EXPERIMENTO 3

Reacción de Hidrocarburos

Fecha: _______________ Sección de laboratorio: ______________ Nombre del estudiante: _____________________________________ Grupo #: ___________ Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento conteste las siguientes preguntas.

1) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solución de bromo.

2) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solución de permanganato de potasio (KMnO4).

3) ¿Cuáles son los productos de la combustión de un compuesto orgánico?

4) ¿Por qué la reacción de la solución de bromo con el eteno se llama reacción de adición?

1

5) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e indique su uso.

1. Plancha de calentamiento (Hot Plate) Uso ______________________

3. Cápsula de porcelana Uso ______________________

5. KMnO4 (permanganato de potasio) Uso _________________________

2. Mechero Uso ___________________

4. Goteros Uso _____________________

6. Solución de bromo (Reagents) Uso _________________________

2

Experimento 3: Reacción de Hidrocarburos OBJETIVOS potasio 1. Observar las reacciones de hidrocarburos con átomos oxigeno, bromo y permanganato de potasio. 2. Distingir un alcano de un alqueno a través de una prueba química. 3. Dibujar los productos de la reacc reacción de combustión, adición o sustitución para alcanos y alquenos. INTRODUCCIÓN Una reacción de adición es aquella que ocurre cuando dos sustancias se unen para formar un compuesto. Este tipo de reacción comúnmente ocurre entre los os hidrocarburos insaturados llamados alquenos y alquinos. En estos compuestos orgánicos hay adición de hidrógenos, halógeno y agua al doble enlace carbono-carbono especialmente en los alquenos. Estos hidrocarburos insaturados (alquenos) son mas reactivos que los saturados (alcanos) debido a la presencia del doble enlace carbono-carbono. carbono De acuerdo al tipo de enlace carbono-carbono carbono hay varios tipos de hidrocarburos: los saturados (alcanos) que contienen un enlace sencillo carbono carbono-carbono y los insaturados (alquenos y alquinos) que contienen un doble y triple enlace carbono-carbono. carbono.

TIPOS DE HIDROCARBUROS

INSATURADOS (C=C), (

SATURADOS (C-C) C)

)

os hidrocarburos insaturados cíclicos o compuestos aromáticos que son todas Además, tenemos los las sustancias con estructuras turas y propiedades químicas semejan semejantes a las del benceno. Ver Figura 1 Figura 1- Benceno



La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que tienen muchas de estas sustancias, pero este significado ya quedó atrás. Michael Farady en el año 1825, separó por primera vez el benceno, la sustancia base de los hidrocarburos aromáticos. Luego, Augusto Kekulé en el año 1865 propuso que la molécula de benceno y los átomos de carbono conforman un anillo de seis miembros con un átomo de hidrogeno enlazado enn cada átomo de carbono con tres enlaces dobles carbono-carbono. carbono Ver Tabla 3.1

3

Tabla 3.1 Familias de los hidrocarburos y las características del enlace Tipos: alcanos alquenos alquinos Enlace: Sencillo Doble Triple

aromaticos Anillo Bencenico

Estructura: Nombre

Etano

Eteno(etileno)

Etino(acetileno)

Benceno

COMBUSTIÓN: na reacción de combustión ocurre cuando un compuesto es quemado en presencia de oxigeno. Una Este tipo de reacción ocurree cuando el gas propano es quemado con un mechero o estufa de gas en presencia de la chispa o fuente de ignición ignición. El producto de la combustión o reacción es CO2 y agua (H2O). Ejemplo de la reacción química balanceada: C3H8 + 5O2

3CO2 + 4H2O

Gas propano + Oxigeno

Dióxido de Carbono + Agua

ANÁLISIS CUALITATIVO CON SOLUCIÓN DE BROMO PARA IDENTIFICAR ALQUENOS Y ALQUINOS lo reactivos que El hidrógeno, haluros de hidrogeno, agua y halógenos (Cl2 o Br2) son algunos de los se pueden añadir a los hidrocarburos insaturados insaturados. El bromo en solución de cloruro de metileno metilen es utilizado para identificar ntificar doble y triple enlaces carbono-carbono. Los alquenos y alquinos reaccionan rápidamente con los halógenos como por ejemplo el Br2. En la reacción de adición los átomos de bromo son añadidos a los carbonos que contienen el doble o ttriple riple enlace. La solución de bromo inicialmente es color rojo en medio orgánico nico en presencia de un alqueno alqueno. El color cambia inmediatamente de rojo hasta incoloro indicando la presencia de por lo menos de un doble enlace. Lo mismo sucede con los alq alquinos.

INCOLORO +

ROJO

INCOLORO

La prueba de solución de bromo es negativa al reaccionar con los compuestos aromáticos (benceno y el tolueno) debido a que los dobles enlaces le proporcionan una gran estabilidad al com compuesto y se comportan como si no fueran doble dobles enlaces. En los alcanos y compuestos aromáticos el color rojo del bromo persiste por algún tiempo, desapareciendo lentamente en presencia de la luz.

NR (NO REACCION)

4

ANÁLISIS CUALITATIVO CON UNA SOLUCIÓN ACUOSA AL 1% KMnO4 (PRUEBA DE BAEYER) PARA IDENTIFICAR ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio en solución acuosa al 1%, generando un glicol o diol. En este reactivo, la prueba es positiva para alquenos ocurriendo un cambio de color de violeta o purpura a marrón, éste es un precipitado provocado por el MnO2. El permanganato de potasio reacciona con alquenos, pero no con alcanos y compuestos aromáticos.

Incoloro

Purpura o Violeta

Precipitado solido marrón

5

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar. Materiales y equipos:

A- Tipos de hidrocarburos A.1 Utilizando un kit de modelos moleculares orgánicos, construya los modelos de las moléculas: de eteno (etileno), propeno, ciclobuteno, cis 2-buteno, y etino (acetileno). Coloque los palos plásticos en cada uno de los huecos en el átomo de carbono central bolas (negra). Luego proceda a pegar los átomos de hidrogeno a cada uno de los palos o enlaces. Dibuje las fórmulas estructurales condensadas para cada compuesto. A.2 Escriba el nombre de los siguientes compuestos. A.3 Dibuje la figura estructural que es característica para los siguientes tipos de hidrocarburos. B- Combustión B.1- Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 20 gotas de ciclohexane (C6H12) en el cristal de reloj o capsula de porcelana. Luego, utilizando una tablilla de madera cuidadosamente encienda la muestra. Repita la misma prueba para el ciclohexeno(C6H10) y tolueno (C7H8). Observe la flama, el humo producido para cada uno y registre las observaciones. B.2- Escriba las ecuaciones de combustión balanceadas para cada uno de los compuestos.

C- Prueba con solución de bromo C.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego, colóquelo en una gradilla y rotúlelo. Inmediatamente añada a cada tubo de ensayo 4 gotas de una solución 1% de bromo. Observe el cambio físico de color, la desaparición del color rojo a incoloro. Escriba (Si) si ocurre la reacción y escriba NR en aquellas que no ocurrió la reacción.

6

C.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna reacción. C.3 Complete y balancea la siguiente reacción. D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4) D.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego, colóquelos en una gradilla y rotúlelos. Inmediatamente añada a cada tubo de ensayo 2 gotas de una solución de 1% en KMnO4. Observe el cambio físico de color, un cambio de color de violeta o purpura a marrón. Escriba (Si) si ocurre la reacción y NR en aquellas que no ocurrió la reacción. D.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna reacción.

7

HOJA DE REPORTE EXPERIMENTO No. 3

Fecha: _______________ Título del Experimento: ___________________________________________________ _______________________________________________________________________ Objetivos del Experimento: _______________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

Descripción del experimento: ______________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

8

DATOS Y CÁLCULOS A- Tipos de hidrocarburos A.1- Modelos de hidrocarburos insaturados Tipos de hidrocarburos

Fórmula estructural condensada

Eteno (etileno)

Propeno

Ciclobuteno

cis- 2-buteno

Etino (acetileno)

A.2- Escriba el nombre de los siguientes compuestos a)

CH3-CH=CH2 _______________________

b) CH3-CH=CH-CH3_____________________ c)

H-

-H____________________________

d)

____________________________

e)

________________________

f)

_________________________

A.3- Dibuje la figura estructural que es característica para los siguientes tipos de hidrocarburos. Alcano

Alqueno

Alquino

Aromático

9

B- Combustión B.1-Observe la reacción de combustión en los siguientes compuestos Hidrocarburo Ciclohexane (C6H12)

Observación de combustión

Ciclohexeno (C6H10) Tolueno(C7H8) B.2-Escriba las ecuaciones balanceadas Hidrocarburo Ciclohexane (C6H12)

Ecuación balanceada

Ciclohexeno (C6H10) Tolueno(C7H8) C- Prueba con solución de bromo C.1 Observe el cambio físico de color. Escriba (Si = reacción y NR = no reacción) en las

siguientes reacciones: Reacción con solución de Br2 Hidrocarburo Ciclohexane (C6H12) Ciclohexeno (C6H10) Tolueno (C7H8)

10

C.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna

reacción. Fórmulas estructurales condensadas

CICLOHEXANE (C6H12)

CICLOHEXENO (C6H10)

TOLUENO (C7H8)

REACTIVOS

PRODUCTOS SI OCURRE REACCION

C.3 Complete y balancea las siguientes reacciones

a) CH3-CH=CH-CH3 + Br2 b)

D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4) D.1 Observe el cambio físico de color. Escriba (Si = reacción y NR = no reacción) en las

siguientes reacciones: Reacción con KMnO4 Hidrocarburo Ciclohexane (C6H12) Ciclohexeno (C6H10) Tolueno (C7H8)

11

D.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna

reacción. Fórmulas estructurales condensadas

CICLOHEXANE (C6H12)

CICLOHEXENO (C6H10)

TOLUENO (C7H8)

REACTIVOS

PRODUCTOS SI OCURRE REACCION

PREGUNTA PARA REFLEXIÓN 1) ¿Cuál es el color del precipitado que produce el MnO2 en la reacción de un alqueno con KMnO4?

Conclusión: ___________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

12