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Sweetness response: respuesta de dulzura Chewing time (minutes): tiempo de mascado (minutos) APM blended with AceK: APM mezclado con AceK

Figura 11.2.4(6).Impresión de la liberación de dulzura de la goma de mascar endulzada con aspartamo-acesulfamo comparado con una goma que contiene una cantidad equimolar de una mezcla de aspartamo con acesulfamo-K.

BENEFICIO 6) MEJOR ESTABILIDAD

DE ALMACENAMIENTO

RESUMEN El aspartamo-acesulfamo es más estable en ciertas aplicaciones hacia ciertos compuestos de sabor reactivos que el aspartamo solo. Estos significa que la sal se puede utilizar en aplicaciones donde ya sea que el aspartamo ha requerido encapsulado para protección o ha sido sustituido por endulzantes con un menor sabor. El consumidor se beneficia con productos de mejor sabor y mayor vida en góndola. ANTECEDENTES Debido a su calidad de dulzura, el aspartamo resulta favorito para endulzar los dulces sin azúcar. Si bien se utilizan otros endulzantes intensos, el rol de éstos es normalmente complementar el aspartamo. Sería inusual, por ejemplo, endulzar un producto exclusivamente con acesulfamo-K o sacarina debido a los perfiles de menor sabor de esos endulzantes. La excepción más importante a esto es cuando el sistema de sabor es incompatible con el aspartamo. Tal incompatibilidad puede ocurrir con sabores ricos en aldehidos que reaccionan con el aspartamo, tales como citral, vanillina, citronelal y anisaldehido (p-metoxibenzaldehido). Un ejemplo de este fenómeno es la goma de mascar con sabor a canela. Este popular sabor contiene una alta concentración de cinamaldehido, un compuesto carbonil no saturado a,13 que reacciona rápidamente con grupos de ami nos libres, tales como los que se encuentran en el aspartamo. Como resultado de ello, la goma endulzada con aspartamo con sabor a canela sufre un castigo doble en que la reacción disminuye la concentración del endulzante así como la del sabor. El efecto neto es que se limita la vida útil del producto a tal extremo que los fabricantes se han sentido forzados a ya sea encapsular el aspartamo en sistemas de poI ímeros o a usar endulzantes con sabores menos atractivos.

.. La estructura de aspartamo-sal de acesulfamo (ver Parte 11.1)es tal que los sitios moleculares que juegan un rol en la reacción del aspartamo con aldehidos son bloqueados por el acesulfamo adyacente. La mayor estabilidad resultante significa que la sal sólida puede utilizarse directamente en aplicaciones difíciles, tales como en goma con sabor a canela. La Figura 11.2.4(7)contrasta la estabilidad de dulzura en el almacenamiento de las gomas de mascar de canela sin azúcar elaboradas con una mezcla de aspartamoacesulfamo-K con la misma goma elaborada utilizando una cantidad equimolar de aspartamo-sal de acesulfamo. Esto demuestra la estabilidad mayor de la sal en este ambiente, una mejora que da como resultado una vida útil satisfactoria. El uso de la sal además permite que el aspartamo se incluya en la formulación de manera que el consumidor puede beneficiarse con su particular calidad de dulzura. 111

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Sweetness remaining (% of initiaO: Dulzura remanente (% de la inicial) Storage Time (weeks): TIempo de almacenamiento (semanas)

Figura 11.2.4(7).Estabilidad de la dulzura en el almacenamiento de la goma de mascar elaborada con aspartamo-sal de acesulfamo comparada con una goma con una cantidad equimolar de una mezcla de aspartame con acesulfamo-K.

BENEFICIO 7) MENOS PESO RESUMEN El aspartamo-acesulfamo pesa menos que la cantidad equivalente de dulzura de una mezcla equimolar de aspartamo-acesulfamo-K. El menor peso tiene como consecuencia un ahorro en envases, transporte y almacenamiento de los endulzantes lo cual puede contribuir, a su vez, a precios más bajos. ANTECEDENTES El aspartamo-sal de acesulfamo es en realidad más efectivo en relación al peso que una mera mezcla de sus endulzantes principales. Esto es así debido a que la molécula de la sal no contiene iones de potasio (ver Parte 11.1),ni existe agua de cristalización, ni absorción significativa de agua. Por el contrario, el aspartamo puede contener legalmente hasta 4,5% de humedad (más precisamente "pérdida en el secado"), mientras que por definición el acesulfamo-K comprende el 19,4% por peso del potasio. La sal entonces representa una fuente más concentrada de dulzura, e incluye dos

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endulzantes puros juntos, sin la presencia innecesaria de potasio o de agua. El resultado es un ahorro moderado de peso de aproximadamente 11 %. Esto se traduce en menores costos de envase. transporte y almacenamiento, todos los cuales son en última instancia afrontados por el consumidor.

11.3 EXPOSICiÓN FACTORES QUE AFECTAN LA EXPOSICiÓN Cuando se considera la exposición potencial al aspartamo-acesulfamo, se deberá comprender claramente que, cuando la sal se disuelve, ella brinda las mismas moléculas endulzantes que una mezcla de aspartamo y acesulfamo-K (ver Parte 11.4). Además, el poder endulzante del aspartamo-acesulfamo es el mismo que el de una mezcla equimolar de aspartamo y acesulfamo-K (ver Parte 11.2).De acuerdo con ello, las cantidades de aspartamo-sal de acesulfamo utilizadas en alimentos son las que brindan las mismas cantidades de aspartamo y acesulfamo que se encontrarían si se hubieran empleado los endulzantes por separado. La sal representa entonces una fuente alternativa de aspartamo y acesulfamo a las que ya se encuentran permitidas. Las ventajas de la sal respecto de estos se encuentra en su diferente forma física y mejores propiedades como sólido. Una vez disuelta, la sal deja de existir y sólo se liberan dentro de la solución moléculas endulzantes permitidas. De allí se deriva que la "exposición a la sal" en la práctica significa exposición al aspartamo y acesulfamo en cantidades ampliamente idénticas a las que ahora se encuentran en uso. En la medida en que las ventajas tecnológicas de la sal hacen que sea empleada más ampliamente, se deberá observar que no se proponen aplicaciones nuevas. Por eso, el uso de la sal se encontraría dentro de los límites regulatorios existentes sobre el uso conjunto de aspartamo y acesulfamo-K. Como resultado de ello, la exposición dietaria al aspartamo o acesulfamo se encontrará aún ampliamente dentro de los límites que fueron la base para permitir su uso como endulzantes individuales.

CONCLUSiÓN El aspartamo- sal de acesulfamo es una fuente alternativa a los dos endulzantes permitidos, aspartamo y acesulfamo, y no hay razones para esperar que el uso de la sal produzca un aumento sustancial en la exposición a estos dos endulzantes.

11.4REACCiÓN Y DESTINO EN ALIMENTOS 11.4.1)INTRODUCCiÓN: NATURALEZA DE LA SAL ASPARTAMO-ACESULFAMO El aspartamo-acesulfamo es una sal iónicamente unida que combina aspartamo con carga positiva con acesulfamo con carga negativa. De hecho, el ion de potasio del acesulfamo-K ha sido reemplazado por el aspartamo. Las moléculas de ambos endulzantes se combinan en un ratio fijo, equimolar (Parte 11.1.11.2). El proceso de elaboración de APM-sal Ace puede de hecho ser considerado como un proceso de recristalización que reduce de manera significativa las cantidades de impurezas que son transportadas desde la materia prima (permitida, grado de alimento). Asimismo, no se han detectado nuevas impurezas en la sal. Se puede concluir que la composición de APM-Ace es efectivamente la misma que la de una mezcla purificada de los endulzantes permitidos, aspartamo y acesulfamo-K, del cual se ha removido el potasio. En las siguientes secciones, se describe la prueba de la estabilidad seca del aspartamo-acesulfamo y de la disociación de la sal en solución acuosa. A su vez, estos hallazgos, respaldan la conclusión de que las reacciones y destino del aspartamo-acesulfamo son las mismas que aquellas de los dos endulzantes permitidos, aspartamo yacesulfamo-K. En especial, la sal sólida es estable, aún bajo condiciones de abuso, y la disociación en la solución libera las mismas especies moleculares del endulzante que liberan el aspartamo y acesulfamo-K. No se encuentran disponibles nuevos tipos moleculares, y de ahí se desprende que las reacciones consecuentes se limitan a aquellas bien establecidas para estos dos endulzantes.

11.4.2)ESTABILIDAD

DE ALMACENAMIENTO

Se han medido los niveles de impureza en aspartamo-sal de acesulfamo después del almacenamiento a temperatura ambiente (aproximadamente 20° Centígrados) por varios periodos de tiempo. Para comparar, también se han medido las impurezas para el aspartamo y acesulfamo-K, utilizado como materia prima para la elaboración de sal. Asimismo, se midieron los niveles de impureza en la sal y la materia prima después del almacenamiento a temperaturas más altas (40° C y 60° C). Dentro de los límites del error experimental, los resultados muestran que los componentes principales de la sal, así como las impurezas menores encontradas como remanente después de la síntesis, no son afectados por el almacenamiento, aún a temperaturas más altas. Además, se ha puesto especial atención a la acetoacetamida, diketopiperazina y aspartil-fenilalanina, que son los principales indicadores de desagregación potencial de acesulfamo-K y aspartamo, respectivamente. No se encontró acetoamida en absoluto, lo cual demuestra que la fracción de acesulfamo en la sal es tan estable como el acesulfamo-K en sí. Asimismo, la sal aún parecía ser más estable que el aspartamo base. La razón para ello probablemente sea el hecho que en la sal el grupo de aminos del aspartamo está bloqueado por la presencia del acesulfamo (Figura 11.4.2(1) Y se le impide, por lo tanto, intervenir en la reacción de desagregación principal del aspartamo.

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11.4.3)DISOCIACiÓN

EN LA SOLUCiÓN

El aspartamo-acesulfamo es una sal iónicamente unida y por lo tanto se esperaría que se disocie en una solución acuosa. Las propiedades espectrales de soluciones de aspartamo-sal de acesulfamo fueron comparadas con soluciones equimolares de aspartamo y acesulfamo-K. Las técnicas utilizadas fueron resonancia magnética nuclear, Raman y espectroscopia infrarroja.

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Figura 11.4.2(1). Estructura

del aspartamo-sal

de acesulfamo.

Cada uno de los métodos espectroscópicos utilizados es una prueba sensible de estructura molecular, y ninguno de ellos pudo demostrar diferencia alguna entre las soluciones del APM-Ace y aquellas de los endulzantes permitidos. De ese modo, las moléculas del endulzante liberadas por la sal son idénticas a aquellas que aparecen en la solución cuando se disuelve una mezcla de aspartamo y acesulfamo-K. No hubo evidencia de que APM-sal de Ace diera lugar a nuevas especies moleculares o compuestos en solución. Se puede concluir que, cuando se disuelve en una solución acuosa, el APM-Ace se disocia en aspartamo y acesulfamo por separado. Para completar ello, la disociación de APM-Ace en jugo gástrico también se investigó por medio de 1H-NMR que demostró que, aún si no se disolviera antes, el APM-Ace se disuelve en jugo gástrico y libera las mismas moléculas del endulzante que una mezcla mecánica equimolar de aspartamo y acesulfamo-K. El estudio del jugo gástriCO se desarrolló en dos partes. En la primera, los sistemas endulzantes bajo investigación fuero disueltos hasta una concentración en la cual no afectaran el pH natural del jugo gástrico. Sin embargo, esta concentración fue

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.•. demasiado baja para permitir que se viera un buen espectro contra los antecedentes del jugo gástrico en sí. No obstante ello, se deberá notar que las concentraciones utilizadas entonces fueron muy superiores a los niveles reales. Además, estas concentraciones eran lo suficientemente altas como para provocar diferencias de pH entre las soluciones del ensayo, y estas debieron ser eliminadas restaurando las soluciones a un pH idéntico con la ayuda de ácido hidroclorídrico. Todos los estudios antes mencionados indican que APM-Ace, como una sal iónicamente unida, se disocia en la solución para liberar aspartamo y acesulfamo, como se muestra en la Figura 11.4.3(1).

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Figura 11.4.3(1).Aspartamo-acesulfamo (APM-Ace) se disocia en solventes acuosos para liberar las mismas especies moleculares del endulzante que las que liberan el aspartamo (APM) y acesulfamo-K (AceK) cuando se disuelven por separado.

11.4.4) CONCLUSIONES El APM-Ace libera solamente las mismas endulzantes permitidos conocidos (Parte no se proponen nuevas aplicaciones. De disuelva en los alimentos, sus reacciones endulzantes principales permitidos.

moléculas del endulzante que los 11.4.3). No se involucran nuevas sustancias y acuerdo con ello, donde sea que la sal se y destino será el mismo que en los

La estructura molecular de la sal cristalina sólida inhibe la reacción de desagregación principal de la fracción de aspartamo haciendo de ese modo la forma sólida de APMAce aún más estable químicamente que el aspartamo en sí (Parte 11.4.2). Esta estabilidad mayor como sólido no tiene consecuencias toxicológicas, porque cualquier absorción fisiológica es precedida por la solución en la saliva o los jugos digestivos, aún si el endulzante no se hubiera disuelto durante la preparación de los alimentos. Es

,~. • decir, el consumidor está sólo expuesto a las mismas especies moleculares que derivan del uso de endulzantes existentes y permitidos.

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AN APPLICATION FOR THE ASSESSMENT OF

ASPARTAME-ACESULFAME

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Application for the Assessment of Aspartame-Acesulfame Page 1 of17 Administrative Data

020501-60;inr

1.1 TBE APPLICANT Tbe Applicant is:Tbe NutraSweet Company 1762 Lovers Lane Augusta, GA 30903 Tel: Fax:

706 303 5600 706303 6151

1.2 TBE MANUFACTURER Tbe Applicant is also the manufacturero

1.3 PERSON RESPONSffiLE FOR DOSSIER Tbe person responsible for this dossier, and to whom aH enquiries should be directed, is:Dale A. Mayhew, Ph.D., DABT

The NutraSweet Company 222 MerchandiseMart Plaza, Suite 936 Chicago, IL 60654 Tel: Fax: Email:

3128735022 3128735053 [email protected]

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ApplicatiODfor the Assessment oí Aspartame-Acesulfame Page2of17 Administrative Data

020501-60;inr

1.4 CONTENTS OF DOSSIER Page

Part

Subjed

1 I.1 1.2 1.3 1.4

ADMINISTRATIVE DATA THE APPLlCANT THE MANUFACTURER PERSON RESPONSmLE FOR DOSSIER CONTENTS OF DOSSIER

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TECHNICAL DATA NAME OF SUBSTANCE

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11.1

IUPACNAME OTHERNAMES CAINDEXNAME CASNUMBER EMPIRICAL FORMULA STRUCTURAL FORMULA MOLECULAR WEIGHT

JUSTIFICATION FOR USE OF ASPARTAME-ACESULFAME

11.2 H.2.1 H.2.2 0.2.3

H.2.4

lNTENDED USE AND PURPOSE QUANTlTYTO BE USED EFFICACY OF ASPARTAME-ACESULFAME AT PROPOSED USELEVELS (SWEETNESS OF ASPARTAME-ACESULFAME SALT) NEED FORASPARTAME-ACESULFAME, BENEFO FOR CONSUMER BENEFIT 1) FASTERDISSOLU110N , BENEFIT 2) NO MOISlVRE UPTAKE BENEFIT 3) IMPROVED POWDER FWW PROPERTlES BENEFIT 4) IMPROVED DISPERSlON - SUGAR FREE HARD CANDY BENEFO 5) IMPROVED CHEWJNG GUM BENEFIT 6) IMPROVED STORAGE STABILITY BENEFIT 7) WEIGHT SAVING

EXPOSURE

11.3

FACTORS AFFECTIN.G EXPOSURE CONCLUSlqN

REACTION AND FATE IN FOOD

11.4 H.4.1 H.4.2 H.4.3 0.4.4

1NTRODUCTION: THE NATURE OF ASPARTAMEACESULFAME SALT STORAGE STABILITY ' DISSOClATION ON SOLUTION CONCLUSlONS

3

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3 3 3

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14 14 14 15 15 15 15 17

Application íar die Assessment oí Aspartame-Acesulfame Page30f17 Tecbnica1 Data

020501-60;inr

ll.l NAME AND STRUCTURE OF SUBSTANCE IUPACNAME

[2-carboxy-l-(N-(1-methoxyeatbonyl-2-pheny!)ethylcarbamoyl)]etbanaminium 6-methyl-4-0xo-1,2,3-oxathiazin-3-ide-2,2-dioxide OTHERNAMES

Aspartame-acesulfame

Commonname Tradename Synonyms Abbreviation

TwinsweetTM

Aspartame-aeesulfame salt APM-Ace

CA INDEX NAME

L-Phenylalanine, L-.alpba.-aspartyl-, 2-metbyl ester, compd. with 6-methyl-1,2,3oxatbiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide (1: 1) cisNU~ER

106372-55-8 EMPIRlCAL FORMULA ¡

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STRUCTURAL FORMULA

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MOLECULAR

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Application for the ÁSsessment of Aspartame-Acesulfame Page4of17 Tecbnica1 Data

020S01-60;inr

n.2 JUSTD'ICATION FOR USE OF ASPARTAME-ACESULFAME IL2.1) INTENDED USE AND PURPOSE

Aspartame-aeesulíame salt is intended 10 be used as an intense sweetener. 118 potential extends 10 all applieations where the two existing sweeteners, aspartame and acesulfiune-K, are already permitted to be used togetber. The salt may be used to replace the separate sweeteners eitber partial1y or entirely. No new uses are proposed. 0.2.2) QUANTITY TO BE USED

When aspartame-aeesulfame dissolves it provides the same sweetening molecules as does a blend oí tbe pemritted sweeteners aspartame and aeesulfiune-K (part n.4). The sweetening power oí aspartame-acesulfame is the same as that oí an equimolar blend oí aspartame and acesulfame-K (part n.2.3). According1y, the quantities oí aspartame-acesu1fiune saIt lo be used wi1lbe those tbat furnish tbe same amounts oí aspartame and acesu1fame as would have been present had the separate sweeteners been employed. In other words, aspartame-acesu1fame,salt contributes"neither more nor less aspartame or acesulfam~ ,thanis current1y used. The salt is employed because it has technologica1 and consumer benefits in comparison with the current practice ofusing a physica1 blend oí the two permitted sweeteners. ,

.

The amoW1toí aspartame-acesulfame salt to be used wi1l be restricted by the quantitative limits current1y in force for the category offoodstuff concemed. The maximum amount of aSpartameacesulíame will be such that the limits for both aspartame and acesulfame-K are respected. IL2.3) EFFIC4CY OF ASPARTAME-A-CESULFAME AT PROPOSED USE LEVELS (SWEETNESS OF ASPARTAME-ACESULFAME SALT)

Each molecule oí aspartame-acesulfame contains one molecule oí aspartame and one oí acesu1fame. In Part n.4 evidence is presented 10 show that the salt APM-Ace dissociates in aqueous solution to release free aspartame and acesulfame. The sweetener molecules released by the salt are identica1 to tbose produced by dissolving separatcly the permitted sweeteners aspartame and acesulfame-K. From tbese observations it is 10 be expected tbat tbe salt would exlu'bit tbe same sweetness as an equimolar blend oí tbe two permitted, parent sweeteners. 1bis isso inpractice. ldentical sweetness was fOW1dbetween various concentrations of APM-Ace salt and an equimolar blend oí aspartame with acesulfame-K.The results hold true in both solvent systems tested, namely water and a citrate buffer, which were at widely difIerent pH values. That tbese test systems were found to be equiSweet ina double-blindtrial gives an 'indirect indieation that the same sweetener molecu1es were present in both solutions. .,. . , " . Figures n.1.3(1) and 11.2.3(1) show how clase tbe equivalence is.

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Application for the Assessment oí Aspartame-Acesu1fame PagcS of17

Tecbnica1 Data.

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FIGURE n.2.3(1) Sweetnes$ of APM-Ace in water, pH 7.0 Theoreticalline calculated for 8Jl equimolar bleDd of aspartame and acesulfame-K, experimeDtal points from taste paDel

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FIGURE ll.23(2) Sweetness of APM-Ace in citrate buffer, pH 3.2 Theoreticalline calculated for aD equimolar blend of aspartame and ac:esulfame-K, experimental points from taste panel

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Application for the Assessment of Aspartame-Acesulfame Page6of17 Technica1 Data IL2.4) NEED FOR ASPARTAME-ACESULFAME,

020S01-60;inr

BENEF11' FOR CONSUMER

Aspartame-acesulfame salt outperforms blends of single sweetcners in a number of technologically advantageous ways. These are listed below. The two key benefits - faster disolution and no moisture uptake - are dealt witb in more detall. BENEFIT 1) FASTER DISSOLUTION

SUMMARY Aspartame-acesulfame salt dissolves significant1y more rapidly than an equimolar blend oí aspartame and acesulfame-K. Instant powder products such as desserts, toppings, powder beverage mixes and some pharmaceuticals thus perform better during reconstitution. SimilarIy, table-top sweeteners dissolve faster, especiaUy in cold beverages. BACKGROUND Consumers.take for granted that powder products, such as desaerts, toppings and beverage mixes, can be reconstitnted almost instantaneously and that table-top sweeteners dissolve almost immediately. Achieving such performance in sugar-free and diet products containing intense sweeteners poses difficu1ties for the formulation technologist. In particular, aspartame is rather slow to dissolve, especially in cold systems such as might be involved in reconstituting a cold dessert or drink with refrigerated milk or cold water, or in sweetening ice tea. The speed of dissolution can be improved by reducing the particle size, because this exposes a greater surface arca to the solvent However, in powder products, there are opposing constraints on particle size. Normally, manufacturers seek goad powder tlow and rnjnirnal dust contento These characteristics assist in the easy transport ofpowder mixes and rninjrnjse dust nuisance. They also contribute to accurate dosing of powders into packaging such as sachets, while preventing sealing problems due lo fine partic1es becoming trapped in, and weakening, heat-seals. The normal route lo achieving good pow~ flow and üttle dust is to use relatively large particles or granules. Fine powders are avoided. Aspartame is thus a source of potentia1 difficu1ty in that large particles are desirable lo assist powder tlow and mixing properties, but large particles are unacceptable because they dissolve too slowly. DISSOLUTION OF ASPARTAME-ACESULFAMESALT' , ' APM-Ace.salt dissolves markedly more qúick1y than aspartame. Flgure 0.2.4(1) contrasts the room-temperature dissolution of APM-Ace with that oí aspartame oí matched particle size. As tbe Figure shows, APM-Ace dissolves in about one quarter oftbe time required for aspartame. The difference is ükely lo be even more marked were tbe water cold Partieles oí 200-700 J1.IIl are actna11y granules, and the dissolution of aspartame in this form is such that it would be unlikely that a powder product manufacturer would consider using it. Instead, finer powders are employed, but APM-Ace outperforms these too, as explained below. In tbe context of reconstitution of powder mix products, two fiLctors have bearing on the quality of sweetness. Firstly, the speed with which tbe sweetener system dissolves governs tbe totalsweetness perceived, especia1ly if consumption follows immediately on reconstitntion. Secondly, the quality of tbe sweetness sensation for blended sweeteneuystems is affected bythe relative dissolution oí tbe