Química orgánica 2 Bach ISÓMEROS: son aquellos compuestos que teniendo la misma formula molecular, tienen distinta formula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. ISOMERÍA DE CADENA: se produce variación de radicales alquílicos en la cadena carbonada CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 pentano (n pentano) CH3- CH - CH2- CH3  CH3 CH3  CH3 − C- CH3  CH3

metil butano

dimetil propano

ISOMERÍA DE POSICIÓN: variación de la posición del grupo funcional a lo largo de la cadena carbonada. CH3 – CH = CH - CH3 2 – buteno CH2 = CH - CH2 - CH3 1 - buteno ISOMERIA DE FUNCION: poseen la misma formula molecular, pero diferente función química. CH3 – CH2 – CHO propanal CH3 – CO – CH3 propanona ISOMERIA OPTICA: característica de aquellos compuestos que poseen un C asimétrico, es decir, un átomo de C cuyas cuatro valencias están saturadas por átomos o grupos de átomos diferentes. Los isomeros ópticos presentan en general propiedades parecidas, pero ofrecen la característica de poder desviar el plano de luz polarizada: una de las formas (dextrógira) hacia la derecha, y la otra (levógira), hacia la izquierda. ISOMERIA CIS-TRANS O GEOMETRICA: característica de los compuestos de C con un doble enlace y los sustituyentes de los H se sitúan próximos (CIS) o en posiciones opuestas (TRANS)

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Química orgánica 2 Bach REACCIONES ORGÁNICAS MÁS IMPORTANTES: Reacciones de sustitución: un átomo o grupo de átomos enlazado a un carbono, se sustituye por otro. Es la reacción más característica de los alcanos. • CH4 + Br2 → CH3Br + HBr • CH3 - CH2OH + HCl → CH3 – CH2Cl + H2O • CH3 – CH2 – Cl + OH-  CH3 – CH2OH + ClReacciones de transposición: traslocación de un átomo o grupo de ellos en una molécula. • CH3 – CH – CH3 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Ι CH3 Reacciones de adición: aquella en la que el reactivo se agrega a una molécula, que no pierde átomos. Esta es la reacción más característica de los alquenos y alquinos, originando enlaces más sencillos. • CH2 = CH2 + H2 → CH3 - CH3 adición de hidrogeno al etileno • CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br adición del bromo al etileno • CH2 = CH - CH3 + HBr → CH3 – CHBr - CH3 adición del HBr al propeno • CH2 = CH - CH3 + H2O → CH3 – CHOH - CH3 (en presencia de H+) adición de agua al propeno Nota: En las dos ultimas cadenas carbonatadas no simétricas, el H del HBr o del H2O se adiciona al átomo de C más hidrogenado • Los alquinos transforman, al hidrogenarse o halogenarse, su triple enlace en doble y si continua el proceso, llega a romperse el doble enlace. CH ≡ CH + H2  CH2 = CH2 CH3 – C ≡ CH + Br2  CH3 – CBr = CHBr CH3 – C ≡ CH + HCl  CH3 – CCl = CH2 Un tipo de reacción de adición importante, es la que tiene lugar al adicionarse un alqueno a otro hasta obtener polímeros. Reacciones de eliminación perdida intramolecular de una molécula pequeña y dando origen a insaturaciones. • CH3 + CH2OH → CH2 = CH2 + H2O • CH3 – CH2Cl → CH2 = CH2 + HCl H H | | • Deshidratación de alcoholes: R – C – H + H – C – R  R – CH2 – O – CH2 – R + H2O T moderadas | | OH OH H H H H | | | | R – C – C – H  R – C = C – H + H 2O T altas | | H OH Reacciones de condensación pérdida de átomos de una generalmente de agua. • HCOOH + CH3 – CH2OH → • CH3 – COOH + CH3 – NH2 →

(adición-eliminación): unión de dos moléculas mediante la y de otra molécula que originan una molécula sencilla, HCOO – CH2 – CH3 + H2O CH3 – CO – NH – CH3 + H2O

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Química orgánica 2 Bach Reacciones de oxidación: Los alcanos y en gral todos los hidrocarburos, se queman en oxigeno, dando como productos CO2 y H2O. Estas reacciones (llamadas de combustión) son muy exotérmicas, de ahí que los hidrocarburos se utilicen como fuente de energía. Además se puede hablar también de la oxidación de hidrocarburos insaturados con permanganato de potasio en medio ácido, se rompe la cadena y se forman compuesto cetonas y/o aldehídos p.e. • CH3 – C = CH – CH2 - CH3 → CH3 – CO - CH3 + CHO – CH2 - CH3 Ι CH3

1.- REACCIONES DE LOS ALCANOS: • Combustión: con suficiente O2 se produce CO2 y H2O • Halogenación: CH4 + Cl2  CH3 + HCl 2.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS: • Hidrogenación: CH3 -CH =CH2 + H2  CH3-CH2 – CH3 • Halogenación: CH3-CH =CH2 + Br2  CH3-CHBr - CH2 Br • Hidratación: CH3-CH =CH2 + H2O  CH3-CH2 - CH2OH (da alcoholes) • Con hidrácidos: CH3-CH =CH2 + HCl  CH3-CH2 - CH2Cl • Polimerización: n(CH2- CH2)  [CH2 – CH2]n Los alquinos tienen reacciones parecidas a las de los alquenos. 3.- REACCIONES DE LOS ALCOHOLES • Reacción con Na y K dando alcoholatos e H2. CH3 - CH2OH + Na  CH3 - CH2ONa + ½ H2 • Reacción de esterificación : Alcohol + Ácido carboxílico  Ester + Agua CH3 - CH2OH + CH3 – COOH  CH3 – COO - CH2 -CH3 + H2O • La oxidación controlada de alcoholes mediante oxidantes como el K2Cr2O7 o KMnO4, en medio ácido, permite la distinción de los primarios, secundarios y terciarios. Alcohol primario al oxidarse  Aldehídos  ácidos carboxílicos Alcohol secundario al oxidarse  Cetonas  Mezcla de ácidos carboxílicos. Los alcoholes terciarios no se oxidan. La oxidación del etanol CH3-CH2OH → CH3CHO → CH3COOH La oxidación del 2-pentanol CH3-CHOH-CH2-CH3 → CH3-CO-CH2-CH3 → mezcla de ácidos Los alcoholes terciarios en las mismas condiciones no se oxidan • Deshidratación (reacción de eliminación): los alcoholes al calentarse a T de 180 ºC con un catalizador ácido (sulfúrico o fosfórico) sufren una deshidratación intramolecular, produciendo alquenos. CH3-CH2-CH2OH → CH3-CH =CH2 + H2O (en presencia de H2SO4) CH3-CHOH-CH2-CH3 → CH3-CH =CH -CH3 + H2O (en presencia de H2SO4) 2-buteno , éste es el producto mayoritario NOTA: En los alcoholes secundarios y terciarios se elimina mas fácilmente el H unido al átomo de C adyacente que este unido al menor numero de átomos de hidrogeno (REGLA DE SAYTZEFF) 4.- REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS • Reacción de adición: con H2 se reducen a alcoholes: CH3-CHO + H2  CH3-CH2 OH • Reacción de oxidación: la facilidad de los aldehídos para ser oxidados (carácter reductor) permite diferenciarlos de las cetonas, que son mas resistentes a la oxidación. Los oxidantes débiles (el Cu(OH)2 en disolución alcalina de tartrato de sodio y potasio (licor de Fehling)) oxidan a los aldehídos, pero no a las cetonas. Los aldehídos al oxidarse dan ácidos carboxílicos: R – CHO  R- COOH

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Química orgánica 2 Bach 5.- REACCIONES DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS. • Un ácido orgánico reacciona con un hidróxido alcalino: reacción ácido-base CH3-COOH + NaOH → CH3-COONa + H2O • Reacción de esterificación ácido + alcohol ↔ ester + agua CH3-COOH + HOCH2CH3 ↔ CH3-COO-CH2CH3 + H2O La reacción es muy lenta y se lleva a cabo en presencia de un catalizador (por ejemplo, H2SO4). El agua se forma con el OH del ácido y el H del alcohol. La reacción es reversible, en sentido inverso se denomina hidrólisis. Con reductores como el LiAlH4 se reducen a alcoholes primarios RCOOH LiAlH4 R-CH2OH • Con reductores como el H2 en presencia de Ni como catalizador se reducen a hidrocarburos: RCOOH + 3 H2 → RCH3 + 2 H2O • Halogenación: CH3 COOH + Cl2  CH2Cl – COOH + HCl •

Después de lo estudiado se pueden ordenar las distintas funciones de acuerdo con su comportamiento redox: Oxid Oxid Oxid Hidrocarburos → alcoholes → aldehídos → ácidos ← ← cetonas ← Red Red Red 6.- REACCIONES DE LOS ÉSTERES • Reacción de esterificación: ácido carboxilo + Alcohol ↔ Ester + Agua La reacción de esterificación es reversible y trabajando en condiciones adecuadas se puede realizar la reacción inversa, que recibe el nombre de HIDRÓLISIS DEL ESTER. Esta reacción tiene lugar en presencia de una base o de un ácido, y si se trata de un proceso biológico, con la presencia de la enzima adecuada. La hidrólisis alcalina de un éster se llama SAPONIFICACION, siendo más rápido que la hidrólisis ácida. CH3-COO - CH2CH3 + NaOH → CH3-COONa + CH3 CH2OH • Reducción con H2: en presencia de catalizadores metálicos, los ésteres se reducen a alcoholes (se forma un alcohol por cada radical del ester)

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Química orgánica 2 Bach EJERCICIOS QUIMICA ORGÁNICA 1.- Reacción del cloruro de hidrógeno con el 1-buteno: CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCL  CH3 – CHCL – CH2 – CH3 2-CLOROBUTANO 2.- Reacción de esterificación del 1-propanol con ácido butanoico en presencia de ácido sulfúrico y con exceso de alcohol. O O || || + H2O CH3 – CH2 – CH2 – C -OH + HOCH2 – CH2 – CH3  CH3 – CH2 – CH2 – C | O – CH2 – CH2 – CH3

3.- Completar las siguientes reacciones:

CH3CH2CHOHCH3 + KMnO4  CH3CH2COCH3 CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH  CH3 – COOCH2CH2CH2CH3 + H2OO22 CH3CH2CH2OH + HBr  CH3CH2CH2Br + H2O CH3 – COCl + H2O  CH3 – COOH + HCl HCOOCH3 + NaOH  HCOONa + CH3OH

4.-¿Qué compuestos se obtendrán si se reduce metanal y propanona con hidrogeno, usando Pt como catalizador? Sol: HCHO + H2 → CH3OH CH3-CO-CH3 + H2 → CH3-CHOH-CH3 5.- Escribir la formula desarrollada y el nombre sistemático de dos isómeros de función, cuya formula molecular sea C4H10O. a)Indicar la función orgánica a la que pertenece cada uno de ellos. b) Lo mismo pero de formula molecular C4H8O. c) Igual pero para C4H8O2 Sol: a) C4H10O éster - alcohol dietil éter. CH3CH2-O-CH2CH3 1-butanol CH3CH2CH2CH2OH

b)

C4H8O aldehído-cetona

CH3CH2CH2CHO

CH3CH2COCH3

c)

C4H8O2 ácido-ester

CH3CH2CH2COOH

CH3COOCH2CH3

6.- Identificar, dando su formula molecular y nombre, los compuestos (1) (2) (3) y (4), sabiendo: a) El diol C4H10O2 ( 1 ) se oxida a un ácido carboxílico ( 2 ) b) El C5H12O ( 3 ) es oxidable a cetona (4 ) y reducible a metilbutano. Sol: a) CH2OH-CH2CH2CH2OH → COOH-CH2CH2COOH (1) 1,4-butanodiol

(2) C4O4H6 ácido butanodioico

b) CH3 – COH - CH2CH3 oxidable a CH3COCH3 Ι CH3 (3) 2-metil-2-butanol

(4) propanona

CH3 – COH - CH2CH3 reducible a CH3 - CH- CH2CH3 metilbutano Ι Ι CH3 CH3

7.- A y B son dos hidrocarburos de formula molecular C6H12. Con objeto de determinar su estructura, lo oxidamos y comprobamos que A origina butanona y ácido acético, mientras que B da lugar a ácido 3metilbutanoico y a un desprendimiento gaseoso de CO2. Establecer la formula y nombrarlos. Sol: (A) C6H12 se oxida a CH3COCH2CH3 + CH3COOH (B) C6H12 se oxida a CH3CHCH2COOH + CO2



(A) CH3 CH2 – C = CH-CH3 Ι (A) CH3

CH3

(B) CH3 -CH-CH2-CH=CH2 Ι (B) CH3

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Química orgánica 2 Bach 8.- Escribir las formulas de todos los isómeros no cíclicos de los alquenos de formula empírica C5H10. Nombrarlos correctamente. Para cada uno de ellos escribir una reacción de adición y nombrar el producto obtenido. Sol: CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr- CH2-CH2-CH3 1-penteno

1,2-dibromo pentano

CH3 –CH=CH-CH2-CH3 + H2 → CH3-CH2- CH2-CH2-CH3 2-penteno pentano CH2=C-CH2-CH3 + HCl → CH3-CCl-CH2-CH3 Ι Ι CH3 CH3 2-metil –1- buteno 2cloro-2-metilbutano CH2=CH-CH-CH3 + Cl2 → CH2Cl -CHCl-CH-CH3 Ι Ι CH3 CH3 3-metil-1-buteno 1,2,dicloro, 3-metil-butano CH3-C=CH-CH3 + H2 → CH3-CH-CH2-CH3 Ι Ι CH3 CH3 2-metil-2-buteno metilbutano

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Química orgánica 2 Bach

POLIMEROS SINTETICOS Y NATURALES

Los polímeros son moléculas grandes que se forman por combinación de un número elevado de moléculas pequeñas llamadas MONOMEROS. Los polímeros pueden estar formados por moléculas orgánicas e inorgánicas (siliconas, silicatos, etc). La mayoría de polímeros sintéticos son moléculas orgánicas de cadena larga que contienen miles de unidades monómeras, por lo que su masa molecular es elevada. El 80% de la química orgánica industrial se dedica a la producción de polímeros sintéticos. Los materiales llamados en lenguaje ordinario como plásticos, están formados por polímeros sintéticos; en estos existe generalmente una sola unidad monómera, o un pequeño número de unidades monómeras diferentes, sin embargo en los polímeros naturales, tales como hidrato de carbono y proteínas, son numerosos los que contienen muchas unidades monómeras diferentes. ALGUNOS POLIMEROS SINTETICOS. REACCIONES DE POLIMERIZACION. Los términos polímero y resina se emplean como sinónimos en la industria química. Los polímeros suelen ser, en general, amorfos pero pueden llegar a ser parcialmente cristalinos, lo que determina sus propiedades. ELASTOMEROS: de rigidez baja y se estiran con facilidad PLASTICOS: polímeros que han sido moldeados, en general haciéndolos fluir bajo presión, por diferentes procesos. La rigidez, al igual que otras propiedades de los plásticos, dependen de sus aplicaciones. En gral, las propiedades de los plásticos son intermedias entre los elastómeros y las fibras. FIBRAS: para que puedan tejerse o enlazarse formando prendas estables, no deben ceder demasiado. Deben ser rígidas, de baja extensibilidad y resistentes. RECUBRIMIENTOS Y ADHESIVOS: de poca rigidez, de un nivel intermedio entre los elastómeros y los plásticos, con cierto grado de extensibilidad. Existen dos tipos de reacciones de polimerización: de crecimiento de la cadena (polimerización de adición) y de crecimiento por pasos (polimerización por condensación). POLIMERIZACION DE CADENA: Suele efectuarse con monómeros que contienen dobles enlaces C = C. Se caracteriza porque los productos intermedios del proceso no pueden aislarse. Un ejemplo seria la adición de un alqueno a otro en condiciones especificas en presencia de un catalizador; el alqueno original que se utiliza para preparar el polímero se llama MONOMERO EL POLIETILIENO: Se puede obtener calentando a altas presiones etileno en presencia de un catalizador. Las moléculas de etileno se unen para dar una cadena larga: … + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 +….→ - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –

Este proceso puede escribirse: n CH2 = CH2 → ( - CH2 – CH2 - )n lo que indica que el grupo entre paréntesis se repite n veces. El valor de n es de varios miles y varia de una cadena a otra, por lo que la masa molecular de un polímero es su valor promedio. La cadena finaliza con otro grupo, pero no influyen en las propiedades del polímero. EL PVC o CLORURO DE POLIVINILO: Se obtiene del cloro etileno o cloruro de vinilo (ClCH2 = CH2). n CHCl=CH2 → -CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-

El tercer polímero en importancia es el POLIESTIRENO: la formula molecular es C6H5–CH = CH2 Uno de los polímeros naturales de cadena mas interesante es el CAUCHO, obtenido del látex de diferentes plantas tropicales. El caucho natural es un polímero del 2-metil-1,3-butadieno (isopreno) cuyas propiedades mejoran calentándolo con azufre (vulcanización). El caucho vulcanizado es mas resistente, duro, menos pegajoso y mas elástico que el natural. Se utiliza en las ruedas de automóviles, calzado, mangueras… Uno de los procedimientos para fabricar cauchos sintéticos, es polimerizar cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno) en presencia de catalizadores. La reacción que tiene lugar es: n(CH2 = CCl – CH = CH2) → (- CH2 – CCl = CH – CH2 - ) CAUCHO DE NEOPRENO

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Química orgánica 2 Bach CUESTIONES PAU

CUESTIÓN 1 Las fórmulas empíricas orgánicas siguientes: C2H6O, C3H6O y C4H10 corresponden en cada caso a dos compuestos orgánicos diferentes. Se desea saber: a) La fórmula desarrollada de cada uno de los compuestos. b) A qué grupo funcional pertenece cada uno de ellos. c) Nombra cada uno de los compuestos. Solución: a) Las fórmulas desarrolladas de los compuestos de fórmula empírica C2H6O son: CH3 - CH2OH y CH3 - O - CH3. Las de los compuestos de fórmula empírica C3H6O son: CH3 - CO - CH3 y CH3 - CH2 -CHO. Las de los compuestos de fórmula C4H10 son: CH3 - CH(CH3) - CH3 y CH3 - CH2 - CH2 - CH3. b) El compuesto CH3 - CH2OH pertenece al grupo de los alcoholes y el CH3 - O - CH3 al de los éteres. El compuesto CH3 - CO - CH3 pertenece al grupo de las cetonas y el CH3 - CH2 -CHO al de los aldehídos. Los compuestos CH3 - CH(CH3) - CH3 y CH3 - CH2 - CH2 - CH3 pertenecen al grupo de los hidrocarburos saturados. c) CH3 - CH2OH etanol; CH3 - O - CH3 dimetiléter; CH3 - CO - CH3 propanona; CH3 - CH2 -CHO propanal; CH3 - CH(CH3) - CH3 2-metilpropano; CH3 - CH2 - CH2 - CH3 nbutano.

CUESTIÓN 2 a) Formula los compuestos: Sulfato de sodio; óxido de aluminio; ácido hipoyodoso; 2-pentanol; etil-metil-amina b) Nombra los compuestos: NaH2PO4; PbO2; BeCl2; CH3-CONH2 ; CH3–CH=CH–CH2–CH3 CUESTIÓN 4 Completar las siguientes reacciones, nombrando todos los compuestos que intervienen a) CH2 = CH2 + energía  b) CH2 = CH2 + H2O  c) CH2 = CH2 + HCl  d) CH2 = CH2 + Cl2  e) CH2 = CH2 + H2 

Sol: CH2 = CH2 CH2 = CH2 CH2 = CH2 CH2 = CH2 CH2 = CH2

+ + + +

+ energía  ¿ CH3 CH3 ?

H2O HCl Cl2 H2

 CH3 CH2OH  CH3 CH2Cl  CHCl - CHCl  CH3CH3

CUESTIÓN 5 Completar y ajustar las siguientes reacciones nombrando todos los compuestos que intervienen en cada una de ellas: a) CH3 – COOH + NaOH  b) CH3 – CH2I + NH3  c) CH2 = CH2 + H2O  d) CH3 – CH = CH2 + Br2 

Sol:CH3 – COOH + NaOH  CH3 – COONa + H2O CH3 – CH2I + NH3  CH3- CH2- NH2 + HI (se forma amina primaria) CH2 = CH2 + H2O  CH3 CH2OH CH3 – CH = CH2 + Br2  CH3 – CHBr - CH2Br

CUESTIÓN 6 Nombrar o formular, según, los compuestos siguientes:

a.1. 4-5 dimetil-1-hexeno a.2. ácido 2-cloro propanoico a.3. C6H5 – NH2 a.4. CH3 – CH2 – ONa (etoxido sódico) a) Completar las siguientes reacciones orgánicas, indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen: b.1. CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2  b.2. CH2 = CH2 + CH2 = CH2  b.3. CH ≡ CH + HCl  b.4. CH3 - COOH + NaOH 

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Química orgánica 2 Bach Sol: b.1. CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2  CH3 – CHCl - CHCl – CH3 b.2. CH2 = CH2 + CH2 = CH2  [CH2 – CH2] n b.3. CH ≡ CH + HCl  CH2 = CHCl b.4. CH3 - COOH + NaOH  CH3 – COONa + H2O

CUESTION 7 a) Nombra o formula, en su caso, los siguientes compuestos: a1) propilamina; a2) butanoato de octilo; a3) CH3 - CH(CH3) - CH3; a4) C6H5 -OH. b) Completa las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen. b1) CH2 = CH2 + H2O → b2) HCOOH + CH3OH → b3) CH3 - CH2I + NH3 → b4) CH3 - CH2 - CH2Cl + KOH (aq) →

Solución: a) a1) CH3CH2CH2NH2; a2) CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3; a3) 2-metilpropano; a4) fenol.

b) b1) CH2 = CH2 + H2O →CH3CH2OH eteno etanol b2) HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O ácido fórmico metanol formiato de metilo b3) CH3 - CH2I + NH3 → CH3CH2NH2 + HI yoduro de etilo etilamina b4) CH3 - CH2 - CH2Cl + KOH (aq) → CH3 - CH2 - CH2OH + KCl cloruro de propilo 1-propanol

CUESTION 9 a) Escribe y nombra todos los alcoholes que tienen como fórmula empírica C4H10O. b) Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos formando ésteres. Escribe las reacciones de esterificación correspondientes a los alcoholes del apartado anterior con el ácido acético. c) Nombra los ésteres formados.

Solución: a) CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH2-CHOH-CH3; n-butanol 2-butanol

CH3-COH-CH3 Ι CH3

2-metil-3propanol

b) CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-COOCH2-CH2-CH2-CH3. acetato de butilo CH3-COOH + CH3-CH2-CHOH-CH3 → CH3-COOCH-CH2-CH3 acetato de 1-metil-propilo Ι CH3 CH3 Ι CH3-COOH + CH3-COH-CH3 → CH3-COOC-CH3 acetato de terbutilo o acetato de 1,1-dimetil-etilo. Ι Ι CH3 CH3

CUESTION 10 a) Formula los siguientes compuestos orgánicos: n-pentano; 2-pentanol: 3-pentanona; ácido pentanoico; pentanoato de pentilo. b) Nombra los siguientes compuestos: CH3CHO; CH3CH2OCH3; CH3CH(NH2)CH2CH3; C6H5CONH2; HOOCCOOH. Solución:a) CH3CH2CH2CH2CH3; CH3CH(OH)CH2CH2CH3; CH3CH2COCH2CH3; CH3CH2CH2CH2COOH; CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3; b) etanal; etilmetiléter; 2-butanoamina (2-butilamina); benzanamida; ácido etanodioico.

CUESTION 11 Completa las siguientes reacciones, nombrando todos los compuestos que intervienen: a) CH4 + Cl2 → b) CH2 = CH2 + H2O → c) CH ≡ CH + H2 → d) CH3COOH + KOH → e) CH3OH + CH3COOH →

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Química orgánica 2 Bach Solución: + Cl· a) CH4 + Cl2 → CH3Cl metano cloruro de metilo radical cloro b) CH2 = CH2 + H2O → CH3 - CH2OH eteno etanol c) CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 etino eteno + KOH → CH3 - COOK + H2O d) CH3COOH ácido acético acetato de potasio + CH3COOH → CH3 - COOCH3 + H2O e) CH3OH metanol ácido acético acetato de metilo

CUESTION 12 Completa las siguientes reacciones, nombrando todos los compuestos que intervienen. a) CH2 = CH2 + HCl → b) CH3 - CH2OH + NaOH → c) CH3 - CH2OH + HCOOH → d) CH3 - CH2OH oxidante → calor

e) CH3 - CH2OH catalizador→ Solución: a) CH2 = CH2 + HCl → CH3 - CH2Cl Eteno Cloruro de etilo b) CH3 - CH2OH + NaOH → CH3 - CH2ONa + H2O Etanol Etanolato de sodio c) CH3 - CH2OH + HCOOH → HCOOCH2 - CH3 + H2O Etanol Ácido fórmico Formiato de etilo (Ácido metanoico) (Metanoato de etilo) d) CH3 - CH2OH oxidante → CH3 - CHO + H2O si continúa la oxidación →CH3 - COOH. Etanal Ácido etanoico Etanol calor e) CH3 - CH2OH catalizador → CH2 = CH2 + H2O. Etanol Eteno

CUESTION 13 a) Formula los siguientes compuestos orgánicos: a1) 3,4-dimetilpentano; a2) 4-cloropentanal; a3) metilbenceno (tolueno);a4) etilpropiléter; a5) etilmetilamina. b) Nombra los siguientes compuestos orgánicos: b1) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH = CH2; b2) CH3CH(CH3)CHOHCH3; b3) CH3CH(CH3)CH2COOH; b4) CH3CH2COOCH2CH2CH3; b5) CH3CH2 -O- CH2CH2CH3.

Solución: a) a1) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3; a2) CH3CHClCH2CH2CHO; a3) C6H5CH3. a4) CH3CH2-O-CH2CH2CH3; a5) CH3CH2-NH-CH3; b) b1) 3,4-dimetilpenteno-1; b2) 3-metil-2-butanol; b3) 3-metilbutanoico; b4) propanoato de propilo; b5) etilpropiléter.

CUESTION 14 a) Formula cada uno de los productos orgánicos que aparecen en las siguientes reacciones: a1) CH3 - CH2 - CH2OH + H+ → A; A + Br2 → B. a2) CH3 - CHOH - CH3 - H2O → C; C + HBr → D; D + NH3 → E. a3) CH ≡ CH + HBr → F; F + Br2 → G. b) Nombra los compuestos orgánicos A, B, C, D, E, F y G del esquema anterior. Solución: a) a1) CH3 - CH2 - CH2OH + H+ → CH3 - CH = CH2 (A); (A) CH3 - CH = CH2 + Br2 → CH3 - CHBr - CH2Br (B); a2) CH3 - CHOH - CH3 - H2O → CH3 - CH = CH2 (C); (C) CH3 - CH = CH2 + HBr → CH3 - CHBr - CH3 (D); (D) CH3 - CHBr - CH3 + NH3 → (CH3)2 - CH - NH2 (E); a3) CH ≡CH + HBr → CH2 = CHBr (F); (F) CH2 = CHBr + Br2 → CH2Br - CHBr2 (G).

b) (A): CH3 - CH = CH2 propeno; (B): CH3 - CHBr - CH2Br 1,2-dibromopropano; (C): CH3 - CH = CH2 propeno; (D): CH3 - CHBr - CH3 2-bromopropano; (E): CH3)2 - CH - NH2 isopropilamina; (1-metil-etilamina); (F): CH2 = CHBr bromoeteno; (G): CH2Br - CHBr2 1,1,2-tribromoetano.

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Química orgánica 2 Bach CUESTION 15 Formula o nombra, según corresponda: a) Propanona; b) 1, 2, 3-propanotriol; c) ácido butanoico; d) trióxido de azufre; e) pentaóxido de dinitrógeno; f)CH3-CHOH-C≡C-CH3; g)CH3-CH(CH3)-CH3; h)NaClO; i)O3; j)H3PO4. Solución: a) CH3 - CO - CH3; b) CH2OH - CHOH - CH2OH; c) CH3 - CH2 - CH2 - COOH; d) SO3; e) N2O5; f) 3-pentin-2-ol; g) 2-metilpropano; h) hipoclorito de sodio; i) ozono; j) ácido fosfórico.

CUESTION 16 Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen. a) CH3 – CH2Cl + NH3 → b) CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH (ac) → c) CH3CH2OH + H2SO4 (conc) + Q → d) CH3 – CH = CH – CH3 + HCl → e) HCOOH + CH3 – CH2 – CH2OH medio ácido (H+)

Solución: a) CH3 – CH2Cl + NH3 → CH3 – CH2NH2 + HCl Cloruro de etilo etilamina b) CH3 – CH2 – CH2Cl + KOH (ac) → CH3 – CH2 – CH2OH + KCl Cloruro de propilo 1-propanol c) CH3CH2OH + H2SO4 (conc) + Q → CH2 = CH2 Etanol Eteno d) CH3 – CH = CH – CH3 + HCl → CH3 – CH2 – CHCl – CH3 2 – buteno 2 - cloropropano e) HCOOH + CH3 – CH2 – CH2OH medio ácido (H+) → HCOO – CH2 – CH2 – CH3 + H2O Ácido fórmico 1 – propanol formiato de propilo

CUESTION 17 Completa las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen. a) CH2 = CH – CH3 + H2 → b) CH3 – COO – CH3 + H2O → c) CH3 – CH2Cl + KOH (ac) → d) CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 → e) n CH2 = CH2 + (catalizador + calor) → Solución: a) CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3 propeno propano b) CH3 – COO – CH3 + H2O → CH3 – COOH + CH3OH acetato de metilo ácido acético metanol c) CH3 – CH2Cl + KOH (ac) → CH3 – CH2OH + KCl Cloruro de etilo 1-propanol d) CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 → CH3 – CHCl – CHCl – CH3 2 – buteno 2,3 – diclorobutano e) n CH2 = CH2 + (catalizador + calor) → (CH2 – CH2 – CH2 – CH2)n – eteno polietileno (polímero)

CUESTION 18 Formula o nombra según corresponda: a) etanoato de metilo; b) propanal; c) fenil metil éter; d) yodato de níquel (II); e) perclorato de potasio; f) CH2 = CH – CHO; g) N(CH3)3; h) NO2; i) NaHCO3 j) AlPO4.

Solución: C. a) CH3 – COOCH3; b) CH3 – CH2 – CHO; c) C6H5 – O – CH3; d) Ni(IO3)2; e) KClO4; f) 2-propenal; g) Trimetilamina; h) Dióxido de nitrógeno; i) Hidrogenocarbonato de sodio; j) Fosfato de aluminio.

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curso 2010 - 11