GRADO EN INGENIERÍA MECÁNICA, ELÉCTRICA ELECTRÓNICA FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

----------------------------------------------1.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS 1.1.- Alcanos 1.1.1.- Alcanos lineales 1.1.2.- Cicloalcanos

1.2.- Alquenos 1.3.- Alquinos 1.3.1.- Hidrocarburos con doble y triples enlaces

1.4.- Benceno 2.- GUPOS FUNCIONALES CON ENLACES SENCILLOS 2.1.- Halogenuros de alquilo 2.2.- Alcoholes 2.3.- Éteres 2.4.- Aminas 3.- GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES MÚLTIPLES 3.1.- Aldehídos 3.2.- Cetonas 3.3.- Nitrilos 4.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

1.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS 1.1.- ALCANOS 1.1.1.- ALCANOS LINEALES

Los alcanos lineales forman una serie homóloga, de tal forma que un alcano se diferencia del anterior de la serie en un grupo metileno (-CH2-) y del posterior de la serie en el mismo grupo metileno, tal y como se ve en la siguiente relación de los alcanos lineales más sencillos: Fórmula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32

Fórmula desarrollada CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)11-CH3 CH3-(CH2)12-CH3 CH3-(CH2)13-CH3

Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano

Como puede observarse el nombre de los alcanos lineales indica el número de átomos de carbono que posee, excepto los más pequeños, seguido de la terminación –ano, característica de los alcanos. En esencia las reglas del sistema IUPAC son:

1. Como estructura de referencia se selecciona la cadena continua más larga y se considera al compuesto derivado de aquella, por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo como se ve en los ejemplos: CH3

CH3

CH3

H3C CH CH3

H3C CH CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH CH2 CH3

I. Metilpropano

II. 2-metilpentano

III. 3-metilpentano

(Isobutano)

2. Grupos alquilo. Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir previamente lo que se define por radicales o grupos. Se llaman así los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo y se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo en el nombre del alcano:

Radical CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2-

Nombre metilo etilo propilo butilo

Abreviatura Me Et Pr Bu

Existen radicales con nombres particulares: CH3 H3C CH Isopropilo

H3C C CH2 H

H3C C

H3C CH2 CH

Isobutilo

CH2

CH3

CH3

CH3

H3 C

sec-butilo

terc-butilo

bencilo

3. Donde sea necesario se indica el carbono que lleva el grupo alquilo mediante un número.

4. Al numerar la cadena carbonada principal se comienza por el extremo que resulte en el empleo de los números más bajos; así el compuesto II sería el 2-metilpentano y no el 4-metilpentano. 4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez como sustituyente se indica mediante prefijos di-, tri-, tetra-, etc, indicando previamente la posición de cada grupo en la cadena. Ejemplo:

CH3

CH3

H3C C CH2 CH2 CH3

H3C CH CH3

CH3

H3C IV.2,2-dimetilpropano

CH3

V. 2,2,4-trimetilpentano

5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes se nombran por orden de tamaño creciente o por orden alfabético. Ejemplo: CH3

CH3

CH2

CH CH3

H3C CH2 C CH

CH CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH3 Por tamaño creciente se nombraría: 4-metil-3,3-dietil-5-isopropiloctano. Por orden alfabético sería: 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano. Observar que los prefijos di-, tri-, etc, no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Al aplicar la regla 3 queda que la numeración se establece por el extremo izquierdo para ambas posibilidades de ordenación de los radicales: - Por tamaño: posiciones 4,3,3,5 frente a 5,6,6,4 si numerásemos por la derecha. - Por orden alfabético: posiciones 3,3,5,4 frente a 6,6,4,5 si numerásemos por la derecha.

Ejemplos: CH3 CH3 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH

CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 C

4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano (secuencia: etil, isopropil, metil, propil)

CH3 CH3 CH3 CH2 CH H3C CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH CH2 CH2 CH2 CH3

4-etil-3-metil-5-sec-butilnonano (secuencia : etil, metil, sec-butil

En caso de igual numeración para los radicales tanto si se numera por la izquierda como por la derecha de la cadena principal, se dará el número más bajo al radical que primero se cite. Ejemplo:

CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 4-etil-5-propiloctano

CH3

1.1.2.- CICLOALCANOS

Se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de carbonos que el anillo, ejemplo: CH2

CH2

H2 C

H2C

CH2

H2C CH2

H2C

CH2

Ciclopropano

Ciclobutano

H2C H2C

CH2 CH2

H2C

CH2

H2C CH2

Ciclopentano

CH2

Ciclohexano

Por conveniencia, los anillos se representan mediante figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, etc, sobreentendiendo que en cada vértice hay un grupo metileno:

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Los sustituyentes del anillo se indican y sus posiciones se señalan con número, a partir de la posición 1 asignada a un carbono particular y, luego, numerando alrededor del anillo, buscando siempre la combinación de números más baja. Ejemplo: H3C

CH3 CH2 CH3 Etilciclopentano

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

1,1-dimetilciclopentano

1,3-dimetilciclohexano

H3C

CH3

H3C

1-etil-2-metilciclohexano

CH2 CH3 i

Pr

CH3

i

Pr

1,1,2-trimetilciclopentano

H3C H3C

1-etil-2.2-diisopropil-1-metilciclopropano (secuencia: etil, isopropil,metil) CH2 CH2 CH2 CH3 C(CH3)3

1-butil-1-tercbutil-4,4-dimetilciclohexano (secuencia: butil, tercbutil, metil)

1.2.- ALQUENOS Los alquenos también forman una serie homóloga como los alcanos, que se caracteriza por la presencia de dobles enlaces aislados (no consecutivos) entre los carbonos. Reglas IUPAC de nomenclatura: 1. Seleccionar como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el doble enlace, de la que se han reemplazado hidrógenos por distintos sustituyentes. La cadena de referencia tendrá el nombre del alcano de igual número de carbonos sustituyendo la terminación –ano por – eno. Ejemplos: H2C CH CH3

H2C CH2 Eteno

Propeno

H3C C

2-buteno

1-buteno CH3

CH3

H3C C

CH2

CH3

CH CH2

H3C CH CH

CH3

2-metilpropeno

H3C CH CH CH3

H2C CH CH2 CH3

3,3-dimetil-1-buteno

CH2 CH3

4-metil-2-penteno

2. La posición del doble enlace se indica mediante un número que corresponde con el carbono del doble enlace más próximo al extremo desde el que se ha comenzado a numerar. Dicho extremo será el que dé al doble enlace en número más bajo, quedando así fijada la numeración de la cadena principal y, por lo tanto, la posición de los sustituyentes. Hay dos radicales insaturados tan comunes que reciben nombres especiales: H2C CH Radical vinilo

H2C CH CH2 Radical alilo

Un alqueno que contenga más de un doble enlace se denomina dieno, trieno, etc. Las posiciones de las insaturaciones se indicarán con los numerales más bajos posibles. Ejemplos:

CH3 H2C

C

CH CH2

2-metil-1,3-butadieno

H2C H3C CH

CH C CH

CH CH3

3-vinil-2,4-hexadieno

Un alqueno cíclico se nombra agregando el prefijo ciclo- al nombre del alqueno de cadena abierta con el mismo número de carbonos que el anillo. Los carbonos del doble enlace se consideran las

posiciones 1 y 2 del ciclo, por lo demás, las reglas de nomenclatura serán las vistas anteriormente. Ejemplos: 1

1 2

3

Ciclopenteno

Ciclohexeno

3

5

4

4

1,3-ciclohexadieno

1,4-ciclohexadieno

H3C CH3

2

CH3

1

CH2 CH3

4

2 3

1,2-dimetilciclopenteno

5-metil-1,3-ciclohexadieno

3-etilciclohexeno

1.3.- ALQUINOS Al igual que los alcanos y alquenos, los alquinos forman una serie homóloga, también con incremento de un grupo metileno de un elemento a otro de la serie. Dichos elementos se caracterizarán por poseer triples enlaces carbono-carbono en la estructura, los cuales se localizarán en la cadena principal. Se nombran de igual manera que los alquenos, localizando la cadena más larga que posea el triple enlace y nombrándola sustituyendo la terminación –ano del alcano de igual longitud por –ino. Se numera también procurando que a la insaturación le corresponda el número más bajo. Ejemplos: CH3 HC

CH

Etino (acetileno)

HC

C

CH2 CH3 CH3 C

1-butino

C CH CH3

4-metil-2-pentino

CH3 CH2 CH2 CH3 C C CH CH2 C CH3 4-propil-1,5-heptadiino

1.3.1.- HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Cuando en la cadena principal hay dobles y triples enlaces se numera procurando que recaigan los números más bajos en las insaturaciones, independientemente de que sean dobles o triples. La raíz del nombre de la cadena principal irá seguida del sufijo -en y precedida de los localizadores de los dobles enlaces y posteriormente se dispondrán los localizadores de los triples enlaces acabando el nombre con la terminación ino.

HC

C CH CH CH2 CH2 C

CH

3-octen-1,7-diino CH3 C

C

CH2 CH CH CH 5,7-decadien-2-ino

CH CH2 CH3

Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones se localizan en 1,5,7 y por la derecha en 1,3,7 (preferente). Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones se localizan en 2,5,7 (preferente) y por la derecha en 3,5,8.

1.4.- BENCENO El benceno representa la base de los hidrocarburos aromáticos, cuya complejidad estructural puede ser enorme, por lo que nos ceñiremos en él como sistema de referencia y estudiaremos la formulación y nomenclatura de sus derivados más directos, por reemplazo de uno o más de sus hidrógenos por diversos grupos funcionales, la mayoría de los cuales todavía no hemos visto. Para nombrar muchos de los derivados del benceno, basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Ejemplos:

benceno

Cl

Br

clorobenceno

bromobenceno

NO2

CN

nitrobenceno cianobenceno

Otros derivados tienen nombres especiales: CH3

tolueno (metilbenceno)

NH2

OH

CO2H

anilina fenol Acido benzoico (aminobenceno) (hidroxibenceno) (carboxibenceno)

CHO

benzaldehído (formilbenceno)

Si existen varios grupos unidos al anillo bencénico hay que identificarlos e indicar su ubicación. En el caso de que sean dos los sustituyentes se pueden emplear los prefijos orto-, meta- y para-, que indicarían que los sustituyentes se encuentran en las posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Ejemplos: Br

Br Br Br

1,2-dibromobenceno orto-dibromobenceno

Br 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno

Br

1,4-dibromobenceno para-dibromobenceno

Si los dos grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial a la molécula, los nombramos sucesivamente, por orden alfabético, terminando con –benceno. Si uno de los grupos da a la molécula un nombre especial, el compuesto se nombraría como derivado de éste. Ejemplos:

I

NO2

H2 C

CH3

NC

Cl Br p-bromoyodobenceno

m-cloronitrobenceno

o-cianoetilbenceno

OH CO2H

CH3

NH2

NO2

I NO2

Br p-bromofenol

o-nitrotolueno

o-yodoanilina

Acido m-nitrobenzoico

Si hay más de dos sustituyentes se utilizan números para indicar sus posiciones relativas. Si todos los grupos son iguales se numera buscando la secuencia más baja; si los grupos son distintos el último nombrado ocupa la posición 1 refiriéndose los demás a éste. Si hay presentes grupos que dan a la molécula un nombre especial, la posición 1 la ocupa el grupo especial. Ejemplos: Br

NO2

H2C

CH3

Br

Cl

Br Br 1,2,4-tribromobenceno

Cl

3-etil-4-clorofluorobenceno

3-bromo-5-cloronitrobenceno

NH2

OH Br

Br

F

CH3

Cl O2N

Br

NO2

2,4,6-tribromoanilina

2-cloro-4-nitrofenol

NO2

2,6-dinitrotolueno

Cuando tenemos un grupo aromático como sustituyente de una cadena principal se nombra como un radical arilo, siendo un caso particular el radical bencilo: Br Br

Cl

I radical fenilo

radical 2-clorofenilo

radical 3-yodofenilo

radical 2,3-dibromofenilo

2.- GUPOS FUNCIONALES CON ENLACES SENCILLOS 2.1.- HALOGENUROS DE ALQUILO Se nombran como haloalcanos, es decir, se trata el halógeno como si fuese una cadena lateral. Se nombra el alcano sin contar con el halógeno y luego se añade el nombre de éste con los numerales y prefijos necesarios: CH3 Br Cl CH2 CH3 cloroetano

H3C CH CH2 CH3

H3C CH2 CH2 Cl 1-cloropropano

H3C C CH CH2 CH3 Cl Cl 2,3-dicloro-2-metilpentano

2-bromobutano

CH3 CH3 H3C C

CH3

CH3

Br

Cl

H3C CH CH2 I

F 2-fluoro-2-metilpropano 1-yodo-2-metilpropano

bromociclopentano

1-cloro-2-metilciclopentano

Un alqueno que contiene halógeno se denomina haloalqueno y se nombraría como un alqueno con halógeno como sustituyente. Lo mismo ocurriría con los alquinos. Ejemplos: Br Cl CH CH2 cloroeteno

H2C CH CH2 Br 3-bromopropeno

H2C

C CH2 CH3

2-bromo-1-buteno

H2C C CH CH CH2 Cl Cl 2,3-dicloro-1,4-pentadieno

2.2.- ALCOHOLES Las reglas IUPAC para la nomenclatura de alcoholes son: 1. Como estructura de referencia, elíjase la cadena carbonada continua más larga que contenga el grupo –OH; considérese que el compuesto deriva de aquella por reemplazo de hidrógenos por los diversos grupos. La estructura de referencia se nombra añadiendo la terminación -l al nombre del alcano de igual número de carbonos. 2. Indicar mediante el número más bajo posible la posición del grupo -OH en la cadena de referencia. Las posiciones del resto de sustituyentes quedan automáticamente fijadas. CH3 H3C OH

H3C CH2 CH2 OH

CH3 H3C CH CH

C CH2 CH3

H3C

OH 1-propanol

metanol

3-metil-2-butanol

OH

H3C C CH2 Cl

OH

2-metil-2-butanol

CH3 H C

CH3

OH

CH2 CH2 CH2

CH3

OH OH OH

OH

OH

4-cloro-4-metil-2-pentanol

propanotriol

1,3-ciclopentanodiol

ciclohexanol

Un alqueno que contenga el grupo –OH se dice alquenol y en él la función alcohol tiene preferencia sobre el doble enlace a la hora de numerar. OH

OH H2C CH CH2 OH 2-propen-1-ol

H2C CH CH

CH3 2-ciclohexenol

3-buten-2-ol

Cuando el grupo alcohol no es la función principal y debe nombrarse como sustituyente se emplea el término hidroxi- precedido del número que indica su posición. OH

OH H3C CH CH CO2H

O

H3C CH CH2 C

CH3

CH3 Acido 3-hidroxi-2-metilbutanoico

4-hidroxi-2-pentanona

2.3.- ÉTERES Son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R, Ar-O-Ar (R: alcano, alqueno, alquino; Ar: aromático). Según la nomenclatura radicofuncional se nombran los dos grupos unidos al oxígeno de forma independiente seguidos de la terminación éter: CH3

CH3

H3C CH O

CH CH3

H3C CH2 O CH CH2

H3C C O CH3 CH3

CH3 Diisopropiléter

H3C O

etil-viniléter

t-butil-metiléter

fenil-metiléter

Pero cuando un grupo es complejo y el otro sencillo se opta por nombrar el sencillo como un radical alcoxi del complejo, es decir como si proviniera del correspondiente alcohol sin el H del OH:

CH3 H3C O CH2 CH2 OH

H3C CH CH2 CH CH3 O CH2 CH3

2-metoxietanol

2-etoxi-4-metilpentano

2.4.- AMINAS En las aminas alifáticas sencillas se nombran los grupos unidos al nitrógeno seguido de la palabra amina, al igual que en los éteres: CH3

H3C CH2 NH CH CH3

NH CH CH2

CH3

CH3

H3C C NH2

H3C N CH2 CH3

CH3

etil-isopropilamina

fenil-vinilamina

t-butilamina

etil-dimetilamina

Cuando hay sustituyentes complejos de nombrar o no es el grupo funcional prioritario, se considera al nitrógeno como un radical indicándolo mediante la palabra amino: H2N CH2 CH2 OH

H3C CH CO2H NH2

2-aminoetanol

Acido 2-aminopropanoico

Las aminas aromáticas se nombran por lo general como derivados de la anilina: H3C

NH2 Br

N

CH3

CH3

Br NH

Br 2,4,6-tribromoanilina

NH2

NO2 p-nitro-N,N-dimetilanilina

p-metilanilina

difenilamina (N-fenilanilina)

Las sales de las aminas generalmente se denominan reemplazando la palabra amina por amonio y anteponiendo el nombre del anión que le acompañe: Fórmula

Nombre

(C2H5NH3) 2(SO4)

sulfato de etilamonio

(CH3)3NH(NO3)

nitrato de trimetilamonio

C6H5NH3Cl

cloruro de fenilamonio

3.- GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES MÚLTIPLES 3.1.- ALDEHÍDOS Los nombres IUPAC de los aldehídos se forman considerando como estructura matriz la cadena carbonada más larga que contiene el grupo aldehído (-CHO) y sustituyendo la terminación –o del alcano de igual número de carbonos (incluido el grupo –CHO) por

-al. La posición de los

sustituyentes queda fijada al asignar como carbono 1 el del grupo aldehído. No obstante algunos aldehídos todavía conservan nombres comunes: H2C

H3C CHO

O

metanal (formaldehído)

H3C CH2 CHO

etanal (acetaldehído)

H3C CH2 CH CHO

propanal (propionaldehído)

H3C CH CH2 CHO NH2

CH3 2-metilbutanal

H3C CH2 CH2 CHO butanal (butiraldehído) H2C CH2 CH2 CHO OH

3-aminobutanal

4-hidroxibutanal

Los aldehídos aromáticos se consideran derivados del benzaldehído: CHO

CHO

CHO

NO2

CHO

H2N CH3

benzaldehído

o-nitrobenzaldehído

m-metilbenzaldehído

p-aminobenzaldehído

Cuando el grupo –CHO no es prioritario, se le nombra como radical mediante el término formil o el prefijo oxo-: OHC CH2 CH2 CO2H

Acido 4-formilbutanoico (acido 4-oxobutanoico)

OHC

CO2H

Acido p-formilbenzoico (acido p-oxobenzoico)

3.2.- CETONAS La cetona alifática más sencilla tiene el nombre trivial de acetona, sin embargo el sistema IUPAC de nomenclatura, establece que la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo se considera la estructura matriz, y recibe su nombre de reemplazar la terminación –o del alcano correspondiente por –ona. Las posiciones de los sustituyentes quedan fijadas por la preferencia de darle al grupo carbonilo el número más bajo:

H3C

C CH3

H3C

propanona (acetona)

C

C

CH2

O

CH3 2-pentanona

butanona

3-pentanona

O

O H3C

O

O

O

CH

O

CH3

CH3

NH2

3-metil-2-butanona

4-fenil-2-butanona

OH

2-amino-4-hidroxi-3-hexanona

Una cetona con el grupo carbonilo enlazado al anillo bencénico se denomina fenona, si bien se aconseja recurrir al sistema radicofuncional (nombrar los dos radicales seguidos de la palabra cetona) para nombrar estos compuestos: O

Fenilmetilcetona (Acetofenona)

O

O

Fenilpropilcetona (Butirofenona)

Difenilcetona (Benzofenona)

Cuando la función cetona no es la principal, sino que hay otra de mayor preferencia, el grupo carbonilo se nombra cono un radical usando el prefijo oxo-: O

O

O

O

CO2H

CO2CH3

Acido 3-oxopentanoico

3,5-dioxohexanoato de metilo

CHO OHC 3-oxohexanodial

3.3.- NITRILOS A los compuestos orgánicos que presentan el grupo -CN se les dice nitrilos o cianuros. Hay varios sistemas de nomenclatura para estos compuestos si bien los sencillos se pueden considerar como derivados del HCN, nombrándolos como cianuros de.. seguido del radical alquilo. Además los hay que conservan nombres tradicionales. Ejemplos: Nombre

Nombre tradicional

C

N

cianuro de metilo

acetonitrilo

H3C CH2 C

N

cianuro de etilo

propionitrilo

H3C

CN

CN

Ph

C

N

cianuro de 3-metilbutilo

cianuro de ciclopentilo

cianuro de fenilo

benzonitrilo

Cuando el grupo –CN actúa como sustituyente se nombra como radical ciano: CO2CH3

CN o-cianobenzoato de metilo

NC CH2 CO2H Acido cianoacético

4.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS Los nombres IUPAC siguen el esquema usual, reemplazando la –o final del nombre del alcano de igual número de carbonos por –oico y comenzando el nombre por el término ácido. No obstante todavía perviven los nombres tradicionales de los ácidos alifáticos más sencillos:

H CO2H

H3C CO2H

H3C CH2 CO2H

Ac. metanoico (ac. fórmico)

Ac. etanoico (ac. acético)

Ac. propanoico (ac. propiónico)

H3C CH2 CH2 CO2H Ac. butanoico (ac. butírico)

CO2H

OH OHC

Ac. 3-fenilpropanoico

CO2H

Ac. 5-formil-2-metilpentanoico

CO2H Ac. 4-hidroxi-2-pentenoico

Observar como en la numeración de la cadena principal el carbono 1 le corresponde al del ácido carboxílico. Los ácidos aromáticos se consideran derivados del ácido benzoico:

Br

CO2H

CO2H O2N

Ac. p-bromobenzoico

NO2

Ac. 2,3-dinitrobenzoico

CO2H H3C Ac. m-metilbenzoico

Cuando un ácido carboxílico pierde el H ácido forma el grupo carboxilato (-CO2-), y con él sales metálicas, que se nombran cambiando la terminación –oico por –ato seguido el nombre del catión: NO2 H CO2NH4

H3C

CO2K

H2C CH CO2Na

CO2Li

Br Br metanoato de amonio (formiato de amonio)

etanoato de potasio (acetato de potasio)

propanoato de sodio (propionato de sodio)

o-nitrobenzoato de litio

El grupo funcional ácido es el de mayor preferencia de todos los que veremos en este seminario de nomenclatura orgánica, incluidos sus derivados, pero si alguna vez hay que nombrarlo como radical por motivos de simplicidad, se dice carboxi-.

Existen varias familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos ya que guardan una estrecha relación con éstos y entre ellas mismas: O R

C

O Cl

R

C

Cloruro de ácido

O

O C

O

C

R

R

Anhídrido

O NH2

R

Amida

C

O

R'

Éster

R puede ser alquilo o arilo Todos ellos contienen el grupo acilo: O R

C

Grupo acilo

Los nombres de éstos compuestos derivan del nombre del correspondiente ácido, ya sea nombre tradicional o IUPAC: O H3 C

C

O OH

Ph

Ac. acético Ac. etanoico

C

O Cl

Ph

Cloruro de acetilo Cloruro de etanoilo O C

C

Ph

O

C

Ph

Anhídrido benzoico

NH2

Ph

C

NH2

Benzamida

O C

C

O

O

Acetamida Etanamida

H3 C

Cl

O

O H3 C

C

Cloruro de benzoilo

O

C CH3 O Anhídrido acético Anhídrido etanoico

H3 C

OH

Ac.benzoico

O H3 C

C

O O

CH3

Acetato de metilo Etanoato de metilo

Ph

C

O

CH3

Benzoato de metilo

Los grupos funcionales estudiados se clasifican según un orden de preferencia que establece la elección del grupo principal en el caso de que aparezcan varios en la molécula. Dicho orden de preferencia, así como un resumen de la nomenclatura empleada cuando son grupos principales o radicales, se relata a continuación: Orden

Grupo Funcional

Nombre principal

Nombre radical

1

Acidos carboxílicos

-ico/-oico

carboxi-

2

Nitrilos

-nitrilo/cianuro de

ciano-

3

Aldehídos

-al

formil-/oxo-

4

Cetonas

-ona

oxo-

5

Alcoholes

-ol

hidroxi-

6

Aminas

-amina

amino-

7

Eteres

-éter

iloxi-/-oxi