OPTIMIZAR UN PROCESO ¿ CONLLEVA A LA MINIMIZACIÓN DE LOS RESIDUOS GENERADOS? Santos S. E; Lejarazo G. E.; Lugo L. E; Gavilán G. I.; Barajas T. F. Facultad de Química UNAM, Circuito Interior S/N. Ciudad Universitaria, Delegación Coyoacán, México D.F. Laboratorio 223, Depto. Química Orgánica, Unidad de Posgrado, Edificio B, C.P. 04510; Teléfono 56 22 37 82, e-mail: elvirass@servidor,unam.mx

RESUMEN La Ley general para la prevención y Gestión Integral de los residuos (LGPGIR) en México y otros acuerdos, leyes, etc. en varios lugares del mundo, han planteado como objetivo “ El desarrollo sustentable a través de la prevención de la generación, la valoración y la gestión integral de los residuos peligrosos”, sin embargo el concepto prevención está vinculado a diferentes estrategias y acciones para lograrla, en particular se piensa que optimizar un proceso conduce a la minimización de los residuos generados ó a la disminución del riesgo que implica. En este trabajo presentamos el estudio de la síntesis de cuatro difenilaminas sustituidas, utilizando seis disolventes diferentes, los mejores rendimientos se lograron con etanol y metanol (99-100%) y los peores rendimientos con cloroformo y benceno (0.08.5%), sin embargo el volumen de los residuos R1 y R2 generados en cada experimento variaron para R1 entre 105 y 75ml y para R2 entre 80 y 35ml, por lo tanto, optimizar el rendimiento de una reacción no necesariamente conduce directamente al mínimo volumen de residuos generados. INTRODUCCIÓN En los centros de investigación y docencia, en los cuales se realizan actividades experimentales que involucran productos químicos, puros ó como mezclas se generan residuos peligrosos; cabe señalar que en las actividades docentes por diversas causas, desde económicas, disponibilidad de equipo y por el cuidado de la salud, el ambiente y la infraestructura, se utilizan cantidades pequeñas de reactivos, sin embargo en Facultades como la de Química de la UNAM, con cinco Licenciaturas y 13 Departamentos Académicos se generan un gran número de residuos ( ± 1850) ya que cada experimento produce de 1 a 5 de residuos, algunos de los cuales son altamente peligrosos. En 1993 se creó una Unidad actualmente denominada “Unidad de Gestión Ambiental”, con la cual se fue implementando un programa para la Gestión Integral de los Residuos generados en las actividades docentes experimentales, primero en el Departamento de Química Orgánica, luego en cada uno de los otros Departamentos y posteriormente en otras dependencias docentes (nivel medio, superior y posgrado) y se extendió también a las actividades de investigación.

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En la primer etapa se identificaron los residuos, se segregaron y desarrolló una metodología para identificar cada uno de ellos a través de diagramas ecológicos (1,2), así como la manera de reciclarlos, reusarlos, tratarlos y como ultima opción el disponerlos; en forma simultanea se inició la optimización de los experimentos (3), llegando en pocos casos, por la dificultad y tiempo que implica, a realizar experimentos amigables con el ambiente (denominada “Química Verde”) (2). Cuando se publicó la Ley General para la Prevención y Gestión Integral de los residuos (LGPyGIR) el 8/11/ 03, el proyecto de Reglamento correspondiente y se publicó también la Ley de Residuos sólidos del Distrito Federal (22/04/03), la Facultad de Química estaba en buena situación para cumplir con las obligaciones que de ellas nos atañen, pues “el desarrollo sustentable a través de la prevención de la generación, la valoración y la gestión integral de los residuos peligrosos” había sido nuestro objetivo y en ello trabajamos durante varios años. El plan de mejora continúa de la Unidad de Gestión Ambiental de la Facultad de Química tiene como misión, implementar una rutina de trabajo ambientalmente segura en todos los laboratorios de enseñanza e investigación; en los niveles medio y superior de la UNAM. Siguiendo el plan de mejora continúa se empezaron a optimizar varios experimentos, desde el punto de vista químico, lo cual significa lograr el rendimiento más alto posible, por ejemplo, a través de modificar las variables de una reacción seleccionada. Posteriormente se procedió a trabajar en el aspecto del balance de materia, midiendo no solo la cantidad de producto formado, sino además determinar el número y la cantidad de cada uno de los residuos generados. En este trabajo presentamos el estudio de la Síntesis de Difenilaminas Sustituidas, a través de la reacción de varias aminas primarias aromáticas utilizadas como nucleófilos, el 2-4 dinitroclorobenceno como sustrato, como base piridina y como disolventes ( variable independiente a modificar) metanol, etanol, acetonitrilo, 2-butanona, acetato de etilo y cloroformo. MÉTODOS Se sintetizaron la 2,4-dinitrodifenilamina, la 2,4-dinitro-4´-metildifenilamina, la 2,4dinitrodifenil 4´-metoxidifenilamina y la 2,4-dinitro-4´-clorodifenilamina, utilizando seis disolventes diferentes; se trabajó a dos escalas diferentes, la micro, utilizando 0.25 mM de la anilina correspondiente, y un baño de temperatura constante marca Julabo DC de –20 a 50°C, determinándose el rendimiento en este caso, mediante Cromatografía de Gases, utilizando un equipo Varian, modelo Star 3400Cx , uso una columna DB5 de 30 m de longitud, con 0.32 mm de diámetro interno y con 0.25 micrómetros de espesor de película, una jeringa de 10 microlitros ( inyectándose 1 microlito), y como estándar interno 1,3dinitrobenceno. En la escala semimicro se utilizó 0.01 mol de cada anilina, el rendimiento se determinó por pesada, en una balanza, marca Ohaus Analytical Plus calibrada. para el punto de fusión de los productos crudos y puros se utilizó un aparato Fischer- Johns, marca ColeParmer, todos los reactivos fueron grado R.A (Reactivo Analítico) al 99% (Sigma-Aldrich), para concentrar se utilizó un Rotavapor Buchi R-124. 2

La calidad del producto obtenido se obtuvo mediante cromatografía en capa fina sobre sílica gel 60 GF254 y como sistema de elusión Acetato de etilo- Hexano (60-40). Las síntesis fueron efectuadas por los profesores de la asignatura Química de los compuestos C,H,O,N y S ( 1535) y posteriormente por los estudiantes de los semestres 2003-2 al 2005-1. Los procedimientos utilizados para la síntesis de los difenilaminas sustituidas fueron: Reacción efectuada, en ambas escalas.

NH2

1) Disolvente (etanol, metanol, acetonitrilo, cloroformo, acetato de etilo ó 2-butanona) 2) Base = piridina

NO2

H N

+

Cl NO 2

R R=H,OCH3, CH3, Cl

3)

NO2

R

Materias primas recuperadas

NO 2

+ + O N H Cl:-

Reacción 1

TÉCNICA EN MICROESCALA Procedimiento. 1.-En un tubo de ensayo de 18 cm, colocar 0.25 mM de la anilina correspondiente, 0.25 mM de piridina, 2 ml del disolvente elegido. 2.-Posteriormente adicionar 0.25 mM de 2,4-dinitroclorobenceno (51 mg) 3.-Calentar la mezcla de reacción a 50 ±1° por 30 minutos exactos, a partir de que la mezcla de reacción alcance los 50°C. Después de este tiempo enfriar rápidamente a temperatura ambiente, evaporar el disolvente en un rotavapor y disolver el sólido obtenido en 5ml de metanol aproximadamente. 4.-Vertir la mezcla de reacción en solución, utilizando un embudo de adición, en un matraz aforado de 25ml, Nota: Lavar perfectamente con la mínima cantidad de metanol posible, el matraz utilizado y el embudo, y agregarlos al matraz aforado. 5.-Aforar y tapar el matraz 6.-Analizarla cuantitativamente mediante cromatografía de gases para calcular el rendimiento real de la reacción En los semestres 2003-2, 2004-1, 2004-2 y 2005-1, bajo la metodología “ La Química Combinatoria como nueva metodología de enseñanza de la Reforma de la enseñanza”(6).

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TÉCNICA EN ESCALA SEMIMICRO Procedimiento. 1.-En un matraz bola de 100 ml, colocar 0.01 mol de la amina, 0.01 mol de piridina y 10 ml del disolvente elegido (metanol, cloroformo, acetato de etilo, etanol, benceno ó metiletilcetona ). 2.-Agitar magnéticamente por 5 minutos 3.-Posteriormente adicionar 0.01mol de 2,4-dinitroclorobenceno [verificar su punto de fusión y por cromatografía en capa fina (c.c.f.) establecer su pureza], colocar un refrigerante en posición de reflujo. 4.-Calentar a 50°C (±1°C) por 30 minutos exactos, con agitación magnética, a partir de que se logró esa temperatura en el interior de la reacción. 5.-Después de este tiempo enfriar a temperatura ambiente lo más rápido posible, usar hielo ó agua fría si es necesario, evaporar el disolvente a sequedad en un rotavapor y adicionar 4 ml de metanol. 6.-Agregar al matraz que contiene la mezcla de reacción disuelta en metanol, 30 g de hieloagua; verter la suspensión a un vaso de precipitados de 100ml, enjuagar la bola con agua fría, raspando el residuo con una espátula curva, utilizar ±3ml cada vez hasta 4 veces como máximo (reunir todas las suspensiones en el mismo vaso de precipitados). 7.-El precipitado formado, se filtra, se lava con agua, utilizar 5ml como máximo, se seca y se pesa. Se verifica que el pH de las aguas de lavado sea igual a 7.0. Se seca y se pesa. 8.-Determinar el rendimiento con que se obtuvo el producto crudo, aislado en el punto 7. 9.- Al filtrado (residuo No.1) determinarle su volumen, y anotar sus características. Determinar su composición aproximada con base en el rendimiento de la reacción. Hacer las observaciones y anotaciones en el diagrama ecológico 10.-Al producto crudo obtenido en el punto 7, determinarle su punto de fusión efectuarle una cromatoplaca por c.c.f.; usando como referencia las materias primas utilizadas. 11.-Cristalizar solamente un gramo del producto crudo obtenido, con el disolvente ó sistema de disolventes más adecuados. Filtrar y secar los cristales puros y pesarlos. El producto crudo restante colocarlo en un recipiente 12.-Determinar el punto de fusión del producto puro y hacerle una placa comparativa con el producto crudo y con las materias primas utilizadas. 13.-Las aguas madres de la cristalización del paso 11(Filtrado) constituye el residuo No. 2, se colocan en un recipiente etiquetado y se le mide su volumen; con base en la cantidad de producto puro cristalizado obtenido, determinar si se debe rescatar más producto de las aguas madres. Efectuar c.c.f. de las aguas madres. 14.-Calcular el rendimiento del producto purificado. 15.- Elaborar el diagrama ecológico de los procesos efectuados.

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Diagrama Ecológico de la Obtención de 2,4-dinitro-4´difenilaminas sustituidas Escala semimicro Fig. No.2 NH 2 N + (Etanol,Metanol, Acetato de etilo 2-Butanona, Acetonitrilo ó cloroformo)

+ R

Agitar 5 minutos -Adicionar 2,4- Dinitroclorobenceno -Calentar a 50° ± 1°C (durante 30 minutos)

-Evaporar el disolvente

Disolvente Recuperado

Cl

NH2

O 2N

Destilado

NO2 R

NH

NO2

+

+

RO

NO2

R

Reutilizarlo

Ver tabla No.5

-Enfriar y adicionar hielo-agua -Ajustar el pH= 7.0 -Filtrar

Líquido

Sólido

Producto crudo

R1

NH 2

N

NH2

O2N

+

Cl NO2

R

NH

NO2

+

+

R

( cuando es soluble en agua)

R

NO2

(cuando es insoluble en agua)

Ver tablas 1 a 4 para conocer el volúmen

Ver tabla No.5

-Cristalizar 1 g. del producto crudo -Filtrar, secar y -Determinar el peso y la pureza del sólido Líquido

Aguas madres, residuo No.2 R2 Efectuar c.c.f. comparativa Medir el volumen, y guardarlo en un recipiente para su análisis V2= Ver tabla 5

5

Sólido

Producto puro Anotar peso, pureza por c.c.f.,comparativa, rendimiento de la cristalización y del total de la reacción. Ver tablas 1 a la 4 Rend. cristalización= Rend.Puro=

Diagrama Ecológico de la Obtención de 2,4-dinitro-4´difenilaminas sustituidas Escala micro Fig. No.1 NH2 N + (Etanol,Metanol, Acetato de etilo 2-Butanona, Acetonitrilo ó cloroformo)

+ R

-Adicionar 2,4-Dinitroclorobenceno -Calentar a 50° ± 1°C (durante 30 minutos) Evaporar el disolvente

Cl

NH2

O2N

NO2 R

NH

NO2

+

+ NO 2

R

Ver tabla No.5

-Verter la reacción a un matraz aforado de 25ml -Aforar y tapar el matraz -Analizar cuantitativamente por Cromatografía de Gases Vaciar el contenido a un matraz esférico de 50ml, calentar a reflujo hasta desaparición de las materias primas, concentrar y cristalizar de metanol-agua.

Destilado H + Cl:NO

O2N R

NO2

NH

Disolvente recuperado ( Reusarlo) R1

+

Ver tabla No.5

-Lavar con agua Filtrado

O2N R

NH

H + NO

Cl:

-

NO 2

Alcalinizar y reutilizar Producto puro

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R2

RESULTADOS

Teniendo como objetivo el lograr la minimización de los residuos generados en la enseñanza experimental de Química Orgánica, para posteriormente continuar con diferentes áreas (10 adicionales), ya que somos responsables de la Unidad de Gestión Ambiental de la Facultad de Química . De las diferentes estrategias para lograr dicho objetivo seleccionamos la optimización de un proceso de síntesis de aminas; se eligió la síntesis de cuatro aminas, a través de una reacción de Sustitución Nucleófilica Aromática. Las aminas seleccionadas fueron: la 2,4-dinitro-4´-metoxidifenilamina, la 2,4-dinitrodifenilamina, la 2,4dinitro-4´-clorodifenilamina y la 2,4-dinitro-4´-metildifenilamina. Las aminas mencionadas se prepararon a través de una reacción de Sustitución Nucleofilica Aromática, en la que se cambia el nucleófilo utilizado ( p-metoxianilina, anilina, p-cloroanilina y p-metilanilina); como variable independiente se decidió cambiar el disolvente utilizado en la reacción, y se seleccionaron los siguientes: etanol, metanol, acetato de etilo, acetonitrilo, cloroformo y etilmetilcetona. Se mantuvieron constantes la temperatura (50°C) y el tiempo de reacción (30 minutos). Las síntesis se efectuaron a dos escalas micro y semimicro, la escala micro permite el análisis cuantitativo preciso y rápido de la cantidad de producto formado, la escala semimicro permite ver el efecto de los procesos de aislamiento y purificación sobre la cantidad de los diferentes residuos que se generan en el proceso de síntesis, como una suma de tres procesos, esto último es lo que llevaría al estudio de la relación “ Optimización” vs “Minimización de Residuos Generados”.

Reacción de SNAr

Proceso 1 Aislamiento (producto crudo)

Proceso 2 Purificación (Producto Puro)

Proceso 3

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Los resultados obtenidos se muestran en las tablas 1 a la 7 Síntesis de 4-metoxianianilina en sus disolventes diferentes* Efectuada por los estudiantes del semestre 2003-2 Base: piridina Tabla No. 1 Disolvente Etanol Metanol Acetonitrilo Metiletilcetona Acetato de etilo Cloroformo

% Rend. Crudo* 99.0 99.0 98.0 76.0 92.0 90.0

% Rendim. puro* 26.4 52.7 8.6 76.2 64.0 30.0

% Rendim. real** 100 99.0 97.7 52.0 35.0 8.5

R1 (ml)***

R2 (ml)

105 80.0 85.0 95.0 100 93.0

50.0 50.0 55.0 65.0 45.0 40.0

*Determinado por pesada; escala semimicro ** Determinado por Cromatografía de Gases; escala micro *** Escala semimicro, ver diagrama ecológico. Fig. 1

Resumen de resultados de la Obtención de la 2,4-dinitrodifenilamina Efectuado por los estudiantes del Semestre 2004-1 Base = piridina Tabla No. 2 Disolvente Etanol Metanol Acetonitrilo Metiletilcetona Acetato de etilo Cloroformo

% Rend. Crudo* 92.3 92.3 85.0 77.3 97.2 17.5

% Rendim. puro* 26.4 52.7 56.0 49.8 6.4 6.5

% Rendim. micro** 100.0 99.0 68.6 52.0 35.0 8.5

*Determinado por peso; escala semimicro ** Determinado por Cromatografía de Gases; escala micro *** Escala semimicro, ver diagrama ecológico. Fig. 1

8

R1 (ml)*** 85 60 70 82 90 65

R2 (ml) 47 50 45 52 38 40

Resumen de resultados de la Obtención de 2,4-dinitro-4´- clorodifenilamina (Efectuado por los estudiantes del Semestre 2004-2) Base= Na2CO3 Tabla No. 3 Disolvente Metanol Etanol Metiletilcetona Acetato de etilo Cloroformo Benceno

%Rend. Crudo* 99.7 97.1 75.0 100 75.98 126

%Rendim. Puro * 94.5 20.88 50.0 39.8 35.13 20.88

%Rendim. Micro ** 6.0 2.5 0.5 0.3 0.1 --

R1 (ml)*** 90.0 105 100 115 115 90.0

R2 (ml) 80.0 100 88.0 105 90.0 80.0

*Determinado por peso; escala semimicro ** Determinado por Cromatografía de Gases; escala micro *** Escala semimicro, ver diagrama ecológico Fig. 1

Resumen de resultados de la Obtención de 2,4-dinitro-4´- metildifenilamina (efectuados por los estudiantes del Semestre 2005-1 Base = piridina Tabla No. 4 Disolvente Etanol Acetato de etilo Metanol Acetonitrilo Cloroformo Metiletilcetona

% Rend. Crudo* % Rendim. puro* 99.0 30.67 90.0 45.0 97.0 38.57 95.0 52.0 23.2 97.0 58.24

% Rendim. micro ** 95.0 90.0 63.0 49.0 31.11 16.72

*Determinado por peso; escala semimicro ** Determinado por Cromatografía de Gases; escala micro *** Escala semimicro, ver diagrama ecológico. Fig. 1

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R1 (ml)*** 75.0 70.0 75.0 65.0 80.0 70.0

R2 (ml) 35.0 30.0 40.0 23.0 41.0 30.0

Tabla No. 5

Rendimiento y residuos generados en la síntesis de 2,4-dinitrodifenilamina ( anilina como nucleófilo de referencia) Disolvente

Etanol Metanol

Rend. (escala micro) % (gramos) 100 (2.58) 99 (2.55)

% Rend I. Puro Ro % Disolvente (gramos) recuperado (ml)

R1* (ml)

26.4 (0.68) 52.7 (1.35)

10

85

10

60

Composición de R1* g/ de cada producto

R2* (ml) de Etanol

0.794 de piridina sólidos totales 0.794 0.776 de piridina + 0.00009 de anilina sólidos totales 0.776

47

0.7938 de piridina + 0.294 de anilina sólidos totales 1.086 0.793 de piridina + 0.447 de anilina sólidos totales 1.24

45

50

Acetonitrilo

68.6 (1.76)

56.0 (1.34)

10

70

2-Butanona

52 (1.34)

49.8 (1.29)

10

82

Acetato de etilo

35 (0.90)

6.4 (0.17)

10

90

0.793 de piridina + 0.6053 de anilina sólidos totales 1.40

38

Cloroformo

8.5 (0.22)

6.5 (0.17)

10

65

0.791de piridina + 0.8521 de anilina sólidos totales 1.643

40

* R= Residuo ** R= 2,4-dinitrodifenilamina *** DNCB = 2,4-dinitroclorobenceno

10

52

R2* composición de las aguas madres ( gramos de cada producto)

1.9 de I ** sólidos totales= 1.9 1.02 de I 0.02 de 2,4 DNCB*** sólidos totales = 1.04 0.42 de I 0.635 de 2,4DNCB sólidos totales =1.054 0.50 de I 0.909 de 2,4 DNCB sólidos totales=1.019 0.73 e I 1.313 de 2,4 DNCB sólidos totales= 2.043

0.05 de I 1.85 de 2,4 DNCB sólidos totales= 1.9

Tablas No.6 Síntesis de la 2,4-dinitrodifenilamina, en diferentes disolventes. Volumen y composición del residuo R1 Disolvente Etanol Metanol Acetonitrilo 2-butanona Acetato de etilo Cloroformo

Volumen (ml) del R1 85 60 70 82 90 65

Gramos de piridina en R1 0.794 0.776 0.794 0.793 0.793 0.791

Gramos de anilina en R1 0 0.00009 0.29 0.447 0.605 0.852

Sólidos totales (g) en R1 0.794 0.776 1.086 1.24 1.4 1.643

Tablas No.7 Síntesis de la 2,4-dinitrodifenilamina, en diferentes disolventes. Volumen y composición del residuo R2 Disolvente Etanol Metanol Acetonitrilo 2-butanona Acetato de etilo Cloroformo

Volumen (ml) del R2 47 50 45 52 38 40

Gramos del compuesto I en R2 1.9 1.02 0.42 0.50 0.73 0.05

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Gramos de 2,4 DNCD en R2 0 0.02 0.6300 0.909 1.313 1.85

Sólidos totales (g) en R2 1.9 1.04 1.054 1.019 2.043 1.9

CONCLUSIONES Los datos de las tablas 1 a la 4 indican que los disolventes etanol y metanol producen los rendimientos más altos en cada caso, en cambio cuando se utilizan el cloroformo y el benceno se logran muy bajos rendimientos ( ver tabla No. 8)

Amina (nucleófilo) Anilina (R=H) p-metilanilina(R= CH3) p-metoxianilina (R=-OCH3) p-cloroanilina (R=Cl)

Rend. en etanol 100 95.0 100 2.5

Tabla No.8 Rend. en metanol 99.0 63.0 99.0 6.0

Rend. minímo

Disolvente

8.5 16.7 8.5 0.0

Cloroformo 2-butanona Cloroformo Benceno

Además se puede ver que el disolvente afecta el rendimiento de acuerdo a la reactividad del nucleófilo, la cual a su vez se ve modificada fuertemente por el sustituyente en posición 4. CH3-O > Donador de electrones

CH3

>

H > Cl Atractor de electrones

Rendimiento mínimo 8.5 en cloroformo. 1.-Así para sustituyente -OCH3 , se obtiene cambiando el disolvente, desde 100 en etanol y 16.7 en 2-butanona, en cambio para el sustituyente cloro el máximo rendimiento es de sólo 6% en etanol y un mínimo de 0 % . En cambio los residuos obtenidos son similares en volumen sin importar los rendimientos: Tabla No. 9 Amina Anilina p-metilanilina p-metoxianilina p-cloroanilina

Rend. (máx.) 100 95 100 6.0

Rend. (min.) 8.5 16.7 8.5 0.0

R1 (máx) R1´(mínim o) 85 65 75 70 105 93 90 90

R2(máx)

R2´(min)

47 35 50 80

40 30 40 80

De los datos anteriores se observa que el optimizar una reacción ( obtener el máximo rendimiento), no involucra una disminución de la cantidad de residuos obtenidos, indicando claramente que la

de residuos sólo se logra cuando se toma en cuenta tanto el rendimiento de la reacción ( proceso de obtención) como el ó los procesos de recuperación y purificación del producto, hasta el grado de calidad deseada, para poder comercializar ( a nivel industrial) ó cumplir con un requerimiento académico previamente establecido. 2.- Los rendimientos de los productos crudos determinados por peso, no son indicativos de la cantidad de producto real obtenido, a menos que se determine con precisión su composición

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Los altos valores de rendimiento crudo en realidad representan el producto final, más la anilina correspondiente recuperada, cuando no es soluble en el agua, así como el 2,4dinitroclorobenceno que no reaccionó ( ver tabla No. 5). 3.- Establecido que no hay reducción del volumen de los residuos generados, queda por resolver la pregunta ¿ fué reducida la peligrosidad de cada residuo R1 ó R2 y el riesgo? Lo anterior solo se podría saber conociendo las propiedades tóxicas y ambientales de cada producto presente en el residuo en cuestión y las diferentes proporciones en que están presentes, es difícil hacer una apreciación de la peligrosidad y el riesgo que representan, ya que en estos casos se sabe que las anilinas como los nitrocompuestos tienen posibles propiedades cancerígenas y/o mutagénicos, y se desconoce si la peligrosidad de la mezcla es mayor ó menor que la de cada compuesto por separado. Agradecimientos. Esta síntesis efectuada gracias al patrocinio de la Dirección General de Apoyo al personal Académico de la UNAM, en el programa de apoyo a proyectos Institucionales a la Mejora de la Enseñanza (PAPIME), dentro del proyecto denominado “Química Combinatoria, Nueva Metodología de Enseñanza Experimental” , Responsable Académico Santos Santos Elvira, número de proyecto EN210903. Bibliografía 1) Santos S.E.; Gavilán G. I and Lejarazo G.E, Caring for the Environment While Teaching Organic Chemistry , Journal of Chemical Education. www.JCE. DivCED. Org. Vol. 81, pp.232-238, february 2004., . 1) Ávila Z.G .;García M.C...etc.,(2001). Química Orgánica “Experimentos con un Enfoque Ecológico, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM 2) Kaufman, J.A. Ed.; Waste Disposal in Academic Institutions; Lewis: Chelsa, MI, 1990 3) Secretaria de Medio Ambiente y Recursos Naturales “Ley general para la prevención y Gestión integral de los residuos” del Diario oficial , publicado el día 8 de octubre de 2003. 4) Gaceta oficial del Distrito Federal publicada el día 22 de abril de 2003 5) Wilson Czarnik, Combinatorial Chemistry, Stephen R. Wilson and Anthony W. Czarnik,1997.

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