Trabajo QuÃ−mica. ( Alquenos - Alquinos - Alcanos) à ndice: Introducción..............................................................................................................3 -La Historia de la QuÃ−mica (breve definición).........................................................4-5 -Carbono................................................................................................................6-7 -Tabla Periódica...................................................................................................8-10 Los Hidrocarburos.............................................................................................11-12 -Alcanos.............................................................................................................13-18 -Alquenos...........................................................................................................19-23 -Alquinos............................................................................................................24-27 - Estructuras de los Hidrocarburos....................................................................28-30 Discusiones.......................................................................................................30-32 Conclusión..............................................................................................................33 BibliografÃ−a..............................................................................................................34 Introducción: En este trabajo hablare sobre los Hidrocarburos , y un enfoque mas profundizados a los Hidrocarburos Alifáticos (Alcanos - Alquinos - Alquenos). Un resultado de la capacidad del carbono para unirse consigo mismo en cadenas e incluso en anillos, es una variedad casi infinita de compuestos orgánicos. Se calcula que se han estudiado mas de dos millones de diferentes compuestos orgánicos y esta cifra va aumentando a razón de varios miles de nuevos compuestos por año. El numero de compuestos inorgánicos conocidos , solo llega a unos 250 000. Como se conoce un numero tan grande de compuestos orgánicos , es necesario clasificarlos en grandes grupos para su estudio sistemático. Iniciaremos el estudio con los Hidrocarburos. Pero antes veremos de donde viene lo que estamos hablando: Breve Introducción a la QuÃ−mica: “Hacia la QuÃ−mica de Hoy” Se podrÃ−a postular que los alquimistas fueron quienes abrieron el camino hacia la “QuÃ−mica de hoy” en muchos procedimientos practicados. Crearon diversas técnicas experimentales y descubrieron una amplia 1

variedad de sustancias. Al margen de sus interpretaciones erróneas, tienen el mérito de haber sido los primeros que buscaron en los experimentos la fuente del conocimiento. Más tarde, en el siglo XVI, los iatroquimicos, buscaron el “elÃ−xir de la vida” y fueron capaces de introducir diferentes sustancias con fines curativos. En los siglos XVI y XVII, con el movimiento renacentista, se desarrolla un espÃ−ritu de investigación que se basa en el razonamiento y en la experimentación. Con esta forma de proceder, razonar y experimentar de fines del siglo XVIII, la QuÃ−mica posee una nueva manera de interpretar los fenómenos que ocurren a nuestro alrededor. Dilucidando la constitución básica de la materia: Si no tuviera término la división de un trazo de cualquier metal, entonces se concluirÃ−a que la materia es continua; en caso contrario se pensarÃ−a que la materia está formada por partÃ−culas en extremo pequeñas que no podrÃ−amos ver ni romper. Esta idea de una materia “discreta” fue formulada por los griegos en el siglo V a.de.c con una concepción intuitiva, filosófica y sin ninguna base de comprobación experimental. En 1808, gracias al trabajo de un profesor llamado John Dalton (1766-1844) fue capaz de proponer la “teorÃ−a atómica”, la cual comprende los siguientes postulados: La materia está formada de diminutas partÃ−culas indivisibles e indestructibles llamadas átomos. Todos loa átomos de un mismo elemento son iguales y se caracterizan por tener la misma masa, pero son diferentes a otros átomos de otros elementos. Cuando los átomos de distintos elementos se combinan para formar compuestos, no pierden su identidad y se combinan en una razón definida de números enteros pequeños como 1 es a 1 (1:1), 1 es a 2 (1:2), … etc. Hacia los conceptos fundamentales de la QuÃ−mica La Ley de Conservación de la Materia, formulada por Lavoisier, por ejemplo es actualmente considerada una Ley natural, puesto que corresponde a una conceptualización que interpreta a todos los cambios que ocurren en la naturaleza. Por su parte, el concepto de elemento quÃ−mico como sustancia básica y más simple de toda materia, resulta indiscutible. Los conocimientos acumulados al final del siglo XIX, sugerÃ−an que era incontenible una teorÃ−a de la materia basada en átomos indivisibles. AsÃ−, la teorÃ−a atómica de Dalton ya no servirÃ−a; era necesario seguir investigando, hechos y antecedentes que ayudaran a explicar los nuevos resultado experimentales. Las primeras transformaciones quÃ−micas, como la cocción de almejas, la producción de metales, cerámicas y vidrio, son procesos que fueron descubiertos a propósito o por una simple práctica de ensayo u error. El Carbono 1.Que es el carbono. 2.Ciclo del carbono.

2

• ¿Qué es el Carbono? Cuerpo simple metaloide solido , soluble solamente en el Hierro fundido a muy elevada temperatura , intacable por los acidos y que fuertemente calentado se convierte en gas sin pasar por el estado liquido. Su sÃ−mbolo quÃ−mico es C . Es el elemento componente de todas las sustancias organicas y bajo la forma de carbonato se halla en muchos minerales. En estado de pureza constituye el diamante y el grafito y mas impuro el carbon . El elemento mas importante en el reino biológico que sirve como piedra angular de la estructura es el carbono. 2. Ciclo del Carbono. Aun cuando la fuente principal de carbono , el CO2 existe en cantidades siempre pequeñas. Los tejidos vegetales y las células microbianas contienen grandes cantidades de carbono. El dioxido de carbono es convertido a carbono orgánico, principalmente por la acción de los organismos fotoautotroficos ( las plantas verdes superiores en la tierra y las algas en habitats acuaticos. ) Estos suministran los nutrientes orgánicos necesarios para los animales heterótroficos y para los organismos microscopicos que no contienen clorofila. Los organismos fotosinteticos fijan constantemente el carbono formando compuestos orgánicos con ayuda de la luz solar y una vez que el elemento se ha fijado, no puede utilizarse para generar nuevas plantas. Para que los organismos superiores sigan poliferando, es necesario, que los materiales carbonados sean descompuestos y regresados a la atmósfera . En su forma mas simple, el ciclo del carbonó gira en torno al CO2 su fijación y regeneración . Las plantas verdes utilizan este gas como única fuente de carbono y la materia carbonada sintetizada de esta manera sirve para abastecer al mundo animal con carbonó orgánico preformado. El metabolismo microbiano ocupa el papel principal en la secuencoa cÃ−clica despues de la muerte de las plantas o animales. Los tejidos muertos son descompuestos y transformados en células microbianas y en un amplio conjunto heterogéneo como humus o fracción orgánica del suelo. El ciclo se completa y el carbono se hace disponible nuevamente, con la descomposición final y la producción del CO2 a partir del humus y tejidos en descomposición.

La tabla periódica de los elementos: LEY PERIà DICA Esta ley es la base de la tabla periódica y establece que las propiedades fÃ−sicas y quÃ−micas de los elementos tienden a repetirse de forma sistemática conforme aumenta el número atómico. Todos los elementos de un grupo presentan una gran semejanza y, por lo general, difieren de los elementos de los demás grupos. Por ejemplo, los elementos del grupo 1 (o IA ), a excepción del hidrógeno, son metales con valencia quÃ−mica +1; mientras que los del grupo 17 (o VIIA ), exceptuando el astato, son los metales, que normalmente forman compuestos con valencia -1.

3

SISTEMA PERIà DICO DE LOS ELEMENTOS Los 1º intentos de relación los elementos quÃ−micos entre sÃ− con vistas a realizar una clasificación de los mismos se debieron al médico británico W. Prout (1785-1850 ) quién supuso que los elementos eran el resultado de la condensación de átomos de hidrogeno, por lo que sus pesos atómicos deberÃ−an ser múltiplos de éste. Tal hipótesis fue rechazada debido a las mediaciones efectuadas por Berzelius, que confirmaron la corrección de algunos pesos atómicos no enteros (como los del cloro). En 1851 el fÃ−sico francés J.B Dumas observó que ciertos grupos de elementos (triadas) poseÃ−an propiedades muy parecidas (como que el peso atómico del elemento central era la semisuma de los correspondientes a los extremos). En 1862 , el quÃ−mico también francés, A.E. Beguyen de Chancourtoois (1820-1886) propuso una clasificación de los elementos basada en la ordenación creciente de los pesos atómicos y las otras propiedades de los elementos. Un paso más, y muy importante, fue el dado en 1863 por el quÃ−mico británico Jar Newlands (1838- 1898) con su ley de las octavas: ordenados crecientemente los elementos con respecto a su peso atómico el octavo elemento tiene propiedades muy parecidas al primero; el noveno al segundo, etc., igual que ocurre con las notas de la escala musical. A partir del calcio se pierde la periodicidad; Newlands no supo superar las dificultades que se presentaban (porque partÃ−a del supuesto implÃ−cito de que se conocÃ−an todos los elementos existentes) y, por ello, su ley no fue aceptada plenamente. El quÃ−mico ruso Dmitri Mendeléiev propuso la tabla periódica de los elementos, que agrupaba a éstos en filas y columnas según sus propiedades quÃ−micas, inicialmente, los elementos fueron ordenados por su masa atómica. A mediados del siglo XIX, cuando Mendeléiev hizo esta clasificación, se desconocÃ−an muchos elementos; los siguientes descubrimientos completaron la tabla, que ahora está ordenada según el número de atómico de los elementos ( el número de protones que contienen ). CONCEPTOS DE Nº ATà MICO Y Nº MÔSICO Se sabe que el número atómico posee cargas positivas y que la corteza, con los electrones es negativa. El núcleo está constituido por protones y neutrones, que son los nucleones. Los protones están cargados positivamente y los neutrones son eléctricamente neutros. Se tienen que: El número de protones, que coinciden con el de electrones, se denomina número atómico y es también el número de orden que caracteriza al elemento quÃ−mico en el sistema periódicos: se representa mediante el sÃ−mbolo Z . El número másico o número de masa es el número de nucleones del átomo; se representa mediante el sÃ−mbolo A. Se deduce de ambas definiciones que, A-Z = a número de neutrones.

4

Para designar el núcleo de un elemento se utiliza ( notación recomendada por la IUPAC ) el sÃ−mbolo de este con el número Z en su parte su parte superior izquierda, es decir, si M = sÃ−mbolo del elemento, tendremos: M De los conceptos formulados, se puede concluir que: un elemento quÃ−mico es una clase de materia construida por átomos de igual número atómico. Para afianzar conceptos, resumimos en una tabla las propiedades esenciales de las partÃ−culas atómicos fundamentales.

Tema I Los Hidrocarburos: Son cuerpos formados por carbono e Hidrógeno que por lo general se liberan de la volatilización de combustibles como la gasolina. Su peligrosidad radica en que son capaces de reaccionar en la atmósfera , generando otras sustancias aun mas nocivas. Recientes investigaciones confirman que algunos RH son cancerigenos, es decir , pueden provocar cáncer. Las Cadenas Carbonadas: En todas las moléculas orgánicas se pueden distinguir dos partes claramente diferenciadas: La cadena de átomos de carbonos y los átomos de otros elementos que se unen a ella. Cuando estos últimos son solo átomos de hidrógeno , tenemos los hidrocarburos. Las cadenas carbonadas pueden contener desde dos hasta varios centenares de átomos de carbono, que pueden estar unidos a través de enlaces covalentes simples, dobles o triples , situados en distintas posiciones. Las disposiciones de las cadenas pueden ser lineales (con los átomos de carbono ordenados unos tras otro) o presentar ramificaciones. También varios átomos de carbono pueden emplazarse a través de enlaces simples y dobles alternados formando anillos. Tema II Los Hidrocarburos Alifaticos: 1-. Alcanos 2-. Alquenos 3-. Alquinos

5

Alcanos Comprenden una serie homóloga en la que el primer representante es el metano, gas de los pantanos o formeno, de fórmula CH4. Los distintos términos se van formando del anterior añadiendo CH2, por lo que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el número de átomo de carbono que entran en la composición de un hidrocarburo de esta serie, tendremos la fórmula general: CnHn+2. Nomeclatura de alcanos: Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892). Fórmula Molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C10H22 C11H24 C12H26

Nombre protano deutano tritano tetrano pentano hexano decano heneidecano dodecano

Fórmula Molecular C30H62 C31H64 C32H66

Nombre triacontano heneitriacontano dotriacontano

C40H82 C41H84 C42H86

tetracontano heneitetracontano dotetracontano

C50H102 C51H104 C52H106

pentacontano heneipentacontano dopentacontano

C20H42 eicosano C21H44 heneicosano C22H46 doeicosano    Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción: protano CH4 metano deutano C2H6 etano tritano C3H8 propano tetrano C4H10 butano A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano, hexano, heptano, etc. Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos, cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando al terminación ano por la terminación ilo: CH4 metano C2H6 etano

-------------> origina grupo -------------> origina grupo

CH3 C2H5C3H76

C3H8 -------------> propano origina grupos C4H10 -------------> C4H9butano origina grupos Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a una de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il. Preparación de alcanos:    Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales: a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhÃ−drico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo. CH3-OH + H-I CH3-I + H-I

---------------> --------------->

H20 + CH3-I CH4 + I2

b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos. 2CH3-I + 2 Na

--------------->

2NaI + CH3-CH3 CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl 2CH-CH-Cl + 2Na          |     Â | ---------------> |         CH3         CH3CH3 Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el C30H62, etc. c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa: CH3-CO-ONa + NaOH -----(Cao)-----> Na2CO3 + CH4 d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos monobásicos. 2 mol CH3-CO-ONa -----(elec.)-----> Propiedades Generales de los alcanos:

2CO2 + CH3-CH3

Propiedades fÃ−sicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales); del término C5H32 (n-pentadecano) son lÃ−quidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles en agua. 7

 Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular. Fórmula Molecular

Punto de ebullición (°C)

CH4 C2H6 C3H32 C4H32 C5H32 C6H32 C7H32 C8H32 C9H32 C10H32 C11H32 C12H32 C13H32 C14H32 C15H32 C16H32 C17H32 ÂÂÂ

-161° -88° -45° .6° 36° 69° 98° 126° 150° 174° 194.5° 214-216° 234° 252.5° 270° 287.5° 303°

Punto de fusión (°C) -184° ----------148° -94° ----98° -51° -32° -26.5° -12° -6.2° 5.5° 10° 18° 22.5°

Densidad (a 20°C) ---------.601 .631 .658 .683 .702 .719 .747 .758 .768 .757 .774 .776 .775 .777

La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales correspondientes. Punto de fusión (°C) Pentano Isopentano Neopentano

Densidad (a 20°C) 36.0 °C 28.0 °C 9.5 °C

Propiedades quÃ−micas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhidrido carbónico. La energÃ−a térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por ... Q = n * 158.7 + 54.8 calorias Donde n = número de átomos de carbono del alcano. Aplicaciones Generales de los Alcanos    En general, las parafinas se emplean como fuentes de energÃ−a (calorÃ−fica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas sÃ−ntesis.    El gas en cilindros usado en nuestra economÃ−a es, principalmente, una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano). 8

   El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un Ã−ndice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un Ã−ndice de octano de 125. Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778.  Su sÃ−ntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.    También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxÃ−geno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico. Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, asÃ− como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.    Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes. Alquenos Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos.    Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y la del petróleo.   Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble ligadura entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos. Nomeclatura de los alquenos: Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892). Fórmula Molecular C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

Nombre deuteno triteno tetreno penteno hexeno

C10H20 C11H22 C12H24

dequeno heneidequeno dodequeno

C20H40 C21H42 C22H44

eicoseno heneicoseno doeicoseno

Fórmula Molecular C30H60 C31H62 C32H64

Nombre triaconteno heneitriaconteno dotriaconteno

C40H80 C41H82 C42H84

tetraconteno heneitetraconteno dotetraconteno

C50H100 C51H102 C52H104

pentaconteno heneipentaconteno dopentaconteno

9

Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción: deuteno C2H4 eteno triteno C3H6 propeno tetreno C4H8 buteno    A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno, hexeno, hepteno, etc.    Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos extremos, entontonces será apartir de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il. Preparación de alquenos: Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales: a.-) Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhÃ−drido ftálico, etc., en condiciones apropiadas. Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases. En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovÃ−nico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alkeno: 1ra fase CH3-CH2-OH + HOSO2.OH

------------>

H20 + CH3-CH2-O.SO2OH

2da fase CH3-CH2-O.SO2.OH --(170°C)--> H2SO4 + CH2=CH2 b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados, se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico: c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes. CH3-(CH2)4-CH3 ---(Calor y presión)--Propiedades Generales de los Alquenos:

CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

Propiedades fÃ−sicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lÃ−quidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.    Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Nombres Oficial 10

Común Fórmula Molecular Punto de ebullición (°C) Punto de fusión (°C) Densidad (a 20°C) Eteno Etileno C2H4 -169.4° -102.4° ---Propeno Propileno C3H6 -185° -47.7 ---1Buteno o-butileno C4H8 -185.8° -6.5 .0617 1Penteno o-amileno C5H10

11

-166° 30.1 .643 1Hexeno o-hexileno C6H12 -138° 63.5 .675 1Hepteno o-heptileno C7H14 -119.1° 93.1 .698 1Octeno o-octileno C8H16 -104° 122.5 .716 Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. Propiedades quÃ−micas.- Contra lo que podrÃ−a suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.    El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas 12

que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables. Aplicaciones Generales de los alquenos: Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.  Descubierto en 1795 por los quÃ−micos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etÃ−lico por el ácido sulfúrico.    Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etÃ−lico mediante el ácido sulfúrico.    El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos.  Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol a partir del etileno.    Se emplea como anestésico en CirugÃ−a, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.    El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata.    Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, asÃ− como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.    Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético.    El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxÃ−geno) se consigue su polimerización. El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones quÃ−micas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.    Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.    El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos. Alquinos Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos sintéticos. (La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos. Nomeclatura de alquinos: Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua: etino, propino, butino, etc..

13

   Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término. CH3-C%C-H metil-acetileno propino alileno

H-C%C-H etino acetileno CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2 2 metil 3-heptino propil-isopropil-acetileno Preparacion de alquinos:

   Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales: a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa cáustica en solución alcohólica. CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3 b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posición 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo. CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos no saturados. CH-COONa = CH-COONa

------>

Fumarato sódico Anodo Cátodo 2CO2 + CH%CH 2Na+ Propiedades de los Alquinos: Propiedades fÃ−sicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son lÃ−quidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Nombres Oficial Común Fómula Molecular 14

Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Densidad (a 20°C) Etino Acetileno C2H2 -81.8° -83.0 ---Propino Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 ---1Butino etilacetileno C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C) 1Pentino n-propil acetileno C5H8 -98° 39.7

15

.695 1Hexino n-butilacetileno C6H10 -124° 72. .719 1Heptino n-amilacetileno C7H12 -80° 99.6 .733 1Octino n-hexilacetileno C8H14 -70° 126.0 .747    Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fÃ−sicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.  Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroÃ−na, vbenceno, tetracloruro de carbono, etc. Propiedades quÃ−micas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.    Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una. Aplicaciones Generales de los Alquinos: Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).

16

   Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxÃ−geno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.    El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxÃ−geno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).    Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado lÃ−quido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión. Hacia los conceptos fundamentales de la QuÃ−mica La Ley de Conservación de la Materia, formulada por Lavoisier, por ejemplo es actualmente considerada una Ley natural, puesto que corresponde a una conceptualización que interpreta a todos los cambios que ocurren en la naturaleza. Por su parte, el concepto de elemento quÃ−mico como sustancia básica y más simple de toda materia, resulta indiscutible. Los conocimientos acumulados al final del siglo XIX, sugerÃ−an que era incontenible una teorÃ−a de la materia basada en átomos indivisibles. AsÃ−, la teorÃ−a atómica de Dalton ya no servirÃ−a; era necesario seguir investigando, hechos y antecedentes que ayudaran a explicar los nuevos resultado experimentales. Las primeras transformaciones quÃ−micas, como la cocción de almejas, la producción de metales, cerámicas y vidrio, son procesos que fueron descubiertos a propósito o por una simple práctica de ensayo u error. Más allá de la teorÃ−a atómica de Dalton Hoy se ha comprobado que los átomos son partÃ−culas indivisibles, que se organizan formando una estructura interna. Sin embargo, las ideas esenciales de la teorÃ−a atómica de Dalton son aún válidas: Los elementos se conforman de átomos y los compuestos se forman por la unión de átomos en una razón de números enteros. Durante un cambio quÃ−mico, los átomos no se alteran, sólo se reordenan resultando diferentes combinaciones. Durante el siglo XIX muchas investigaciones pusieron en tela de juicio la teorÃ−a atómica de Dalton. • Ley de los volúmenes de combinación: En 1808, el quÃ−mico francés Joseph Gay-Lussac (1778-1850) comprobó que cuando dos gases reaccionan a una misma presión y temperatura, lo hacen en forma que los volúmenes de combinación están en una razón de números enteros como 1:1, 1:2, 1:3, etc. • Hipótesis de Avogrado: Avogrado postuló que “volúmenes iguales de gases diferentes, medidos a la misma presión y temperatura contienen igual cantidad de moléculas”. El concepto de “molécula” aparecÃ−a por primera vez en el lenguaje de la quÃ−mica. Según Avogrado, las moléculas podÃ−an estar constituidas por uno o más átomos iguales o distintos. 17

La primer tabla periódica de los elementos En 1869, el quÃ−mico ruso “Demetri Mendeleev” formuló un principio de clasificación de los elementos quÃ−micos (debido a que aumentaba la cantidad de elementos descubiertos) y que fue capaz de construir la primera tabla periódica. Mendeleev postuló: “Las propiedades de los elementos son funciones periódicas de sus pesos atómicos”, es decir, el ordenamiento de los elementos se basa en el orden creciente de sus pesos atómicos, y este hecho se llama “Ley periódica de los elementos”. Alcanos Comprenden una serie homóloga en la que el primer representante es el metano, gas de los pantanos o formeno, de fórmula CH4.    Los distinots términos se van formando del antarior añadiendo CH2, por lo que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el número de átomo de carbono que entran en la composición de un hidrocarburo de esta serie, tendremos la fórmula general: CnHn+2. Nomenclatura de Alcanos    Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892). Fórmula Molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

Nombre protano deutano tritano tetrano pentano hexano

C10H22 C11H24 C12H26

decano heneidecano dodecano

C20H42 C21H44 C22H46 Â

eicosano heneicosano doeicosano

Fórmula Molecular C30H62 C31H64 C32H66

Nombre triacontano heneitriacontano dotriacontano

C40H82 C41H84 C42H86

tetracontano heneitetracontano dotetracontano

C50H102 C51H104 C52H106

pentacontano heneipentacontano dopentacontano

   Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción: protano deutano

CH4 metano C2H6 etano

18

tritano C3H8 propano tetrano C4H10 butano    A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano, hexano, heptano, etc.  Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos, cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando al terminación ano por la terminación ilo:  CH4 -------------> CH3 metano origina grupo C2H6 -------------> C2H5etano origina grupo C3H8 -------------> C3H7propano origina grupos C4H10 -------------> C4H9butano origina grupos    Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a una de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il. Preparación de Alcanos    Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales: a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhÃ−drico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo. CH3-OH + H-I ---------------> H20 + CH3-I CH3-I + H-I ---------------> CH4 + I2 b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos. 2CH3-I + 2 Na

--------------->

2NaI + CH3-CH3 CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl 2CH-CH-Cl + 2Na          |     Â | ---------------> |         CH3         CH3CH3    Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el C30H62, etc.  19

c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa: CH3-CO-ONa + NaOH -----(Cao)-----> Na2CO3 + CH4 d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos monobásicos. 2 mol CH3-CO-ONa -----(elec.)-----> Propiedades Generales de Alcanos

2CO2 + CH3-CH3

Propiedades fÃ−sicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales); del término C5H32 (n-pentadecano) son lÃ−quidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles en agua.  Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular. Punto de Densidad fusión (a 20°C) (°C) CH4 -161° -184° ---C2H6 -88° ------C3H32 -45° ------C4H32 .6° ---.601 C5H32 36° -148° .631 C6H32 69° -94° .658 C7H32 98° ---.683 C8H32 126° -98° .702 C9H32 150° -51° .719 C10H32 174° -32° .747 C11H32 194.5° -26.5° .758 C12H32 214-216° -12° .768 C13H32 234° -6.2° .757 C14H32 252.5° 5.5° .774 C15H32 270° 10° .776 C16H32 287.5° 18° .775 C17H32 303° 22.5° .777    La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales correspondientes. Fórmula Molecular

Punto de fusión (°C) Pentano

Punto de ebullición (°C)

Densidad (a 20°C) 36.0 °C

20

Isopentano 28.0 °C Neopentano 9.5 °C Propiedades quÃ−micas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhidrido carbónico. La energÃ−a térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por ... Q = n * 158.7 + 54.8 calorias Donde n = número de átomos de carbono del alcano. Aplicaciones Generales de Alcanos    En general, las parafinas se emplean como fuentes de energÃ−a (calorÃ−fica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas sÃ−ntesis.    El gas en cilindros usado en nuestra economÃ−a es, principalmente, una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano).    El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un Ã−ndice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un Ã−ndice de octano de 125. Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778.  Su sÃ−ntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.    También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxÃ−geno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico. Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, asÃ− como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.    Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes. Alquenos Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos.    Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y la del petróleo.    Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble ligadura entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos. Nomenclatura de Alquenos Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892). Nombre

Nombre 21

Fórmula Molecular C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

deuteno triteno tetreno penteno hexeno

C10H20 C11H22 C12H24

dequeno heneidequeno dodequeno

Fórmula Molecular C30H60 C31H62 C32H64

triaconteno heneitriaconteno dotriaconteno

C40H80 C41H82 C42H84

tetraconteno heneitetraconteno dotetraconteno

C50H100 C51H102 C52H104

pentaconteno heneipentaconteno dopentaconteno

C20H40 eicoseno C21H42 heneicoseno C22H44 doeicoseno    Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen excepción: deuteno C2H4 eteno triteno C3H6 propeno tetreno C4H8 buteno    A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno, hexeno, hepteno, etc.     Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos extremos, entontonces será apartir de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il. Preparación de Alquenos Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales: a.-) Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhÃ−drido ftálico, etc., en condiciones apropiadas.  Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases. En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovÃ−nico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alkeno: 1ra fase 22

CH3-CH2-OH + HOSO2.OH

------------>

H20 + CH3-CH2-O.SO2OH

2da fase CH3-CH2-O.SO2.OH --(170°C)--> H2SO4 + CH2=CH2 b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados, se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico: c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes. CH3-(CH2)4-CH3 ---(Calor y presión)--Propiedades Generales de Alquenos

CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

Propiedades fÃ−sicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lÃ−quidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.    Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Nombres Oficial Común Fórmula Molecular Punto de ebullición (°C) Punto de fusión (°C) Densidad (a 20°C) Eteno Etileno C2H4 -169.4° -102.4° ---Propeno Propileno C3H6 -185° 23

-47.7 ---1Buteno o-butileno C4H8 -185.8° -6.5 .0617 1Penteno o-amileno C5H10 -166° 30.1 .643 1Hexeno o-hexileno C6H12 -138° 63.5 .675 1Hepteno o-heptileno C7H14 -119.1° 93.1 .698

24

1Octeno o-octileno C8H16 -104° 122.5 .716    Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. Propiedades quÃ−micas.- Contra lo que podrÃ−a suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.    El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables. Aplicaciones Generales de Alquenos Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.  Descubierto en 1795 por los quÃ−micos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etÃ−lico por el ácido sulfúrico.    Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etÃ−lico mediante el ácido sulfúrico.    El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos.  Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol a partir del etileno.    Se emplea como anestésico en CirugÃ−a, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.    El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata.    Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, asÃ− como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.    Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético.    El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxÃ−geno) se consigue su polimerización. El producto 25

sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones quÃ−micas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.    Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.    El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos. Alquinos    Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos sintéticos. (La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos. Nomenclatura de Alquinos Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua: etino, propino, butino, etc..    Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término. CH3-C%C-H metil-acetileno propino alileno

H-C%C-H etino acetileno CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2 2 metil 3-heptino propil-isopropil-acetileno Preparación de Alquinos

   Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales: a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa cáustica en solución alcohólica. CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3 b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posición 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo. CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos no saturados. CH-COONa = CH-COONa

------>

26

Fumarato sódico Anodo Cátodo 2CO2 + CH%CH 2Na+ Propiedades Generales de Alquinos Propiedades fÃ−sicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son lÃ−quidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Nombres Oficial Común Fómula Molecular Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Densidad (a 20°C) Etino Acetileno C2H2 -81.8° -83.0 ---Propino Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 ----

27

1Butino etilacetileno C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C) 1Pentino n-propil acetileno C5H8 -98° 39.7 .695 1Hexino n-butilacetileno C6H10 -124° 72. .719 1Heptino n-amilacetileno C7H12 -80° 99.6 .733 1Octino n-hexilacetileno

28

C8H14 -70° 126.0 .747    Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fÃ−sicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.  Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroÃ−na, vbenceno, tetracloruro de carbono, etc.  Propiedades quÃ−micas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.    Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una. Aplicaciones Generales de Alquinos Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).

   Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxÃ−geno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.    El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxÃ−geno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).    Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado lÃ−quido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.  49

29