UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO PRACTICAS DE LABORATORIO 2014

SEMANA 21 IDENTIFICACIÓN DE LA FUNCIÓN CARBONILO Y DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Elaborada por: Licda. Edda Sofía Tobías de Rodríguez I.

INTRODUCCIÓN De la función carbonilo derivan las familias de aldehídos y cetonas, las cuáles comparten algunas propiedades físicas y químicas.

Los aldehídos poseen la función carbonilo terminal, mientras que las cetonas la tienen dentro de la cadena, esto les confiere propiedades físicas y químicas similares. PROPIEDADES FISICAS: Ambos son compuestos polares con puntos de ebullición más altos que los no polares (ejemplo hidrocarburos), de peso molecular comparables, pero menores que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua, esta solubilidad se pierde a medida que aumenta el peso molecular (aumento del número de carbonos en la cadena) y por lo tanto solo se disuelven en solventes no polares. Los aldehídos en su mayoría poseen olores desagradables e irritantes. Una gran variedad de aldehídos y cetonas se han aislado a partir de plantas y animales; de los cuáles los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Generalmente se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. Algunos aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. Ejemplos: benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") se encuentra en la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainillina que produce el popular sabor a vainilla, se obtiene de las vainas de orquídeas trepadoras. Actualmente la mayor parte de la vainilla se obtiene sintéticamente. 1/8

Las cetonas en general tienen olor suave. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; y es conocido por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos y como repelente de la polilla.

C10H16O

La acetona o propanona tiene importancia a nivel industrial y como solvente de pinturas y pegamentos, es el principal compuesto de los “quita esmaltes para uñas”. PROPIEDADES QUIMICAS: La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con la 2.4 – dinitrofenilhidracina para formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas, que son sólidos coloreados insolubles. El color de la 2,4-dinitrofenilhidrazona puede dar un índice del carácter del grupo carbonilo presente en el aldehído o la cetona. Las 2,4dinitrofenilhidrazonas de grupos carbonilos no conjugados son amarillas. Mientras que las del grupo carbonilo conjugado con un doble enlace carbonocarbono o con un anillo bencénico son rojas o anaranjadas. Los aldehídos, reaccionan con agentes oxidantes como el KMnO4 y con el reactivo de Tollens (espejo de Plata) formando los ácidos carboxílicos correspondientes. En ésta práctica se efectuarán las reacciones: a. Identificación de la función carbonilo con 2,4-DNFH. b. Oxidación con KMnO4. c. Ensayo de Tollens. Dichas reacciones se llevarán a cabo con acetaldehído, propanona, infusión de canela, esencia de almendras y alcanfor.

2/8

II. OBJETIVOS 1. Identificar el grupo carbonilo por medio de la reacción con 2,4-DNFH. 2. Diferenciar entre los aldehídos y cetonas mediante reacciones de oxidación con KMnO4 y la prueba de Tollens. III. MATERIALES Reactivos: 2,4-Dinitrofenilhidrazina ( en frasco gotero) KMnO4 al 0.2% (en frasco gotero) AgNO3 al 1% (en frasco gotero) NaOH al 20% (en frasco gotero) NH4OH al 20% (en frasco gotero) Solución de acetaldehído (en frasco gotero) Solución de glucosa al 3% (en frasco gotero) Propanona (acetona en goteros) Agua destilada Solución de alcanfor al 50% p/v Extracto de almendra Equipo y Materiales: Hornilla eléctrica Baño de María Balanza Erlenmeyer de 150 mL Embudo

*Material aportado por los estudiantes:  Un frasco pequeño de acetona (propanona), se compra en farmacias. No traer quitaesmalte (entregárselo al profesor).  Kit de laboratorio.  Una raja de canela de por lo menos 2 gramos.  3 filtros de papel (pueden utilizar los filtros de cafetera).

IV. PROCEDIMIENTO 1.Preparación de infusión de canela: a. Pese 1 gramo de canela y colóquelo en el erlenmeyer. b. Agréguele 50 mL de agua. c. Coloque el erlenmeyer en la hornilla a temperatura baja y llévelo a ebullición durante tres minutos. d. Retírelo de la hornilla y déjelo enfriar. e. Filtre la solución (utilizando el papel filtro) y rotúlela para los siguientes procedimientos.

2. Identificación de la función carbonilo: Los aldehídos y cetonas reaccionan con el reactivo de la 2,4Dinitrofenilhidracina en una reacción de adición, para producir 2,4Dinitrofenilhidrazona formando un precipitado amarillo-naranja y como subproducto se obtiene agua. 3/8

+ H2O

cetona

2,4-DNFH

2,4-dinitrofenilhidrazona Precipitado amarillo-naranja

+ H2O

Aldehído

2,4-DNFH

2,4- dinitrofenilhidrazona Precipitado amarillo-naranja

Para identificar la función carbonilo proceda así: 1. Tome 5 tubos de ensayo y numérelos. 2. Coloque en ellos lo siguiente: Tubo Agregar 3 gotas de 1

Acetaldehído

2

Propanona

3

Agua (se utiliza como testigo porque da la prueba negativa)

Colocar 10 gotas de 2,4-DNFH

4

Infusión de canela

5

Extracto de almendra

6

Solución de Alcanfor

Manifestación

Resultado

+/-

Escriba las reacciónes químicas que se llevaron a cabo en los tubos 1,2 y 5. 4/8

1.___________________________________________________ 2.___________________________________________________ 5.___________________________________________________ 3. Identificación de aldehídos por medio de reacciones de oxidación Los aldehídos se oxidan con facilidad en condiciones suaves no así las cetonas, que son más resistentes a la oxidación (se necesita más concentración del agente oxidante), por lo que la concentración de KMnO4 usada en la práctica no provoca la oxidación en las cetonas.



O O || || R—C — H(ac) + KMnO4(ac)→ R – C — OH(ac) + MnO2 + KOH (ac) Aldehído

O ||  R—C — R(ac) + KMnO4(ac)→ NO REACCIONA Cetona

a) Oxidación con KMnO4 Proceda de la siguiente forma: Coloque en 5 tubos de ensayo lo siguiente: Tubo Coloque No. 10 gotas de 1

Acetaldehído

2

Propanona

3

Agua(se utiliza como testigo porque da la prueba negativa )

4

Infusión de canela

5

Extracto de almendra

Manifestación

Resultado +/-

Agregue 5 gotas de KMnO4 al 0.2%

5/8

Escriba las reacciones químicas que se llevaron a cabo en los tubos 1 y 2. 1.________________________________________________________________

2.________________________________________________________________ b) Prueba de Tollens: Es una prueba que se utiliza para diferenciar aldehído de cetonas, este reactivo contiene una solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio (complejo de plata amoniacal) Ag(NH3)2OH. El ion Plata (Ag+) se reduce a plata metálica oxidando a los aldehídos hasta ácidos carboxílicos, las cetonas no reaccionan.

O

O

||

-

+

R-C-H+ 2Ag(NH3)

2

||

-

+ 3OH → R C – O + 2Ag ↓+4NH3 + 2H2O

La plata metálica se deposita en el fondo y paredes “Espejo de Plata”. Para efectuar la prueba proceda así:

del tubo formando el

PREPARACIÓN DE REACTIVO TOLLENS: 1. En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 2mL de solución de AgNO3 al 1% 2. Agregue NaOH al 20%, gota a gota hasta que se forme un precipitado. 3. Luego agregue gota a gota y agitando la solución de NH 4OH al 20%, hasta que desaparezca el precipitado. 4. Rotule el tubo asi“REACTIVO DE TOLLENS” y proceda así: 5. Rotule tres tubos de ensayo y agrégueles lo que se le indica a continuación:

Tubo Colocar en Agregar Manifestación No. cada tubo 0.5 mL 1 mL de Reactivo de Acetaldehído 1 Colocar en Tollens Baño de Maria 2 Propanona a 60°C 3

Resultado +/-

Glucosa 3%

6/8

Escriba las ecuaciones químicas que se llevan a cabo en los tubos 1 y 3. 1.________________________________________________________________

3..________________________________________________________________ Análisis de Resultados y Conclusiones:

V. Cuestionario 1. ¿Qué prueba de laboratorio emplearía para diferenciar entre los siguientes compuestos? Compuestos

Prueba

Prueba (+) para:

Manifestación

Metanal / butanona

Dietilcetona / pentano

2- butanol / butanal acetaldehído /metanol

7/8

2. ¿Cuál fue la manifestación observada en la reacción de Tollens?

3. Investigue y haga un listado del uso medicinal de la canela: (Por lo menos cinco usos)

4. La manifestación observada en la reacción de acetaldehído con KMnO4 fue:_______________________________________ y corresponde al compuesto__________.

5. El color del precipitado de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas con un anillo bencénico es:___________________ y el de las que presentan grupos carbonilos no conjugados es____________________.

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. García Cerezo, Edda. Práctica de Laboratorio “Semana No. 21 Identificación de La Función Carbonilo y Diferenciación de Aldehídos y Cetonas. Unidad Didáctica de Química. Facultad de Ciencias Médicas. Universidad de San Carlos de Guatemala, 2013. 2. Timberlake Karen C. QUIMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA 4ª Edición, Editorial Pearson, México 2013.

8/8