Tema 8. Lignanos y antraquinonas

Tema 8. Lignanos y antraquinonas Lignanos, definiciones Tipos de lignanos Propiedades de los lignanos Fuentes alimentarias delos lignanos Relación de 

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Tema 8. Lignanos y antraquinonas Lignanos, definiciones Tipos de lignanos Propiedades de los lignanos Fuentes alimentarias delos lignanos Relación de los lignanos con los fitoestrógenos Biotransformación intestinal  Antraquinonas y sus tipos Acciones de las antraquinonas

T. Girbes P. Jiménez 

Los lignanos, se definieron inicialmente por  Haworth en 1942, como productos de las plantas  basados en un esqueleto de carbono que posee  dos unidades de n‐propilbenceno (fenil‐propano)  unidos en la posición beta‐beta o 8‐8´. (J. Chem Soc. 1942, 448).

El término neolignano fue introducido por  Gottlieb en 1972 para designar los dímeros de  unidades C6‐C3 que no poseen enlace beta‐beta  o 8‐8´.  (Phytochemistry, 1972, 11, 1537). T. Girbes P. Jiménez 

Actualmente la IUPAC en sus recomendaciones en la  nomenclatura de los lignanos designa a los lignanos según su  definición original (Pure Appl. Chem. 2000,72, 8, 1493)

Lignanos

Fenil‐propano (C6‐C3) 

Lignano (C8‐C8´) 

T. Girbes P. Jiménez 

Neolignanos

T. Girbes P. Jiménez 

Derivados de fenil-propano O HO

HO OH

Lignanos dietarios complejos

O OH

Lignanos endógenos HO

HO

enterodiol

T. Girbes P. Jiménez 

enterolactona

Derivados de fenil-propano O HO

HO OH

Lignanos dietarios complejos

O OH

Lignanos endógenos HO

HO

enterodiol

T. Girbes P. Jiménez 

enterolactona

Derivados de fenil-propano O HO

HO OH

Lignanos dietarios complejos

O OH

Lignanos endógenos HO

HO

enterodiol

enterolactona O OH

HO

O

OCH3 O

Lignanos exógenos

OH OH

OH

O

silibina (flavolignano); uno de los componentes de la silimarina (extracto de Silybum marianum) T. Girbes P. Jiménez 

Derivados de fenil-propano O HO

HO OH

Lignanos dietarios complejos

O OH

Lignanos endógenos HO

HO

enterodiol

enterolactona O OH

HO

O

OCH3 O

Lignanos exógenos

OH OH

OH

O

silibina (flavolignano); uno de los componentes de la silimarina (extracto de Silybum marianum) T. Girbes P. Jiménez  cardo mariano; hepatoprotector

Structures of monolignols, lignans, and lignins T. Girbes P. Jiménez 

Estructura y fuente de los lignanos individuales comunes en los  alimentos

Cashew Chickpea Cranberry Flax Sesame Oats Peas  Rye Buckwheat Eggplant Millet

T. Girbes P. Jiménez 

anacardo garbanzo arándano lino sésamo avena guisantes centeno trigo sarraceno berengena mijo

The lignans are bioactive, non‐nutrient, non‐caloric phenolic  plant compounds that are found in highest concentration in flax,  sesame and oat seeds and in lower concentrations in grains, other  seeds, fruits and vegetables.  The enterolignans (sometimes referred to as mammalian lignans)  are metabolites of food lignans produced by human intestinal  bacteria. They have been identified in human urine and plasma.  Their weak estrogenic and other biochemical properties suggest  potential for nutritional significance in the prevention of  cardiovascular and other chronic diseases (cancer).  Problems detected concerning the lignan plasma concentrations. More estudies are required to confirm the beneficial effects of  lignans.  T. Girbes P. Jiménez 

Composición centesimal de la semilla de  linaza. LenzideAlmeidak. ycols (Rev Chil Nutr Vol. 35, Nº4, Dic 2008) Proteína  23,46 Lípidos  34,87 á. linoléico 12‐22 % á. alfa‐linolénico 53‐57 % Carbohidratos  1,61 Fibras  30,64 heteroxilanos con Ram, Ara, Gal      Cenizas  3,32 Humedad 6,10

Linun usitatissimum

T. Girbes P. Jiménez 

T. Girbes P. Jiménez 

Patricia C. McDaniels. Plant of the Month for  September 2007: sesame. UT Gardens (865) 974‐ 7141.

Sesamum indicum

T. Girbes P. Jiménez 

Por 100 g

Avena sativa

El aceite de avena se mezcla  con el de linaza para  reducción de colesterol

Hidratos de carbono  66,3g Fibra 10,6g Proteínas 16,9g Lípidos Á. grasos totales 6,9g Á. saturados  1,2g Á. monoinsaturados 2,2g Á. poliinsaturados 2,5g

T. Girbes P. Jiménez 

T. Girbes P. Jiménez  Bioconversion of plant lignans to enterolignans in the human gut

Comparación de estructuras de enterolactona y estradiol (efecto fitoestrogénico de los lignanos) 

enterolactona

17‐β‐estradiol

T. Girbes P. Jiménez 

Some factors which influence the biotransformation of plant lignans to mammalian lignans and the concentration of enterolactone in blood

Amount and type of plant lignan in the diet Other dietary factors (fat content or increased fat content, will give decreased biotransformation of lignan in the gut)  Amount, type and activity of intestinal bacteria Other intestinal factors such as the function of the small and/or large intestine

Constipation is associated with increased enterolactone concentration High BMI is associated with decreased enterolactone concentration Smoking is associated with decreased enterolactone concentration T. Girbes P. Jiménez 

Semillas de lino  (Linun usitatissimum)

Oligómero de secoisolariciresinol presente en las semillas de lino  T. Girbes P. Jiménez 

Antraquinonas Las quinonas naturales de las plantas dietarias y medicinales se agrupan en cuatro categorías:   antraquinonas  (antraceno) fenantraquinonas (fenantreno) naftoquinonas (naftaleno) Benzoquinonas (benceno) Las antraquinonas constituyen la categoría más grande de las quinonas naturales. Se encuentran  ampliamente distribuidas en plantas dietarias y medicinales.  Las hidroxianthraquinonas normalmente tienen de 1 a 3 grupos hidroxilo sobre la estructura antraquinónica. 

Aloe vera Rheum emodi Rhamnus pursianus (cascarósidos; cáscara sagrada) Rhamnus frangula (frangulósidos; frángula) Cassia angustifolia (senósidos; sen) T. Girbes P. Jiménez 

Panorama Actual Med 2000; 24 (236): 778‐782 PLANTAS MEDICINALES ; María Emilia Carretero Accame La acción de las antraquinonas tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad  intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando también  sobre el movimiento de agua y electrólitos.  

‐Estimulan el peristaltismo vía irritación de la mucosa y actividad intraneural sobre los  plexos nerviosos: ‐plexo submucoso de Meissner ubicado en la capa submucosa (sensitivo) ‐plexo mientérico de Auerbach dirige el peritaltismo intestinal

como resultado incrementan la motilidad. ‐Provocan una disminución de la reabsorción de agua, sodio y cloro, así como un  aumento de la secreción de potasio a nivel de la mucosa intestinal.  ‐Se origina, por consiguiente, un incremento de agua y electrólitos en el lumen colónico lo que da lugar a un aumento de la presión en el intestino y por ello a una acción laxante.  T. Girbes P. Jiménez 

Panorama Actual Med 2000; 24 (236): 778‐782 PLANTAS MEDICINALES ; María Emilia Carretero Accame

Los compuestos  antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es  necesaria una evacuación intestinal con heces blandas, debiendo limitarse su uso a  períodos cortos de tiempo. Tardan cierto tiempo en actuar, entre 6 y 8‐12 horas después  de su administración.  ‐En general, los laxantes antraquinónicos no deben emplearse más que ocasionalmente,  nunca en períodos prolongados: ‐pueden causar dependencia, atonía intestinal  ‐o por el contrario la llamada «enfermedad de los laxantes», con diarreas, dolores  abdominales, náuseas, etc.  ‐También el uso de estos laxantes puede originar desequilibrios electrolíticos, riesgo de  hipopotasemia.  No se deben emplear durante el embarazo o la lactancia, ni tampoco en caso de íleos. No  administrar a menores de doce años sin control médico.

T. Girbes P. Jiménez 

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