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Tema 8. Lignanos y antraquinonas Lignanos, definiciones Tipos de lignanos Propiedades de los lignanos Fuentes alimentarias delos lignanos Relación de los lignanos con los fitoestrógenos Biotransformación intestinal Antraquinonas y sus tipos Acciones de las antraquinonas
T. Girbes P. Jiménez
Los lignanos, se definieron inicialmente por Haworth en 1942, como productos de las plantas basados en un esqueleto de carbono que posee dos unidades de n‐propilbenceno (fenil‐propano) unidos en la posición beta‐beta o 8‐8´. (J. Chem Soc. 1942, 448).
El término neolignano fue introducido por Gottlieb en 1972 para designar los dímeros de unidades C6‐C3 que no poseen enlace beta‐beta o 8‐8´. (Phytochemistry, 1972, 11, 1537). T. Girbes P. Jiménez
Actualmente la IUPAC en sus recomendaciones en la nomenclatura de los lignanos designa a los lignanos según su definición original (Pure Appl. Chem. 2000,72, 8, 1493)
Lignanos
Fenil‐propano (C6‐C3)
Lignano (C8‐C8´)
T. Girbes P. Jiménez
Neolignanos
T. Girbes P. Jiménez
Derivados de fenil-propano O HO
HO OH
Lignanos dietarios complejos
O OH
Lignanos endógenos HO
HO
enterodiol
T. Girbes P. Jiménez
enterolactona
Derivados de fenil-propano O HO
HO OH
Lignanos dietarios complejos
O OH
Lignanos endógenos HO
HO
enterodiol
T. Girbes P. Jiménez
enterolactona
Derivados de fenil-propano O HO
HO OH
Lignanos dietarios complejos
O OH
Lignanos endógenos HO
HO
enterodiol
enterolactona O OH
HO
O
OCH3 O
Lignanos exógenos
OH OH
OH
O
silibina (flavolignano); uno de los componentes de la silimarina (extracto de Silybum marianum) T. Girbes P. Jiménez
Derivados de fenil-propano O HO
HO OH
Lignanos dietarios complejos
O OH
Lignanos endógenos HO
HO
enterodiol
enterolactona O OH
HO
O
OCH3 O
Lignanos exógenos
OH OH
OH
O
silibina (flavolignano); uno de los componentes de la silimarina (extracto de Silybum marianum) T. Girbes P. Jiménez cardo mariano; hepatoprotector
Structures of monolignols, lignans, and lignins T. Girbes P. Jiménez
Estructura y fuente de los lignanos individuales comunes en los alimentos
Cashew Chickpea Cranberry Flax Sesame Oats Peas Rye Buckwheat Eggplant Millet
T. Girbes P. Jiménez
anacardo garbanzo arándano lino sésamo avena guisantes centeno trigo sarraceno berengena mijo
The lignans are bioactive, non‐nutrient, non‐caloric phenolic plant compounds that are found in highest concentration in flax, sesame and oat seeds and in lower concentrations in grains, other seeds, fruits and vegetables. The enterolignans (sometimes referred to as mammalian lignans) are metabolites of food lignans produced by human intestinal bacteria. They have been identified in human urine and plasma. Their weak estrogenic and other biochemical properties suggest potential for nutritional significance in the prevention of cardiovascular and other chronic diseases (cancer). Problems detected concerning the lignan plasma concentrations. More estudies are required to confirm the beneficial effects of lignans. T. Girbes P. Jiménez
Composición centesimal de la semilla de linaza. LenzideAlmeidak. ycols (Rev Chil Nutr Vol. 35, Nº4, Dic 2008) Proteína 23,46 Lípidos 34,87 á. linoléico 12‐22 % á. alfa‐linolénico 53‐57 % Carbohidratos 1,61 Fibras 30,64 heteroxilanos con Ram, Ara, Gal Cenizas 3,32 Humedad 6,10
Linun usitatissimum
T. Girbes P. Jiménez
T. Girbes P. Jiménez
Patricia C. McDaniels. Plant of the Month for September 2007: sesame. UT Gardens (865) 974‐ 7141.
Sesamum indicum
T. Girbes P. Jiménez
Por 100 g
Avena sativa
El aceite de avena se mezcla con el de linaza para reducción de colesterol
Hidratos de carbono 66,3g Fibra 10,6g Proteínas 16,9g Lípidos Á. grasos totales 6,9g Á. saturados 1,2g Á. monoinsaturados 2,2g Á. poliinsaturados 2,5g
T. Girbes P. Jiménez
T. Girbes P. Jiménez Bioconversion of plant lignans to enterolignans in the human gut
Comparación de estructuras de enterolactona y estradiol (efecto fitoestrogénico de los lignanos)
enterolactona
17‐β‐estradiol
T. Girbes P. Jiménez
Some factors which influence the biotransformation of plant lignans to mammalian lignans and the concentration of enterolactone in blood
Amount and type of plant lignan in the diet Other dietary factors (fat content or increased fat content, will give decreased biotransformation of lignan in the gut) Amount, type and activity of intestinal bacteria Other intestinal factors such as the function of the small and/or large intestine
Constipation is associated with increased enterolactone concentration High BMI is associated with decreased enterolactone concentration Smoking is associated with decreased enterolactone concentration T. Girbes P. Jiménez
Semillas de lino (Linun usitatissimum)
Oligómero de secoisolariciresinol presente en las semillas de lino T. Girbes P. Jiménez
Antraquinonas Las quinonas naturales de las plantas dietarias y medicinales se agrupan en cuatro categorías: antraquinonas (antraceno) fenantraquinonas (fenantreno) naftoquinonas (naftaleno) Benzoquinonas (benceno) Las antraquinonas constituyen la categoría más grande de las quinonas naturales. Se encuentran ampliamente distribuidas en plantas dietarias y medicinales. Las hidroxianthraquinonas normalmente tienen de 1 a 3 grupos hidroxilo sobre la estructura antraquinónica.
Aloe vera Rheum emodi Rhamnus pursianus (cascarósidos; cáscara sagrada) Rhamnus frangula (frangulósidos; frángula) Cassia angustifolia (senósidos; sen) T. Girbes P. Jiménez
Panorama Actual Med 2000; 24 (236): 778‐782 PLANTAS MEDICINALES ; María Emilia Carretero Accame La acción de las antraquinonas tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando también sobre el movimiento de agua y electrólitos.
‐Estimulan el peristaltismo vía irritación de la mucosa y actividad intraneural sobre los plexos nerviosos: ‐plexo submucoso de Meissner ubicado en la capa submucosa (sensitivo) ‐plexo mientérico de Auerbach dirige el peritaltismo intestinal
como resultado incrementan la motilidad. ‐Provocan una disminución de la reabsorción de agua, sodio y cloro, así como un aumento de la secreción de potasio a nivel de la mucosa intestinal. ‐Se origina, por consiguiente, un incremento de agua y electrólitos en el lumen colónico lo que da lugar a un aumento de la presión en el intestino y por ello a una acción laxante. T. Girbes P. Jiménez
Panorama Actual Med 2000; 24 (236): 778‐782 PLANTAS MEDICINALES ; María Emilia Carretero Accame
Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una evacuación intestinal con heces blandas, debiendo limitarse su uso a períodos cortos de tiempo. Tardan cierto tiempo en actuar, entre 6 y 8‐12 horas después de su administración. ‐En general, los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente, nunca en períodos prolongados: ‐pueden causar dependencia, atonía intestinal ‐o por el contrario la llamada «enfermedad de los laxantes», con diarreas, dolores abdominales, náuseas, etc. ‐También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos, riesgo de hipopotasemia. No se deben emplear durante el embarazo o la lactancia, ni tampoco en caso de íleos. No administrar a menores de doce años sin control médico.
T. Girbes P. Jiménez