La Química de lo cotidiano. La Química y los sentidos. Bernardo Herradón 15 de abril de 2009

La La Química Química yy los los sentidos sentidos

Mecanismo de la visión

La RETINA recibe las impresiones luminosas y las transmite al cerebro. Está constituida por: CONOS, unas células sensibles a la intensidad de la luz y a la visión de los colores, y BASTONES, células que detectan el blanco y el negro y los distintos tonos del gris.

Mecanismo molecular de la visión

H3C CH3

hν

CH3

CH3

H3C CH3

CH3 H O

CH3

H3C

11-cis retinal

CH3 H

O

todo-trans retinal

H. K. Hartline, Premio Nobel, 1967

El espectro electromagnético

c = λν

E = hν

LA QUÍMICA Y LOS COLORES El color es un fenómeno físico relacionado con las diferentes longitudes de onda en la zona visible del espectro electromagnético, que perciben las personas y algunos animales a través de los órganos de visión

LA QUÍMICA Y LOS COLORES Interacción de la materia y la energía

EL COLOR DE LOS OBJETOS Todo cuerpo iluminado absorbe todas o parte de las ondas electromagnéticas y refleja las restantes.

Las ondas reflejadas son analizadas por el ojo e interpretadas cómo colores según las longitudes de onda correspondientes

Los colores complementarios son aquellos que, en el espectro, se encuentran justo uno frente al otro. Así, el complementario del verde es el rojo, el del azul es el naranja y del amarillo el morado.

EL COLOR DE LOS OBJETOS El color blanco resulta de la superposición de todos los colores, mientras que el negro es la ausencia de luz.

La luz blanca puede ser descompuesta en todos los colores (espectro) por medio de un prisma. En la naturaleza esta descomposición da lugar al arco iris.

LA QUÍMICA Y LOS COLORES

Algunos colorantes naturales

Colores en la Naturaleza

El color y la estructura de las moléculas Hidrógeno (H) Carbono (C)

β-CAROTENO (C40H56)

El color y la estructura de las moléculas Hemoglobina

Hidrógeno (H)

CLOROFILA (C55H72MgN4O5) O

Oxígeno (O) Nitrógeno (N)

Magnesio (Mg)

N

N Mg

Carbono (C)

N

N

O O O

O

O

THE TOTAL SYNTHESIS OF CHLOROPHYLL R. B. Woodward y col. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 3800-3802

O

N

N Mg N

N

O O O

O

Síntesis de clorofila. Estrategia.

O

Síntesis de clorofila 46 etapas

Tetrahedron 1990, 26, 7599-7659

Fotosíntesis

Fotosíntesis artificial. Conversión de energía lumínica en energía química.

Conversión de energía química en lumínica

Colorantes LÁSER O O

N F

B

N F

Química y color Aplicaciones: Pinturas Colorantes Tintes Pigmentos Fotografía Usos en alimentos, cosmética, contrucción, material escolar, industria textil, etc.

Química y color. Aplicaciones en cosmética.

CO 2H

CO 2H Br

Br

HO

O

O

HO Br

O

Br

Eosina

Fluoresceina

Otro aditivos: TiO2 (protege de la radiación UV y blanquea el color) Aceites y ceras (para darle consistencia) Agentes balsámicos Componentes minoritarios: vitamina E, aromatizantes, profiláctico antimicrobiano, protectores solares.

Colorantes sintéticos

von Baeyer, 1871

O

Colorantes sintéticos

Reacción de Perkin:

SENTIDO DEL OLFATO Odorante: Sustancia capaz de provocar una respuesta olfativa. Olor: la sensación que resulta de la estimulación de los órganos olfativos. Detección de 10000 a 100000 compuestos químicos con diferentes olores. Las sustancias odorantes tienen un serie de características físico-químicas determinadas: Sustancia volátil. Ligeramente soluble en agua. Soluble en lípidos. Contacto con los receptores durante un tiempo mínimo. El sistema olfatorio es muy complejo. En los animales también puede detectar feromonas, la presencia de depredadores, etc.

SENTIDO DEL OLFATO

SENTIDO DEL OLFATO

SENTIDO DEL OLFATO. RELACIONES ESTRUCTURA-ACTIVIDAD. Teoría del olor: Sólo importa la forma (el tamaño). Esta teoría no puede ser correcta, pues compuestos muy similares tienen olores muy distintos o compuestos muy distintos tienen olores similares. La estereoquímica (forma en el espacio tridimensional) y el carácter electrónico (distribución de electrones) tienen mucha importancia. O

(S)-(+)-carvona (olor a eneldo)

O

(R)-(-)-carvona (olor a menta suave)

SENTIDO DEL OLFATO

Isómeros del mentol. Olor a menta y efecto refrescante.

Algo de estereoquímica Quiralidad: concepto topológico. Un objeto es quiral si no es superponible con su imagen especular. Un objeto quiral no posee planos de simetría.

Cedidas por Juan José Vaquero (Universidad de Alcalá)

QUIRALIDAD “El universo es disimétrico; si todo el conjunto de cuerpos celestes que componen el sistema solar se emplazase delante de un espejo manteniendo sus movimientos individuales, la imagen especular no podría ser superpuesta con la realidad...” (Louis Pasteur, 1858)

QUIRALIDAD Y ACTIVIDAD OPTICA Biot (1815)

LUZ POLARIZADA

α = rotación optica

ROTACION OPTICA ESPECIFICA (α) = α/cxl l = longitud tubo muestra (dm) c = concentración g/mL

QUIRALIDAD Y ESTEREOQUÍMICA

vant´t Hoft y le Bel (1874)

Vant´t Hoft “Propuesta espacial para las formulas estructurales utilizadas en química y la relación de la actividad óptica y la constitución química de los compuestos orgánicos”

QUIRALIDAD-TERMINOLOGIA

Los enantiomeros tienen todas sus propiedades químicas y físicas iguales. Solo difieren en su comportamiento frente a la luz polarizada. Los enantiomeros son ópticamente activos y uno de ellos desvía el plano de polarización hacia la derecha (+) y el otro la misma magnitud hacia la izquierda (-)

Un racémico o racemato es una mezcla al 50% de cada enantiomero. Un racémico es ópticamente inactivo

LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA

LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA

LOS TERPENOS Y LA INDUSTRIA DE LA PERFUMERÍA La perfumería moderna es una mezcla de arte, ciencia y tecnología. La Química es la ciencia central en esta industría, dónde colaboran químico físicos, analíticos, químicos orgánicos sintéticos y bioquímicos

COMPUESTOS QUÍMICOS USADOS EN LA INDUSTRIA DE LOS PERFUMES Y FRAGANCIAS

Preparación de componentes de perfúmes y fragancias

Componente de esencia de rosa y de geranio

LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER EN LA PRODUCCIÓN DE PERFUMES

Muguet

Olor a ámbar

Floral

DERIVADOS DE JASMONA. COMPONENTES DE PERFUMES NO TERPÉNICOS.

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Otros productos de la industria de los perfumes y fragancias: Jabón Champú Gel de baño y ducha Desodorante Antitranspirante

Sentido del gusto

quinina

HO

COOH

HOOC

ácido cítrico

NH 2

COOH

HOOC

ácido glutámico

La Química y los sabores dulces

SACAROSA (C12H22O11 ) OH

Hidrógeno (H)

O HO

Oxígeno (O)

HO OH O O OH

Carbono (C) OH

HO OH

COOH

La Química y los sabores dulces SACARINA (C7H5O3NS) Hidrógeno (H) Oxígeno (O) Nitrógeno (N) Carbono (C) Azufre (S)

O

N

H

S O

O

La Química y los sabores dulces

Aspartamo

O H2N

OCH3

N H O

CH3O O

Sentido del tacto Canales iónicos. Proteínas que forman parte de las membranas celulares

Sentido del tacto Es difícil erradicar del dolor crónico procedente de un accidente o de enfermedades degenerativas, como la artritis. La analgesia eficaz es una de los asuntos pendientes de la investigación en Química Médica. Una posible via para tratar estas dolencias es con compuestos químicos que producen la sensación de frío. O

HN

HO

OH

Mentol

Current Biology

N

NO2

Icilin

2006, 16, 1591