DRAFT

EXPERIMENTO 7

SÍNTESIS DE ASPIRINA (Ácido acetílsalicílico)

Fecha: _______________ Sección de laboratorio: ______________ Nombre del estudiante: _____________________________________ Grupo #: ___________ Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento, conteste las siguientes preguntas.

1) Escriba la reacción para la síntesis de la aspirina e indique los nombres de los componentes.

2) ¿Cuántas tabletas de aspirina puedo preparar a partir de 2.61 gramos de ácido acetilsalilicilico (ASA). Recuerde que la tableta de aspirina comercial contiene 325 mg de ASA?

3) ¿Qué grupo funcional de la aspirina causa irritación a las paredes del estomago?

4) ¿Mencione los nombres de tres analgésicos?

5) ¿Escriba la fórmula estructural de la aspirina (ácido acetílsalicilico), e indique los grupos carboxilo y éster en la fórmula?

6) ¿Cuál es el propósito de agregar ácido fosfórico a la reacción?

1

7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio mencionado e indique su uso.

1. Matraz erlenmeyer 125 mL Uso ______________________

2. Plancha de calentamiento (hot plate) Uso ___________________

3. Aparatos de filtración por succión Uso ______________________

4. Embudo Buchner Uso _____________________

5. Ácido Salicílico Uso _________________________

6. Papel de filtración Uso _________________________

2

Experimento 8: Síntesis de Aspirina OBJETIVOS 1. 2. 3. 4. 5.

Sintetizar aspirina a partir de una reacción de esterificación Aprender a usar el equipo de filtración por succión al vacio Determinar la cantidad teórica de aspirina que podrá sintetizar Calcular la cantidad de aspirina sintetizada de forma experimental Calcular % rendimiento de aspirina

A. Introducción

En el 1899 se comenzó a comercializarse el extracto de la corteza de un árbol llamado sauce blanco. La corteza de este árbol ha sido usada durante siglos para controlar la fiebre y reducir el dolor. La sustancia terapéutica contenida en este árbol se llama salicina. La salicina fue sintetizada por primera vez por el químico alemán llamado Félix Hoffmann que, para ese momento, trabajaba para la compañía Bayer. Hoffmann pudo sintetizar a partir de la salicina, el ácido salicílico y luego por una acetilación obtuvo ácido acetilsalicílico. El químico alemán pudo notar que el grupo fenol presente en el ácido salicílico, provocaba mucho daño a la mucosa estomacal por su carácter ácido y decidió modificar el ácido salicílico, formado un éster y así reducir el efecto ácido. El ácido acetilsalicílico, mejor conocido como ASPIRINA, es un analgésico que alivia el dolor temporeramente sin provocar pérdida del conocimiento. Además, se considera un antipirético (reduce la fiebre) y un anti-inflamatorio (disminuye la hinchazón). Cada segundo se consumen 2,500 unidades en todo el mundo. Es imprescindible hasta en el botiquín de los astronautas. El ácido acetilsalicílico (ASA) y otros analgésicos, como el acetaminofén, ibuprofén, naproxen y la cafeína, son ampliamente usados para aliviar dolores de cabeza.

3

Estos analgésicos tienen en común poseer el anillo aromático y reducir el dolor al disminuir el nivel de las prostaglandinas del cuerpo. Los productos comerciales que contienen aspirina están presentes en pequeñas cantidades de ASA (300 mg hasta 400 mg de ASA). Reacción para síntesis de la aspirina Este analgésico se prepara a partir de la reacción entre el ácido salicílico y anhídrido acético: O O OH

O

O OH

+

O

+ CH3COOH

O

OH

anhidrido acético

ácido salicílico

O

Aspirina

CAS-69-72-7

CAS-108-24-7

Masa molar: 138 g/mol

102 g/mol

Mp: 158-160 ºC

Bp: 138-140 ºC

CAS-50-78-2 180 g/mol

Densidad:1.08 g/mL

En la anterior reacción, el grupo hidroxilo (OH) del ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético para formar un éster como grupo funcional, por lo tanto la reacción la podemos llamar de esterificación, tal como lo podemos ver en el siguiente mecanismo O

Ar-OH

O

+

O

H+

O

Ar

O

+

O

O

H

O

Ar

O

O

+ OH

4

Esta reacción requiere la presencia del ácido sulfúrico o ácido fosfórico, el cual actúa como agente catalítico. Cuando la reacción se haya completado, algo de los reactivos, incluyendo el ácido, puede quedar sin reaccionar. Por todas esas bondades, es importante que conozcamos laboratorio, su proceso químico sintético.

a fondo, mediante este

Precauciones en el manejo de los reactivos. El anhídrido acético es irritante, evite contacto con la piel y los ojos. El ácido sulfúrico y fosfórico concentrado son corrosivos, evite cualquier contacto con su cuerpo. Cálculo teórico de gramos de aspirina Los gramos teóricos de aspirina se pueden calcular a partir de la reacción química y los gramos de ácido salicílico pesados. Por ejemplo: X= 2.0 g Ácido salicílico x 1.0 mol ácido salicílico/138 g ácido salicílico x 1 mol de aspirina/1 mol 1.0 mol ácido salicílico x 180 g ASA/1 mol aspirina X= 2.61 g Ácido acetil salicílico (ASA)

Porciento de rendimiento: Para calcular el % de rendimiento se utiliza la siguiente fórmula: % Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental obtenidos /gramos teóricos de aspirina calculados x100 Asumiendo que los gramos teóricos calculados es igual a 2.61 gramos y los gramos experimentales obtenidos es igual 2.48 gramos. Sustituya cada variable por la cantidad indicada en la fórmula de arriba. Luego, calcule él % de rendimiento:

% Rendimiento= 2.48 gramos /2.61 gramos x 100 = 95 Aparato de filtración por succión

5

PROCEDIMIE TO EXPERIME TAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar. Materiales y equipos:

A- Procedimiento para la síntesis de aspirina.

1. Coloque 2.0 g (0.015 moles) de ácido salicílico en un matraz de erlenmeyer de 125 mL. 2. Agregue suavemente y agitando en el Erlenmeyer 5.0 mL de anhídrido acético y 10 gotas de ácido fosfórico al 85% o 5 gotas de ácido sulfúrico al 98%. 3. Agite suavemente la mezcla reactante hasta que se disuelva el ácido salicílico 4. Luego, caliente la mezcla en un baño de maría por un tiempo de 15 minutos. El tiempo será tomado cuando el baño alcance la temperatura entre (70-80)oC. Después de alcanzado el tiempo de reacción, retire el matraz del baño, colóquelo encima de la mesa, añádale 5 mL de agua fría (5-8)oC e inmediatamente déjelo reposar por 10 minutos en un baño con hielo para catalizar la presencia de cristales de ácido acetilsalicílico. 5. Luego, añada 50.0 mL de agua fría y raspe las paredes del envase con un agitador de vidrio para provocar la presencia de cristales y así poder completar el proceso de cristalización. 6. Recupere los cristales colocándolos encima de papel de filtro previamente pesado. Luego, colóquelo en un embudo buchner y filtre por succión. Los cristales dejado en el fondo del matraz puede recuperarlos añadiendo dos porciones de 10.0 mL de agua fría (5- 8)ºC. 7. Luego, coloque el papel de filtro y cristales recuperados en un cristal de reloj y pese los mismos.

6

B- Acidéz de la aspirina Determine el carácter ácido de la aspirina en la parte A-4 mencionada anteriormente. Corte varios pedazos de papel indicador y colóquelos en un cristal del reloj. Luego, coloque una gota del ácido utilizando un agitador de vidrio. Observe el cambio de color y compare con las reglas de color de la cinta de pH y anote el valor del pH. C- Gramos teóricos y experimentales de aspirina 1. Calcule cuántos gramos teóricos de aspirina se obtendrán a partir de 2.0 gramos de ácido salicílico. 2. Determine qué cantidad de gramos experimentales de aspirina se sintetizó, D- Determine el % de rendimiento

A partir de la siguiente fórmula determine el porciento de rendimiento: % Rendimiento (R)= gramos de aspirina experimental /gramos de aspirina teórica o calculada x100

NOTAS: • •

PRECAUCIÓN: El anhídrido acético es una sustancia irritante para los ojos y la nariz. El compuesto debe permanecer en el extractor. Evite el contacto con la piel. PRECAUCIÓN: El ácido sulfúrico y el ácido fosfórico son corrosivos. Tiene que manejarlos con cuidado.

7

HOJA DE REPORTE

EXPERIMENTO No. 7- SÍNTESIS DE ASPIRINA Fecha: _______________ Título de Experimento: ___________________________________________________ _______________________________________________________________________ Objetivos del Experimento: _______________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

Descripción del experimento: ______________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

8

DATOS Y CÁLCULOS A- Datos de los reactivos

Ácido salicílico

PREGU TAS

Anhidro acético

FÓRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

CANTIDAD (gramos (g) o volumen (mL))

B. Datos de los productos

Fórmula PRODUCTOS estructural condensada

pH

Peso papel

Peso papel + gramos de aspirina

Gramos experimentales aspirina

ASPIRINA

C. Gramos teóricos y experimentales de aspirina

Gramos PRODUCTOS teóricos

Gramos experimentales

ASPIRINA

D. % Rendimiento de aspirina (R) R = gramos experimentales/gramos teóricos X 100 = PREGU TA PARA REFLEXIÓ 1) Explique la diferencia entre una sustancia antipirética y antiinflamatoria

9

Conclusión: ___________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________

10