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QUÍMICA

QUÍMICA DEL CARBONO Principales Tipos de Reacciones Orgánicas

Para realizar un estudio completo de los compuestos de carbono, es necesario también conocer las propiedades químicas de los mismos, es decir, su reactividad. Una parte muy importante de la Química es el estudio de los numerosos procesos de síntesis de sustancias imprescindibles en nuestra sociedad actual como son por ejemplo los plásticos, disolventes, medicamentos, etc. Por ello, es muy importante estudiar las Reacciones Orgánicas agrupándolas según modelos de características comunes.

Principales Tipos de Reacciones Orgánicas: De sustitución, de adición, de eliminación, de condensación y de oxidación-reducción Una reacción química consiste Reacciones de Sustitución: en la ruptura de ciertos enlaces Un átomo o grupo atómico del sustrato es en los reactivos y la formación reemplazado por otro átomo o grupo atómico de otros nuevos. En el caso de del reactivo. las Reacciones Orgánicas los Reacciones de Adición: compuestos que participan son La molécula del sustrato gana dos átomos o sustancias moleculares con grupos atómicos procedentes del reactivo. fuertes enlaces covalentes en su interior. El Mecanismo de Reacciones de Eliminación: La molécula del sustrato pierde dos átomos o Reacción es el conjunto de grupos atómicos, sin que se produzca etapas elementales por las que simultáneamente la adición de otros. transcurre la reacción. Se denomina Sustrato de la Reacciones de Condensación: Dos o más moléculas orgánicas se unen, reacción al resto activo de la desprendiéndose una molécula pequeña. sustancia orgánica que es atacada por una molécula Reacciones de Oxidación-reducción: denominada Reactivo. Un compuesto orgánico sufre procesos de oxidación-reducción en los que se puede Teniendo en cuenta la relación producir ruptura de la cadena (combustión) o estructural que exista entre el no romperse. sustrato o sustancia orgánica que reacciona y los productos de la reacción, las reacciones orgánicas se pueden clasificar principalmente en: reacciones de Sustitución, de Adición, de Eliminación, de Condensación y de Oxidación-reducción. Con frecuencia los compuestos orgánicos presentan más de un grupo funcional, por lo que la reactividad de un compuesto está determinada por el número y tipo de grupos funcionales que lo constituyen. Imagen Química. Ed. Anaya

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Reacciones de Sustitución

En las reacciones de sustitución, también llamadas de desplazamiento, un átomo o grupo de átomos (X) de la molécula del sustrato es sustituido por otro átomo o grupo atómico (Y), suministrado por el reactivo.

R-X +

Y

Sustrato Reactivo

R-Y Producto

+

X

Grupo saliente

Ejemplos:

H3CH + Cl2 → CH3Cl + HCl (formación de halogenuros de alquilo) H3C-OH + HBr → CH3-Br + HOH (formación de halogenuros de alquilo) H3C-CONH2 + HOH → CH3-COOH + H-NH2 (formación de ácidos) Autora: Mª José Morcillo Ortega UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA

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Reacciones de Adición

Son reacciones en las que dos átomos unidos por un enlace múltiple, al romperse dicho enlace, se unen a otros átomos o grupos atómicos, con formación de enlaces sencillos, por lo que son típicas de moléculas con insaturación.

C

C

+ X

Y

X

Y

C

C

Ejemplos:

CH3-CH=CH2 + HOH → CH3CHOH-CH2H (adición de agua) CH3-CH=CH2

+ H2 → CH3-CH2H-CH2H (adición de hidrógeno)

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (adición de halógenos) CH3-C≡CH + HBr → CH3-CBr=CHH (adición de hidrácidos) CH3-CH=CH2 + H2SO4 → CH3-CH(OSO3H)-CH2H (adición de ácidos) •

Reacciones de Eliminación

Pueden considerarse como las opuestas a las reacciones de adición, y en ellas se produce la separación de dos átomos o grupos atómicos de una molécula, sin que, al mismo tiempo, tenga lugar la incorporación de otras especies químicas

X

Y

C

C

C

C

+ X

Y

Ejemplos:

CH3-CHOH-CHH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + HOH (deshidratación de alcoholes) CH3-CHH-CH2Br → CH3-CH=CH2 + HBr (deshidrohalogenación de haluros de alquilo)

CH3-CO-NH2 → CH3-C≡N + HOH (deshidratación de amidas)

Autora: Mª José Morcillo Ortega UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA

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Reacciones de Condensación

Estas reacciones tienen lugar cuando dos o más moléculas orgánicas se unen mediante eliminación de una molécula, generalmente más simple, entre ellas. Las reacciones de condensación se pueden considerar como un tipo especifico de reacciones de sustitución.

O

O R

+ R'

C

OH

OH

R

+ HHO

C O

R'

Ejemplos:

 → CH3COO-CH3 + HOH (reacción de CH3-COOH + HO-CH3 ←  esterificación)

CH3-COOH + CH3-CH2-NHH → CH3-CO-NH-CH2-CH3 + HOH (formación de amida)

CH3OH + HOCH2-CH3 → CH3-O-CH2-CH3 + HOH (formación de un éter) •

Reacciones de Oxidación-reducción

Las reacciones de oxidación-reducción de los compuestos orgánicos son muy variadas. En función de su estructura y de las condiciones del medio, los productos obtenidos a partir de un mismo compuesto pueden ser muy diferentes. Los compuestos orgánicos pueden sufrir procesos de oxidación-reducción en los que se puede producir la ruptura de la cadena (combustión) o no romperse. o

Reacciones de Combustión

Son procesos de oxidación violentos en atmósfera de oxígeno o en el aire que se producen con gran desprendimiento de luz y calor. Son reacciones redox donde el oxidante es el oxígeno, O2. Todos los átomos de carbono de los productos orgánicos, al quemarse, pasan a CO2 (si la combustión es completa) y todos los hidrógenos, H, pasan a H2O. Dado que son reacciones muy exotérmicas, las combustiones se utilizan para obtener energía. En todas las combustiones se produce una ruptura de la cadena carbonada. En general, la combustión de un hidrocarburo CxHy, es:

CxHY + (x + y/4) O2 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2

x CO2 + y/2 H2O n CO2 + (n+1) H2O

Ejemplos

CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O + energía CH2=CH2 + 3 O2 → 2 CO2 + 2H2O + energía Autora: Mª José Morcillo Ortega UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA

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o

Reacciones Redox sin ruptura de enlace

Los compuestos orgánicos también pueden sufrir oxidaciones-reducciones más suaves, sin que se rompa la cadena carbonada. Estas reacciones suponen una transferencia de electrones o un cambio en el número de oxidación. Para saber si un compuesto se oxida o se reduce, se utiliza la variación en el número de oxidación. Sin embargo, en el caso de las moléculas orgánicas, muchas veces es muy útil, por su rapidez, ver que cuando un compuesto dado pierde hidrógeno, se oxida y, a la inversa, cuando gana hidrógeno, se reduce. Muchas funciones orgánicas están relacionadas entre sí mediante procesos de oxidación-reducción. Así, por ejemplo, la oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído, el cual a su vez se oxida formando el correspondiente ácido carboxílico, todos ellos conteniendo el mismo número de átomos de carbono. Del mismo modo, un alcohol secundario puede oxidarse originando una cetona. Inversamente, los agentes reductores pueden reducir a los ácidos carboxílicos y a los aldehídos y formar el correspondiente alcohol primario, y una cetona se puede reducir dando lugar al correspondiente alcohol secundario.

oxidación

oxidación

R - CHO

R – CH2OH

R - COOH

reducción reducción

Ejemplos:

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 → CH3-CHOH-CHOH-CH3 (reacción de oxidación) CH3-CHOH-CH3 + KMnO4 → CH3-CO-CH3 (oxidación de un alcohol secundario) CH3-COOH → CH3-COH → CH3-CH2OH → CH3-CH3 (reacción de reducción con AlLiH4)

CH3-CO-NH2 + AlLiH4 → CH3-CH2-NH2 + H2O (reacción de reducción) Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar Átomo. Ver ficha: Átomo: estructura Compuesto. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Electrón. Ver ficha: Átomo: estructura Enlace químico: Unión entre diferentes átomos debido a las fuerzas generadas por el intercambio o compartición de electrones externos de los átomos que se unen. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades. Enlace covalente: Unión entre dos átomos a través de la compartición de pares de electrones. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Grupo funcional. Ver ficha: Principales Funciones Orgánicas Moléculas: Agrupación de átomos, constituyendo las partículas más pequeñas de una sustancia con las propiedades químicas específicas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un número de átomos finito dando lugar a unidades discretas con composición constante. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Número de oxidación. Ver ficha: Formulación química inorgánica. Conceptos básicos. Reacción química. Ver ficha: Estequiometría Sustancia molecular: Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Sustancia orgánica. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación.

Autora: Mª José Morcillo Ortega UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA

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Ejemplo Clasifica y completa las siguientes reacciones químicas. Justifica la respuesta en cada caso. a) CH3-CH2-CH2Br → , b) ) CH3-CH2-CH2Cl + H2O → , c) CH2=CH-CH3 + HI d) CH3-CH2-COOH + CH3OH → , e) CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2 →

→

Solución: a) CH3-CH2-CH2Br → CH3-CH=CH2 + HBr . Es una reacción de eliminación. El sustrato, el 1bromopropano, pierde el átomo de Br y un átomo de H unido al C adyacente, y se forma un enlace doble entre los dos átomos de C unidos al H y al Br eliminados. b) CH3-CH2-CH2Cl + H2O → CH3-CH2-CH2OH + HCl . Es una reacción de sustitución. El OH del + agua se une al carbocatión CH3CH2CH2 sustituyendo al ion Cl . c) CH2=CH-CH3 + HI → CH3-CHI-CH3 . Es una reacción de adición al enlace doble. d) CH3-CH2-COOH + CH3OH → CH3-CH2-COO-CH3 + H2O . Es una reacción de condensación con eliminación de agua, H2O, entre el ácido y el alcohol, con formación de un éster. e) CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O + energía . Es una reacción de combustión, en la que se produce una ruptura de la cadena carbonada, con elevado desprendimiento de energía.

Ejercicio de autoevaluación Indica que se obtendría en cada una de las siguientes reacciones químicas, indicando que tipo de reacción tiene lugar en cada una de ellas. a) CH2=CH2 + Br2 → b) CH3-CH2OH + HCl → c) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn → d) CH3-CH2Br + KOH → e) CH3CHO + HCN → f) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn → Solución: a) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br; Reacción de adición b) CH3-CH2OH + HCl → CH3-CH2Cl + H2O; Reacción de sustitución c) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn → CH3-CH=CH-CH3 + ZnCl2; Reacción de eliminación d) CH3-CH2Br + KOH → CH3-CH2OH + KBr; Reacción de sustitución e) CH3CHO + HCN → CH3-CHOH-CN; Reacción de adición f) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn → CH3-CH=CH-CH3 + ZnCl2: Reacción de oxidación-reducción

Autora: Mª José Morcillo Ortega UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA