Curso de farmacognosia (II)

Justificación El soporte científico de la industria farmacéutica actual se ha basado principalmente en el conocimiento de los principios activos derivados de plantas y la demostración in Vitro e in Vivo de su potencial farmacológico. Algunas de estas drogas, como las saponinas, se han constituido en sustratos esenciales, para la obtención de las más conocidas drogas para control de natalidad, controlar procesos de inflamación e inhibir el crecimiento de tumores malignos. Pero, muchas otras, como las cumarinas, flavonoides, antraquinonas , cardenólidos y alcaloides, se han confabulado para ofrecerle a la medicina, las armas naturales más inteligentes para el combate de las enfermedades. También, en menor grado, pero no menos importantes, productos naturales derivados de microorganismos, incluso modificados genéticamente, han venido jugando papel fundamental en la elaboración de drogas y materias primas útiles para la síntesis de nuevos agentes activos o como sustratos para biotransformaciones con fines terapéuticos. El conocimiento riguroso de la procedencia de las drogas, sus propiedades químicas y farmacológicas, de los métodos de control de calidad y de la toxicidad asociada a las mismas, entre otros, resultan fundamentales para asegurar la calidad, seguridad y eficacia de los productos terapéuticos que vienen formulándose a base de estos compuestos. Combinado con este aprendizaje, se pretende con este curso desarrollar en el alumno una mayor sensibilidad social y actitud critico-reflexiva, sobre la importancia futura de su ejercicio profesional.

Objetivos generales Dotar al alumno de los conocimientos necesarios para reconocer el valor de las plantas medicinales en salud humana y animal Capacitar al estudiante en los diferentes métodos científicos utilizados para extraer, separar, purificar, detectar e identificar metabolitos secundarios producidos por plantas. Estimular la lectura científica que se discute mundialmente sobre los diferentes temas, para despertar interés sobre posibilidades para desarrollar una industria farmacéutica regional.

Farmacognosia II (Contenidos del curso) Tema 2. Glicósidos cardiotónicos 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7

Clasificación , partes estructurales. Heterósidos cardiotónicos de plantas y animales. Métodos de hidrólisis. Plantas de Costa Rica ricas en cardenólidos: Nerium oleander (Narciso), Thevetia peruviana (Chirca) y Asclepias curassavica (viborana). Aplicaciones populares, principios activos y rol ecológico. Digitalis purpurea. Principios activos. Aplicaciones farmacológicas. Índice terapéutico. Mecanismo de acción de un cardiotónico, un antiarrítmico y un beta bloqueador. Métodos de extracción , purificación y separación cromatográfica. Métodos de detección química, cromatográfica y de identificación espectroscópica.

Actividad estudiante: Identificar plantas de Costa Rica productoras de glicósidos cardiotónicos y buscar información científica relacionada con el potencial de Nerium oleander como cardiotónico y antitumoral. Objetivos: a) Conocer el fundamento molecular de un cardiotónico, su mecanismo de acción y su impacto en problemas asociados al corazón. Tema 3. Aceites esenciales. 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 3.9

Concepto. Propiedades físicas. Localización. Aceites esenciales de origen terpénico. Biosíntesis. Rol ecológico. Relación con feromonas. Fuentes naturales principales. Componentes mayoritarios y usos en medicina tradicional. Aceites esenciales aromáticos. Biosíntesis. Fuentes naturales principales. Componentes mayoritarios y usos en medicina tradicional. Aplicaciones farmacológicas y efectos toxicológicos Transformaciones químicas de impacto económico. Métodos de extracción y de evaluación cromatográfica, química y espectroscópica.

Objetivos: a) Valorar la importancia de los aceites esenciales en salud humana.

b) Identificar plantas medicinales ricas en aceites esenciales y sus usos populares.

Actividad estudiante: Evaluar el potencial de la aromaterapia como alternativa de salud.

Tema 3. Drogas fenólicas 3.1

La función fenólica . Propiedades químicas y farmacológicas.

3.2

Concepto de potencial antioxidante y su relevancia en medicina.

3.3

Resina de guiacol. Propiedades medicinales y derivados sintéticos con propiedades mucolíticas, analgésicas y antiinflamatorias.

3.4

Drogas derivadas del ácido benzoico (C6C1). Aplicaciones medicinales.

3.5

Salicilatos. Fuentes naturales, Efectos terapéuticos y mecanismos de acción.

3.6

Drogas fenólicas tipo (C6C3). Derivadas de ácido cinnámico. Origen biosintético de alil fenoles , propenil fenoles y derivados del ácido cafeico.

3.7

Drogas con principios activos derivados del ácido cafeico: Alcachofa, cúrcuma y jengibre. Potencial farmacológico.

3.8

Métodos de extracción y separación química de compuestos con función carboxílica y fenólicos.

3.9

Identificación química, cromatográfica y espectroscópica de compuestos fenólicos en extractos crudos obtenidos de plantas.

Tema 4. Cumarinas. 4.1 Definición, clases y representación estructural. 4.2 Fuentes naturales y origen biosintético. 4.3 Propiedades químicas. Efectos en medio alcalino, capacidad de formar quelatos con cationes y oxidación. 4.4 Propiedades biológicas y efectos: Antimicrobianos, inhibidores de germinación, fotofitodermatitis. 4.5 Potencial farmacológico furanocumarinas: anticoagulante, trastornos de piel, micosis, fototerapia y terapia fotoinmune. 4.6 Toxicidad de cumarinas. Lesión de genoma. Mecanismo. Transformaciones por hongos (aflatoxinas) inductoras de cáncer. 4.7 Métodos de extracción, detección química, cromatográfica e identificación espectroscópica (IR) y (UV).

Objetivos: a) Reconocer el valor terapéutico y problemas de fototoxicidad asociados a esta clase de metabolitos secundarios. b) Identificar fuentes botánicas ricas en esta clase de materias primas.

c) Aprender los métodos más recomendados para aislar, purificar e identificar estos compuestos.

Tema 5. Flavonoides. 5.1 5.2 5.3 5.4

5.5 5.6 5.7

Definición, representación estructural, clases y biosíntesis. Rol ecológico. Mecanismos de defensa, guías de polinización, fitoalexinas, efectos alelopáticos. Agentes insecticidas. Propiedades químicas: hidrólisis de heterósidos, indicadores ácido-base, reaciones con FeCl3 y AlCl3 y H3BO3 . Reacción de cianidina. Potencial farmacológico: Efectos antioxidantes, bacteriostáticos, fungistáticos, estrogénicos, de inhibición enzimática relacionada con protección a pared vascular e inflamación. Acción vitamina P. Drogas y flavonoides utilizados. Métodos de detección química, cromatográfica y de caracterización espectroscópica (UV , IR). Taninos condensados y taninos hidrolisables. Fuentes naturales de aprovechamiento en Costa Rica. Aplicación farmacológica e industrial de tanino. Métodos de extracción e identificación cromatográfica y química.

Objetivos: a) Reconocer la importancia ecológica y el valor terapéutico asociado a esta clase de metabolitos secundarios. b)

Identificar fuentes botánicas de Costa Rica ricas en esta clase de

materias primas.

c) Aprender los métodos más recomendados para aislar, purificar e identificar esta clase de metabolitos secundarios. Tema 6. Antraquinonas. 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 6.6

Definición, biosíntesis y clasificación (Formas oxidadas y reducidas). Usos. Mecanismos de acción como laxativas y toxicidad. Drogas vegetales empleadas como laxantes y principios activos: Senna angustifolia, Cassia alata, Rhamnus purshianus y Rheun palmatum. Hipericum perforatum como tranquilizante. Métodos de obtención, detección química, cromatográfica. Métodos de cuantificación

Objetivos: a)

Conocer el valor terapéutico como laxante de plantas ricas en

antraquinonas.

b) Identificar plantas de nuestro país ricas en esta clase de

compuestos.

c) Aprender los métodos más recomendados para aislar, purificar e identificar esta clase de metabolitos secundarios.

Literatura recomendada. 1. Claus, E.P., Tyler, V.R. (1975). Farmacognosia, 5 ed. Editorial Ateneo, Argentina, Buenos Aires. 2. Trease, G.E., Evans, W.C. (1977). Farmacognosia, 1 ed. Compañía Editorial Continental , México, D 3. Bruneton, J. (1991). Elementos de Fotoquímica y de farmacognosia. Editorial Acribia, S.A. Zaragoza, España. 4. Dewick, P.M. (2002). Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. John Wiley & Sons. University of Nottingham, UK.

5. Barrnes, J. Anderson, L.A. Phillipson, J.D. (2005). Plantas medicinales. Primera edición. Española. Pharma Editores, S.L. Publication division of The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. 6. H. Pittier. (1978). Plantas Usuales de Costa Rica. Editorial Costa Rica. San José, Costa Rica. 7. Núñez, M.E. (1978). Plantas Medicinales de Costa Rica y su Folclore. Editorial, Universidad de Costa Rica.

8. Roig. J.T. (1989). Plantas Medicinales Aromáticas y venenosas de Cuba. Vol. 1,2. Editorial Científico Técnica, La habana, Cuba. 9. Trevor Robinson (1991). The Organic Constituents of Higher Plants, 6 ed. Cordus Press, USA. 10. Domínguez, X.A. (1973). Métodos de Investigación Fitoquímica, 1 ed. Editorial Limusa, México. 11. Dr. Américo Albornoz M. (1980). Productos naturales. Estudio de las sustancias y drogas extraídas de las plantas.. Publicaciones de la Universidad de Venezuela, Caracas. 12. Harborne, J.B. (1984). Phytochemical Methods. A Guide to Modern Techniques of Plant Análisis. Second editionChapman and Hall, London, New York. 13. Ikan R.. (1991). Natural Products. A laboratory Guide. Second edition. Academis Press. Inc. New Cork. 14. Aguilar, L.R.., Mata, U.G. (1973). Prácticas de farmacognosia II.. Universidad de Costa Rica, facultad de farmacia. San José, Costa Rica. 15. Castro C.O. (2004). Farmacognosia I. Manual de Teoría y Práctica. Facultad de Farmacia. Universidad de Iberoamérica (UNIBE). Editorial UNIBE. 16. Castro C.O. (2004). Farmacognosia II. Manual de Teoría y Práctica. Facultad de Farmacia. Universidad de Iberoamérica (UNIBE). Editorial UNIBE.

Prof. Oscar Castro Castillo. Ph.D Facultad de Farmacia. UNIBE.