Tema 7. Taninos Generalidades. Definición. Tipos y estructura Propiedades Astringencia

T Girbes P. Jiménez

Moléculas complejas con estructura química definida Propiedades curtientes y astringentes sales de cromo Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero taninos Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como  cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno    El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796 Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y  evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)   Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus  propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática  (entre ellas enzimas  como α‐amilasa) 

T Girbes P. Jiménez

Curtidores de cuero en tenerías de Fez (Marruecos)

T Girbes P. Jiménez

Moléculas complejas con estructura química definida Propiedades curtientes y astringentes Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como  cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno    El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796 Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y  evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)   Definición actual (Bate‐Smith y Swain, 1962): “compuestos fenólicos hidrosolubles,  de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las  reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras  proteínas”   

T Girbes P. Jiménez

Moléculas complejas con estructura química definida Propiedades curtientes y astringentes Curtientes: tradicionalmente utilizados en la industria del cuero Astringentes: tradicionalmente utilizados en terapéutica como  cicatrizantes de uso externo y antidiarréicos de uso interno    El término “tanino” fue introducido por Seguin en 1796 Substancias presentes en extractos vegetales capaces de unirse a la piel y  evitar su putrefacción (se unen a las proteínas de la piel)   Definición actual (Bate‐Smith y Swain, 1962): “compuestos fenólicos hidrosolubles,  de masa molecular comprendida entre 500 y 3000 que presentan junto a las  reacciones clásicas de los fenoles, la de precipitar los alcaloides, la gelatina y otras  proteínas”    Reaccionan con las glucoproteínas de la saliva de manera que pierden sus  propiedades lubricantes (mucinas) y su actividad enzimática  (entre ellas enzimas  como α‐amilasa). Reaccionan con cloruro férrico, reducen el permanganato potásico y precipitan la  gelatina T Girbes P. Jiménez

Clasificación de los taninos  (hidrolizables y condensados; taninos complejos y  florotaninos) Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas) Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de  ácidos fenólicos  ‐Gálicos (ácido gálico) 

HO

COOH

HO OH

OH

‐Elágicos (ácido elágico)

HO

OH OH

HO

OH

O C HO

O O

C

OH COOH

COOH

O

á. hexahidroxidifénico COOH

COOH

á. elágico T Girbes P. Jiménez

Tanino elágico HO OH HO HO HO

OH

HO CO

OH O

CO HO O

CO O O O O HO

OC

OC

casuarictin

HO OH HO

OH OH

T Girbes P. Jiménez

Casuarina equisetifolia

Tanino elágico HO OH HO HO HO

OH

HO CO

OH O

CO HO O

CO

Casuarina equisetifolia

O O O O HO

OC

OC

casuarictin

HO OH HO

OH OH

Equisetum arvense (cola de caballo) T Girbes P. Jiménez

Clasificación de los taninos  (hidrolizables y condensados; taninos complejos y  florotaninos) Hidrolizables (por ácidos, álcalis y enzimas) Poliésteres de un azúcar o un poliol y un número variable de  ácidos fenólicos  HO

‐Gálicos (ácido gálico) 

COOH

HO OH

OH

‐Elágicos (ácido elágico)

HO

OH OH

HO

OH

O C HO

O O

C

OH

COOH

COOH

O

á. hexahidroxidifénico COOH

COOH

á. elágico

Taninos condensados o proantocianidinas (oligómeros y polímeros  T Girbes P. Jiménez flavánicos); unidades flavan‐3‐oles o catequinas unidas por enlaces C‐C

OH OH

HO

O OH OH OH

OH

OH HO

O

OH OH

Vitis vinifera

Procianidina B1

T Girbes P. Jiménez

Ácido tánico Galotanino chino Rhus semialata

Procianidina de uva

T Girbes P. Jiménez

PROPIEDADES Substancias amorfas Solubles en agua para dar coloides Solubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina Precipitan con numeroso reactivos Metales pesados: Fe, Pb, Zn, Cu Agua de cal y de barita Wolframato sódico Molibdato amónico Proteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc. Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces) Reductores (por los polifenoles) y sensibles a la oxidación en medio ácido Son antinutrientes Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa) Aumentan el nitrógeno fecal  Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.) Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco  poder nutritivo  Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania (Kramaria T Girbes P. Jiménez triandria)      

PROPIEDADES Substancias amorfas Solubles en agua para dar coloides Solubles en ácidos diluidos, alcohol, acetona y glicerina Precipitan con numeroso reactivos Metales pesados: Fe, Pb, Zn, Cu Agua de cal y de barita Wolframato sódico Molibdato amónico Proteínas: polvo de piel, gelatina, albúmina, etc.) Alcaloides (los taninos son contravenenos eficaces) Reductores por los polifenoles; sensibles a la oxidación en medio ácido Son antinutrientes Disminuyen la eficacia de los alimentos (inactivan enzimas digestivas; amilasa) Aumentan el nitrógeno fecal  Formación de complejos con las proteínas (mucinas, enzimas, etc.) Se puede neutralizar el efecto suministrando en la dieta proteínas de poco  poder nutritivo  Frutas, verduras, vino, etc.; Quercus, Hammamelis virginiana, Ratania (Kramaria T Girbes P. Jiménez triandria)      

T Girbes P. Jiménez

Astringencia: sensación de origen químico que provoca contracción en las papilas, pone  los labios tirantes, corta la salivación y produce sensación rasposa  en lengua y paladar. Es  producida por la interacción entre los taninos del vino y las proteínas salivales (mucinas), lo  que provoca la agregación y precipitación de los complejos proteína‐tanino. La astringencia se debe a los taninos y se reduce con la crianza. Los vinos tintos y los vinos criados en madera adquieren tanino de la madera  (intercambio). Existe una relación entre la madurez de la uva y la astringencia: cuanto más madura es la  uva, menos agresiva es la astringencia (madurez de los taninos; menor acidez; mayor  grado alcohólico).

T Girbes P. Jiménez