Grupos Funcionales NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Prof. Carlos R. Salas C. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo __ COOH , --- O O __ C OH OH Como vemos el grupo carboxilo está formado por un grupo carbonilo __ C = 0 , = O y un hidroxi __ OH. | A) NOMBRES GINEBRA (I.U.P.A.C) Se utilizan nombres de dos palabras la primera es ácido y la segunda es el nombre del hidrocarburo con igual número de carbonos terminado en ico. Ejemplo: Ácido metanoico H_ COOH O 1a Palabra Hidrocarburo 2a Palabra H __ C OH O OH O Ácido etanoico CH3 __ COOH , OH , ____ COOH O Ácido propanoico CH3 __CH2 __COOH , OH , COOH 1
COOH Ácido Butanoico CH3__ CH2__ CH2__ COOH O OH Para nombrar los ácidos ramificados siempre el carbono del grupo carboxilo es el carbono1. Ejemplo: CH3 | Ácido 3,4−dimetilpentanoico CH3__ CH__ CH__CH2__ COOH | CH3 COOH COOH Ácido 2− Butenoico COOH Ácido 2− Butinoico COOH Ácido Benzoico COOH Ácido Butanodioico HOOC COOH COOH COOH Ácido 2− Butenodioico COOH Ejercicios:
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1.− Nombre los siguientes ácidos carboxílicos a) COOH _____________________________________________ b) COOH _________________________________________ COOH c) ___________________________________________ COOH d) ___________________________________________ HOOC 2.− Formule los siguientes compuestos orgánicos utilizando la nomenclatura Zig−Zag • Ácido 3,3,4−trimetilpentanoico • Ácido 3− pentenoico • Ácido 3− hexinoico • Ácido 2,3− dimetilbutanodioico • Ácido 3−fenil−2−butenoico • Ácido 3−metil−3−heptenodioico • Ácido ciclopentanocarboxílico B) NOMBRES COMUNES: muy pocos ácidos la I.U.P.A.C (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada ) acepta y prefiere que se llamen por sus nombres comunes tales como: O Ácido fórmico H __COOH , OH O Ácido acético CH3__COOH , COOH OH , Ácido propiónico CH3__ CH2 ___ COOH , COOH COOH Ácido Butírico CH3 __ CH2__ CH2 ___ COOH , Ácido Isobutírico 3
COOH Ácido Valérico COOH COOH Ácido Isovalérico C) NOMBRES DERIVADOS: Algunos ácidos es preferible nombrarlos como derivados del ácido acético COOH, nombrando los grupos unidos al carbono terminado en acético. Ejemplo: CI COOH Ácido dicloroacético CI Cl Cl COOH Ácido tricloroacético Cl COOH Ácido trifenilacético Ejercicios: 1.− Nombre los siguientes ácidos utilizando nombres derivados: COOH a) ___________________________________ COOH b) ________________________________ COOH ___________________________________ c) d) COOH ____________________________________ COOH e) _________________________________________ f) COOH __________________________________ 4
2.− Formule los siguientes compuestos orgánicos utilizando la nomenclatura Zig−Zag. a) ácido Bromoclorofluoroacético b) ácido ciclohexildifenilacético c) ácido vinilacético ( nota: el radical vinilo es ) d) ácido alilacético ( Radical alil ) e) ácido fenilacético