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14 LOS COMPUESTOS DE CARBONO

E J E R C I C I O S

P R O P U E S T O S

14.1 ¿Qué diferencia existe entre un enlace sencillo, doble y triple entre dos átomos de carbono? En un enlace sencillo, los átomos de carbono comparten un par de electrones; en uno doble, dos pares de electrones, y en uno triple, tres pares de electrones.

14.2 Escribe la estructura de Lewis de las moléculas siguientes: CH3
CH2
CH3 y H2CCH
CH3. Cada enlace representado por una recta significa un par de electrones compartidos entre los átomos que une. Si es doble, son dos pares de electrones los compartidos.

H
C
C
C
H

H
CC
C
H

H
H
H
H
H

H
H
H
H
H

















H
H
H
H
H






H
H
H
H
H

14.3 Escribe la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos. a) CH3
CH3 b) CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3


c) CH3
CH
CH3 CH2
H
CH2
CH2
CH3
CH2






a) H
H
H
H



H
C
C
H H
H
H
H









b) H
H
H
H
H
H
H
H







H
C
C
C
C
C
C
H H
H
H
H
H
H
H
H












c) H
H
H
H
H H
C
C
C
H H
H

H
H


H
H
C
H
H H H 14.4 Indica si los siguientes compuestos son isómeros y por qué. a) CH3
CH2
CH2
CH3


b) CH3
CH
CH3 CH2
H
CH2
CH2
CH3
Sí, su fórmula molecular es la misma, C4H10. Pero tienen distinta estructura, el primero solo tiene carbonos primarios y secundarios. El segundo presenta un carbono terciario, lo que indica que tiene una ramificación, el radical metil. Las fórmulas desarrollada y estructural son diferentes, ya que las posiciones de los carbonos en la cadena son distintas.

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14.5 Escribe las fórmulas del hexano, 2-penteno y el etino. Hexano: CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3. 2-penteno: CH3
CHCH
CH2
CH3. Etino: HC
CH.

14.6 El metano tiene de fórmula CH4, ¿existen los hidrocarburos insaturados meteno y metino? ¿Por qué? No, porque para que haya alquenos o alquinos es necesario que haya dos átomos de carbono unidos por un doble o triple enlace.

14.7 ¿En qué estado de agregación, están los siguientes compuestos: C 2H6, C8H18 y C18H38? Teniendo en cuenta, que las cadenas hasta 4 átomos de carbono son gases; de 5 a 15, líquidos, y de 16 en adelante, sólidos, C2H6 será gaseoso; C8H18 será líquido y C18H38, será sólido.

14.8 Escribe la reacción completa de combustión del propano, sabiendo que libera 2200 kJ/mol. C3H8  5 O2 → 3 CO2  4 H20  2200 kJ

14.9 En una cadena carbonada, ¿qué aspectos quedan determinados por un grupo funcional? ¿Cuál es el grupo funcional de las cetonas? Queda determinada la estructura de una familia de compuestos orgánicos y sus propiedades. El grupo funcional de las cetonas es el siguiente: 

O


C


14.10 ¿Qué diferencia existe entre los compuestos oxigenados con un átomo de carbono, metanol, metanal y ácido metanoico? Los grupos funcionales son diferentes y por lo tanto, sus propiedades. Ácido metanoico H
O

H
C
OH

H
C
H

H
C
OH





H


H
H



Metanal H
O 

Metanol H
H

H


14.11 Escribe la fórmula de los siguientes compuestos nitrogenados: a) Etilpropilamina b) Dimetilamina

CH3
CH2 CH2
CH2
CH3 CH3
CH2 N CH3
CH2
CH3
CH2
H
H

CH3











b) Dimetilamina





a) Etilpropilamina


H

N H

CH3

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14.12 Nombra la siguiente amina y escribe su fórmula semidesarrollada: (CH3 )3N. CH3








CH3

N

CH3
H Trimetilamina

14.13 ¿En qué consiste el proceso de polimerización? Es el proceso mediante el cual unas moléculas sencillas se unen mediante reacciones de adición para formar otras moléculas más grandes, llamadas polímeros.

14.14 En el polímero que se forma a partir del propeno, ¿cuál es la unidad repetitiva?

 







H
H


C

C
H
H

C I E N C I A

H

n

A P L I C A D A

14.15 Calcula la masa de alcohol que tiene un botellín de 25 cL de una cerveza normal (4,5), una “sin” (0,85) y otra “0,0” (0,03). La densidad del alcohol es 8 g/mL. 1 indica 1 mL de alcohol puro por cada 100 mL de cerveza. 4,5 (mL de alcohol) 250 (mL) 4,5      11,25 mL 100 (mL de bebida) 1 (botellín) 250 (mL) 0,85 (mL de alcohol) 0,85      2,125 mL 100 (mL de bebida) 1 (botellín) 250 (mL) 0,03 (mL de alcohol) 0,03      0,075 mL 100 (mL de bebida) 1 (botellín) Cantidad en gramos de alcohol: m  0,8 (g/mL)  11,25 (mL)  9 g m  0,8 (g/mL)  2,125 (mL)  1,7 g m  0,8 (g/mL)  0,075 (mL)  0,06 g

14.16 La ley prohíbe la venta de alcohol a menores de 18 años y también su consumo. En la dirección de internet www.e-sm.net/fq4eso22 encontrarás información sobre el alcohol. Realiza un breve resumen sobre los efectos del alcohol en el organismo. Es importante estar bien informado. En general, suele ser cierto que cuanto más tiempo y más cantidad de alcohol se haya bebido, mayores serán las consecuencias físicas negativas. Los problemas más conocidos, como la cirrosis hepática o el “cerebro húmedo” (síndrome de Korsakoff) suelen producirse después de 15 ó 20 años de beber mucho. Sin embargo, los problemas médicos no surgen repentinamente, después de que pasen esos años. La cirrosis o el daño hepático irreparable no ocurren sin antes enviar algunos avisos. Los sistemas corporales están siendo atacados mucho antes; el daño está comenzando a manifestarse.

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E J E R C I C I O S

D E

A P L I C A C I Ó N

14.17 ¿Cuántos electrones le quedan libres a un átomo de carbono cuando está unido a otro mediante un enlace sencillo, doble o triple? Sencillo, 3 a cada uno; doble, 2 a cada uno; triple, 1 a cada uno. 14.18 Una cadena carbonada con tres átomos de carbono primarios y uno terciario, ¿es lineal o ramificada? Represéntala de forma semidesarrollada. Ramificada, ya que tiene un átomo de carbono terciario:


CH3
CH
CH3 CH3
CH3
CH3

14.19 Utilizando la página de internetwww.e-sm.net/fq4eso15 (selecciona la pestaña denominada “Carbono”, y en ella, “Compuestos con oxígeno-ésteres”), describe un nuevo tipo de compuestos oxigenados, los ésteres. ¿Cómo se forman y cómo se nombran? Los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los más comunes en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etc. Principalmente resultan de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:








R
CO

2 R11


R1
O
R2


R1
CO  HO
R2 R1
R1
OH

 H 2O

Nomenclatura • Se cambia la terminación -o de los alcanos por la teminación -oato de los ésteres. • El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo “alcanoato de alquilo”. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cuál es la cadena del alcanoato. • Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza número localizador. 14.20 Dos compuestos que tienen 5 átomos de carbono y 12 de hidrógeno, tienen distinto punto de ebullición: 27,8 C y 9,5 C. ¿Qué nos indica esta circunstancia? Como tienen distinto punto de ebullición, quiere decir que son sustancias diferentes. Son isómeros, es decir, presentan la misma composición, pero distinta estructura. 14.21 Escribe todos los isómeros posibles del hexano.

CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

2,3-dimetilbutano: CH3
CH
CH3


Hexano:




CH3
CH
CH
CH3 CH3
CH3H




3-metilpentano:
H CH3
CH2
CH
CH2
CH3 CH3
CH2 CH3
CH2
CH3 CH3
CH2

H 2-metilpentano:

CH3
CH3






CH3
CH
CH2
CH2
CH3 CH3
CH2 CH3
CH3 CH3
CH2

H

2,2-dimetilbutano:

CH3
C
CH2
CH3 CH3
CH3H

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14.22 ¿Son isómeros los siguientes compuestos? ¿Por qué? CH3


CH3
CCH2

CH3
CH2
CH3




CH3
H

No, porque tienen distintos tipos de enlaces, y por tanto, distintas fórmulas moleculares.







14.23 El polímero cloruro de polivinilideno, que se usa para envoltorios de alimentos, se forma a partir del siguiente monómero: HCCCl





HCC

HCCCl
H

Escribe la unidad que se repite en dicho polímero.

 











H
Cl


C

C
H
Cl

H

n

14.24 Escribe la fórmula molecular, semidesarrollada y desarrollada, de la siguiente molécula:

C4H8

Desarrollada: C
H
HH
H









Molecular:

Semidesarrollada:

H
C
CC
C
H

CH3
CHCH
CH3
H

C
H
CC
H

14.25 Completa con hidrógenos las siguientes cadenas carbonadas.


C
CC
C

C
C
C
C

C
C

C
C
C
C

C
C




C
C
C
C
C

b) CH
C
CH 3 3







CH3
CH3
C
CH3


CH3
CH
CH2
C
CH3

CH3
CC
CH3

CH3
CH
CH2
CH2

CH3
CH

CH3
CH
CH2
CH3

CH3
CH2




a)

b) C
C
C









a) C
C
C
C

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14.26 Nombra los siguientes compuestos.



a) CH3
CH3 CH3
CH2 CH3
C
CH3 CH3
CH2
CH3
CH3 b) CH
C
CH2
CH2
CH3 a) Dimetilpropano b) 1-pentino

P R O B L E M A S

D E

S Í N T E S I S

14.27 Relaciona las fórmulas con el tipo de sustancias. Sustancia



CH3
CH2
H

Tipo a) Amina

CH3
CH2
CO





CH3
CH2
NH2

b) Alcohol

CH3
CH2
CO

CH3
CH2
CH2OH

N
CH2
CH2
CH3

d) Cetona







H

c) Ácido

H





CH3
CH2
OH

e) Amida

CH3
CH2
CO



CH3
OH CH3
C
CH3

14.28 Nombra los compuestos de la actividad anterior. a) Amina: propilamina. b) Alcohol: 1-propanol. c) Ácido: ácido propanoico. d) Cetona: propanona. e) Amida: propanoamida. f) Aldehído: propanal

f) Aldheído

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14.29 De las siguientes sustancias, indica cuáles llevan carbono: sal, azúcar, aceite, lejía, vinagre, gasolina, alcohol, agua y plásticos. Azúcar, aceite, vinagre, gasolina, alcohol, plásticos.

14.30 Una de las fórmulas moleculares siguientes pertenece a un alqueno. ¿Cuál de ellas es? a) C5H10 b) C5H12 c) C5H8 La opción correcta es a) C5H10, ya que tiene el doble de átomos de H que de C.

14.31 Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos: a) 1-penteno. b) 3-etil-2-metilheptano. c) 2-butino. d) 2-butanol. e) Butanal. f) Ácido butanoico. a) CH2CH
CH2
CH2
CH3








b) CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH2
CH3 CH3
CH3
CH2 CH3


CH3

CH3 c) CH3
C
C
CH3




d) CH3
CH2
OH CH3
CH2
CH
CH3



e) CH3
CH2
CH2
O

CH3
CH2
CH2
C
H 

f) CH3
CH2
CH2
O CH3
CH2
CH2
C
OH

14.32 En un vaso del laboratorio hay agua, y en otro, hexano. ¿Qué procedimiento emplearías para poder distinguirlos? Como sabes, no se puede ingerir ningún producto. a) Echaría aceite en dos tubos de ensayo, añadiría cada uno de los compuestos a dichos tubos y el que disuelva el aceite será el hexano. b) Echaría los dos compuestos en un tubo de ensayo. Como el hexano es insoluble en agua y tiene menos densidad, quedará por encima del agua.

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14.33 La fórmula molecular de dos sustancias es C3H8O. Una de ellas tiene un carbono primario, y la otra, secundario. a) Escribe sus fórmulas semidesarrolladas y nómbralas. b) ¿Tendrán las mismas propiedades? ¿Por qué?

CH3
CH2
CH2
OH

2-propanol CH3
OH


1-propanol

a)

CH3
CH
CH3

b) No, porque son isómeros, en este caso de posición.

14.34 Calcula el volumen de oxígeno necesario, medido en c. n. de presión y temperatura, para la combustión de 287,5 cm3 de etanol, sabiendo que su densidad es 0,8 g/cm3. ¿Qué volumen de dióxido de carbono se produce? La reacción de combustión del alcohol etílico es: C2H6O  3 O2 → 2 CO2  3 H2O m  V d  0,8 (g/cm3)  287,5 (cm3)  230 g de alcohol 230 (g) nalcohol    5 mol 46 (g/mol) Según la reacción, 1 mol de alcohol produce 2 moles de CO2 y necesita 3 de O2. Por lo tanto, el volumen en c. n. será: VCO2  10 (mol)  22,4 (L/mol)  224 L de CO2 VO2  15 (mol)  22,4 (L/mol)  336 L de O2

14.35 De las siguientes fórmulas moleculares, solamente una pertenece a un aldehído. Indica cuál y por qué. a) C3H8O

b) C2H4O

c) C2H4O2

d) C4H10O




La opción b), porque tiene un enlace entre el oxígeno y el carbono, y dado el número de hidrógenos, dicho enlace tiene que se doble. Por tanto, es: CH3
H CH3
CO

14.36 Indica si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas. a) La combustión de todos los hidrocarburos produce dióxido de carbono e hidrógeno. b) Los alquenos presentan mayor reactividad que los alcanos. c) Los alcoholes tienen un enlace CO. d) El hidrocarburo C10H22 a temperatura ambiente es sólido. e) La urea es una amina. a) Falsa, producen dióxido de carbono, agua y energía. b) Verdadera, debido al doble enlace. c) Falsa, los alcoholes tienen un enlace O
H. d) Falsa, del C5H12 al C15H32 son líquidos. e) Falsa, la urea es una amida.

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14.37 Escribe el nombre de las siguientes fórmulas. e) CH3
O



a)3
H2CCH
CH2
CH2
CH2
CH3 CH

CH3
C
CH2
CH3 b)3
NH2
CH2
CH3 CH

H3C
CH2
CH2
CH2
O



f)

H3C
CH2
CH2
CH2
C
OH

g)




d) H2CCH
CH2
H H2CCH
CH2
CO

H3C
CH2
CH2
NH2


c)3
H2CCH
CH2
CH2
CH2
OH CH

H3C
CH2
CH2
CO

a) 1-hexeno

c) 3-penten-1-ol

e) butanona

b) Etilamina

d) 3-butenal

f) Ácido pentanoico

g) Butanoamida

14.38 Identifica el grupo o grupos de compuestos que presentan cada una de estas propiedades. a) Tienen olor a podrido. b) Cuando tienen pocos átomos de carbono son solubles en agua. c) Reaccionan con los ácidos formando sales. d) Todo el grupo es insoluble en el agua. e) Se obtienen por fermentación de azúcares. f) Desprenden hidrógeno al reaccionar con algunos metales. g) Tienen escasa reactividad. a) Aminas.

d) Hidrocarburos.

b) Todos menos los hidrocarburos.

e) Alcoholes.

c) Aminas.

f) Hidrocarburos.

g) Hidrocarburos saturados.

14.39 La polimerización del estireno (CH2CH
C6H5) da origen a un polímero llamado poliestireno, que tiene 5700 moléculas del monómero. Escribe su fórmula y halla su masa molecular.

 





H
H








C

C


H
C6H5

Masa Molecular  (8  12  1  8)  5700  592 800 u

n

PA R A

P E N S A R

M Á S

14.40 El caucho es un polímero natural que tiene aplicaciones industriales. Monómero

Fórmula molecular del polímero





H2CC
CHCH2 (C5H8)n

H2CCH3
CHC Escribe su fórmula desarrollada. ¿Cuál es la unidad que se repite?







H2C
CCH
CH2

H2C
CH3



n

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14.41 ¿Cuál de los siguientes hidrocarburos, propano, propeno y propino, tiene mayor porcentaje en carbono? La respuesta adecuada es el propino: 36 36 36 % de C en C3H8    100  81,81%; % de C en C3H6    100  85,71%; % de C en C3H4    100  90% 44 42 40 14.42 Un alcohol tiene un 60% de carbono y un 13,33% de hidrógeno. Determina su fórmula molecular. 60 (g) 13,33 (g) 26,66 (g) nc    5 moles de C; nH    13,33 moles de H; nO    1,66 moles de O 12 (g/mol) 1 (g/mol) 16 (g/mol) 5 13,33 1,66 Se divide por el menor: C    3; H    8; O    1 ⇒ C3H8O 1,66 1,66 1,66 14.43 En las reacciones de combustión del butano, el etino y el etanol, ¿cuál produce más CO2 por cada 100 gramos de combustible? La respuesta adecuada es el etino:

1 (mol C4H10) 8 (mol CO2) 44 (g CO2)    303,4 g CO2 2 C4H10  13O2 → 8CO2  10H2O ⇒ 100 (g C4H10)     58 (g C4H10) 2 (mol C4H10) 1 (mol CO2) 1 (mol C2H2) 4 (mol CO2) 44 (g CO2) 2 C2H2  5O2 → 4CO2  2H2O ⇒ 100 (g C2H2)        338,5 g CO2 26 (g C2H2) 2 (mol C2H2) 1 (mol CO2) 1 (mol C2H6O) 2 (mol CO2) 44 (g CO2) C2H6O  3O2 → 2CO2  3H2O ⇒ 100 (g C2H6O)        191,3 g CO2 46 (g C2H6O) 1 (mol C2H6O) 1 (mol CO2)

14.44 La combustión completa de un alcano gaseoso produce dióxido de carbono y vapor de agua. Si 4,4 gramos del mismo originan 13,2 gramos de dióxido de carbono, ¿de qué hidrocarburo se trata? 2 CnH2n  2  (3n  1) O2 → 2n CO2  2(n  1) H2O 4,4 (g CnH2n  2) 2[n 12  (2n  2)  1] 4,4 14n  2    ⇒    ⇒ 4,4  44n  13,2  (14n  2) ⇒ 193,6 n  184,8 n  26,4 13,2 (g CO2) 1 3 ,2 44n 2 n (12  32) 26,4 8,8n  26,4 ⇒ n    3 ⇒ C3H8 8,8 14.45 La oxidación de los alcoholes produce dos tipos de compuestos oxigenados diferentes. a) ¿De qué depende la formación de uno u otro compuesto? b) ¿Qué productos se forman a partir del propanol? c) Escribe ajustada la reacción de oxidación del propanol, en la que se forma también agua. a) Depende de que el alcohol sea primario o secundario. b) Se forman propanal y propanona. c) 2 C3H8O  O2 → 2 C3H6O  2 H2O

T R A B A J O

1

E N

E L

L A B O R AT O R I O

¿Qué sustancias presentan enlaces dobles CC? Elabora un informe de laboratorio de la investigación experimental realizada.

El aceite de oliva y el de girasol. El informe debe incluir objetivos, materiales, procedimiento seguido, resultados y conclusiones.

2

¿Cuál de las sustancias anteriores decolora el bromo? ¿Qué crees que significa?

En los dos casos, la decoloración significa que existen dobles enlaces, pero hay un mayor número en el caso del aceite de girasol, porque el color del agua de bromo desaparece antes.