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Guía Docente: SÍNTESIS ORGÁNICA AVANZADA Y MECANISMOS DE REACCIÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

Guía Docente: Síntesis Orgánica Avanzada y Mecanismos de Reacción

I.- IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA ASIGNATURA:

Síntesis Orgánica Avanzada y Mecanismos de Reacción Obligatoria (9.0 créd. ECTS) M1. Formación Obligatoria Avanzada Máster Universitario en Química Orgánica 1er semestre Química Orgánica I

CARÁCTER: MÓDULO: TITULACIÓN: SEMESTRE/CUATRIMESTRE: DEPARTAMENTO: PROFESOR RESPONSABLE:

GRUPO ÚNICO Teoría Seminario Tutoría

Profesor: Departamento: Despacho: e-mail:

SANTIAGO DE LA MOYA CERERO Química Orgánica I QA-332-D (3ª planta, edificio A)

[email protected]

II.- OBJETIVOS Proporcionar una formación sólida, equilibrada y actual en estrategias de síntesis y mecanismos de reacción en Química Orgánica. Proporcionar una visión integrada de ambas áreas. Desarrollar capacidades que permitan la futura aplicación profesional de los conocimientos aportados.

III.- CONOCIMIENTOS PREVIOS Y RECOMENDACIONES  CONOCIMIENTOS PREVIOS: Química Orgánica a nivel medio: Estructura y reactividad de los principales grupos funcionales orgánicos, mecanismos fundamentales de las reacciones orgánicas, conocimientos básicos sobre estereoquímica y análisis conformacional, y conocimientos básicos sobre síntesis orgánica.  RECOMENDACIONES: Ninguna

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IV.- CONTENIDOS  BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS CONTENIDOS: Bases para la determinación experimental del mecanismo de una reacción orgánica: Evidencias cinéticas, evidencias estereoquímicas, efectos isotópicos, efectos catalíticos, relaciones lineales de energía libre, etc. Bases para la planificación de la síntesis de una molécula orgánica compleja: Síntesis asimétrica. Métodos avanzados para la formación de enlaces sencillos carbono-carbono, métodos avanzados de formación de enlaces múltiples carbono-carbono. Análisis retrosíntetico.  PROGRAMA: 1. Mecanismos. 1.1. Conceptos generales. Tipología. Representación. 1.2. Evidencias estructurales. Estereoquímica. 1.3. Evidencias cinéticas. Solvatación y catálisis. 1.4. Empleo de isótopos: Marcaje, experimentos de cruce y efectos isotópicos cinéticos. 1.5. Relaciones lineales de energía libre. Soporte computacional.

2. Síntesis asimétrica. 2.1. Conceptos generales. Pureza óptica: Necesidad, cuantificación y control sintético. 2.2. Métodologías: Tipos de inducción asimétrica. Fuentes de quiralidad. 2.3. Reactivos y auxiliares quirales. Modelos mecanísticos. 2.4. Catálisis asimétrica. Amplificación quiral.

3. Métodos avanzados para la formación de enlaces sencillos carbono-carbono. 3.1. Reacciones de acoplamiento C-C realizadas por metales de transición. 3.2. Reacciones pericíclicas. 3.3. Otros métodos.

4. Métodos avanzados para la formación de enlaces múltiple carbono-carbono. 4.1. Métodos de olefinación por eliminación. 4.2. Métodos de olefinación por fragmentación. 4.3. Variaciones de la reacción de Wittig y procesos relacionados. 4.4. Otros métodos.

5. Análisis retrosíntético. 5.1. Análísis y planificación de la síntesis: Conceptos y terminología. Metodologías. 5.2. Síntesis de moléculas complejas: Polifuncionalización, estrategias y control estereoquímico, etc.

V.- COMPETENCIAS  GENERALES: CG1 CG3 CG5 CG6 CG7 CG8

Trabajar en equipo con eficiencia en su labor profesional y/o investigadora. Acceder a la información necesaria (bases de datos, artículos científicos, etc.) y tener suficiente criterio para su interpretación y empleo. Estar bien adaptados para seguir futuros estudios de doctorado en áreas multidisciplinares. Estar bien adaptados para desarrollar un trabajo en empresas tecnológicas relacionadas con la Química Orgánica. Presentar públicamente los resultados de una investigación o un informe técnico. Capacidad para aplicar el método científico y los principios de la Química Orgánica para formular y resolver problemas complejos.

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 ESPECÍFICAS: CE1 CE4 CE7

Conocer los métodos de síntesis orgánica más relevantes, incluyendo los procesos estereoselectivos en química orgánica, y ser capaz de diseñar rutas de síntesis de moléculas orgánicas complejas. Conocer y comprender los mecanismos de reacción comúnmente aceptados en Química Orgánica y los métodos disponibles para su determinación. Conocer el impacto de la Química Orgánica en la industria, medio ambiente, farmacia, salud, agroalimentación y energías renovables.

 TRANSVERSALES: CT2 CT4 CT5 CT6 CT8

Desarrollar la capacidad de comunicación científico-técnica en castellano y en inglés, tanto de forma oral como escrita, utilizando los medios audiovisuales más habituales. Aplicar los conceptos, principios, teorías o modelos relacionados con la Química Orgánica a entornos nuevos o poco conocidos, dentro de contextos multidisciplinares. Integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de emitir juicios y toma de decisiones, incluyendo reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas del ejercicio profesional. Demostrar capacidad de aprendizaje y trabajo autónomo para el desarrollo de su vida profesional. Demostrar razonamiento crítico y autocrítico en busca de la calidad y rigor científicos.

VI. – HORAS DE TRABAJO Y DISTRIBUCIÓN POR ACTIVIDAD Actividad

Horas

Presencialidad (%)

Clases teóricas (lección magistral y clases 45 expositivas)

100

Elaboración, presentación y discusión de seminarios

22

100

Tutorías programadas

5

100

Evaluación y/o examen

3

100

Búsquedas bibliográficas y utilización de bases de datos

25

0

Preparación y estudio de pruebas

125

0

VII.- METODOLOGÍA Se seguirá una metodología mixta basada en el aprendizaje cooperativo y en el aprendizaje colaborativo. Las actividades docentes de la asignatura se estructuran en clases de teoría, seminarios y tutorías programadas. Adicionalmente se plantearán actividades dirigidas no presenciales que, en algunos casos, requerirán la realización de búsquedas bibliográficas mediante el empleo de bases de datos, así como el análisis y síntesis de la información recabada.

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Clases teóricas: En ellas se expondrán los epígrafes que se indican en el programa de la asignatura, lo que permitirá al alumno obtener una visión global y comprensiva de la misma. La exposición se realizará de forma oral, apoyada fundamentalmente por el uso de pizarra, y específicamente por la proyección de imágenes. Al final de la exposición de cada epígrafe se podrán plantear discusiones que permitan interrelacionar los nuevos conocimientos con otros de la misma asignatura u otras diferentes del mismo programa de estudios. El material necesario para el seguimiento de las clases estará a disposición de los alumnos a través del Campus Virtual de la UCM. Seminarios: Tendrán como objetivo principal el fundamentar los conocimientos que se vayan adquiriendo mediante su aplicación a la resolución de un conjunto de ejercicios (cuestiones y problemas prácticos). Para ello, se proporcionará a los estudiantes colecciones de ejercicios relacionados con cada epígrafe de los que consta el programa de la asignatura. El profesor explicará algunos ejercicios tipo y el resto lo resolverán los estudiantes como trabajo personal (individual o en grupo). Algunas de los ejercicios planteados podrán estar relacionadas con aspectos no descritos de forma específica durante el desarrollo teórico de la asignatura, con el objeto de que los alumnos también puedan ejercitar el uso de conocimientos previos a la búsqueda de soluciones (autoaprendizaje). Tutorías programadas y actividades dirigidas no presenciales: Las tutorías estarán dirigidas a grupos reducidos de estudiantes y en ellas el profesor dirigirá, revisará y corregirá, si fuera el caso, trabajos propuestos previamente por el profesor (actividad programada y dirigida, no presencial) sobre ciertos casos, problemas o tópicos relacionados con la asignatura, resolviendo las dudas y dificultades que se puedan haber planteado al alumnado durante su realización.

VIII.- BIBLIOGRAFÍA  BÁSICA: ○ J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, 2nd Ed., 2012, Oxford University Press, ISBN-13: 9780199270293. ○ F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5th Ed., 2007, Plenum Press, ISBN 13: 9780387683461. ○ W. Carruthers, I. Coldham, Modern Methods of Organic Synthesis, 4th Ed., 2004 Cambridge University Press. ISBN 13: 9780521778305.  COMPLEMENTARIA: ○ P. Wyatt, S. Warren, Organic Synthesis: Strategy and Control, 2007, Wiley, ISBN: 9780471929635. ○ S. G. Warren, P. Wyatt, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd. Ed., 2009, Wiley, ISBN: 9780470712368. ○ Asymmetric Synthesis, The Essentials, Ed.: M. Christmann and S. Bräse, 2nd Ed. 2007, Wiley, ISBN: 9783527320936.

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IX.- EVALUACIÓN Para poder acceder a evaluación es obligatorio: (1) participar activamente en las diferentes actividades propuestas, (2) asistir a todas las tutorías programadas y (3) asistir, al menos, al 80% de las actividades presenciales. El rendimiento académico del estudiante y la calificación final de la asignatura se computarán, de forma ponderada, atendiendo a los porcentajes que se muestran en cada uno de los aspectos recogidos a continuación. Todas las calificaciones estarán basadas en la puntuación absoluta sobre 10 puntos, y de acuerdo con la escala establecida en el RD 1125/2003. Este criterio se mantendrá en todas las convocatorias. Exámenes:

70%

Se realizarán dos o tres exámenes escritos (dependiendo del tamaño y capacidad de aprendizaje del grupo) para el control y evaluación del aprendizaje. Cada examen comprenderá los epígrafes del programa que correspondan, en el tiempo, a cada uno de ellos, salvo el último, que corresponderá al conjunto de la asignatura. Existirá un examen final extraordinario para aquellos alumnos que no hayan superado el examen final ordinario. Se evaluarán las competencias CG5, CG6, CG8, CE1, CE4, CE7, CT2, CT4, CT5, CT6 y CT8. Realización de actividades:

20%

La evaluación de las actividades de aprendizaje individual realizadas por el alumno (resolución de ejercicios y problemas, realización de trabajos dirigidos, etc.) se realizará a través del nivel del trabajo realizado, y de su participación en seminarios y tutorías. También se valorará la implicación y destreza del alumno en la realización de dichas actividades, así como el nivel expositivo en la presentación de resultados. Se evaluarán las competencias CG1, CG3, CG5, CG6, CG7, CG8, CE1 CE4, CE7, CT2, CT4, CT5, CT6 y CT8. Asistencia y participación activa:

10%

La asistencia a las actividades presenciales, así como la participación activa del alumno en todas las actividades docentes, se valorará positivamente en la calificación final. Se evaluarán las competencias CG1, CG3, CG5, CG6, CG7, CG8, CE1 CE4, CE7, CT2, CT4, CT5, CT6 y CT8.

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