COLEGIO SANTA ROSA DE LIMA BOGOTÁ

CAMPO DE CONOCIMIENTO CIENTÍFICO Y TECNOLÓGICO

QUIMICA BIÓLOGO ESP JUAN ORTEGA

TALLER DE RECUPERACIÓN Química Orgánica (nomenclatura básica, alcanos, alquenos y alquinos)

Lee el siguiente texto y responde. En general, los Alcanos o parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis. El gas en cilindros usado en nuestra economía es principalmente una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano). El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125. Metano.- Este gas fue descubierto por A. Volta en 1778. Su síntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno sobre cobre calentando al rojo. También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico. Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano. Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes. Actividad 1 Subraya todos los compuestos orgánicos nombrados en el texto. 2 En una tabla escribe la formula molecular (F.M.), la formula condensada (F.C) y la formula estructural (F.E.) HOMBRE Y SOCIEDAD

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Nombre

F.M.

F.C

F.E.

3 En tu hogar están presentes estos compuestos orgánicos, ¿dónde? 4 ¿Qué funciones poseen los compuestos orgánicos nombrados en el texto? GUÍA DE EJERCICIOS NOMENCLATURA ORGÁNICA I.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos 1.- Etano 2.- 2 etil 3 metil pentano 3.- 3-hepteno 3- 3-metil-1-buteno 4.- 2-propino 5.- 3-etil-hexano 6.- 1, 3-ciclohexadieno 7.- 4-etil-2-metil-5-propil-octano 8.- 2, 3-dimetil butano 9.- 5-isopropil-3-metil-octano 10.- 2, 2, 4- trimetil pentano 11.- 3-propil-1, 4 –hexadieno 12.- 4-metil-1-penteno 13.- 1, 3, 5-hexatrieno 14.- 3-etil-6-metil-octano 15.- 5-butil-2, 2-dimetil nonano 16.- 1-metilciclohexano 17.- 1-isopropil-ciclopentano 18.- 1-terbutil-4-metil-ciclohexano 19.- 1-etil-1metil-ciclopropano 20.- 3-metil-5-heptino HOMBRE Y SOCIEDAD

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REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS 1. A) HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN DE ALQUENOS Es una reacción de adición, los 2 átomos de hidrógeno se agregan en los carbonos del doble enlace y éste desaparece. El alqueno se transforma en un alcano. ECUACIÓN GENERAL –C=C– I I H H Alqueno

EJEMPLO:

+ H2

Pt / Ni / Pd

CH3 – CH = CH – CH3

H H I I –C–C– I I H H alcano

+ H2

Pt

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

B) HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN DE ALQUINOS Cuando un alquino reacciona con una molécula de hidrógeno, se transforma en un alqueno, por la adición de los 2 átomos de hidrógeno a los carbonos del triple enlace. ECUACIÓN GENERAL –CC–

+ H2

Pt / Ni / Pd

H H I I –C=C–

Alquino

EJEMPLO:

Alqueno CH3 – C  CH

Pd + H2

CH3 – CH = CH2

HIDROGENACIÓN DOBLE Si se agrega otra molécula de hidrógeno, el alqueno formado, se transforma en alcano, tal como se mostró en la reacción 1.A ECUACIÓN GENERAL DE HIDROGENACIÓN DOBLE

–CC–

+ 2 H2

alquino HOMBRE Y SOCIEDAD

Pt / Ni / Pd

H H I I –C– C– I I H H alcano Página 3

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EJEMPLO

Ni

CH3 – C  CH + 2 H2

2. A )

CH3 – CH2 – CH3

HALOGENACIÓN DE ALQUENOS

El flúor, cloro y bromo reaccionan con los alquenos produciendo alcanos dihalogenados. En esta reacción, los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos del doble enlace. ECUACIÓN GENERAL: I I –C=C–

I I –C–C– I I X X alcano dihalogenado

+ X2

alqueno

EJEMPLO:

CH3 – CH = CH2

2. B )

CH3 – CH – CH2 I l Cl Cl

+ Cl2

HALOGENACIÓN DE ALQUINOS

Los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos que forman el triple enlace y se forma un alqueno dihalogenado ECUACIÓN GENERAL: –C C–

–C=C– I I X X

+ X2

alquino EJEMPLO: CH3 – C  C – CH3

+ Br2

alqueno dihalogenado CH3 – C = C – CH3 I I Br Br

HALOGENACIÓN DOBLE Si se agrega otra molécula de halógeno, el alqueno dihalogenado, se transformará en un alcano tetrahalogenado, como se muestra en la reacción 2.A ECUACIÓN GENERAL DE HALOGENACIÓN DOBLE HOMBRE Y SOCIEDAD

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–C C–

X I –C– I X

+ 2 X2

alquino

EJEMPLO:

CH3 – C  C – CH3

X I C– I X alcano tetrahalogenado Br Br I I CH3 – C – C – CH3 I I Br Br

+ 2 Br2

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS EN ALQUENOS Y ALQUINOS Regla de Markovnikov: Este científico ruso, determinó que cuando un reactivo asimétrico, como HBr o HCl se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el extremo de la cadena, el hidrógeno de este reactivo se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrógenos, es decir en el del extremo de la cadena (carbono terminal) y el anión ( Cl-1 , Br-1 ) se agrega en el carbono vecino. Las reacciones de adición en los alquinos, también obedecen la regla de Markovnikov 3. A )

HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua. Se obtiene un alcohol. ECUACIÓN GENERAL: I I –C=C–

H+ + H2O

alqueno

I I –C–C– I I H OH

alcohol

H+ EJEMPLO: CH3 – CH = CH – CH3 + H2O

CH3 – CH2 – CH – CH3 I OH

Cuando el doble enlace está en el extremo de la cadena, de acuerdo a la regla de Markovnikov, el H se agrega en el carbono del extremo de la cadena y el OH en el carbono 2

HOMBRE Y SOCIEDAD

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* CH3 – CH = CH2

EJEMPLO:

H+

* CH3 – CH – CH3 I OH

+ H2O

Regla de Markovnikov:

El carbono * es el que tiene más átomos de hidrógeno y es ahí donde se agrega el H

3. B )

HIDRATACIÓN DE ALQUINOS

Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua en los carbonos del enlace triple. Se obtiene un alqueno con un grupo hidroxilo ( ENOL ) Estos compuestos, por ser inestables, se transforman rápidamente en aldehídos o cetonas ECUACIÓN GENERAL: H+ –CC–

–C=C– I I H OH

+ H2O

alquino EJEMPLO CH3 – C  CH + H2O *

H+

enol

CH3 – C = CH2 I * OH

*Regla de Markovnikov

4. A )

HIDROALOGENACIÓN DE ALQUENOS

Los ácidos binarios de los halógenos (halogenuros de hidrogeno) reaccionan con los alquenos, obteniéndose como producto un halogenuro de alquilo (alcano monohalogenado). Esta también es una reacción de adición. En el haluro de alquilo, el halógeno queda ubicado en la posición en la que estaba el doble enlace del alqueno. ECUACION GENERAL: I I –C =C–

+ HX

alqueno EJEMPLO:

I I –C–C– I I H X

alcano monohalogenado

Doble enlace en el interior de la cadena

CH3 – CH = CH – CH3

HOMBRE Y SOCIEDAD

+ HBr

CH3 – CH2 – CH – CH3 l Br

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EJEMPLO: Doble enlace terminal: * * CH3 – C  CH + HBr CH3 – C = CH2 I * Regla de Markovnikov Br

4. B )

HIDROHALOGENACIÓN DE ALQUINOS

Al igual que en alquenos, se adicionan el hidrógeno y el halógeno en los dos carbonos del triple enlace, obteniéndose un alqueno monohalogenado y también se cumple la regla de Markovnikov ECUACIÓN GENERAL –C C–

–C=C– I I H X

+ HX

alquino

EJEMPLO 1:

EJEMPLO 2:

CH3 – CH2 – C  C – CH3

* CH3 – C  CH

alqueno monohalogenado

+ H Br

*Regla de Markovnikov

CH3 – CH2 – CH = C – CH3 I Br

+ H Br

* CH3 – CH = CH2 I Br

HIDROHALOGENACIÓN DOBLE Si se agrega otra molécula de hidrácido, el alqueno monohalogenado, se transforma en un alcano dihalogenado, de acuerdo a la reacción 4.A ECUACIÓN GENERAL DE HIDROHALOGENACIÓN DOBLE

–C C–

+ 2 HX

alquino

HOMBRE Y SOCIEDAD

H X I I –C– C– I I H X

alcano dihalogenado

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EJEMPLO: CH3 – C  C – CH3

Cl I CH3 – CH2 – C – CH3 I Cl

+ 2 HCl

5) OBTENCIÓN DE ALQUENOS: DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES La deshidratación de alcoholes se realiza utilizando ácido sulfúrico y calor. Se obtiene un alqueno y una molécula agua. La posición del doble enlace coincide con la posición que ocupaba la función hidroxilo en el alcohol. ECUACIÓN GENERAL | | –C–C– | | H OH alcohol

H2 SO4

| | –C=C–

+ H2 O

alqueno

EJEMPLO 1: Deshidratación de un alcohol primario CH3 – CH2 – CH2 – OH

H2SO4

CH3 – CH = CH2

+ H2O

EJEMPLO 2: Deshidratación de un alcohol secundario CH3 – CH2 – CH – CH3 I OH

HOMBRE Y SOCIEDAD

H2SO4

CH3 – CH = CH – CH3 + H2O

Página 8

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6) OBTENCIÓN DE ALQUENOS: DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica (es decir, una mezcla de hidróxido de potasio y etanol) Es una reacción de eliminación, ya que se desprende del haluro de alquilo una molécula de ácido binario (halogenuro de hidrógeno) como HCl o HBr y se forma un doble enlace entre los carbonos de donde se eliminan el H y el halógeno. ECUACIÓN GENERAL I I –C–C– I I H X

KOH –C =C–

+ HX

CH3 – CH2 – OH

(etanol)

Haluro de alquilo

alqueno

EJEMPLO KOH CH3 – CH2 – CH2 – Br

CH3 – CH2 – OH

CH3 – CH = CH2

+ HBr

7) OBTENCIÓN DE ALQUINOS: DESHIDROHALOGENACIÓN DE ALCANOS DIHALOGENADOS Es una reacción de eliminación en la cual se separan del alcano dihalogenado dos moléculas de halogenuro de hidrógeno y éste se transforma en un alquino. Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica y es igual que la que se utiliza para obtener alquenos (6). Em elñ caso de obtención de alquinos, debe realizarse a temperatura muy elevada para lograr la eliminación de dos moléculas de halogenuro de hidrógeno en una sóla etapa ECUACIÓN GENERAL H H I I –C–C– I I X X

KOH

–CC–

+ 2 HX

CH3 – CH2 – OH

Alcano dihalogenado

HOMBRE Y SOCIEDAD

alquino

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EJEMPLO KOH CH3 – CH – CH2 I I Cl Cl

CH3 – C  CH

+ 2 HCl

CH3 – CH2 – OH

EJERCICIOS DE REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS

1) – CH2 – C  C – CH3 + 2 Cl2 Nombre de la reacción_________________________________________ A 2) CH3 – CH – CH = CH – CH3 I CH3

+ H2O

B

Nombre de la reacción_________________________________________

3)

A

+

CH3 – CH2 – CH – CH3 | Br

B

Nombre de la reacción_________________________________________

4)

A

+

CH3 – CH = C – CH2 –

B

CH3 .| Cl Nombre de la reacción_________________________________________ A 5) CH3 – CH = CH2 +

HOMBRE Y SOCIEDAD

H2O

B Página 10

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Nombre de la reacción_________________________________________ B 6)

A + H2

Nombre de la reacción_________________________________________ 7)

A

+

CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 I I CH3 OH

B

Nombre de la reacción_________________________________________

8)

CH3 I CH3 – C – C  CH

E +

B

+

D

CH3 I CH3 – C – C  C – CH3

F I CH3

I CH3

Nombre de la reacción_________________________________________

9) Secuencias de reacciones: a) alqueno + B

D

F b) el producto D + E

etil metil acetileno + 2 HCl

Nombre de la reacción a ) _________________________________________ Nombre de la reacción b) _________________________________________ E 10) a) alquinos + B

HOMBRE Y SOCIEDAD

D

Página 11

+

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F b) el producto D + E

CH3 – CH2 – CH – CH3 I OH

Nombre de la reacción a _________________________________________ Nombre de la reacción b _________________________________________

HOMBRE Y SOCIEDAD

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