Colegio Alemán Trabajo de química Alcoholes Cuarto Medio Introducción Este trabajo esta pensado con el solo fin de brindar una noción básica del tema a tratar en esta ocasión alcoholes. Esperemos que sea de su agrado y que liviana lectura, sin dejar de lado lo medular del tema Alcohol Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al−kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos en la antigüedad. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. Los alcoholes tienen uno hasta tres grupos hidróxido (−OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Por lo con siguiente los más relevantes. Metanol El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante (sustancia química que se añade a un líquido para que descienda su punto de solidificación. Evita la congelación de los refrigerantes utilizados en los motores de aviones, coches y tractores, en los agentes derretidores de nieve y descongelantes. El anticongelante ideal debe ser químicamente estable, o corrosivo, miscible con el refrigerante, tener viscosidad y conductividad eléctrica bajas y punto de ebullición alto; debe ser también buen transmisor del calor. Los materiales anticongelantes más utilizados actualmente en los motores de automóviles son el metanol, el etanol y el 1,2−etanodiol (etilenglicol); la mayoría contienen un fosfato, un nitrato u otro agente anticorrosivo.), disolvente (sustancia líquida que disuelve o disocia a otra sustancia en una forma más elemental, y que normalmente está presente en mayor cantidad que esa otra sustancia. El agua, por ejemplo, es un disolvente de 1

la sal común. Una cantidad de sal común (cloruro de sodio) mezclada con agua se disocia en sus componentes, iones sodio y cloro, que acaban por dispersarse en el agua. En este caso, el agua es el disolvente, la sal es el soluto y la mezcla es la disolución. Sin embargo, el soluto no es sólo un componente pasivo o inerte de la disolución. Tanto el disolvente como el soluto se pueden considerar activos. Un disolvente puede poseer una composición compleja, por ejemplo, el alcohol utilizado para fabricar las llamadas tinturas contiene siempre un 5% o más de agua. Los disolventes tienen un valor comercial particular. Son un componente importante de las pinturas, lacas y productos farmacéuticos, y se utilizan para producir materiales sintéticos.)para gomas y lacas, así como en la síntesis de compuestos orgánicos como el metanal (compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno de fórmula HCHO o CH2O. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann. Es el más simple de los aldehídos. A temperatura normal es un gas de un olor penetrante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es −21 °C. Su preparación industrial requiere calentar aire seco y vapor de alcohol metílico en presencia de un catalizador, como el cobre o la plata. No obstante se han desarrollado procesos más directos sintetizando metanal a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. En uno de estos procesos, se pasa esta mezcla por un catalizador a una temperatura entre 200 y 300 °C, a una presión de 10,2 atmósferas. El metanal puro es muy reactivo y se polimeriza fácilmente.). Al ser ingerido en forma líquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusión de −97,8°C y un punto de ebullición de 64,7°C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20°C. Como dato aparte uno de los alcoholes compuesto por este es el Gin. Etanol El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, −40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles. Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de −114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C. Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón de la papa, del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por la ecuación siguiente C6H12O6 ð 2C2H5OH + 2CO2 Esta reacción compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su característico sabor final. La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintéticamente, tanto a partir del etanal (líquido incoloro y volátil, de fórmula CH3CHO, con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos, medicamentos y plásticos, incluidos el ácido etanoico (ácido acético), el butanol (alcohol butílico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. El acetaldehído es miscible con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes, y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico), o por la combinación de agua y etino (acetileno). El etanol tiene un punto de fusión de −123,5 °C, un punto de ebullición de 20,8 °C y una densidad de 0,778 g/ml a 20 °C.) procedente del etino (Gas inflamable, inodoro e incoloro, algo más ligero que el aire, de fórmula H2CðCH2 . En su forma más frecuente tiene un olor desagradable debido a sus impurezas. Puede obtenerse a 2

partir de diversos compuestos orgánicos calentándolos en ausencia de aire, pero comercialmente se prepara por reacción del dicarburo de calcio con el agua. Aunque el etino puede licuarse a temperatura ambiente y alta presión, resulta violentamente explosivo en estado líquido. El gas etino se almacena normalmente a presión en tanques metálicos, disuelto en propanona líquida (acetona). Al hacer bullir etino a través de una solución de amoníaco y cloruro de cobre (I), se forma un precipitado de color rojizo: el carburo de cobre. Este proceso se utiliza para identificar el etino. Una vez seco, el carburo de cobre se vuelve explosivo.), como del eteno (el miembro más simple de la clase de compuestos orgánicos llamados alquenos, que contienen al menos un doble enlace carbono−carbono. El eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su fórmula es H2CðCH2. Es ligeramente soluble en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y destilación fraccionada del petróleo, así como del gas natural. El eteno arde con una llama brillante. Debido a su doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma fácilmente numerosos productos como el bromoetano, el 1,2−etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchas frutas.El eteno tiene un punto de fusión de −169,4 °C y un punto de ebullición de −103,8 °C.)del petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de madera. La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el cloroetano, un anestésico local, son otros de los numerosos productos químicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible con agua y con la mayor parte de los disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran número de sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan tinturas. Si la disolución es volátil recibe el nombre de espíritu. Nombraremos algunos de los alcoholes farmado por este alcohol y sus características generales. • Cerveza Bebida alcohólica elaborada por la fermentación de soluciones obtenidas de cereales y otros granos que contienen almidón. La mayor parte de las cervezas se elaboran con cebada malteada a la que se da sabor con lúpulo. En Japón, China y Corea, la cerveza se hace con arroz (y recibe el nombre de sake, samshu y suk respectivamente); en África se usan mijo, sorgo y otras semillas; mientras que el kvass ruso se hace con pan de centeno fermentado. • Vino Bebida alcohólica elaborada por fermentación del jugo, fresco o concentrado, de frutas o bayas. La mayor parte del vino, sin embargo, se obtiene por fermentación del jugo de uvas frescas y el término, a falta de más aclaraciones, se entiende que responde a esta segunda definición. La graduación de los vinos varía entre un 7 y un 16% de alcohol por volumen; la mayoría de los vinos embotellados tienen entre 10 y 14 grados. Los vinos dulces tienen entre un 15 y 22% de alcohol por volumen. • Brandy Licor destilado del vino que se madura en cubas de madera. El nombre deriva del alemán brandtwein, que significa vino quemado, dando lugar al término brandy wine. Inmediatamente después de la destilación, el brandy es transparente e incoloro, y permanece así si se conserva en recipientes de cristal. No obstante, cuando se introduce en cubas de madera, el licor absorbe la coloración de ésta y adquiere un tinte tostado, que los fabricantes oscurecen a menudo añadiéndole azúcar quemada. El peculiar aroma del brandy se debe a la presencia de trazas de alcoholes superiores y aceites volátiles. El elevado contenido alcohólico del licor sin tratar se reduce gracias al proceso de envejecimiento y normalmente oscila entre un 37 y un 44% (alrededor de un 40% como media) cuando el brandy es embotellado para su venta. En la siguiente tabla se dan breves reseñas sobre los demás alcoholes

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NOMBRE

ELABORACIÓN

USOS Disolvente para grasas, aceites, Por destilación destructiva resinas y nitrocelulosa. de la madera. También por Fabricación de tinturas, Metanol reacción entre el hidrógeno y formaldehído, líquidos el monóxido de carbono a anticongelantes, combustibles alta presión. especiales y plásticos. Disolvente de productos como Por fermentación de lacas, pinturas, barnices, colas, azúcares. También a partir fármacos y explosivos. También Etanol de etileno o de acetileno. En como base para la elaboración de pequeñas cantidades, a partir productos químicos de elevada de la pulpa de madera. masa molecular. Por hidratación de propeno Disolvente para aceites, gomas, obtenido de gases alcaloides y resinas. Elaboración 2−propanol craqueados. También de acetona, jabón y soluciones (isopropanol) subproducto de antisépticas. determinados procesos de fermentación. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También 1−propanol Por oxidación de mezclas de para la fabricación de líquido de (n−propanol) propano y butano. frenos, ácido propiónico y plastificadores. Disolvente para nitrocelulosa, Por fermentación de almidón etilcelulosa, lacas, plásticos de urea−formaldehído y Butanol o azúcar. También por (n−butanol) síntesis, utilizando etanol o urea−melamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de acetileno. extracción de drogas. Por reacción entre el Disolvente de líquidos de freno hidrógeno y el monóxido de elaborados con aceite de ricino. Metilpropanol carbono a alta presión, Sustituto de n−butanol en la seguida de destilación de los elaboración de resinas de urea. productos obtenidos. En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo Por hidrólisis del butano, metiletilcetona. Disolvente de 2−butanol formado por craqueo de lacas de nitrocelulosa. petróleo. Producción de líquido de frenos y grasas especiales. En perfumería. Como agente Por hidratación de humedecedor en detergentes. Metil−2−propanol isobutileno, derivado del Disolvente de fármacos y craqueo de petróleo. sustancias de limpieza. Por destilación fraccional de Disolvente de numerosas resinas Pentanol aceite de fusel, un producto naturales y sintéticas. Diluyente (alcohol amílico) secundario en la elaboración de líquido para frenos, tintas de del etanol por fermentación. imprenta y lacas. En fármacos. Etilenglicol 4

Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol. Dietilenglicol

Como subproducto en la fabricación de etilenglicol.

Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas. Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.

Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. Glicerina En resinas alquídicas, explosivos Sintéticamente, a partir del (1,2,3−propanotriol) y celofán. Humectante de tabaco. propeno. Por fermentación de azúcares. En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. Pentaeritritol Por condensación de También en el tratamiento (pentaeritrita) acetaldehído y formaldehído. farmacológico de enfermedades cardiacas. En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Por reducción de azúcar con Acondicionador de papel, Sorbitol textiles, colas y cosméticos. hidrógeno. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas. Producto intermedio en la fabricación de sustancias Por hidrogenación catalítica químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Ciclohexanol del fenol. Por oxidación Estabilizador y homogeneizador catalítica del ciclohexano. de jabones y detergentes sintéticos. Disolvente. Por reacción entre el Fenil−2−etanol Principalmente en perfumería. benceno y óxido de etileno. Conclusión El trabajo se realizo solo con el fin de dar breves reseñas de los alcoholes, como sus de estraccion y de utilización en los diferentes ambitos de este mundo, por nombrar algunos en el area de la química, la que estudiamos, como tambien en la área comercial. Bibliografía • Encarta 98 (actualizada) • Texto de estudio Química de cuarto medio editorial Santillana. • Diccionario enciclopédico editorial Plaza and James • buscador altavista (www.altavista.com) • buscador kazaa (www.kazaa.com) • enciclopedia británica Vol. I al II

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