NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Introducción El gran número de compuestos orgánicos y la variedad en sus tamaños y estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) ha diseñado unas normas que se basan fundamentalmente en •

la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas:

•

y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales:

Estos sufijos se transforman en prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales. La prioridad de estos grupos funcionales a la hora de adscribir a cada función un sufijo o un prefijo concreto se indican en la siguiente tabla:

Vamos a ver cuáles son las normas básicas de formulación de las funciones orgánicas más representativas. Las normas exactas de la IUPAC pueden consultarse en: www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/ www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_42.htm www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_280.htm www.acdlabs.com/iupac/ nomenclature/93/ r93_337.htm

Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Su estructura puede ser muy variada, de ahí que se clasifiquen según el siguiente esquema:

Alcanos Se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono de la cadena principal y la terminación -ano. •

Si no hay ramificaciones, s veces, se utiliza el prefijo n (normal).

•

Cuando aparecen ramificaciones: o Se elige la cadena más larga, que será la que dé nombre al compuesto; si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos, se elige la que tenga más ramificaciones. o Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran empezando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando siempre que la serie de números localizadores sea la menor posible. o Las ramificaciones se nombran antes que la cadena principal, con la terminación -il para indicar que son radicales, y precedidas de su correspondiente número localizador; si solo existe una posibilidad en la posición del radical, se debe suprimir dicho número. o Si hay dos o más radicales diferentes, se nombran por orden alfabético, anteponiendo su número localizador a cada radical. o Si el mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo di-, tri-, tetra-, etc. En general, debe haber tantos números localizadores como radicales. o Cuando las cadenas laterales son complejas, se nombran de manera independiente y se colocan encerradas dentro de un paréntesis, siendo el carbono 1 de esta cadena lateral el que se une a la cadena principal.

Ejemplos:

Alquenos y alquinos Son hidrocarburos que se caracterizan por tener insaturaciones; en un caso dobles enlaces (C=C), en el otro triples enlaces (C≡C). En estos casos: •

•

•

•

•

Se escoge como cadena principal la más larga que contenga la insaturación; si hubiera ramificaciones, se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de insaturaciones, aunque sea más corta que las otras. La cadena principal se empieza a contar por el extremo más cercano a una insaturación, ya que estas tienen preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos. Si los números localizadores de las insaturaciones son los mismos por los dos extremos, tiene preferencia el doble enlace; en caso de igualdad, los radicales deciden por dónde se empieza a numerar la cadena, eligiendo siempre la opción con los números más bajos. El hidrocarburo se nombra indicando la situación de las cadenas laterales de forma similar a lo visto con los alcanos; después, se especifican los dobles enlaces con el nombre del hidrocarburo, y se termina indicando con números dónde se encuentran los triples enlaces. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, -trieno, etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces; con los triples enlaces se actuaría de forma similar: -diino, triino, etc.

Ejemplos:

En las normas de 1993, la IUPAC propone que los números se escriban inmediatamente antes del sufijo o prefijo al que se refieren. Por eso, en estos ejemplos se indica entre paréntesis cómo se nombraría ese compuesto con dichas normas.

Radicales alquílicos de utilización más frecuente: Los radicales alquílicos de utilización más frecuente son:

EJERCICIOS: Nombra los siguientes hidrocarburos:

Formula los siguientes hidrocarburos: a) 2-etilhexa-1,3-dieno (R-93 IUPAC) b) hex-1-en-4-ino (R-93 IUPAC) c) 4-etenil-5-etilocta-3,6-dien-1-ino (R-93 IUPAC) d) 3-etil-2,6-dimetilhepta-1,4-dieno (R-93 IUPAC) e) 3,4-dietil-6-isopropil-2,3,6,7-tetrametilnonano f) 5-(1,2-dimetilpropil)-8-etil-2,3,3-trimetildecano g) 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino. h) 7-etil-3-isopropil-1,3,7-octatrien-5-ino

Hidrocarburos alicíclicos • •

•

Los cicloalcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo ciclo- . En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan el número localizador más bajo; el doble enlace sigue teniendo prioridad sobre el triple enlace. Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, lo más habitual es nombrarlo como ramificación de la cadena, utilizando las terminaciones -il, -enil, -inil, para indicar que son radicales.

Ejemplos:

Hidrocarburos aromáticos Reciben este nombre debido a los olores intensos que presentan. Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula de forma hexagonal con tres dobles enlaces que alternan con tres enlaces sencillos. Como los seis enlaces son equivalentes, a menudo la molécula del benceno se expresa:

En cuanto a su formulación y nomenclatura, hay que tener en cuenta los siguientes aspectos: • •

•

•

Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho radical seguido de la palabra benceno . Si hay dos sustituyentes, se indica su posición relativa mediante los números 1,2- 1,3- o 1,4-. Aunque también se utilizan los prefijos orto- (o-); meta- (m-) y para-(p-), respectivamente, para esos mismos lugares.

En el caso de que haya más de dos sustituyentes, se numeran de forma que los números localizadores sean lo más bajos posibles, dando prioridad al orden alfabético para el número menor. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena, se denomina fenil. No debes confundir el radical fenilo con el radical bencilo.

Ejemplos:

Hidrocarburos aromáticos con nombres especiales:

Derivados halogenados Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación. Así: •

•

Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando la posición que ocupa el halógeno en la cadena. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-,etc. En la numeración de los carbonos, los halógenos no tienen prioridad sobre las insaturaciones, pero sí sobre las ramificaciones.

Ejemplos:

EJERCICIOS Nombra los siguientes compuestos:

Formula los siguientes compuestos: a) ciclohexa-1,3-dieno (R-93 IUPAC) b) 1,6-dimetilciclohex-1-en-3-ino (R-93 IUPAC) c) 2,4-diflúorpent-2-eno (R-93 IUPAC) d) m-butilyodobenceno (R-93 IUPAC) e) 5-bromo-3-ciclobutilpent-2-eno (R-93 IUPAC) f) 2,3-dibromopentano g) tetracloruro de carbono h) 1-etil-3-isopropil-5-metilbenceno i) 4-etil-2,5-difenil-6-yodo-1-hepteno j) 1,3,5-triclorobenceno k) tetrafluoreteno l) 1-bromo-3-etinilbenceno m) p-clorotolueno

Funciones oxigenadas Alcoholes •

• •

•

En general, se nombran como los hidrocarburos de los que proceden con la terminación –ol, indicando la posición del grupo alcohólico con el número localizador más bajo posible. Según la posición del carbono que sustenta el grupo −OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. Si en la molécula hay más de un grupo –OH se utiliza la terminación -diol,-triol, etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. A la hora de numerar los carbonos, el grupo hidroxilo tiene prioridad sobre las insaturaciones; sin embargo, serán estas las que den nombre al compuesto, apareciendo al final la ubicación del grupo alcohol. Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como hidroxi-, indicando su número localizador correspondiente.

Ejemplos:

Fenoles Se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol añadida al nombre del hidrocarburo aromático. Aunque también es válido utilizar el prefijo hidroxiacompañado del nombre del hidrocarburo. Ejemplos:

Éteres Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno –O–. Se suelen designar nombrando los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra «éter». También, interponiendo el prefijo oxi-entre los dos radicales, y poniendo entonces los dos radicales en orden alfabético inverso. Ejemplos:

Aldehídos •

Se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, en un carbono primario y por tanto su grupo funcional es:

•

Se nombran como el hidrocarburo del que proceden, pero con la terminación -al; si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término -dial. Cuando no actúa como función principal, se designa con el prefijo formil-.

•

Ejemplos:

Cetonas • • •

En estos compuestos, el grupo carbonilo, C=O, se encuentra en un carbono secundario. Habitualmente se nombran como derivado del hidrocarburo, con la terminación –ona y, si es necesario, su correspondiente número localizador. Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como oxo-.

Ejemplos:

Ácidos carboxílicos •

Se caracterizan por tener el grupo carboxilo:

•

Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación -oico. Son numerosos los ácidos dicarboxílicos que se nombran con la terminación dioico,aunque a menudo se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC:

•

Ejemplos:

Ésteres • •

Son compuestos que se forman al sustituir el grupo -OH de un ácido por un radical alcohólico. Se nombran partiendo del radical ácido, terminado en «ato», seguido del nombre del radical alcohólico.

Ejemplos:

Sales orgánicas Los ácidos orgánicos también pueden formar sales con cationes metálicos. Se nombran de manera similar a los ésteres, pero poniendo el nombre del metal en lugar del radical alcohólico. Ejemplo: CH3−CH2−COONa Propanato de sodio

EJERCICIOS Nombra los siguientes compuestos:

Formula los siguientes compuestos: a) 3-etilhex-4-en-1-ol (R-93 IUPAC) b) 2-butilhexa-1,5-diol (R-93 IUPAC) c) 2,4,6-triclorofenol d) dieteniléter e) 4-hidroxibut-2-en-1-al (R-93 IUPAC) f) 4-metilhex-1-en-3-ona (R-93 IUPAC) g) ácido 4-clorobenzoico (R-93 IUPAC) h) but-2-enoato de etilo (R-93 IUPAC) i) 5-propil-3-heptin-1,6-diol j) 3-isopropilfenol k) fenilmetiléter(anisol) l) 2-cloro-3-etilpentanal m) 3-metil-2,4-pentanodiona n)ácido 3-oxopentanodioico ñ) ácido 9-octadecenoico (ácido oleico) o) 2-cloro-4-metilhexanoato de etenilo p) 1, 4-heptadien-3-ona q) 3,5-dioxoheptanodial r) propanoato de calcio s) ciclohexilfenilcetona t) 2-metilbenzaldehído u) ácido 3-fenil-2-oxopentanoico v) benzoato de sodio

C. Funciones nitrogenadas Aminas Se pueden considerar compuestos derivados del amoniaco, NH2, al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilos o aromáticos. Según el número de radicales que estén unidos al nitrógeno, las aminas se denominan primarias, secundarias o terciarias: •

•

Las aminas primarias habitualmente se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo -amina, con el correspondiente número localizador. Si hay más de un grupo amino, se utilizan los prefijos di-, tri-,etc. En las aminas secundarias y terciarias, el radical mayor se une al nombre amina, y los demás se nombran por orden alfabético, anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. Si un radical se repite se utilizan los prefijos di- o tri-.

Ejemplos:

Amidas Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo −OH por un grupo −NH, −NH2−R o −N−R(R´), dando lugar a amidas sencillas o amidas N-sustituidas. •

Se nombran como el ácido del que provienen pero con la terminación -amida. En las amidas sustituidas, se especifican los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.

Ejemplos:

Nitrocompuestos Se consideran derivados de los hidrocarburos en los que se han sustituido uno o más hidrógenos por el grupo nitro,−NO2. •

Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo nitro-y un número indicador su posición en la cadena carbonada.

Ejemplos:

Nitrilos o cianuros orgánicos Se caracterizan por tener el grupo funcional ciano −C≡N, por lo que a veces también se les denomina cianuros de… •

Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo con igual número de carbonos del que proceden.

Ejemplos:

EJERCICIOS Nombra los siguientes compuestos:

Formula los siguientes compuestos: a) hex-2-en-2,4-diamina (R-93 IUPAC) b) 4-aminobutano-2-ol (R-93 IUPAC) c) 3,5-dinitrohex-1-eno (R-93 IUPAC) d) 2,4,6-trinitrotolueno e) N-metil-N-propilbutilamina f) butanamida g) N-isopropilpropanamida h) propenonitrilo i) ácido p-aminobenzoico j) 3-metil-1,4-pentanodiamina k) 2-nitroetanol l) N,N-dimetilfenilamina m) 3-hexenonitrilo n) N-etenil-2-butenamida ñ) benzamida o)2-metilpropanonitrilo p) nitrociclopentano q) 3,3-dimetil-1-butanamina r) 3-cloropropanamida s) 3-nitro-1-butino t) propanodinitrilo u) N-metilmetamida