Caracas 5 de Octubre del 2001 Unidad Educativa Antonio Nicolás Briceño Cátedra: Química Índice Introducción Propiedades Físicas y Químicas de los Alcanos Nomenclatura Síntesis Reacciones Halogenación Conclusión Bibliografía Anexos Introducción Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación. A pesar de ello son muy importantes porque: −Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales) −Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). Propiedades Físicas Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos. Propiedades Químicas 1

Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías Donde n = número de átomos de carbono del alcano. Nomenclatura Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo −ano. Nº de C

Nº de C

Nº de C

Prefijo

Prefijo

Prefijo

1

6

11

met

hex

undec

2

7

12

et

hept

dodec

3

8

13

prop

oct

tridec

4

9

14

but

non

tetradec

5

10

15

pent

dec

pentadec

Síntesis El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni . Reacciones Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustión y la halogenación. Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C−C y C−H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C. Halogenación 2

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido. El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo. Estructura Los orbitales de enlace del carbono en los alcanos son los híbridos sp3; por tanto los ángulos son los característicos de este tipo de orbital o sea de 109,5º. La distancia entre carbono y carbono es de 1,54 A y entre carbono e hidrógeno de 1,08 A. Se utilizan diferentes modelos para la representación espacial de las moléculas: el tetraédrico, el Stuart y el de esferas y varillas, los que se muestran aplicados a la molécula de metano. Conclusiones Como conclusión se puede decir que los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los átomos de carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural. Bibliografía Química Orgánica, Liney Requena. Editorial: ENEVA Química Orgánica, Raymond Chang. Editorial: Mc. Graw Hill Química Orgánica, Alejandro Irazabal. Ediciones: Amón Enciclopedia Salvat, Tomo I www.escuela−virtual.com Anexos Alcanos Ramificados

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Como el átomo de carbono requiere de cuatro uniones a otros átomos, es posible que algunos compuestos se formen con uniones en las que dos átomos de carbono estan unidos al mismo átomo. De esta forma nos referimos a átomos de carbono primarios(1°), secundarios (2 °), terciarios(3°) or cuaternarios (4 °) de acuerdo a el número de átomos de carbono unidos directamente a el, más aún esta designación se puede extender a átomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono.Así un carbono 3 ° tiene otros tres carbonos unidos a el, y, para un alcano, un hidrógeno que por extensión se denomina hidrógeno 3 ° . Esta posibilidad de tener el mismo número de átomos unidos en diferente forma se le conoce como isomerismo: los isomeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente arreglo atómico. En la serie de los alcanos, el número posible de isómeros se incrementa dramáticamente conforme se incrementa el número de átomos de carbono. Número de isómero de los alcanos. Número de átomos de carbono 4 5 6 7 8 9 10 12 15 20 25 30

Número de isómeros 2 3 5 9 18 35 75 355 4,347 366,319 36,797,588 4,111,846,763

El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla. El primer alcano que tiene isomerismo es el butano que tiene 2 isómeros:

El isómero A tiene cuatro átomos de carbono en la cadena y se nombra butano. El isómero B tiene tres átomos de carbono en la cadena el cuarto átomo se encuentra en forma de ramificación sobre el carbono central. El sistema de la IUPAC para nombrar este tipo de compuestos es: Se escoje como el nombre principal la cadena continua más larga de carbonos, en este caso es prop para los tres átomos de carbono. Se nombran las ramificaciones:

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Usando el nombre principal para la cadena contigua más larga ( en este caso met para un átomo). Seguido de −il para indicar que el carbon se encuentra como ramificación. Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal + familia) juntos para formar el nombre del compuesto. Siguiendo estos pasos el compuesto B se le llamará metilpropano. Usando el mismo procedimiento nombre los isómeros del pentano

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