QUÍMICA ORGÁNICA

GRUPOS FUNCIONALES Profesor: Jorge Henríquez Hormazábal Colegio Sagrados Corazones de Manquehue Fuente: Educar Chile

Nomenclatura de grupos funcionales

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Química

Introducción • En química orgánica podemos ver que algunos átomos se unen entre sí formando moléculas. • Estas moléculas dan ciertas características a las cadenas hidrocarbonadas. • Estas uniones moleculares reciben el nombre de grupos funcionales. Nomenclatura de grupos funcionales

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Introducción • Estos grupos se diferencian entre sí por los átomos que conforman estas moléculas. • Conoceremos cuáles son estos grupos funcionales y cómo se nombran. • Veremos en esta ocasión 11 grupos funcionales.

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Haluro

R-X • Son aquellos pertenecientes al grupo VII. • Es decir: F, Cl, Br, I, At. • Se nombran como sustituyentes, anteponiéndose al nombre de la cadena el nombre del haluro correspondiente y fijándose en la numeración que le corresponde. Nomenclatura de grupos funcionales

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Ejemplos Cl-CH3 cloro-metano CH3-CH-CH-CH3   Br Br 2,3-dibromo-butano Nomenclatura de grupos funcionales

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Alcohol

R - OH • Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H. • Es decir –OH. • Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminación ol. • Es importante fijarse en colocar la numeración cuando corresponda. Nomenclatura de grupos funcionales

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Ejemplos CH3 - OH metanol

CH3 - CH - CH3  OH 2 propanol Nomenclatura de grupos funcionales

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Ácido carboxílico

R - COOH

O R-C-OH

• Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono. • Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico. Nomenclatura de grupos funcionales

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Ejemplos

CH3 - CH2 - COOH ácido propanoico

CH3 - COOH ácido etanoico

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Aldehido O R-C-H

R - CHO

• Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono. • Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al. Nomenclatura de grupos funcionales

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Ejemplos O II CH3-CH etanal O II CH3-CH2-CH propanal Nomenclatura de grupos funcionales

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Cetona O R1-C-R2 • Este grupo está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas. • Existen dos formas de nombrar las cetonas.

R1 - CO - R2

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Primera forma de nombrar cetonas • Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona. • Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo. O II CH3- C -CH3 propanona Nomenclatura de grupos funcionales

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Segunda forma de nombrar cetonas •

Se nombran por orden alfabético (como si fuesen sustituyentes) las dos cadenas que rodean al carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno, y al final se coloca la palabra cetona. O II CH3-C-CH2-CH2-CH3 metil propil cetona

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Ester O R1-C-O-R2

R1 - COO - R2

• Este grupo es semejante al anterior, aunque se diferencia en que tiene un átomo de oxígeno más. Está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas. Nomenclatura de grupos funcionales

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Nombrando un ester • Para nombrar un ester usaremos una forma sencilla y simple, en donde tendremos que poner mucha imaginación de nuestra parte. • Viendo la fórmula general de un ester, este se podría dividir en dos partes. • Una incluyendo al grupo COO. • Y otra con el resto. • Es decir:

R1 - COO - R2 Nomenclatura de grupos funcionales

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Nombrando un ester 1. En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R1 - COO), se agrega la terminación ato. 2. En donde va el resto de la otra cadena, la que está después del grupo COO. (- R2), se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminación ilo (como si fuese un grupo sustituyente). Terminación ato

R1 - COO - R2

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Terminación ilo

Nombrando un ester 1. Queda el nombre compuesto por dos partes: una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo. 2. Se unen ambos nombres con la preposición de.

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Ejemplos O II CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo O II CH3-CH2-CH2-CO-CH3 butanoato de metilo Nomenclatura de grupos funcionales

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Eter

R1 - O - R 2 • En este grupo vemos que hay un átomo de oxígeno entre dos cadenas hidrocarbonadas. • Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra eter. Nomenclatura de grupos funcionales

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Ejemplos

CH3-O-CH2-CH3 etil - metil eter

CH3-O-CH3 dimetil eter

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Amina

R - NH2 • En este grupo vemos que hay un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es decir, una molécula de NH2. • Para nombrarlo tenemos tres posibilidades.

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Primera forma de nombrar una amina • •

Al nombre del alcano se le quita la o al final y se le agrega la terminación amina. Es importante fijarse en la numeración de donde está el grupo amino. CH3-NH2 metanamina CH3-CH2-NH2 etanamina

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Segunda forma de nombrar una amina •

Otra forma es tratar al grupo NH2 como si fuese un sustituyente y anteponer la palabra amino al nombre de la cadena. CH3-CH2-NH2 aminoetano CH3-CH-CH2-CH3  NH2 2 aminobutano

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Tercera forma de nombrar una amina •

Otra forma es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina. CH3-NH2 metil amina CH3-CH2-NH2 etil amina

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Amida

R - CO - NH2

O R1-C-O-NH2

• Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino. • Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida. Nomenclatura de grupos funcionales

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Ejemplos O II CH3-C-NH2 etanamida O II CH3-CH2-C-NH2 propanamida Nomenclatura de grupos funcionales

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Nitro

R - NO2 • Este grupo está compuesto por un grupo NO2 unido a la cadena hidrocarbonada. • Para nombrarlos se les coloca el prefijo nitro y, si es necesario, su ubicación en la cadena, numerándola.

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Ejemplos CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NO2 nitro pentano CH3-CH-CH2-CH3  NO2 2 nitro butano Nomenclatura de grupos funcionales

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Nitrilo

R - CN • Este grupo está compuesto por un átomo de nitrógeno unido a través de un triple enlace a un átomo de carbono. • Hay dos formas de nombrarlos.

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Primera forma de nombrar un nitrilo

• Si el grupo CN forma parte de la cadena hidrocarbonada, se agrega el sufijo nitrilo al final del nombre.

CH3-CH2-CN propanonitrilo

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Segunda forma de nombrar un nitrilo • Si el grupo CN está fuera de la cadena, como si fuese un sustituyente, se coloca la numeración y el prefijo ciano. CH3-CH-CH2-CH3  CN 2 ciano butano Nomenclatura de grupos funcionales

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