LÍPIDOS

COMPOSICIÓN ALIMENTO

VOLATIL POR SECADO (AGUA o HUMEDAD)

MATERIA SECA

INORGANICA (CENIZAS)

ORGANICA SOLUBLE EN DISOLVENTES ORGANICOS (GRASA O LIPIDOS)

CON NITROGENO (PROTEINAS)

NO GRASO SIN NITROGENO (CARBOHIDRATOS)

DIGERIBLES

NO DIGERIBLES (FIBRA)

LÍPIDOS (GRASAS Y ACEITES) En los alimentos, los componentes lipídicos tienen gran importancia en la calidad final del producto, ya sea por su valor nutricional o por su suceptibilidad al deterioro. Algunos ingredientes de los alimentos, ricos en lípidos, se obtienen principalmente de semillas oleaginosas y tejidos adiposos de animales, así como de la leche. Se separan por diferencias de densidad, fusión, extracción con disolventes o combinaciones de los procesos.

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Principales clases Lípidos simples

Neutros

Sub-clases Acilgliceroles

Glicerol + ácido graso

Ceras

Alcohol (cadena larga) + Ác. Graso (cadena larga)

Lípidos complejos Fosfoacilgliceroles

Polares

Esfingomielinas Cerebrósidos

Derivados de los lípidos

Asociados

Descripción

Glicerol + ác. graso + fosfato + grupo con N Esfingosina + ác. graso + fosfato + colina

Esfingosina + ác. graso + azúcar simple Gangliósidos Esfingosina + ác. graso; Cho complejo que contiene ácido siálico Satisfacen la definición de Carotenoides, esteroides, lípido pero no son lípidos vitaminas liposolubles, etc. simples o complejos

SAPONIFICABLES Todos aquellos que pueden hidrolizarse y liberar ácidos grasos.



Condiciones de hidrólisis: frecuentemente alcalinas



Ácidos grasos liberados quedan como sales (que son buenos emulsificantes) 

INSAPONIFICABLES 



No se modifica la estructura y propiedades por tratamientos alcalinos.

Generalmente se les llama lípidos derivados y/o asociados



SAPONIFICACIÓN “Hacer jabón” sales componente activo de jabones 

Principales lípidos saponificables 

Triacilgliceroles

ACILGLICEROLES  Lípidos neutros o sin carga  Productos derivados de la reacción de esterificación entre el glicerol y una, dos o tres moléculas de ácido graso  Nomenclatura:   Se añade el sufijo “ina” Triestearina Tripalmitina

Trioleina

 

Usando la terminación glicerol O

O O CH2OH

H2C

O

CHOH

CHOH

CH2OH

CH2OH

glicerina

C

H2C

O

R1

1-monoacilglicérido

C

R1

H2C

O

O

C

R1

O

O HC

C

R2

CH2OH

1,2- diacilglicérido

HC

O

C

R2

O H2C

O

C

R3

triglicérido

  Partiendo del nombre del ácido graso (por ejemplo para el ácido estearico), se puede nombrar así: Triestearilglicerol Triestearato de glicerol Triestearina EEE

CERAS • Esteres de Alcoholes Grasos con Ácidos Grasos de Cadena Larga • Protegen de la desecación y ataque de microorganismos • Al extraerse con aceites cristalizan a baja temperatura • En aceite de girasol: Alcohol cerílico y ácido cerotico. CH3-(CH2)24-CH2-OH

CH3-(CH2)24-COOH

• Cera de abeja, constituida por alcohol miricílico (C30H61OH) y ácido palmítico (CH3(CH2)14COOH) H3C-(CH2)n - C – O –CH2-(CH2)m-CH3 ||

O

FOSFO Y GLICOLIPIDOS • • • • • •

Asociados a las proteínas En membranas celulares Tensoactivos Grupos hidrófobos (Acilos, N-acetil-esfingosina) Grupos hidrofílicos (Ác. Fosfórico, carbohidratos) Forman micelas importantes en la constitución de membranas

FOSFOLÍPIDOS • Lípidos con ácido fosfórico en Mono o Diesteres

• Generalmente los ácidos grasos son muy insaturados (Oxidación fácil y rápida) • Importantes en alimentos (Lecitina que es un emulsificante) • Interacción con el agua (Grupo fosfato y una

base nitrogenada o grupo polar) • Solubles en Cloroformo/Metanol

Estructura básica

GLICEROGLICOLIPIDOS O GLICOLIPIDOS • • •

Mono o Diésteres con azúcares en posición 3 a través de enlace glucosídico Generalmente galactosa (mono, di o trisacáridos, MGDG, DGDG o TGTG) Con otros grupos polares. Sulfolípidos

Monogalactosil diacilglicerol MGDG Digalactosil diacilglicerol DGDG

Sulfolípido

ESFINGOLIPIDOS • Esfingosina (aminoalcohol) en vez de glicerol • Presentes en membranas (sistema nervioso)

• • •

Esfingomielinas Gangliósidos Cerebrósidos

R1 = Ácidos grasos R2 = Colina, Fosfatos, Azúcares

ACIDOS GRASOS. Ácidos monocarboxílicos generalmente liberados por hidrólisis de los acilglicéridos. Varían de C4 a C22 SATURADOS INSATURADOS

NOMENCLATURA DE ALGUNOS ÁCIDOS GRASOS COMUNES

Abreviatura

Nombre Sistemático

4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 16:1 18:1 18:2 (18:2ω6) 18:3 (18:3ω3) 20:4 22:1

Butanoico Hexanoico Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico Eicosanoico 9-hexadecenoico 9-octadecenoico 9,12-octadecadienoico 9,12,15-octadecatrienoico 5,8,11,14-eicosatetraenoico 13-docosenoico

Nombre común Butírico Caproico Caprilico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico Palmitoleico Oleico Linoleico Linolénico Araquidónico Erúcico

Símbolo B H Oc D La M P E Ad Po O L Ln La Aa E

INSAPONIFICABLES  Lípidos

que no pueden hidrolizarse

 Hidrocarburos  Esteroles

y derivados

 Tocoferoles  Carotenos

HIDROCARBUROS Algunos alimentos pueden contener pequeñas cantidades de hidrocarburos, se generan en el metabolismo normal de los seres vivos.

ESCUALENO: Triterpeno

ramificado) Aceites

maíz.

Lineal (hidrocarburo

de hígado de tiburón, oliva y

Intermediario

esteroles.

en la síntesis de

ESTEROLES Estructura: •

4 anillos fusionados ciclopentanoperhidrofenantreno (CPPF)

•

Cadena hidrocarbonada y un grupo OH (C3).

• Los dos esteroles más representativos: •

Colesterol (sólo en animales)

•

Fitoesterol (propio de vegetales)

 Alimentos

de Origen Animal Colesterol Vitamina D (Leche y huevo)

 Grasas

Vegetales (Fitosteroles) Esteroles Estanoles Ergosterol (Pro-vitamina D)

COLESTEROL Se encuentra en las membranas de los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo.  Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. 

VITAMINA D 



Su estructura contiene dobles enlaces sensibles a las reacciones de oxidación con mecanismos semejantes a la oxidación de los ácidos grasos insaturados. Ayuda a absorber y transportar el calcio y el fósforo a través de la pared intestinal y a liberarlos de la estructura ósea, para controlar su concentración en suero.

FITOSTEROLES Igual que el colesterol, se encuentran formando parte de las membranas, en las cuales ejercen una función estructural y actúan como intermediarios en la síntesis de celulosa y otras sustancias.

CAROTENOIDES Se

dividen en dos grupos principales: CAROTENOS

XANTÓFILAS.

CAROTENOIDES

ISOPRENO

TETRATERPENOS (8 UNIDADES) ISOPRENOIDES

•

•

•

Son hidrocarburos insaturados, lipofilicos, solubles en éter, aceites y disolventes no polares. Contienen dobles enlaces conjugados, es decir dobles enlaces que alternan con enlaces sencillos. Conforman un cromóforo cuya capacidad de absorción de luz da lugar a los llamativos y característicos colores de estos pigmentos

FUNCIÓN •

Actividad como provitamina A. El β-caroteno, sufre una ruptura en el centro de la molécula y da 2 moléculas de vitamina A.

VITAMINA A  Retinol

es una vitamina liposoluble.  Se almacena en el hígado en grandes cantidades y también en el tejido graso de la piel  Compuesto poliisoprenoide que contiene un anillo cíclico hexénico.  C20H30O

FUENTES ALIMENTICIAS. Vitamina A preformada (acetato de retinilo o palmitato de retinilo ): Fuentes animales huevos, la carne, la leche, el queso, el hígado, el riñón y el aceite de hígado de bacalao.  Las fuentes de beta caroteno (provitamina A): Melón, la toronja, las zanahorias, la calabaza, camote, el brócoli, la espinaca y la mayoría de las hortalizas de hoja verde. 

XANTOFILAS - HIDROXIDERIVADOS

- OXODERIVADOS

XANTOFILAS - EPOXIDERIVADOS

- ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES

Carotenoides del Achiote

TOCOFEROLES Los tocoferoles y tocotrienoles Fenoles

metilados

Conjunto Isómero

de compuestos agrupados en Vitamina E.

más común es el alfa tocoferol.

Importantes

antioxidantes en aceites vegetales y en ser humano

TABLA RESUMEN DE LOS LÍPIDOS

INSAPONIFICABLES

SAPONIFICABLES

TIPO

NATURALEZA QUÍMICA

FUNCIÓN

ÁCIDOS GRASOS

Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados.

Precursores de otros lípidos.

ACILGLICÉRIDOS

Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos.

Reserva energética y aislante.

CERAS

Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga.

Protección y revestimiento.

FOSFOLÍPIDOS

Glicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos.

Formación de membranas biológicas.

ESFINGOLÍPIDOS

Una ceramida unida a un grupo polar.

Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso.

TERPENOS

Derivados de la polimerización del isopreno.

Pigmentos y vitaminas.

ESTEROIDES

Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.

Vitaminas, hormonas y ácidos biliares

TOCOFENOLES

Fenoles metilados, saturados e insaturados.

Vitaminas y antioxidantes

DETERIORO

Hidrólisis Oxidación

LIPÓLISIS O RANCIDEZ HIDROLITICA 

HIDRÓLISIS DE ENLACE ÉSTER: 

Acción enzimática o por calor



Requiere presencia de agua

OCURRE EN: 

Grasas y aceites



Alimentos fritos (altos contenido de agua y temperaturas)

DEFECTOS 

Aromas rancios (Ác. Grasos bajo peso molecular