Unidad 5.2. “Lípidos”

Biología 2º Bachillerato

5.2.- LÍPIDOS: CONCEPTO. Los lípidos son un grupo de sustancias que son insolubles en agua, es decir, en disolventes polares, pero que se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos apolares como el benceno o el éter. Químicamente están constituidos por C H O y frecuentemente también aparece P y S. Las funciones biológicas de los lípidos se pueden agrupar en tres grupos: 

Estructurales: son los elementos mayoritarios de las membranas celulares por su efecto “frontera” gracias a su propiedad insoluble en agua.



Energéticas: En los vertebrados, los azúcares ingeridos por encima de la capacidad de reserva del glucógeno (que es limitada), son transformados en grasas. Los aceites y grasas contienen gran proporción de enlaces C-H ricos en energía, superior a los glúcidos, por lo que contienen mayor energía química. La oxidación de los triglicéridos rinde unas 9,3 kcal/gramo, mientras que los glúcidos 3,8 Kcal/gramo o las 3,1 Kcal/gramo de las proteínas.



Vitaminas y hormonas: muchas de ellas son lípidos.



Protectoras: El carácter hidrófobo en la propiedad que permite a algunos lípidos constituir recubrimientos protectores de hojas, plumas, pelo, etc.



Aislantes térmicos: como son malos conductores del calor, las acumulaciones lipídicas que existen bajo la piel de muchos animales actúan como aislantes térmicos.



Existen lípidos que absorben la energía de la luz; son los pigmentos fotosintéticos como los carotenoides y las xantofilas.

Como dentro del grupo de los lípidos se suele incluir cualquier molécula orgánica presente en la célula que, sin ser glúcido, proteína o nucleótido, muestre un comportamiento hidrófobo, las clasificaciones piden ser muy diversas y atienden a varios criterios; la clasificación que vamos a seguir es la posibilidad de formar sales como los jabones mediante la reacción de saponificación: 

Saponificables: están compuestos fundamentalmente por ésteres de ácidos grasos y alcohol. Tratados con una base (KOH o NaOH) forman jabones en una reacción denominada Saponificación.



Insaponificables: No son ésteres de ácidos grasos y no dan la reacción de saponificación.

5.2.1.- Lípidos saponificables Los lípidos saponificables, cuando se les somete a una hidrólisis alcalina, forman jabones, que químicamente son sales de los ácidos grasos.

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ÁCIDOS GRASOS Son ácidos orgánicos monocarboxílicos (-COOH) de cadena larga, normalmente lineal que posee número par de átomos de carbono comprendido entre 10 y 22 carbonos. Su fórmula general es: CH3 – (CH2 )n – COOH

Donde n= al número de carbonos -2

Pueden estar libres o formando parte de un lípido saponificable. En el caso de los ácidos grasos libres, su grupo ácido carboxílico se encuentra ionizado (– COO- ). Por las propiedades físico-químicas y, consecuentemente, biológicas los ácidos grasos se pueden dividir en 2 grandes grupos: Saturados e Insaturados. 

Ácidos grasos Saturados: son aquellos cuya cadena hidrocarbonada no posee ninguna insaturación, o lo que es lo mismo, ningún doble enlace. Poseen puntos de fusión altos por lo que son grasas sólidas a temperatura ambiente. Algunos de los ácidos grasos saturados más abundantes son: palmítico (16 átomos de C) presente en las grasas animales y la manteca de cacao, esteárico (18 átomos de C) y laúrico (12 átomos de C).



Ácidos grasos Insaturados: Están formados por una cadena hidrocarbonada que posee 1 o varios dobles enlaces llamadas insaturaciones. Sus puntos de fusión son bajos por lo que se presentan como aceites líquidos a Tª ambiente. Entre los monoinsaturados el más importante es el ácido oleico (C18:1 más

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Δ9 con una insaturación entre los carbonos 9 y 10) se encuentra en el aceite de oliva y es el abundante

en

las

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membranas

celulares

animales.

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Entre los poliinsaturados destacamos el ácido linoleico (C18:2 destacamos el ácido Araquidónico (C20:4

Δ9,12). Por su importancia biológica

Δ5,8,11,14) puesto que de él derivan los Tromboxanos y las

prostaglandinas. Estos ácidos insaturados no son sintetizados por los mamíferos, pero son esenciales para la vida por lo que los incluimos dentro del grupo de las Vitaminas, en concreto, la Vitamina F. Nuestra fuente natural de incorporarlos en la dieta es mediante los vegetales. NOTA: Según la estructura que tengan los dobles enlaces dentro de la molécula, pueden clasificarse como “cis” (forma curva) o “trans” (forma recta). La mayoría de las grasas insaturadas de la dieta presentan la forma “cis”, mientras que una pequeña proporción tienen la forma “trans”. Las principales fuentes de ácidos grasos trans (AGT) presentes en los alimentos son tres: la transformación bacteriana de los ácidos grasos insaturados en el rumen de los animales rumiantes como las vacas y las ovejas (que pasan ulteriormente a la grasa, la carne y la leche del rumiante); el proceso de hidrogenación industrial o solidificación de aceites para su uso en pastas para untar y grasas para pastelería; el calentamiento y la cocción de aceites a altas temperaturas. Los AGT están presentes en la grasa de vacuno y ovino, y en los productos derivados de la carne y la leche de estos animales, en algunas pastas para untar y productos de panadería y pastelería, como galletas saladas, tartas, bizcochos y galletas, así como en alimentos fritos. Datos provenientes de numerosos estudios realizados en seres humanos indican que los AGT, al igual que los ácidos grasos saturados, aumentan los niveles del colesterol LDL (o malo) en la sangre, lo que contribuye a aumentar el riesgo de padecer enfermedades coronarias (Enfermedades del corazón). Sin embargo, a diferencia de las grasas saturadas, los AGT también provocan una caída del colesterol HDL (o bueno) y aumentan los niveles de triglicéridos en la sangre, ambos fenómenos asociados a un aumento del riesgo de sufrir enfermedades del corazón. Los ácidos grasos son Anfipáticos, es decir, que poseen una zona polar donde se sitúa el grupo –COOH con carácter hidrofílico y otra apolar que es la cadena carbonada con carácter hidrófobo (repele el agua). El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada. Si presenta insaturaciones, el punto de fusión disminuye. GRASAS (Acil-glicéridos) Son ésteres de ácidos grasos con glicerina, aunque existen mono y diacilglicéridos, los más frecuentes son los triglicéridos. Como ya sabemos, son fuente de energía y aislantes térmicos. La molécula de glicerina se va uniendo, mediante reacción de esterificación, con un ácido graso, dos o tres dando lugar respectivamente a monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos.

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La esterificación consiste en la reacción de un grupo –OH del alcohol con el grupo ácido carboxílico (-COOH) del ácido graso, que se resuelve con la liberación de una molécula de agua. En el caso de los triglicéridos la reacción se produce entre una molécula de glicerina con tres ácidos grasos. Los triglicéridos de origen vegetal presentan insaturaciones en sus cadenas por lo que sus puntos de fusión serán bajos, presentándose como líquidos (se encuentran en las semillas de girasol, maíz, soja, etc.). Los de origen animal son ácidos grasos saturados, por lo que su estado físico es Sólido (mantecas y sebos). CÉRIDOS Son ésteres de un ácido de cadena larga (entre 14 y 36 carbonos) y un monoalcohol de cadena larga (entre 16 y 30 carbonos). Los dos extremos son hidrófobos por lo que son insolubles en agua y realizan funciones de protección y revestimiento. En vertebrados, recubren e impermeabilizan la piel, las plumas y el pelo. Aparecen en los exoesqueletos de los insectos y en las hojas y frutos de las plantas.

FOSFOLÍPIDOS Proceden de la esterificación de glicerina con 2 ácidos grasos y un grupo fosfato (ácido fosfórico H3PO4 →PO43- + 3H+). La glicerina se esterifica en el Carbono 3 con un grupo fosfato y en los C1 y C2 con sendos ácidos grasos. El ácido del C1 es casi siempre saturado, mientras que el del C2 puede ser saturado o insaturado. A su vez el grupo fosfato se puede unir a otros grupos por reacción de esterificación a alcoholes o grupos amino como la colina (componente de las vainas de mielina en las neuronas), la etanolamina (relacionada con el Retículo Endoplásmico), etc. Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas con una región polar hidrofílica (que puede estar en contacto con el agua) constituida por el grupo fosfato y sus sustituyentes polares; y una región apolar hidrofóbica formada por los ácidos grasos que esterifican la glicerina. Este carácter anfipático los hace candidatos de ser los constituyentes de las membranas celulares. Los fosfolípidos cuando se encuentran en medio acuoso, se asocian formando varios tipos de estructuras (micelas, mono y bicapas y liposomas), en las que los grupos hidrófilos se orientan hacia las moléculas de I.E.S. El Pomar

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agua formando puentes de H, mientras que las regiones hidrofóbicas se alejan del agua interaccionando entre sí mediante fuerzas de Van der Waals ocultándose dentro de la estructura formada.

Las estructuras que forman son: 

Micelas: Forma más o menos esférica con los grupos hidrófobos hacia el interior y los hidrofílicos (polares) interaccionando con el agua hacia el exterior.



Bicapas y monocapas: EN las bicapas las cadenas hidrofóbicas se sitúan hacia el interior, mientras que los grupos hidrofílicos se sitúan hacia el exterior en las dos capas, siendo este el modelo de las membranas celulares. Si está en contacto con el aire se forma una monocapa con las cadenas apolares hacia el aire.



Liposomas: bicapas de fosfolípidos que se cierran sobre sí, dejando un espacio lleno de medio acuoso en su interior.

Los fosfolípidos son los formadores de membranas biológicas tanto en procariotas como en eucariotas. Permiten que entre sus moléculas se sitúen otras de vital importancia como el colesterol, los esfingolípidos o las proteínas de membrana. 5.2.2.- Lípidos insaponificables Este grupo está compuesto fundamentalmente por los Terpenos, los Esteroides y las Prostaglandinas. Son lípidos insaponificables que no forman jabones, ya que no tienen Ác. grasos. I.E.S. El Pomar

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TERPENOS: Químicamente derivan de la polimerización del Isopreno (2-metil-1,3 butadieno) que puede dar estructuras lineales o cíclicas. La presencia de dobles enlaces puede dar a estas moléculas coloración característica. Son muy abundantes en los vegetales. Estos lípidos se clasifican en función del número de unidades de isopreno en las que se pueden descomponer. Los más destacables son:



Monoterpenos: están formados por 2 unidades de isopreno, mientras que los sesquiterpenos, lo están por tres. Monoterpenos y sesquiterpenos son los componentes de los aceites esenciales de las plantas, además poseen aromas y sabores característicos. Ejemplos de monoterpenos son el mentol, el alcanfor y el limoneno.



Diterpenos: constituidos por 4 moléculas de isopreno. Ejemplos son: el fitol (es un componente de la clorofila), Vitamina A o retinol (interviene en procesos de la visión), Vitamina E (con función antioxidante) y Vitamina K (cuya carencia provoca problemas en la coagulación de la sangre).



Triterpenos: constituidos por 6 moléculas de isoprenol. Entre otros nombrar el escualeno y el lanosterol, ambos precursores del colesterol.



Tetraterpenos: son asociaciones de 8 moléculas de isopreno. Dentro de este grupo se encuentran los pigmentos vegetales: los caroteniodes (dan color anaranjados) y las xantofilas (color amarillo). Destacamos: el Licopeno que produce el color rojo del tomate, el β-caroteno precursor de la vitamina A (con su escisión producida en el hígado, se obtiene esta vitamina). En realidad, muchas de las sustancias que habitualmente se consideran vitaminas no están realmente presentes en las plantas, ya que en estas se hallan sólo sus percusores. Por ejemplo, al contrario de lo que se supone, la zanahoria no tiene vitamina A, pero tiene abundante β-caroteno.



Politerpenos: están formados por la polimerización de múltiples unidades de isoprenos. El caucho es un politerpeno que se obtiene del látex de una planta.

ESTERIODES: Son derivados del ciclo esterano (ciclopentano-perhidro-fenantreno) en cuya molécula aparecen 3 ciclos hexanos y un ciclo pentano. En estos anillos hay presentes dobles enlaces y grupos funcionales sustituyentes en los anillos.

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Precisamente, estas sustituciones diferencian unos esteroides de otros:  Esteroles: Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno que contienen un hidroxilo (-OH) en el carbono 3 y una cadena carbonada en el C17. Entre ellos destacar 2: o Colesterol: Forma parte de las membranas plasmáticas de las células eucariotas manteniendo su fluidez y controlando la permeabilidad de las mismas; También, en la sangre, se unen a las lipoproteínas del plasma. o Vitamina D: Deriva del Colesterol y está implicada en la absorción del Ca (calcio) y P (fósforo). Su precursor es el ergosterol, mediante una reacción en la que interviene la luz solar. Su ausencia produce raquitismo.  Hormonas esteroideas: Derivan del colesterol. Tienen carácter hidrofóbico que le permite atravesar fácilmente las membranas. o Hormonas sexuales: son la testosterona en el hombre y los estrógenos y la progesterona en la mujer. o Hormonas suprarrenales: segregadas por la corteza suprarrenal. Destacamos la aldosterona y el cortisol  Ácidos biliares: forman parte de la bilis como sales biliares que ayudan a la emulsión de las grasas. PROTAGLANDINAS: se forman a partir de los fosfolípidos de las membranas plasmáticas. Tienen funciones biológicas importantes como: vasodilatador, intervienen en procesos inflamatorios, estimulan la producción de mucus intestinal y la contracción del músculo liso, etc.

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