CARBOHIDRATOS O CHO CH 2 OH. D-glucose

-1- CARBOHIDRATOS 1.-DEFINICIÓN Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno. Antiguamente se les conocía co

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CARBOHIDRATOS 1.-DEFINICIÓN Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno. Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”.

Cn(H2O)n H

C6H12O6

O

C6(H2O)6 CHO

CHO

C H

H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

H

C

OH

H

H

C

OH

HO

C

H

OH

H

C

OH

OH

H

C

OH

OH

HO

H

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-glucose En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erroneo, ya que los estudios estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales tenían fórmulas moleculares diferentes a las anteriores. CHO

CHO

CHO

CH2

CH2

CH2

H

C

OH

H

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

OH

H

C

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

2-Desoxi-D-ribosa

En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o bien, derivados de ellos.

-2COOH

CH2OH CHO

O

H

C

OH

H

HO

C

H

H

OH

HO

H

OH

H

OH

H

C

OH

H

OH

H

OH

H

C

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-Fructosa

D-ribosa

Polihidroxi aldehido

Ácido D-Glucónico

Polihidroxi cetona

Polihidroxi ácido

2.- ORIGEN La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como azúcar sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso llamado fotosíntesis.

Fotosíntesis 6 CO2

+

6 H2O

+

C6H12O6

Energía Oxidación

+

6 O2

Glucosa

Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche), maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan como glicógeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glicógeno es convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un polímero llamado almidón (el equivalente al glicógeno), o celulosa , el principal polímero estructural.

Celulosa

Glicógeno

Grasas

Glucosa

CH3CO

Proteínas

Grupo acetilo Almidón

de la acetilcoenzima A

Colesterol

-3-

3.-CLASIFICACIÓN A) Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas. CHO H

CHO

Aldosas

OH

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

D-Ribosa

D-Glucosa

Una aldopentosa

Una aldohexosa CH2OH O

CH2OH HO

O

Cetosas

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

D-Ribulosa

D-Fructosa

Una cetopentosa

Una cetohexosa

Azucares reductores El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar un azúcar reductor, que es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo αhidroxicetona. PROBLEMA DE ESTUDIO No.1 Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos según el sistema de las aldosas y cetosas (aldohexosa, cetohexosa...etc.) (a) D-Manosa

(b) D-Xilosa

(c) D-Treosa

(d) D-Gliceraldehido

(c) D-Gulosa

-4B) Oligosacáridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de monosacáridos. 1.-Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis. a) Reductores: reducen el Fehling, Benedic,o Tollens. b) No reductores: no reducen a los reactivos anteriores. 2. Trisacáridos: producen tres moléculas de monosácaridos por hidrólisis. 4. Tetra-.........Decasacáridos: producen cuatro........a diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis C) Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis. 1. Homopolisacáridos: producen un solo monosacárido por hidrólisis. 2. Heteropolisacáridos: producen más de una clase de monosacáridos por hidrólisis.

4.-PROYECCIONES DE FISCHER Eje imaginario

CHO

CHO

CHO

H H HO

CH2OH

OH

H

HO

CHO

CH2OH

CH2OH

OH

H

CH2OH Proyección de Fischer

Proyección de cuñas

(R)-Gliceraldehído CHO Hacia atrás del plano Hacia adelante del plano

H

En el plano

H HO

CH2OH

CHO

OH

H

HO

H

H

H

OH

HO CH2 CH OH O

HO

OH H

CHO H HO

OH H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

D-Glucosa (el grupo carbonilo en la parte superior)

CH2OH

-5Movimientos (a) Se puede girar 180º sobre el plano y se tiene la misma estructura. CHO

CHO OH

H

CH2OH OH

H

CH2OH

H

HO

CH2OH

CH2OH

CHO

R

R

R

HO

H CHO R

(b) Si se gira 90º se tiene una estructura diferente. CHO

CHO OH

H

Representación Incorrecta

90o OH

H

Representación Correcta

H

H CHO

HOCH2

CHO

HOCH2

CH2OH

CH2 OH

OH

OH

R

R

R

S

(c) Si se intercambian dos grupos se tiene el enantiómero.

CHO

CHO OH

H

H

OH

H

OH

OH

CH2OH

CH2OH

R

R

H

CHO

CHO CH2OH S

CH2OH S

PROBLEMA DE ESTUDIO No.2 ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer del gliceraldehido representan al mismo enantiómero?

HO

H

HOCH2

CH2OH

H

OH

CHO

H

HO

CH2OH

H

CHO

CH2OH

CHO

CHO

OH

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