Biol 3051 Moléculas Biológicas

Carbohidratos

Capítulo 5: Bases Químicas de la Vida Moléculas Biológicas Dr. Fernando J. Bird-Picó Departamento de Biología Recinto Universitario de Mayagüez

Hidratos (H2O) de Carbono (C): CH2O

•

•

Monosacáridos

•

•

•

Azúcares simples, varían en tamaño: triosas (3-C), tetrosas (4-C), pentosas (5-C), hexosas (6-C), etc. glucosa, fructosa, y galactosa (hexosas), ribosa y desoxiribosa (pentosa)

Disacáridos

•

• • •

Figure 5.3

1carbono: 2 hidrógenos: 1 oxígeno

La unión por condensacón de 2 monosacáridos Unidos por enlace glucosídico maltosa, sucrosa, lactosa

Figure 5.3b

Aldoses (Aldehyde Sugars)

Ketoses (Ketone Sugars)

Trioses: 3-carbon sugars (C3H6O3)

Aldose (Aldehyde Sugar) Glyceraldehyde

Dihydroxyacetone

Pentoses: 5-carbon sugars (C5H10O5)

Ribose

Ketose (Ketone Sugar)

Pentoses: 5-carbon sugars (C5H10O5)

Ribulose

Hexoses: 6-carbon sugars (C6H12O6)

Ribose

Glucose

Galactose

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Ribulose

Fructose

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1

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Figure 5.3c

Aldose (Aldehyde Sugar)

Ketose (Ketone Sugar)

Hexoses: 6-carbon sugars (C6H12O6)

Ribosa (C5H10O5) (azúcar que encontramos en el RNA)

Deoxiribosa (C5H10O4) (azúcar que encontramos en el DNA)

Glucose

Galactose

Fructose

(b) Pentosas (azúcares de 5-carbonos) © 2014 Pearson Education, Inc.

Figure 5.4

Aldosas y Cetosas

(a) Fórmula lineal y anillada

© 2013 Lehninger Biochemistry

(b) Estructura anillada abreviada © 2014 Pearson Education, Inc.

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Figure 5.5

Disacáridos: enlace glucosídico

Polisacáridos

(a) Reacción de deshidratación en la síntesis de maltosa Enlace 1−4 glucosídico

•

•

Glucosa

H2O

Glucosa

Maltosa

•

(b) Reacción de deshidratación en la síntesis de sacarosa

•

• Enlace 1−2 glucosídico

H2O

Glucosa

Fructosa

Sacarosa

Cadenas largas de unidades que se repiten (monómeros) de azúcar. Polisacáridos de almacenamiento: almidón en las plantas glucógeno en los animales

Polisacáridos estructurales: •

celulosa, en la pared celular de las células vegetales (plantas); quitina en exoesqueleto de artrópodos y pared celular de hongos © 2013 Lehninger Biochemistry

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Polisacáridos •

α-glucosa y ß-glucosa

Almidón: enlaces α de glucosa son helicoidales

(Mostrar animación sobre almidón y celulosa)

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Figure 5.7

Glucosa

Glucosa

(a) Estructuras anilladas de

y

glucosa

(b) Almidón: enlaces 1–4 de monómeros de

glucosa

(c) Celulosa: enlaces 1–4 de monómeros de

glucosa

Polímeros con enlaces ß de glucosa son lineales y pueden establecer enlaces de H con fibras adyacentes

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Fig. 5-10

Quitina: polisacárido estructural en exoesqueleto de artrópodos y pared celular de muchos hongos

(a) Estructura del Monómero de quitina.

(b) Quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos.

Funciones de algunos polisacáridos

(c) Quitina es usada para la confección de suturas quirúrgicas fuertes Y flexibles

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Derivados de hexosas importantes en la biología

Carbohidratos modificados y complejos •

Algunos son derivados de monosacáridos •

•

•

Glucosamina y galactosamina: el terminal de alcohol (OH) es reemplazado por el terminal amino (NH2) Glucosamina se encuentra en la quitina (exoesqueleto de artrópodos) Galactosamina se encuentra en los cartílagos

Glicoproteínas: mucopolisacáridos • Glicolípidos: forman parte de la membrana celular y estructuras dentro de la célula •

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Lípidos Único grupo de moléculas biológicas que no forman polímeros • Moléculas ricas en regiones que contienen mayormente hidrocarbones (C-H). •

•

•

Pocos átomos de oxígeno (en grupos polares o iónicos)

De consistencia grasosa o aceitosa •

Grasas •

• •

• •

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•

•

1 o 2 ácidos grasos

Ácidos grasos saturados o no saturados •

•

Principal grasa de almacenaje glicerol + 3 ácidos grasos

Monoacilgliceroles y diacilgliceroles •

Relativamente insolubles en agua

Todos los lípidos comparten entre sí la poca o ninguna afinidad con el agua • Grasas neutrales, aceites, fosfolípidos, carotenoides, esteroides y ceras

Triacilglicerol

Saturados: # máximo de átomos de hidrógenos en la cadena de carbonos. No saturados: enlaces dobles entre carbonos; forman aceites a temperatura ambiente.

Algunos ácidos grasos son nutrientes esenciales (el cuerpo no los fabrica) en las dietas: ácido linoleico y linolénico; araquidónico

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Figure 5.9

Figure 5.10

(a) Saturated fat

(b) Unsaturated fat

Ácido graso (ácido palmítico) Glicerol (a) Rx de deshidratación en la síntesis de una grasa Enlace éster

Structural formula of a saturated fat molecule Structural formula of an unsaturated fat molecule

Space-filling model of stearic acid, a saturated fatty acid

Space-filling model of oleic acid, an unsaturated Cis double fatty acid bond causes bending.

(b) Molécula de grasa (triacilglicerol) © 2014 Pearson Education, Inc.

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Fosfolípidos

Composición de ácidos grasos en tres tipos de lípidos en los alimentos •

Estructura • • •

•

Función •

•

glicerol 2 ácidos grasos Un grupo fosfato Componente de membranas celulares

Características; •

Es una molécula anfipátida

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Figure 5.11

Figure 5.12

Hydrophobic tails

Hydrophilic head

Esteroides Choline

Hydrophilic head

Phosphate

Hydrophobic tails

Glycerol (c) Phospholipid symbol

Fatty acids

Kink due to cis double bond

•

(a) Structural formula

(b) Space-filling model

•

(d) Phospholipid bilayer

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colesterol, sales biliares, algunas hormonas

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Esteroides

Otros esteroides •

•

Moléculas compuestas de átomos de carbono en estructura de 4 anillos

En las membranas de células vegetales encontramos fitosterol

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Siguiendo la ruta de síntesis del colesterol, los hongos producen ergosterol y las plantas estigmasterol (sitosterol)

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Proteínas

Carotenoides • • • •

Insoluble en agua y tienen consistencia aceitosa. Isopreno: subunidades de 5-C Caroteno: si se rompe produce 2 moléculas de retinol (vitamina A) Retinol: moluscos, insectos e invertebrados tienen el mismo compuesto en los ojos pero no están relacionados

Polipéptidos

•

• • •

•

Polímeros largos y lineales de amino ácidos 20 amino ácidos (monómeros) naturales Unidos por enlaces péptidos

Las proteínas tienen diferentes funciones:

ß- caroteno

• • •

enzimas Componentes estructurales Reguladores del metabolismo celular

licopene

Figure 5.13a

Figure 5.13b

Enzymatic proteins

Defensive proteins

Function: Selective acceleration of chemical reactions Example: Digestive enzymes catalyze the hydrolysis of bonds in food molecules.

Function: Protection against disease Example: Antibodies inactivate and help destroy viruses and bacteria. Antibodies

Enzyme

Virus

Bacterium

Hormonal proteins

Receptor proteins

Function: Coordination of an organism’s activities Example: Insulin, a hormone secreted by the pancreas, causes other tissues to take up glucose, thus regulating blood sugar, concentration.

Function: Response of cell to chemical stimuli Example: Receptors built into the membrane of a nerve cell detect signaling molecules released by other nerve cells.

Insulin High secreted blood sugar

Normal blood sugar

Signaling molecules

Receptor protein

Storage proteins

Transport proteins

Contractile and motor proteins

Structural proteins

Function: Storage of amino acids Examples: Casein, the protein of milk, is the major source of amino acids for baby mammals. Plants have storage proteins in their seeds. Ovalbumin is the protein of egg white, used as an amino acid source for the developing embryo.

Function: Transport of substances Examples: Hemoglobin, the iron-containing protein of vertebrate blood, transports oxygen from the lungs to other parts of the body. Other proteins transport molecules across membranes, as shown here.

Function: Movement Examples: Motor proteins are responsible for the undulations of cilia and flagella. Actin and myosin proteins are responsible for the contraction of muscles.

Function: Support Examples: Keratin is the protein of hair, horns, feathers, and other skin appendages. Insects and spiders use silk fibers to make their cocoons and webs, respectively. Collagen and elastin proteins provide a fibrous framework in animal connective tissues.

Ovalbumin

Amino acids for embryo

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Transport protein

Actin

Myosin

Collagen Cell membrane

Muscle tissue

30 µm

Connective 60 µm tissue

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Enlace Péptido

Amino Ácidos •

Grupo Grupo Carboxilo R

Grupo Grupo Amino R

Enlace Péptido

•

Amino y carboxilo: ambos grupos en la misma molécula Cadenas laterales o residuales: •

Glicina

Alanina

Glicilalanina (dipéptido) •

• Enlace péptido es plano, no rota sobre sí • Importante en la orientación de los amino ácidos

Estructura generalizada de un amino ácido •

Carbono α (alfa) unido a un grupo amino (NH3), un grupo carboxilo (COOH), un protón (H) y un grupo residual (R) que puede ser tan pequeño como un protón (H) o de varios átomos

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•

Determinan propiedades químicas de cada amino ácido Ej.: no-polar, polar, acídico, o básico

Funcionan como iones dipolares a pH celular: amortigüadores de importancia biológica

Ión dipolar (zwitterion)

Forma Ionizada

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Figure 5.14

Figure 5.18a Nonpolar side chains; hydrophobic Side chain (R group)

Amino acids Glycine (Gly or G)

Alanine (Ala or A)

Valine (Val or V)

Leucine (Leu or L)

Isoleucine (Ile or I)

1

Methionine (Met or M)

Phenylalanine (Phe or F)

Tryptophan (Trp or W)

Proline (Pro or P)

Estructura Primaria

30

Polar side chains; hydrophilic

•

Serine (Ser or S)

Threonine (Thr or T)

Cysteine (Cys or C)

Tyrosine (Tyr or Y)

Asparagine (Asn or N)

Glutamine (Gln or Q)

Electrically charged side chains; hydrophilic Basic (positively charged) Acidic (negatively charged)

Glutamic acid (Glu or E)

Lysine (Lys or K)

Arginine (Arg or R)

20

15

45

40

50

70

65

60

55

75 80

85

90 95

115

110

105

100

125

Carboxyl end © 2014 Pearson Education, Inc.

Estructura secundaria

ß-plegada Enlaces de hidrógeno mantienen vueltas de la hélice

(a)

•

10

Primary structure of transthyretin

Histidine (His or H)

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25

35

Secuencia u orden lineal de los amino ácidos en una cadena de polipéptidos

120 Aspartic acid (Asp or D)

5

Amino end

Enlaces de hidrógeno mantienen hileras adyacentes unidas

(b)

Formas en la cual la estructura primaria puede asociarse consigo misma • •

α-hélice o β-plegada Mantenida por los enlaces de hidrógeno entre amino ácidos no adyacentes

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10

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Fig. 5-21c

Estructura Terciaria Estructura Secundaria

•

ß plegada

Ejemplos de Subunidades de amino ácidos

Forma de la cadena de polipéptidos cuando su estructura secundaria interacciona consigo misma •

α hélice

Estructura cuaternaria Cadena Beta ( β -globina)

Figure 5.19

(b) Colágeno Cadena Alfa ( α -globina)

Primary Structure

Cadena Alfa ( α -globina)

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Cadena Beta ( β -globina)

(a) Hemoglobina: proteína globular, que consiste de 4 cadenas de polipéptidos, cada una unida a un anillo de porfirina que contiene hierro (Fe) el grupo hemo (porfirina)

Sickle-cell

Normal

Anillo de porfirina o Heme

Mantenida por interacción química de las cadenas laterales o residiales de los amino ácidos no adyacentes

Secondary and Tertiary Structures

1 2 3 4 5 6 7

Normal subunit

1 2 3 4 5 6 7

Sickle-cell subunit

Quaternary Structure

Function

Normal hemoglobin

Proteins do not associate with one another; each carries oxygen.

Red Blood Cell Shape

5 µm Sickle-cell hemoglobin

Proteins aggregate into a fiber; capacity to carry oxygen is reduced.

5 µm

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Fig. 5-16

Proteínas: Estructuras

Substrato (sucrosa o sacarosa)

Glucosa OH

Enzima (sucrasa o sacarasa) H2O

Fructosa HO

Fig. 5-20

Estructura de una Proteína Proteina de anticuerpo

Proteina del virus del flu

• Además de la estructura primaria, hay condiciones físicas y químicas que afectan la estructura • Alteraciones en pH, concentración de sales, temperatura, y otros factores ambientales pueden ocasionar el que una proteína pierda su estructura • La pérdida de la estructura natural de una proteína es la desnaturalización • Una proteína desnaturalizada pierde su actividad biológica © 2014 Pearson Education, Inc.

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Figure 5.21

Estructura proteica en la Célula • Es difícil predecir la estructura de una proteína sobre la base de su estructura primaria • La mayor parte de las proteínas probablemente sufren varias transformaciones en su estructura hasta alcanzar la estructura estable y con actividad biológica • Chaperoninas (chaperonas) son moléculas de proteínas que asisten en la tarea de doblar y contorsionar de manera correcta la estructura de otras proteínas: • Enfermedades como Alzheimer, Parkinson y mal de vacas locas (BSD).

Polypeptide Cap

Correctly folded protein

Hollow cylinder Chaperonin (fully assembled)

1 An unfolded 2 Cap attachment polypeptide causes the enters the cylinder to cylinder change shape, from creating a one end. hydrophilic environment for polypeptide folding.

3 The cap comes off, and the properly folded protein is released.

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Fig. 5-26-1

El Rol de los Ácidos Nucleicos • Hay dos tipos de ácidos nucleicos: – Ácido Deoxiribonucleico (DNA) – Ácido Ribonucleico (RNA)

• El DNA provee los mecanismos para su propia duplicación • El DNA dirige la síntesis del RNA mensajero (mRNA) y, a través del mRNA, controla la síntesis de proteínas • Esta síntesis de proteínas se lleva a cabo en los ribosomas

DNA

1 Sintesis de mRNA en el núcleo

mRNA

NÚCLEO CITOPLASMA

Copyright © 2008 Pearson Education, Inc., publishing as Pearson Benjamin Cummings

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Fig. 5-26-2

Fig. 5-26-3

DNA

1 Sintesis de mRNA en el núcleo

DNA

1 Síntesis de mRNA en el núcleo

mRNA

NÚCLEO

mRNA

NÚCLEO CITOPLASMA

CITOPLASMA

mRNA 2 Movimiento de mRNA al Citoplasma vía Poros nucleares

mRNA 2 Movimiento de mRNA al Citoplasma vía Poros nucleares

Ribosoma

3 Síntesis de proteínas

Polipéptidos

Amino ácidos

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Ácidos nucléicos: nucleótidos • •

Ácidos nicléicos: polímero de polinucleótidos Formados de bases nitrogenadas •

•

Azúcar de cinco carbones •

• •

Anillo doble en purinas o sencillo en pirimidinas ribosa (RNA) o deoxiribosa (DNA)

Uno o más grupos fosfato Nucleósido: la porción de un nucleótido sin el grupo fosfato

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Citosina (C)

Timina (T)

Uracilo (U)

(a) Pirimidinas: Las tres bases nitrogenadas de pirimidinas que encontramos en los nucleótidos son citosina, timina (solamente en DNA), y citosina y uracilo (solamente en RNA).

Adenina (A)

(b) Purinas. Las dos bases nitrogenadas que encontramos en los nucleótidos son adenina y guanina.

Nucleótidos

Nucleótidos relacionados •

•

ATP (adenosina trifosfatada) •

•

Moneda casi universal para transacciones energéticas en el metabolismo

NAD+ •

Receptor de electrones en reacciones de oxidación-reducción en sistemas biológicos

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Guanina (G)

• • • •

GTP: en la síntesis de proteínas UTP: uridina; en la síntesis de glucógeno CTP: citidina; síntesis de grasas y fosfolípidos ATP, GTP, CTP, TTP: síntesis de DNA ATP: convertido a monofosfato cíclico por enzima ciclasa cAMP mediadores de efectos hormonales y mensajero secundario

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Adenosina trifosfatada (ATP)

Nucleótido •

AMP cíclico (cAMP)

Ácido ribonucleico (ARN)

Ácidos Nucléicos •

Ribosa

Uracilo

DNA y RNA •

•

Nucleótido

Cadenas largas (polímeros) de nucleótidos

Función es almacenar y transferir información sobre: • •

secuencia de amino ácidos en las proteínas estructura y función del organismo

• •

• •

Cadena sencilla Ribosa es el azúcar (pentosa) que encontramos A y G = purinas C y U = pirimidinas

Ribosa

Adenina

enlace fosfodiester Ribosa

Citosina

Ribosa

Guanina

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Figure 5.25

5′

3′

Ácido desoxiribonuleico (ADN)

Sugar-phosphate backbones Hydrogen bonds

Base pair joined by hydrogen bonding

3′

5′

Base pair joined by hydrogen bonding

(a) DNA

(b) Transfer RNA

Doble hebra, antiparalela y complementarias • Desoxiribosa es el azúcar (pentosa) que encontramos • A y G = purinas • C y T = pirimidinas •

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Ácido desoxiribonucleico (ADN)

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Grado de compactación y empaquetamiento de los ácidos nucleicos en los cromosomas

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