcoholes 0 Para identificar a un alcohol basta con ubicar el grupo funcional hidroxilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.
R OH
Ejemplos CH3 OH
OH
CH2 CH2 OH OH
CH3 CH3 CH2 OH
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OH
OH
OH
2
Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Nombres según IUPAC ⟡ Reglas ⟡
1. 2. 3.
4. 5. 6. 7.
Se busca la cadena principal, la más larga que contenga la mayor cantidad posible de grupos OH-. Se numera la cadena, empezando por el extremo más cercano al grupo funcional. Se nombra la cadena principal indicando con el número apropiado la posición del grupo –OH y cambiando la terminación -ano, -eno, -ino por ol. Se nombran todos los sustituyentes y sus números como se haría con un alcano o alqueno. En caso de 2 o más -OH se nombran como diol, triol, etc., indicando la posición. Si el radical tiene -OH se indica con como hidroxi, dihidroxi, etc. Los alcoholes cíclicos se nombran usando el prefijo ciclo- y se asume que el grupo –OH se encuentra en el C1.
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4
CH3
3
CH3 C
OH 2
1
CH CH2
Br
CH3
1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol ó 1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
3
Nomenclatura Alcoholes y Tioles
02/07/2012
⟡ Ejemplos ⟡ OH 2
1
3
3-propil-3-penten-2-ol 4 5
CH2CH2OH H
2 1
3 5 4
H
trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol
HO
5
OH 4
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
3
Cl
2
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1
OH
4
Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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¿Cuál es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes? Estructura
Nombre
Estructura
Nombre 4-cloro-6-metil-5nonanol
OH
OH
trans-8-cloro-4deceno-2,9-diol
OH H3C
Cl H
H
o-dihidroxibenceno OH
1-ciclohexilbutano-1,3diol
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5
Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Respuesta al ejercicio anterior Estructura
Nombre
Estructura
trans-4-ciclopenten-1,3diol
OH
4-cloro-6-metil-5nonanol
Cl
OH
OH
(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol
OH H3C
Nombre
OH
trans-8-cloro-4deceno-2,9-diol
Cl
Cl H
OH
H
OH
o-dihidroxibenceno
trans-7-metil-3-nonen5-ol OH
OH OH
OH
1-ciclohexilbutano-1,3diol
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Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Nombres comunes de los alcoholes 0 Reglas 1. Se busca la cadena más larga 2.
3. 4.
que contenga al grupo funcional. Se busca el radical al que está ligado el -OH, en caso de no haber no aplica sistema común Se antepone la palabra Alcohol al radical terminado en ílico Puede nombrarse también con el nombre del isoalcano, cambiando la terminación ano por , ol.
CH3 CH CH3 OH Alcohol isopropílico ó isopropanol
OH
Alcohol ciclopropilico
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Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Ejemplos CH3 CH2 CH2 OH
Alcohol n-propílico
CH3 CH2 OH
Alcohol etílico
HO CH2 CH2 OH
Etilenglicol
Cl CH2 CH2 OH
Etilenclorohidrina
OH CH3 C CH3 CH3
OH
Alcohol terbutílico ó Terbutanol Glicerol
HO CH2 CH CH2 OH
CH3 CH CH2 CH3
Alcohol secbutílico ó Secbutanol
CH2 CH CH2 OH
Alcohol alílico
OH
OH CH3 C CH2 CH3
Alcohol t-pentílico
CH3
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Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Realizar los ejercicios de la tabla
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Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Tioles 0 Para identificar a un tiol basta con ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo
R SH
Ejemplos CH3 SH
HS
CH2 CH2 SH
CH3 CH3 CH2 SH
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SH
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Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Nomenclatura IUPAC y común 0 Reglas a) IUPAC: Se siguen las mismas reglas para la CH3 SH metanotiol metil mercaptano nomenclatura de los alcanos, alquenos y CH CH CH SH 1-propanotiol 3 2 2 propil mercaptano alquinos cambiando la terminación por –tiol. CH3CH CH2 CH2 SH b) Común: Se forman los CH 3-metil-1-butanotiol
nombres como los de los alcoholes usando el nombre del grupo alquilo con la parabla mercaptano.
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3
isopentil mercaptano
but-2-eno-1-tiol ó CH3 CH CH CH2 SH 2-buten-1-tiol
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Nomenclatura Alcoholes y Tioles
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Realizar los ejercicios de la tabla
En la parte inferior de la tabla en la que se encuentran los ejercicios de alcoholes.
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