UNIVERSIDAD MILITAR NUEVA GRANADA

CONTENIDO PROGRAMÁTICO

Fecha Emisión: 2011/09/15 Revisión No. 1

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QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO PROGRAMA ÁREA DE FORMACIÓN SEMESTRE PRERREQUISITOS COORDINADOR DE ÁREA DOCENTE (S) CRÉDITOS ACADÉMICOS HORAS DE ACOMPAÑAMIENTO DIRECTO HORAS DE TRABAJO MEDIADO O DIRIGIDO HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE

4203 Biología aplicada Ciencias Básicas Segundo Química Inorgánica Ericsson Coy Ericsson Coy, Diego Quiroga. 4 6

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ENFOQUE GLOBAL DE LA ASIGNATURA Esta asignatura busca desarrollar en el estudiante las competencias necesarias para que pueda desempeñarse adecuadamente en el campo científico, en la investigación y algo muy importante: estructurar el pensamiento y desarrollar el razonamiento asociado a las ciencias, a la naturaleza y sus cambios. Con este curso se ofrece al estudiante una orientación no sólo sobre lo que es la química, si no la importancia que tiene en su aplicación a las ciencias. De manera sencilla y a base de ejemplos desarrollados a través de la experiencia, se pretende que el estudiante se sensibilice y se abra al conocimiento de las ciencias naturales en las cuales obviamente la química desempeña un papel importante.

JUSTIFICACIÓN Como Profesional Superior Universitario, se debe estar capacitado para realizar el trabajo de la manera más racional y científica posible. Esto es, superando el simple empirismo y el seguir ciegamente técnicas o rutinas establecidas. Para ello es indispensable dotarlo de una sólida formación científica básica que lo enseñe a pensar en forma creativa. Dentro de este contexto, con los conocimientos básicos de química, el futuro profesional aprende a manejar con mayor inteligencia los variados materiales con los cuales tendrá que enfrentarse a su vida profesional. Adicionalmente, la formación química recibida facilita la comprensión y aplicación de las diferentes tecnologías y proporciona bases para el mejoramiento de las mismas, e incluso abre posibilidades para la creación o desarrollo de nuevos procesos o materiales y de manera importante la relación y orientación de ciencia con el medio ambiente. En este curso se ofrece al estudiante una orientación no sólo sobre lo que es la Química Orgánica si no la importancia que tiene en su aplicación a la Biología y demás ciencias. De manera sencilla y a base de ejemplos desarrollados a través de la El uso no autorizado así como la reproducción total o parcial de su contenido por cualquier persona o entidad, estará en contra de los derechos de autor. AC-DO-F-8 Página 1 de 10

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experiencia, se pretende que el estudiante se sensibilice y se abra al conocimiento de las ciencias naturales en las cuales obviamente la Química Orgánica juega un papel importante.

OBJETIVO GENERAL Proporcionar a los estudiantes un conjunto armónico de conocimientos fundamentales de Química Orgánica que les permita aprovechar y comprender ampliamente los conceptos básicos en los que se fundamenta el aprendizaje de todas las asignaturas relacionadas con ésta, con lo cual se pretende motivar al estudiante en el desarrollo de la creatividad, la lógica y la operatividad.

COMPETENCIA GLOBAL Con el desarrollo de esta asignatura, el estudiante estará en capacidad de: • Pensar de manera analítica, sintética y crítica. • Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio, de acuerdo con las teorías que los sustenten. • Reconocer problemas relacionados con el medio ambiente, y proponer posibles soluciones a estos. • Solucionar problemas involucrados en la química orgánica, mediante el trabajo individual y en equipo, conservando un compromiso ético. • Aplicar los conocimientos teóricos a la práctica, considerando los riesgos químicos y biológicos involucrados en esta. • Desarrollar habilidad para trabajar de manera autónoma, organizada y planificada, utilizando las herramientas que proporciona la química orgánica

COMPETENCIAS ESPECÍFICAS Cognitivas El estudiante debe adquirir los conceptos y las técnicas químicas fundamentales aplicadas a las ciencias naturales y del ambiente, con la capacidad para identificar el objeto de estudio y sus relaciones con el medio ambiente. Contará con las destrezas para el manejo de materiales y reactivos, su aplicación con los cambios químicos al medio ambiente, apoyándose en las normas mínimas para el uso del laboratorio de química. Comunicativas Mediante el estudio de la química orgánica, el estudiante contará con el manejo adecuado del lenguaje técnico relacionado con esta asignatura, mediante el manejo de bases de datos, consultas en Internet, aulas virtuales, presentación de informes, reporte y análisis de resultados, lectura de artículos científicos. Investigativas Mediante el estudio de la asignatura, se motiva al estudiante al planteamiento y desarrollo de proyectos de aula tomando como base el método científico aplicado a la investigación. A través de lecturas y consulta en bases de datos e Internet y bibliografía tradicional, el estudiante adquiere la disciplina para extraer y analizar la información adecuada para adquirir una visión global de la necesidad de involucrar a la química en los problemas medioambientales y sociales de actualidad. Ciudadanas Debido a que todo ser humano tiene un compromiso social y ambiental, la asignatura ofrece herramientas para proponer solución a los problemas que se presentan en estas dimensiones. Estimar los efectos y causas de los cambios químicos, en pro y contra de los cambios ambientales. El uso no autorizado así como la reproducción total o parcial de su contenido por cualquier persona o entidad, estará en contra de los derechos de autor. AC-DO-F-8 Página 2 de 10

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ESQUEMA GENERAL DE LOS CONTENIDOS 1. UNIDAD 1: CONCEPTOS FUNDAMENTALES 1.1. TEMAS • Importancia de la Química Orgánica • El átomo de carbono y sus propiedades fundamentales • Sustancias orgánicas • Polaridad y Solubilidad • Efecto inductivo y Fuerzas intermoleculares • Hibridación y Resonancia 2. UNIDAD 2: El estudio de las Reacciones Orgánicas 2.1. TEMAS • Conceptos básicos para el estudio de las reacciones orgánicas • Rupturas homolíticas y heterolíticas • Concepto de mecanismo de reacción • Cinética y Equilibrio • Entalpía, Entropía y Energía libre • Postulado de Hammond 3. UNIDAD 3: Compuestos Alifáticos: Estructura, propiedades y reactividad 3.1. TEMAS • Estructura, propiedades y reactividad de: • Alcanos y Cicloalcanos • Alquenos y Alquinos • Compuestos Aromáticos 4. UNIDAD 4: Isomería 4.1. TEMAS • Concepto de Isomería • Clases de Isomería • Isomería Geométrica • Isomería Óptica 5. UNIDAD 5. Compuestos Oxigenados, Nitrogenados y Azufrados 5.1. TEMAS • Estructura, propiedades y reactividad de: • Alcoholes, Fenoles y Éteres • Aldehídos y Cetonas • Ácidos y derivados de ácido • Aminas, Amidas y heterociclos y otros nitrogenados • Compuestos Azufrados 6. UNIDAD 6. Conceptos Básicos de Cromatografía y Espectroscopia 6.1. TEMAS • Cromatografía: Conceptos Básicos, Adsorción y Reparto, Fases móviles y estacionarias, Clases de Cromatografía • Espectroscopia: Conceptos básicos, Interacción Radiación-Materia, Breve descripción de IR, UV, EM. El uso no autorizado así como la reproducción total o parcial de su contenido por cualquier persona o entidad, estará en contra de los derechos de autor. AC-DO-F-8 Página 3 de 10

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Control de Cambios Razones del Cambio Reprogramación de algunos temas por déficit en número de horas semanales y ampliación de los textos guía del curso Replanteamiento de prácticas de laboratorio, de acuerdo a reuniones con el programa de biología, actualización de material bibliográfico. Actualización de fechas según calendario académico, inclusión de lecturas en inglés y material para aula virtual.

Cambio a la Revisión #

Fecha de emisión

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11/06/2013

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26/06/2014

Acta Comité Departamento N° 003 May/22/13

No 005 May/28/2014

CONTENIDOS SEM

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FECHA 21 – 25 de julio de 2014

TIPO DE CLASE Teoría

Laboratorio

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29 de julio – 1 de agosto de 2014

Teoría

TEMA O ACTIVIDAD A DESARROLLAR EN LA CLASE PRESENCIAL Tema -1: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA. Presentación de la asignatura. Objetivos. Fuentes bibliográficas. Concepto de la Química Orgánica. Propiedades fundamentales del átomo de carbono. Fuerzas intermoleculares. Cargas formales. Puntos de fusión y ebullición. Polaridad y efecto inductivo. LG: Capítulo 1, Secciones 1.1 a 1.6. Capacitación en Seguridad en el Laboratorio de Química Orgánica. Indicaciones iniciales. Plan de Trabajo. Forma de Evaluación. Práctica No 1: Determinación de las propiedades físicas de diferentes sustancias orgánicas. Tema-2: NATURALEZA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES. Solubilidad. Enlace Químico en los compuestos orgánicos. Estructuras de moléculas orgánicas. Estructuras iónicas. Hibridación. Tipos de solutos y disolventes. Resonancia. Especies intermediarias (Radicales libres, carbocationes y carbaniones).

ACTIVIDADES ACADÉMICAS INDEPENDIENTES L: Capítulo y Secciones del libro guía.

HORAS DE ESTUDIO INDIVIDUAL

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Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme.

L: Capítulo y Secciones del libro guía. Ta: ejercicios libro guía.

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Laboratorio

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4 – 8 de agosto de 2014

11- 15 de agosto de 2014

Teoría

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19-22 agosto 2014 25 – 29 agosto

Tema-3: ALCANOS. Clasificación y nomenclatura. Estructura y Propiedades físicas. Estudio conformacional. Perfil energético de rotación C-C. Fuentes industriales. Preparación y obtención de alcanos. Introducción a los compuestos organometálicos. Reacciones de oxidación y halogenación. Mecanismo de reacción por radicales libres (ruptura homolítica). LG: Capítulo 3, secciones 3-1 a 3-16

Laboratorio

Práctica No 3. Tipos de destilación: Fermentación alcohólica (parte I) y aislamiento de limoneno de naranjas.

Teoría

Tema-4: ALQUENOS Y ALQUINOS. Estructura y características del doble enlace, isomería geométrica E-Z. Propiedades físicas. Preparación de alquenos mediante reacciones de eliminación. Reacciones de adición. Adición electrófila. Mecanismo de reacción polar (ruptura heterolítica). Tautomería cetoenólica. Estructura, enlace y propiedades de alquinos. Fuente industrial. Preparación en el laboratorio (eliminación, a partir de acetiluros). Reacciones de alquinos, acidez, oxidación y reducción. Continuación práctica No 3. Tipos de destilación: Fermentación alcohólica (Parte II) y aislamiento de limoneno de naranjas.

Laboratorio

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LG: Capítulo 1, Secciones 1.7 a 1.14. LG: Capítulo 2, Secciones 2.1 a 2.11. COMPUESTOS ORGÁNICOS. Función química y grupo funcional. Breve descripción de: Hidrocarburos. Compuestos oxigenados. Compuestos nitrogenados. Compuestos azufrados. LG: Capítulo 2, Secciones 2.12 a 2.14. Práctica No 2. Separación de mezclas: destilación simple.

de de

Teoría Laboratorio

de de

Teoría

Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme. L: Capítulo y Secciones del libro guía. L: Nomenclatura orgánica. Ta: Ejercicios libro Guía

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Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme. L: Capítulo y Secciones del libro guía. Ta: Ejercicios libro Guía

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Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme. PRIMER PARCIAL ESCRITO TEORIA 30% PRIMER PARCIAL LABORATORIO 12

Tema-5: CICLOALCANOS. Clasificación y nomenclatura. Estructura y propiedades

L: Capítulo y Secciones del libro guía.

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2014

Laboratorio

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1 – 5 de septiembre de 2014

Teoría

Laboratorio

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8 – 12 de septiembre de 2014

Teoría

Laboratorio

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15 – 19 de septiembre de 2014

Teoría

físicas. Estabilidad. Sistemas axiales, ecuatoriales. Análisis conformacional: Silla y Bote. Relaciones quirales cis-trans. Reacciones de cicloalcanos. LG: Capítulo 3, secciones 3-1 a 3-16. SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS PRIMER CORTE. Práctica No 4. Separación y purificación de sólidos orgánicos: recristalización y sublimación. SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS PRIMER CORTE - LABORATORIO

Ta: Ejercicios libro Guía

Tema-6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Benceno. Estructura. Estabilidad. Formas resonantes. Aromaticidad. Teoría de la resonancia y de los orbitales moleculares. Regla de Hückel. Reactividad de los sistemas aromáticos. Sustitución Electrofílica aromática. Efecto de sustituyentes. Orientación y reactividad. LG: Capítulo 15, secciones 15-2, 15-3 LG: Capítulo 16, secciones 16-1 a 16-15. LG: Capítulo 17, secciones 17-1, 17-5 a 178, 17-10. Práctica No 5. Cromatografía en capa delgada y Práctica No 6. Cromatografía en columna clásica.

L: Capítulo y Secciones del libro guía. Ta: Ejercicios libro Guía

Tema-7: ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES. Estructura, clasificación y propiedades físicas. Preparación y Reacciones. Sustituciones nucleofílicas uni y bimoleculares. Importancia en síntesis. Acidez y efecto de sustituyentes. Éteres de cadena abierta y cíclica. LG: Capítulo 10, secciones 10-1 a 10-11. LG: Capítulo 11, secciones 11-1 a 11-14. LG: Capítulo 14, secciones 14-1 a 14-16. LG: Capítulo 17, sección 17-15. Práctica No 7. Reconocimiento de alcanos, alquenos y alquinos.

Tema-8. ISOMERÍA. Concepto de isomería. Isomería estructural. Moléculas en el espacio. Estereoisometría en alquenos. Estereoisomería y carbono tetraédrico. Centros estereogénicos distintos al Carbono. Actividad óptica. Rotación específica y pureza óptica.

12 Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme.

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Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme. L: Capítulo y Secciones del libro guía. Ta: Ejercicios libro Guía

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Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme. L: Capítulo y Secciones del libro guía. Ta: Ejercicios libro Guía

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Laboratorio

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22 – 26 de septiembre de 2014

Teoría

Tema-9. COMPUESTOS CARBONÍLICOS, ALDEHÍDOS Y CETONAS. Estructura, clasificación y propiedades físicas de cetonas y aldehídos. Preparación. Oxidación y reducción. Reacciones de adición nucleofílica. Enolatos. Condensación aldólica, y Reacción de Michael. LG: Capítulo 18, secciones 18-1 a 18-21.

Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme. L: Capítulo y Secciones del libro guía. Ta: Ejercicios libro Guía

Laboratorio

SEGUNDO PARCIAL LABORATORIO

29 de septiembre – 3 de octubre de 2014

Teoría Laboratorio

6 – 10 de octubre de 2014

Teoría

SEGUNDO PARCIAL ESCRITO TEORIA 30% Práctica No 9. Reconocimiento de Lectura y estudio de la alcoholes y fenoles. SOCIALIZACIÓN Y guía de laboratorio. ENTREGA DE NOTAS SEGUNDO CORTE Consulta de las normas R – LABORATORIO. y S. Realizar el preinforme. Tema-10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y L: Capítulo y Secciones del ÉSTERES. Importancia en síntesis de libro guía. ácidos carboxílicos. Estructura y Ta: Ejercicios libro Guía propiedades físicas de ácidos alifáticos y aromáticos. Formación de sales. Preparación. Reacciones. Condensación de Claisen. Identificación. Ácidos Grasos. Estructura, nomenclatura y propiedades físico químicas. Sustitución nucleofílica del acilo. Halogenuros de ácido. LG: Capítulo 18, secciones 18-1 a 18-21. SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS SEGUNDO CORTE. Práctica No 10. Reconocimiento de Lectura y estudio de la compuestos carbonílicos. guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme. Tema-11. EL ESTUDIO DE LAS L: Capítulo y Secciones del REACCIONES QUÍMICAS. libro guía. Repaso de consideraciones Ta: Ejercicios libro Guía termodinámicas y cinética de las reacciones químicas. Estados de Transición. Postulado de Hammond. Intermediarios reactivos. Clases de Reacciones Orgánicas. Estructura, nomenclatura y Propiedades físico químicas de aminas, amidas y

Laboratorio

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Polarimetría. Enantiomería. Quiralidad. Importancia biológica. LG: Capítulo 5, secciones 5-1 a 5-16. Práctica No 8. Reconocimiento de hidrocarburos aromáticos.

14 – 17 de octubre de 2014

Teoría

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Laboratorio

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20 – 24 de octubre de 2014

Teoría

Laboratorio

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27 – 31 de octubre de 2014 4 – 7 de noviembre de 2014

heterociclos. Sustitución nucleófila del grupo acilo. LG: Capítulo 4, secciones 4-1 a 4-16. Práctica No 11. Reconocimiento de ácidos carboxílicos y ésteres; Práctica No 12. Ácidos grasos: saponificación.

Tema-12: COMPUESTOS NITROGENADOS Y HETEROCICLOS. Aminas y amidas, heterociclos pideficientes y pi-excedentes. Importancia biológica. Otro grupo funcionales: Nitro-, nitroso-, azo-, y azoxicompuestos y compuestos azufrados. Práctica No 13. Reconocimiento de aminas y amidas.

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Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme.

SEMANA DE LA QUÍMICA 6

Tema-13: CONCEPTOS BÁSICOS DE L: Capítulo y Secciones del ESPECTROSCOPÍA. libro guía. Espectroscopía: Conceptos básicos. Ta: Ejercicios libro Guía Interacción Radiación- Materia. Breve Descripción de IR, UV, EM. TERCER PARCIAL LABORATORIO TERCER PARCIAL ESCRITO TEORÍA 40% SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS TERCER CORTE Laboratorio.

4 10 – 14 de 6 noviembre 4 de 2014 18 18 – 21 de 6 noviembre de 2014 CONVENCIONES: LG: Libro Guía; L: Lectura; T: Taller; Ta; Tarea. 17

Lectura y estudio de la guía de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar el preinforme. L: Capítulo y Secciones del libro guía. Ta: Ejercicios libro Guía

ENTREGA DE NOTAS

SISTEMA DE EVALUACIÓN EVALUACIÓN TEORÍA La nota final se calculará a partir de tres notas parciales repartidas a lo largo del curso que valdrán respectivamente: 30% Primer corte; 30% segundo corte y 40% tercer corte o examen final. La Evaluación de la nota teórica se realiza de la siguiente manera: un 20% que corresponde a los quices, talleres y tareas y demás trabajos que considere pertinente el docente presentados durante el período, el 40% se realiza mediante un examen escrito correspondiente a los temas vistos durante el período, o a la totalidad de los temas vistos desde el inicio del curso, si el docente lo considera pertinente. El restante 40% corresponde a la calificación de laboratorio. EVALUACIÓN LABORATORIO Teniendo en cuenta que la nota de laboratorio corresponde al 40% de la nota TOTAL de cada corte, el laboratorio deberá ser evaluado de la siguiente manera: Los informes tipo artículo científico realizados durante el respectivo corte, deberán ser evaluados con una nota y tendrá un valor del 30%; una segunda nota correspondiente a quices de preparación de la práctica (uno por cada El uso no autorizado así como la reproducción total o parcial de su contenido por cualquier persona o entidad, estará en contra de los derechos de autor. AC-DO-F-8 Página 8 de 10

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práctica) que tendrá un valor del 10 % (los estudiantes deben aprobar el quiz y presentar el respectivo preinforme para poder iniciar la práctica de laboratorio); una tercera nota correspondiente a reportes de los resultados de cada práctica respecto a una muestra problema, que tendrá un valor del 10 %; la cartilla de laboratorio tendrá un valor del 20%; y un examen parcial con un valor del 30% sobre cada corte. Las calificaciones serán de uno (1) a cinco (5), con una cifra decimal; no presentar oportunamente los trabajos, intentos de copia o falsificación de los mismos, acarrearán una calificación de cero (0).

BIBLIOGRAFÍA LIBRO GUÍA: WADE, L.G. Jr., Organic Chemistry, 7ª edición, Ed. Pearson Prentice-Hall, 2009. LIBRO ALTERNO: J. McMurry, Organic Chemistry, 8ª edición, Ed. Cengage Learning, 2011. PETER, K., VOLLHARDT C., N. E. SCHORE. Organic Chemistry: Structure and Function”. 5ª edición. Ed: W. H. Freeman & Co., New York, 2005. CAREY, F. A.: Organic chemistry, 7a edición. Ed. McGraw-Hill, 2007. GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Organic Chemistry, 11a edición Ed. Wiley. United States of America, 2013. SEYHAN EGE: Química Orgánica. Estructura y Reactividad. (2 vols.). Edición especial. Ed. Reverté. Barcelona, 2008. CLAYDEN, J., GREEVES, N., WARREN, S: Organic Chemistry, 2a edición. Ed. OUP Oxford, 2012. STREITWIESER, A. y HEATCOCK, C. H.: Química Orgánica. McGraw-Hill Latinoamericana. México, 1992. VOLLHARDT, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996. CONTRERAS LOPEZ, A.; GOMEZ ANTON, M. R.; MOLERO MENESES, M. y SARDA HOYO, J.: Ejercicios y problemas básicos de Química Orgánica con su resolución. Cuadernos de la UNED, 1998. MEISLICH, H.; NECHAMKIM, H. y SHAREFKIN, J.: Química Orgánica. McGraw- Hill, 2000. MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica, Problemas resueltos. Addison-Wesley Iberoamericana S. A. Wilmington, Delaware, E.U.A., 1992. QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. McGraw-Hill, Madrid, 1994. QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. McGraw-Hill. Madrid, 1996.

MATERIAL ON-LINE E INTERACTIVO COMPLEMENTARIO DE APRENDIZAJE PARA ESTUDIANTES        

www.organic-chemistry.org/ www.chem.ucalgary.ca/courses/351/ http://www.iocd.unam.mx/ http://www.chemcases.com/ http://JChemEd.chem.wisc.edu http://www.bc.edu/schools/cas/chemistry/undergrad/orgexp.html http://www.chem.uiuc.edu/omg/ http://www.rsc.org/learn-chemistry/resource/res00000383/investigate-organic-reactionmechanisms?cmpid=CMP00000453

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     

https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry http://ocw.mit.edu/courses/chemistry/5-12-organic-chemistry-i-spring-2005/index.htm http://ocw.mit.edu/courses/chemistry/5-13-organic-chemistry-ii-fall-2006/ http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/1organic/1org_frame.html http://www.funtrivia.com/quizzes/sci__tech/chemistry/organic_chemistry.html http://www.sporcle.com/games/tags/organicchemistry

PÁGINA WIX:  http://diegoquiro90.wix.com/dequirogad

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