ISOMEROS DE LA GLUCOSA 1) ISOMERISMO D Y L: La designación de un isomero de azúcar como la variante D o, en el caso de la imagen en espejo de este, como la variante L esta determinado por su relación espacial con el compuesto progenitor de la familia de los carbohidratos, el azúcar, de 3 carbonos glicerosa (gliceraldehido). La orientación de los grupos H y OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol terminal primario determinan la pertenecía del azúcar a la serie D o la serie L (ejemplo el átomo de C 5 en la glucosa) . cuando el grupo OH en este carbono se encuentra a la derecha el azúcar constituye un integrante de la serie D; cuando se localiza a la izquierda corresponde a la serie L. la mayor parte de los monosacáridos presentes en los mamíferos tienen la configuración D, y las enzimas responsables del metabolismo de dichos monosacáridos son espeficicas para esta configuración. La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica al compuesto. Al pasar un haz de luz polarizado a través de una solución de un isomero óptico, dicho haz rota hacia la derecha, dextrorrotacion (+), o hacia la izquierda, levorrotacion (−). Un isomero puede designarse D(−), D(+), L(−) o L(+), para indicar su relación estructural con la D o con la L glicerol, pero no necesariamente presentan la misma rotación óptica. En presencia de una cantidad igual de isomeros D y L, la mezcla resultante no tiene actividad óptica, toda vez que las actividades de isomeros se anulan entre si. Se dice que tal mezcla es racemica o una mezcla DL. Los componentes sintéticos necesariamente corresponden a los racemicos, ya que las oportunidades de la formación de cada isomero óptico son iguales. Debido a que las enzimas funcionan de manera tridimensional, pueden diferenciar entre los isomeros D y L, y con frecuencia son especificas para una configuración particular. 2) Estructura cíclica piranosa y furanosa: esta terminología se basa en la estructura cíclica estables de los monosacáridos son similares alas estructuras cíclicas del pirano y del furano. La cetonas también pueden adoptar una forma cíclica ejemplo la D−fructofuranosa. En el caso de la glucosa en solución, mas del 99% se presenta en la variante de piranosa. 3) Anomeros y : La estructura cíclica de una aldosa es un hemiacetal, ya que se forma por la combinación de una aldehído y de un grupo alcohol. De manera similar la estructura cíclica de una cetosa es un hemicetal. La glucosa cristalina es −D−glucopiranosa. La estructura cíclica se conserva en solución pero la isomería tiene lugar en la posición 1, el carbonilo o átomo de carbono anomerico, para dar una mezcla de −glucopiranosa(38%) y −glucopiranosa (62%). Menos del .3% esta constituido por los anomeros y de la glucofuranosa. Este equilibrio se acompaña de rotación óptica (mutarotacion) conforme el anillo hemiacetal se abre y forma de nuevo con la posición del H y de los grupos OH en el C 1. es posible que el cambio tenga lugar a través de una molécula aciclica de cadena recta hidratada, si bien la polarografia indica que la variante aciclica de la glucosa existe solo en una porción de hasta 0.0025%. la rotación optica de la glucosa en solución es dextrorrotatoria; y de esto se deriva el nombre alterno de dextrosa. 4)Epimeros: Los isomeros que difieren como resultado de las variaciones en la configuración del OH y H en los atomos de C 2,3 y 4 de la glucosa se conocen como epimeros. Desde el punto de vista biológico, los epimeros mas 1

importantes de la glucosa son la manosa y la galactosa formados mediante epimerizacion de los C 2 y 4 respectivamente. 5) Isomerismo aldosa−cetosa: La fructosa presenta la misma formula molecular de la glucosa, pero difiere en la formula estructural, debido a que en posición 2 existe un grupo ceto potencial (carbono anomerico de la fructosa), en tanto que en la posición 1 existe un grupo aldehído potencial (carbono anomerico de la glucosa).

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