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Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA 1. Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos. (0,2 puntos cada uno) a) 3,4-dimetil-1-pentino b) dietilamina c) metilbutanona d) ácido fosforoso e) tetracloruro de estaño f) KMnO4 g) Al2(SO4)3 h) HBrO4 i) CH2=CH-CH(CH3)-CH3 j) CH3-CH2-O-CH2-CH3 Julio 2013 2.Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. (0,4 puntos cada una)

Julio 2013 3.Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. (0,5 puntos cada una):

Junio 2013

2

Química Orgánica

4. Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos. (0,2 puntos cada uno) a) peróxido de sodio b) ácido cloroso c) óxido de cobre(II) d) propanona e) metoxietano (etil metil éter) f) KMnO4 g) NaHCO3 h) CH3-CH2OH i) CH3-CH=CH-CH2-CH3 j) CH3-CO-CH2-CH3 Septiembre 2012 5. Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. (0,4 puntos cada una)

Junio 2012 6. Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos. (0,2 puntos cada uno)

Septiembre 2011 7. Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. (0,4 puntos cada una)

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Septiembre 2011 8. Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. (0,4 puntos cada una)

Junio 2011 9. Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. (0,4 puntos cada una

Septiembre 2010

4

Química Orgánica

10.Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos. (0,2 puntos cada uno)

Septiembre 2010 11. Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen. (0,4 puntos cada una)

Junio 2010 12. Complete las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen. (0,5 puntos por apartado) a) CH3− C ≡ C − CH3+ HCl → b) C6H5− CH3 + HNO3

H2SO4 calor

LiAlH4 reductor

c) C H 3− COOH d) CH 3CH 2OH + HCOOH

H+

Septiembre 2009 13.Formule o nombre, según corresponda. (0,25 puntos por compuesto) a) etanoato de metilo b) fenil metil éter c) yodato de niquel (II) d) perclorato de potasio e) CH2=CH-CHO f) N(CH3)3

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g) NaHCO3 h) AlPO4 Septiembre 2009 14. Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos. (0,2 puntos cada uno)

Junio 2010 15. Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen. a) CH2= CH– CH2 –CH3 + H2 b) CH3 – COO– CH3 + H2O c) CH3 –CH2Cl + KOH (ac) d) CH3 – CH = CH–CH3 + Cl2 e) n CH2=CH2

+ catalizador + calor

Junio 2009 16. Complete las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgánicos que intervienen en ellas: a) CH  C – CH3 + HBr b) CH3 – CH2 – CH2 – CH(OH) – CH3 c) C6H5– CH3 + HNO3

H2SO4

H2SO4

d) CH3 – CH = CH2 + Cl2 e) CH3 – COOH + CH3 – CH2 –OH Septiembre 2008 17. Formule o nombre, según corresponda, los compuestos siguientes: a) 1,3-pentadiino

b) 3-metil-2-butanol

d) ácido brómico e) hidrogenocarbonato de plata

c) etanoato de propilo f) CH3- NH - CH2 - CH3

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g) CH3- CH - CO - CH3 h) CH3C = CH – CH3  CH3

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i) Ba (HS)2 j) (NH4)2Cr2O7

 CH3

Junio 2008 18. Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen. a) CH3 – CH2Cl

+ NH3

b) CH3 – CH2 - CH2Cl + KOH (ac) H2SO4 (conc)

c) CH3 – CH2 OH

d) CH3 - CH = CH – CH3 + HCl e) HCOOH + CH3 –CH2 – CH2OH

H+

Junio 2008 19. a) Formule cada uno de los productos orgánicos que aparecen en las siguientes reacciones:

b) Nombre los compuestos orgánicos: A, B, C, E, F y G del esquema anterior. Septiembre 2007 20. Formule o nombre, según corresponda:

Septiembre 2007

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21. a) Señale razonadamente entre los siguientes compuestos aquel que, por oxidación, da una cetona: a1) CH3-CH2-HC=O

a2) CH3-CH2-COOCH3

a4) C6H5OH

a5) CH3-CH(OH)-CH2-CH3

a3) CH3-CH2-CH2OH

b) Discuta razonadamente si son ciertas o falsas las siguientes afirmaciones referidas a la reactividad de los alcoholes: b1) Los alcoholes tienen carácter ácido débil. b2) Por deshidratación intramolecular dan alquenos en una reacción de eliminación. b3) Los alcoholes no pueden dar reacciones por sustitución. b4) Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente, pudiendo llegar a obtener un ácido del mismo número de átomos de carbono. Junio 2007 22. Cierto compuesto orgánico sólo contiene C, H y O, y cuando se produce la combustión de 4,6 g del mismo con 9,6 g de oxígeno, se obtienen 8,8 g de dióxido de carbono y 5,4 g de agua. Además, se sabe que 9,2 g de dicho compuesto ocupan un volumen de 5,80 L medidos a la presión de 780 mmHg y 90ºC. Determine: a) La fórmula empírica de este compuesto. b) La fórmula molecular de este compuesto. c) Nombre dos compuestos compatibles con la fórmula molecular obtenida. Datos: Masas atómicas: H: 1, C: 12, O: 16 ; R = 0,082 atm·L·K-1mol-1; 1 atm =760 mm Hg Septiembre 2006 23. a) Formule los siguientes compuestos orgánicos: a1) 3,4-dimetilpentano

a2) 4-cloropentanal

a4) etil propil éter

a5) etilmetilamina.

b) Nombre los siguientes compuestos orgánicos:

a3) metilbenceno (tolueno)

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Septiembre 2006 24. Un compuesto orgánico contiene C, H y O. Por combustión completa de 0,219 g del mismo se obtienen 0,535 g de dióxido de carbono y 0,219 g de vapor de agua. En estado gaseoso, 2,43 g de este compuesto ocupan un volumen de 1,09 L a la temperatura de 120 ºC y a la presión de 1 atm. Determine: a) La fórmula empírica del compuesto. b) Su fórmula molecular. c) Nombre al menos dos compuestos compatibles con la fórmula molecular obtenida. Datos.- Masas atómicas: H: 1; C: 12; O: 16. R = 0,082 atm·L mol-1·K-1. Junio 2006 25. a) Nombre o formule, en su caso, los siguientes compuestos:

b) Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen.

Junio 2006 26. Un cierto hidrocarburo gaseoso contiene un 81,82% de carbono y el resto es hidrógeno. Si sabemos que un litro de este gas a 0 ºC y 1 atmósfera de presión tiene una masa de 1,966 g. Determina: 1. La fórmula empírica. 2. La masa molecular. 3. La fórmula molecular de este compuesto. Datos. Masas atómicas: H: 1; C: 12. Septiembre 2005

R = 0,082 atm·L·K-1·mol-1

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27. a) Nombre o formule, según sea conveniente, los compuestos siguientes: a1) 4-5 dimetil - 1-hexeno

a3) C6H5 –NH2

a2) ácido 2-cloropropanoico

a4) CH3 - CH2 - ONa

b) Complete las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos, los compuestos que aparecen. b1) CH3 - CH=CH - CH3+ CI2 →

b3) CH CH + HCI →

b2) CH2=CH2 + CH2=CH2 →

b4) CH3-COOH + NaOH →

Junio 2005 28. Un compuesto orgánico presenta la siguiente composición centesimal: C = 58,5%; H = 4,1 %; N = 11,4%; y O = 26%. Se sabe que 1,5 gramos del compuesto en fase gaseosa a la presión de 1 atmósfera y a la temperatura de 500 K ocupan un volumen de 500 mL. Determine: a) La fórmula empírica delcompuesto. b) Su fórmula molecular. Datos. Masas atómicas: H=1; C=12; N=14; 0=16. R = 0,082 atm·L·mol-1·K-1 Junio 2005 29. Complete

las

siguientes

reacciones,

nombrando

todos

los

compuestos que intervienen. a) CH2 = CH2 + HCl → b) CH3-CH2OH + NaOH → c) CH3-CH2OH d) CH3-CH2OH e) CH3-CH2OH

+ HCOOH

→

calor catalizador oxidante

Septiembre 2004 30. Complete y ajuste las siguientes reacciones nombrando todos los compuestos que intervienen en cada una de ellas: a) CH3 –COOH + NaOH  b) CH3 – CH2I + NH3  c) CH2 = CH2 + H2O 

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d) CH3 – CH = CH2 + Br2  Junio 2004 31. Un compuesto A presenta la siguiente composición centesimal: C=85,7%; H=14,3 %. Por otro lado se sabe que 1,66 gramos del compuesto A ocupan un volumen de 1 litro, a la temperatura de 27°C, siendo la presión de trabajo de 740 mmHg. Determine: a) Su fórmula empírica. b) Su fórmula molecular. c) Si un mol de A reacciona con un mol de bromuro de hidrógeno, se forma un compuesto B. Formule y nombre los compuestos A y B. Datos.- Masas atómicas: H: 1; C: 12. R = 0,082 atm·L·mol-1·K-1; 1 atmósfera =760 mm Hg Junio 2004 32. El análisis centesimal de cierto ácido orgánico dio el siguiente resultado: C= 40,00%, H = 6,66% y O = 53,34%. Por otra parte, 20 gramos de este compuesto ocupan un volumen de 11 litros a la presión de 1 atm y temperatura de 400K. a) Determina la fórmula empírica del ácido. b) Determina su fórmula molecular. c) Nombra el compuesto. Datos.- Masas atómicas: H: 1; C:12; O:16 , R=0,082 atm·L·K-1·mol-1 Septiembre 2003 33. Completa las siguientes reacciones, nombrando todos los compuestos que intervienen:

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a) CH4 + Cl2 → b) CH2 = CH2 + H2O → c) CH ≡ CH + H2 → d) CH3 - COOH + KOH → e) CH3OH + CH3-COOH Septiembre 2003 34. Un compuesto está formado por C, H, O y su masa molar es de 60 g/mol. Cuando se queman 30 g de compuesto en presencia de un exceso de oxigeno, se obtiene un número igual de moles de dióxido de carbono (CO2) y de agua. Si sabemos que el dióxido de carbono obtenido genera una presión de 2249 mm de Hg en un recipiente de 10 litros a 120 ºC de temperatura: a) Determine la fórmula empírica del compuesto. b) Escriba la fórmula molecular y el nombre del compuesto. Datos: masas atómicas C: 12, O: 16; H: 1; R = 0,082 atm·L·mol-1·K-1; 1atm = 760 mm Hg Junio 2003

35. a) Formule los siguientes compuestos orgánicos: n-pentano; 2-pentanol; 3-pentanona; ácido pentanoico; pentanoato de pentilo b) Nombre los siguientes compuestos orgánicos: CH3CHO; C6H5CONH2;

CH3CH2OCH3;

CH3CH(NH2)CH2CH3;

COOH-COOH

Junio 2003 36. Un compuesto orgánico A contiene el 81,81% de C y el 18,19% de H. Cuando se introducen 6,58 gramos de dicho compuesto en un recipiente

Química Orgánica

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de 10 litros de volumen a 327 ºC se alcanza una presión de 560 mmHg. Calcule: a) La fórmula empírica del compuesto A. b) La fórmula molecular del mismo compuesto. c) El nombre del compuesto. Datos: Masas atómicas: H: 1; C: 12. R = 0,082 atm·l·mol-1·K-1 Septiembre 2002 37. Complete

las

siguientes

reacciones,

nombrando

todos

los

compuestos que intervienen: a) CH2=CH2 + energía  b) CH2=CH2 + H2O  c) CH2=CH2+ HCl  d) CH2=CH2 + Cl2  e) CH2=CH2 + H2  Septiembre 2002

38. a) Escriba y nombre todos los alcoholes que tiene como fórmula empírica C4H10O. b) Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos formando ésteres. Escriba las reacciones de esterificación correspondiente a los alcoholes del apartado anterior con el ácido acético (etanoico). c) Nombre los ésteres formados. Septiembre 2001 39. Las fórmulas empíricas orgánicas siguientes: C2H6O, C3H6O y C4H10 corresponden en cada caso a dos compuestos orgánicos diferentes. Se desea saber: a) La fórmula desarrollada de cada uno de los compuestos. b) A qué grupo funcional pertenece cada uno de ellos.

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c) Nombre cada uno de estos compuestos. Junio 2001 40. A y B son dos hidrocarburos de fórmula molecular C6H12. Con objeto de determinar su estructura, los oxidamos y comprobamos que el A origina butanona y ácido acético, mientras que el B da lugar a ácido 3metilbutanoico y a un desprendimiento gaseoso de dióxido de carbono. Establezca la fórmula y el nombre IUPAC de A y B. Septiembre 2000

41. a) Escriba la fórmula desarrollada y el nombre sistemático de dos isómeros de función, cuya fórmula molecular sea C4H10O. Indique la función orgánica a la que pertenece cada uno de ellos. b) La misma pregunta del apartado A) para la fórmula molecular C4H8O. c) La misma pregunta del apartado A) para la fórmula molecular C4H8O2. Junio 2000 42. El poliestireno es un pólimero muy utilizado para fabricar recipientes, embalajes, aislamientos térmicos, etc. Se obtiene por adición de moleculas del monómero estireno, cuyo nombre sistemático es fenileteno o etinilbenceno. a) Escriba la fórmula desarrollada del estireno. b) Explique como se produce la polimerización del estireno y dibuje una porción de cadena del poliestireno. c) Calcule la composición porcentual en masa de carbono e hidrógeno en el estireno. Datos: Ar (H) = 1; Ar(C) = 12. Junio 2000

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43. Identificar, dando su fórmula desarrollada y nombre, los compuestos (I), (II), (III) y (IV), sabiendo que: a) El diol C4H10O2 (I) se oxida a un ácido dicarboxílico (II). b) El C5H12O (III) es oxidable a cetona (IV) y reducible a metilbutano. Septiembre 1999 44. Averiguar la fórmula y nombre de un hidrocarburo acetilénico (alquino), sabiendo que la hidrogenación completa de 4 gramos conduce a 4,4 gramos del hidrocarburo saturado correspondiente. Datos: Ar (H) = 1; Ar (C) = 12. Junio 1999 45. Determinar la fórmula y nombre IUPAC de un aldehido, sabiendo que por oxidación produce un ácido monocarboxílico que contiene un 48,65 % de carbono y un 43,24 % de oxígeno. Datos: Pesos atómicos: C = 12; O = 16; H = 1 Septiembre 1998 46. La oxidación de 15 gramos de cierto alcohol con dicromato de potasio, en medio ácido, produjo 13,5 gramos de butanona. a) Escribir la fórmula estructural de dicho alcohol y nombrarlo. b) ¿Cuál ha sido el rendimiento de la reacción de oxidación? Datos: Pesos atómicos: H = 1; C = 12; O = 16 Septiembre 1998 47. El teflón es un polímero que se obtiene por adición de moléculas del monómero tetrafluoroeteno. a) Escribir la fórmula desarrollada del tetrafluoroeteno y dibujar una porción de cadena del teflón.

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b) Calcular el porcentaje en peso de carbono y de flúor en el tetrafluoroeteno. Datos: Pesos atómicos: C = 12; F = 19 Junio 1998 48. Se sabe que los elementos presentes en un compuesto desconocido son carbono, hidrogeno y oxígeno. En una experiencia analítica se quemaron totalmente 2,9 g de compuesto y se obtuvieron 6,6 g de dióxido de carbono y 2,7 g de agua. a) Hallar las fórmulas empírica y molecular del compuesto, sabiendo que su masa molecular está comprendida entre 50 y 60. b) Indicar, al menos, cuatro posibles fórmulas estructurales, con su nombre,

que

pueden

corresponderse

con

el

compuesto

desconocido. c) Del compuesto desconocido se sabe que por reducción da un determinado alcohol, y por oxidación un determinado ácido. Indicar los nombres: del compuesto desconocido, del alcohol que da por reducción y del ácido por oxidación. Datos: Pesos atómicos: H = 1; C = 12; O = 16 Junio 1997 49. El PVC es un polímero que se utiliza para fabricar una gran variedad de objetos de plástico. Dicha macromolécula se forma por adición de moléculas de cloruro de vinilo ClHC=CH2. a) ¿Cuál sería el nombre sistemático del cloruro de vinilo?. b) ¿Cómo se unen las moléculas de cloruro de vinilo para formar el PVC?. Por tanto, ¿cuál es la unidad cuya repetición da lugar al PVC?. Datos: Pesos atómicos: H: 1 ; C: 12 ; Cl: 35,5 Septiembre 1996

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50. De entre los siguientes compuestos: I = CH4O, II = CH2O, III = C2H6O, IV = C2H4O2 y V = C3H6O, indicar, nombrándolos, cuales podrían ser alcohol, éter, aldehido, cetona o ácido. Considerar que cada molécula solo contiene un grupo funcional. Junio 1996 51. ¿Qué son las proteínas?. ¿Cómo se denominan las unidades químicas que, al unirse, constituyen las proteínas y qué funciones orgánicas contienen dichas unidades? Indicar una de las diversas funciones que desempeñan las proteínas en los seres vivos. Junio 1995

52. a) La dieta del ser humano se compone básicamente de proteínas, glúcidos y grasas. Formula y nombre una proteína, un glúcido y una grasa. b) Entre los ácidos grasos saturados podemos mencionar el palmitico (hexadecanoico) y esteárico (octadecanoico) y entre los no saturados el oleico (9-octadecanoico). Escribir las fórmulas estructurales de dichos ácidos. Septiembre 1994 53. El nilón es una poliamida que se puede obtener por condensación de dos moléculas que se pueden representar: H2N-(CH2)6-NH2 HOOC-(CH2)4-COOH a) Escribe la reacción entre estas dos moléculas. b) Si la condensación continuara, se produciría un polímero. Escribir la fórmula de la unidad que se repite en el polímero. c) Diferencia entre el polietileno y el nilón respecto a los monómeros que intervienen.

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Septiembre 1994 54. La glucosa C6H12O6 es una aldosa (un polialcohol con una función aldehido) a) Esribe la fórmula desarrollada de C6H12O6. b) La glucosa se carameliza al calentarla como el azúcar. ¿Cómo justificas esa caramelización y su solubilidad en el agua? c) La glucosa se encuentra en el mosto de la uva. Escribe la reacción ajustada de fermentación de la glucosa y los moles de etanol (alcohol etílico) que se podrían obtener a partir de 1 litro de mosto que contiene 118 g de glucosa. Datos: Ar(C) = 12; Ar(O) = 16 ; Ar(H) = 1 Junio 1994 55. El caucho natural es un polímero no saturado que puede obtenerse sintéticamente a través de un proceso de polimeración del isopreno (2metil -1,3- butadieno) a) Explicar el significado de "polímero". b) Escribir la fórmula desarrollada del isopreno. c) Escribir la estructura del polímero resultante. Junio 1994