UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO GUIAS DE ESTUDIO 2014

SEMANA 19 ALCOHOLES Y FENOLES Elaborada por: Licda. Edda García 1. ¿Qué son los alcoholes? 2. Escriba la representación general de los alcoholes:

3. Escriba la representación general para alcoholes: a. Primario___________________________ b. Secundario_________________________ c. Terciario____________________________ 4. ¿Qué es un fenol? 5. Escriba la representación general para un fenol?

6. ¿Cuál es el nombre UIQPA para el fenol más pequeño? 7. Escriba las reglas UIQPA para nombrar los alcoholes:

8. Completar en el cuadro siguiente, lo que se le solicita: Nombre UIQPA Estructura Nombre común Metanol Alcohol etílico 2-propanol CH3-CH2-CH2-OH Alcohol isopropílico

2-metil-2-propanol

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2-Etil – 1- pentanol 3-Metil – 2- hexanol

Alcohol sec-butílico OH

OH OH

CH3-CH2-CH-CH2.CH-CH-CH3 CH3

2-Metil-2,5hexanodiol

Cl

OH CH3

CH3-CH2-CH-CH2.CH-CH-CH3 CH3

9. Escriba las propiedades físicas de los alcoholes:

10. Respecto a las propiedades físicas de los alcoholes responda las siguientes preguntas: a. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene el punto de ebullición más alto. (marcar con una “X” la /las respuestas correctas) a.1 CH3-CH2-CH2- CH2-CH2-OH a.2 CH3-CH2-O-CH2- CH2-CH3 a.3 CH3-CH2-CH2- CH2-CH3 a.4 CH3-CH2-CH2- CH2-O-CH3 a.5 CH3-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3 b. ¿Cuál de los compuestos siguientes son solubles en agua b.1 CH3-CH3

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b.2 CH3-CH2- CH2-OH b.3 CH3-CH2-CH2- CH-CH3 OH b.4 CH3-CH2-O-CH3 b.5 CH3-CH2-CH2- CH2-O-CH3 b.6 CH3-CH(0H)-CH2CH3

11. Escriba el nombre y los usos de los alcoholes más importantes:

12. Escriba la estructura del alcohol bencílico y sus usos:

INFORMACION ADICIONAL NOMENCLATURA: Si en la estructura aparece más de un grupo OH, se emplean los sufijos: diol, triol, poliol. Ejemplo: OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2 – CH2

CH2 – CH2 – CH2

CH2 – CH – CH2

1,2-Etanodiol (Etilenglicol)

1,3-Propanodiol (Trimetilenglicol)

1,2 ,3- propanotriol (Glicerol)

REACCIONES QUIMICAS 1. OXIDACION Los alcoholes se oxidan en presencia de un agente oxidante como el KMnO4, los primarios se oxidan a aldehídos, los secundarios a cetonas y los terciarios no se oxidan. Se forma el subproducto dióxido de manganeso, MnO2 que se manifiesta como un precipitado café.

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Fundamento (Reacción General): O || RCH2OH + KMnO4

R- C -H + MnO2 + KOH + H2O

Alcohol Primario (púrpura)

Aldehído

OH

O

|

||

RCHR + KMnO4

R-C-R + MnO2

Alcohol Secundario (púrpura)

1.

Cetona

(Ecuación no balanceada)

+ KOH

Café (Ecuación no balanceada)

CH3CH2CH2CH2CH2OH + KMnO4 OH

2.

Café

CH3

CH3CHCH2CHCH3 + KMnO4 CH3

3.

CH3-C-OH +

KMnO4

CH3 4.

CH3 CH3-C-CH-CH2-CH-CH3 + CH3

KMnO4

OH

2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES Los alcoholes forman alquenos cuando están en presencia de ácido sulfúrico a 180°C. Sólo los primarios y secundarios reaccionan bajo estas condiciones. La regla de Saytzeff, establece que en la reacción de deshidratación de alcoholes, catalizada por un ácido, generalmente se forma en mayor % (producto principal) el alqueno que tiene unidos a los carbonos del doble enlace, más grupos alquilo.

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CH3CH2-CH-CH3

H2SO4 o 18O C

CH3 CH = CH-CH3 + H2O

OH 2-Butanol

2-Buteno (80%)

+ CH3 CH2 -CH = CH2 + H2O 1-Buteno (20%)

H2SO4 5.

CH3-CH-CH2-CH2-CH2CH3 OH

180oC

a) _____________________________________

b)__________________________________ OH H2SO4 6.

CH3CH-CH2-CH2-CH3

a)____________________ 180°C

CH3 b) ____________________ 3. PRUEBA DE LUCAS Es una prueba utilizada para la identificación y diferenciación de alcoholes 1°, 2° y 3°. El orden de reactividad decreciente es el siguiente: 3°> 2°> 1°

REPRESENTACION GENERAL: R R – C - OH + HCl

R ZnCl2

R Alcohol 3°

R Derivado halogenado 3° (turbidez inmediata)

R R – CH - OH + HCl Alcohol 2°

R – CH2 – OH + HCl Alcohol 1°

R – C – Cl + H2O

R ZnCl2

R – CH – Cl + H2O Derivado Halogenado 2° (turbidez después de baño de maria)

ZnCl2

R – CH2 – Cl + H2O Derivado Halogenado 1° (no forma turbidez)

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CH3 7.

CH3CH2 – C – OH

ZnCl2 + HCl

CH3

ZnCl2 8.

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

+ HCl 

OH

ZnCl2 9.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH + HCl

FENOLES Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático

El fenol en sí, es un compuesto soluble en agua, en forma pura es sólido, cristalino, con un olor característico, es un germicida poderoso pero raras veces se emplea como otro antiséptico, debido a su extrema toxicidad. Es cáustico para la piel y puede absorberse a través de ésta. y cuando se ingiere, se comporta como un tóxico. Se le conoce también como ácido fénico. Se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.

REACCION QUIMICA DEL FENOL Con el reactivo de FeCl3 al 1% (prueba coloreada) Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohólica, dan coloraciones intensas características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl3 (0.01 M). El fenol da un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III)

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FeCl3

benzoquinona

NOMENCLATURA COMUN: Se utilizan nombres ya establecidos UIQPA: Se pueden nombran como derivados del fenol utilizando las posiciones orto(o), meta (m) ó para (p) para indicar la posición del otro sustituyente con respecto al –OH en el benceno.

Ejemplo de Nombres comunes: alfa-naftol

- naftol

10. Escriba el nombre UIQPA para las siguientes estructuras:

13. a.______________

b._____________ c._______________ d. _________________

TIOLES también conocidos como “MERCAPTANOS” Representación general: R-SH Los tioles, también llamado mercaptanos, son derivados monoalquilados de sulfuro de hidrógeno, del mismo modo que los alcoholes son derivados del agua. El término antiguo mercaptano ( del latín, mercurium captans, secuestradores de mercurio) se deriva de la capacidad de estos compuestos para formar sales insolubles de mercurio.

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Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo. (Los tioeteres, no poseen olor desagradable) . El propanotiol se libera de las cebollas recién cortadas, y una mezcla de tres compuestos que contienen azufre es la

responsable del olor de las mofetas. Al gas natural, se le añaden pequeñas cantidades de tioles a fin de detectar fugas del gas. 14. ¿Qué son los tioles? 15. ¿Qué otro nombre reciben los tioles? 16. Escriba la representación general de los tioles: 17. Nombrar y/o escribir los siguientes tioles: Nomenclatura Etanotiol 1-Propanotiol

Nombre común Etilmercaptano

Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-SH CH3-CH-CH2-CH3 SH

3- Hexanotiol Mercaptanobenceno Tiofenol

18. ¿Cuál es la propiedad física más sobresaliente de los tioles?

LA QUIMICA EN LA SALUD (pág. 481) 19. ¿Cuáles son los efectos de ingerir alcohol metílico? 20. ¿Cuál es el uso de metanol?

21. ¿Cuáles son las fuentes del alcohol etílico? 22. Escriba la reacción química que represente la fermentación del alcohol estílico? 23. ¿Qué es “gasohol”?

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24. ¿Qué es el “glicerol o glicerina”?

25. Escriba los usos del glicerol

26. Escriba los usos del etilenglicol y su fórmula: PÁG.490 Libro de texto 27. ¿Cuál es el principal ingrediente activo de los desinfectantes de manos (gel o liquido) 28. ¿Cuál es el % de alcohol contenido en un desinfectante?

29. ¿Qué es el triclosan? Escriba su fórmula.

PAG.495 Libro de texto 30. ¿Cuál es la concentración de alcohol que puede producir coma o la muerte? 31. Escriba la reacción de la oxidación del alcohol ( [O] )

32. Completar el cuadro siguiente, sobre comportamientos característicos de una persona de 68 Kg ( 150 libras aproximadamente) que consume alcohol # de cervezas o copas Nivel de alcohol en Comportamiento de vino en 1 hora sangre característico 2 Euforia, conversación y risas estridentes 0.1 Pérdida de inhibición, de coordinación, somnolencia, legalmente borracho 16-20 0.4-0.5

33. ¿Qué órgano de cuerpo se ve afectado por ingerir excesos de alcohol? 34. ¿Qué ión metalico contienen los alcoholímetros?

35. Escriba los cambios de carga que sufre ese ión metalico y los colores que se presentan:

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