ALCANOS. Nombre

Fórmula

P. f. (0C)

P. e. (0C)

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3

-183 -172 -188 -138 -130 -95 -91 -57 -53 -30

-161 -88 -42 0 36 69 98 126 151 174

Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano 2,2-Dimetilbutano 2,3-Dimetilbutano

(CH3)2CHCH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C (CH3)2CH(CH2)2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (CH3)3CCH2CH2 (CH3)2CHCH(CH3)2

-160 -160 -17 -154 -118 -100 -129

-12 30 9.5 62 64 50 58

Densidad (g/mL) a 25 0C 0.716 0.362 (20 0C) 1.550 0.579 (20 0C) 0.626 0.659 0.684 0.703 0.718 0.730

0.620 0.653 0.664 0.649 0.662

Cicloalcanos: P. f., p. e. y densidad más altos que el alcano con el mismo número de carbonos.

Constituyentes del petróleo. Fracción Gas Éter de petróleo Ligroína (nafta ligera) Gasolina natural Queroseno Gasóleo Aceite lubricante Asfalto o coque de petróleo

Temperatura de destilación Bajo 20 0C 20 – 60 0C 60 – 100 0C 40 – 205 0C 175 – 325 0C Sobre 275 0C Líquidos no volátiles Sólidos no volátiles

Número de carbonos C1 – C4 C5 – C6 C6 – C7 C5 – C10, y cicloalcanos C12 – C18, y aromáticos C12 y superiores Cadenas largas unidas a estructuras cíclicas Estructuras policíclicas

5

Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada según prioridad numérica decreciente. Clase Cationes

Fórmula R4N+ R4P+ R3S+

Ácidos carboxílicos

O C

Anhídridos de ácidos carboxílicos Ésteres de ácidos carboxílicos Haluros de acilo Amidas

OH O

O

Sufijo -amonio -fosfonio -sulfonio Ácido –oico

Prefijo AmonioFosfonioSulfonioCarboxi-

Anhídrido –oico

C

C O O

-oato de alquilo

Alcoxicarbonil-

Haluro de –oílo

Halogenoalcanoíl-

-amida

Amido- (Carbamoíl-)

-nitirilo -al (-aldehído)

CianoOxo- (Alcanoíl-)

-ona

Oxo-

-ol -tiol -amina

HidróxiMercaptoAmino-

C

-eno*

Alquenil-

−C≡C−

-ino* -ano*

AlquinilAlquil-

C O O

C O

X

C NH2

Nitrilos Aldehídos Cetonas

−C≡N O C H O

C

Alcoholes Mercaptanos Aminas Alquenos Alquinos Alcanos

−OH −SH N C

C

Éteres

−O−

(éter)

AlcoxiÉter Sulfuros (sulfuro) Alquiltio−S− AlquilsulfanilSulfuro Haluros -Haluro de −X Nitro -Nitro−NO2 *Sufijos sobre una raíz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son los nombres principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por adición de sufijos y prefijos.

6

Nomenclatura de alcanos (Nombre de alcanos por número de carbonos) 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano

15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 27 Heptacosano 28 Octacosano

29 Nonacosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 Hectano 132 Dotriacontahectano

Dé el nombre o dibuje la estructura para los siguientes compuestos:

1-Etil-3-metilciclopentano

4-Etil-5-metiloctano

cis-1-cloro-3-metilciclohexano

3-Metilpentano

7

5-Metil-4-propilnonano

4-Etil-3,3-dimetilheptano

2,5-Dimetil-4-(2-metilpropil)heptano

3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano

1-Isopropil-2-metilciclobutano

8

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 RMN-13C (15.09 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: C1 14.13, C2 22.57, C3 34.41 RMN-1H (89.56 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: HC1 0.88, HC2 1.26, HC3 1.30

9

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 IR

3000-2800 cm-1 C-H 1485-1450 cm-1 CH2 1380-1375 cm-1 CH3 EM

10

Serie de Problemas de Química Orgánica I (Alcanos). 1.

Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C7H16.

2.

Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C6H14.

3.

Dé los nombres, de acuerdo con la IUPAC de los compuestos siguientes: a) CH3CH2CH3 e) CH3(CH2)4CH3 CH3

f) CH3(CH2)3CH(CH3)2

b) CH3CHCH3 CH3

CH2CH3 g) CH3CH2CHCH3

c) CH3CCH3 CH3 d) CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH3

h) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3

i)

(CH3)2CHCH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2

4.

Dibuje las tres conformaciones alternadas posibles alrededor del enlace C2-C3 en el 2,3-dimetilbutano.

5.

Cada uno de los nombres incorrectos siguientes proporciona información suficiente para dibujar una estructura única. Dibuje cada compuesto, y luego determine por qué el nombre es incorrecto de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Indique el nombre correcto del compuesto. a) 1,1,1-Trimetilbutano b) 3-Dimetilbutano c) 3-Propilpentano d) 2-Isopropilheptano

6.

Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición decrecientes, sin referirse a las tablas: a) 3,3-Dimetilpentano b) Heptano c) 2-Metilheptano d) Pentano e) 2-Metilhexano f) 3-Metilheptano g) 1-Cloroheptano h) 1-Yodoheptano i) Octano

7.

De cada uno de los siguientes pares de compuestos, escoja el compuesto que tenga el mayor punto de ebullición: a) Isopentano o pentano b) Pentano o butano c) 2,3-Dimetilpentano o 2-metilpentano d) Butano o 2-metilpentano e) 3,3-Dimetilpentano o 3-metilhexano

8.

Indique las estructuras de todos los monocloro y dicloropropanos que se forman durante la cloración por radicales libres del propano.

9.

Escriba el mecanismo por radicales libres de bromación del etano. 11

10. Escriba las estructuras de todos los radicales libres que se pueden producir por eliminación de un átomo de hidrógeno del 2,4-dimetilpentano y ordénelos de menor a mayor estabilidad. 11. a) ¿Qué alcano espera obtener por la acción del agua sobre el cloruro de propilmagnesio? b) ¿y sobre el cloruro de isopropilmagnesio? 12. Diseñe dos posibles síntesis del 2-metilhexano a partir de compuestos de tres carbonos. 13. El paso final en la comprobación de la estructura de un alcano desconocido fue la síntesis por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de butilo. ¿Cuál era el alcano? 14. Un método importante para hacer alcoholes es la reacción de un aldehído con el reactivo de Grignard. a) ¿Por qué debe secarse escrupulosamente el aldehído? b) ¿Por qué no se prepararía un reactivo de Grignard a partir de BrCH2CH2OH? 15. Escriba ecuaciones para la preparación del butano a partir de: a) Bromuro de butilo b) Bromuro de sec-butilo c) Cloruro de etilo d) But-2-eno e) But-1-eno f) Cloruro de propilo 16. Si se derrama gasolina en un lago, se forma rápidamente una mancha aceitosa que flota en la superficie. ¿Qué propiedades de los alcanos dan origen a estas manchas aceitosas? 17. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullición decreciente (es decir, el que hierve a la temperatura más elevada, al principio; el que hierve a la temperatura más baja, al final): a) 2-Metilbutano b) 2-Metilpentano c) Yoduro de pentilo d) Cloruro de pentilo e) 2,2-Dimetilpropano f) Pentano 18. Por conversión en el reactivo de Grignard, seguido del tratamiento con agua, cuántos bromuros de alquilo darían: a) 2-metilbutano, b) 2,3-dimetilbutano. Escriba las estructuras para cada caso. 19. Escriba ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones: a) Bromuro de isobutilo + Mg b) Producto de (a) + H2O c) Bromuro de t-butilo + Mg d) Producto de (c) + H2O e) Cloruro de sec-butilo + Li, luego CuI f) Producto de (e) + bromuro de etilo 20. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de cloración del 2-cloropropano. 21. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2,3-dimetilheptano a partir de: a) Bromuro de propilo b) (Z)-5-Cloro-2,3-dimetilhept-3-eno 22. Cuando se derrama petróleo en el mar, se forma rápidamente una mancha que flota en la superficie. ¿Qué propiedades del petróleo dan origen a estas manchas? 12

23. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alcanos? Escriba la configuración electrónica para el átomo de carbono ( 126 C ) en este tipo de compuestos. 24. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-metilhexano a partir de: a) Bromuro de propilo b) (E)-2-Bromo-2-metilhex-3-eno 25. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de cloración del propano. 26. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de monocloración de un alcano (dibuje la molécula del producto más estable que se obtiene si se monobromara el ciclohexano). 27. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-metilpropano a partir del 1-cloro-2metilpropano con magnesio y después agua. 28. La cloración del pentano con luz hν da lugar a una mezcla de tres productos monoclorados. Dibuje las estructuras de dichos compuestos y prediga la proporción en que se formarán estos productos monoclorados. Escriba el mecanismo, por radicales libres, de la reacción que ocurre al calentar metano y bromo. 29. Diseñe una ruta de síntesis para obtener el 1,3-dimetilciclohexano, a partir de cualquier reactivo que usted mismo elija. 30. Dibuje un anillo de ciclohexano en conformación de silla e identifique todas las posiciones axiales o ecuatoriales. 31. ¿Qué producto se obtendrá de la monobromación del siguiente compuesto? CH3

Br2 / Δ

?

CH3 CH2 CH2 CH CH3

32. El pristano es un alcano que está presente, alrededor de 14%, en el aceite e hígado de tiburón. El nombre de la IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Dibuje su fórmula estructural. 33. Dé los nombres de la IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos CH 3 H

CH 3 H

H

H H

CH2 CH 3

H H3 C

(a)

CH3 H

H

(b)

CH3

CH2 CH(CH3 )2 H

(c) (H3C) 3C

H

13

34. Escriba una ecuación química balanceada para siguientes compuestos: a) Decano b) Ciclodecano c) Metilciclononano d) Ciclopentilciclopentano

la combustión de cada uno de los

35. ¿Por qué el ciclohexano cis-1,2-disustituido, como el cis-1,2-diclorociclohexano debe tener un grupo axial y uno ecuatorial? Cl

Cl

36. Un ciclohexano trans-1,2-disustituido debe tener ambos grupos axiales o ecuatoriales. Explique por qué.

Cl Cl

37. El mio-inositol, uno de los isómeros del 1,2,3,4,5,6-hexahidroxiciclohexano, actúa como factor de crecimiento en animales y microorganismos. Dibuje su conformación de silla más estable. OH

OH OH

OH

OH OH

14

Chemoku de Química Orgánica

Basado en los nueve isómeros del heptano (C7H16). 15