UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS-CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO PRACTICA DE LABORATORIO 2015 SEMANA 19 y 20 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES Elaborado por Licda. Corina Marroquín I. INTRODUCCIÓN Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno, que se representa de color rojo en los modelos de barras y esferas. Además forman una serie homóloga y forman un grupo funcional llamado hidroxilo (OH), unido de forma covalente a un grupo alquilo –R, enlace que hace la diferencia con los hidróxidos metálicos (KOH), por lo que no se disocian ni ionizan en el agua. Se consideran derivados orgánicos del agua, por sustitución de uno de los hidrógenos del agua por un grupo CH3-R. Los fenoles contienen el grupo –OH unido al anillo aromático Ar-OH. En esta práctica se observaran algunas propiedades físicas y químicas de alcoholes, fenoles y éteres (únicamente solubilidad).

II. OBJETIVOS 1- Observar las propiedades físicas de alcoholes y fenoles. 2- Clasificar los alcoholes según la posición del grupo funcional. 1. Identificar los grupos funcionales de los alcoholes y fenoles 2. Identificar las propiedades químicas de alcoholes y fenoles. 5- Analiza las propiedades químicas de alcoholes con las pruebas de Lucas, Cloruro Férrico, oxidación con KMnO4 y los fenoles con FeCl3. III. MATERIALES Y REACTIVOS Gradilla Estufa Baño María Papel pH Tubos de ensayo con tapón para observar la solubilidad. Etanol,1-Propanol,1-Butanol, 2-Butanol, 2-Metil-2-propano, Fenol, Benceno y Eter. Frascos goteros con: Etanol, 2-metil-2-propanol, fenol, 1-butanol, 2-butanol. KMnO4 al 3%, Reactivo de Lucas Solución de FeCl3

MATERIALES APORTADOS POR LOS ESTUDIANTES - Kit de laboratorio - Un frasco de Etanol (alcohol etílico) al 70% (no de menor porcentaje). - Entregarlo a su profesor. - 1 aspirina simple (no acetaminofén)

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IV. PROCEDIMIENTO A) PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES. 1. MEDICIÓN DE pH Los alcoholes son ácidos muy débiles por lo que al medirles su pH estos tienden a marcar casi neutro. Procedimiento Papel pH

1 2 3

Humedecerla con 1 gota de

Color del papel pH*

Valor del pH según la escala

1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-2-propanol

* El color del papel será entre anaranjado y amarillo

2. SOLUBILIDAD Se considera soluble al compuesto cuando forma una sola fase con el agua. Fundamento: a) Los alcoholes con estructuras de bajo peso molecular, son solubles en agua debido a la polaridad de la molécula y su capacidad para formar puentes de hidrógeno. b) La solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena carbonada. c) La solubilidad también depende de la posición en la cadena del radical –OH ó de la presencia de ramificaciones d) Para alcoholes de igual peso molecular, la solubilidad varia de acuerdo al grado de ramificación de la cadena (lo observará con los butanoles). e) La presencia del radical OH- en un anillo aromático (fenol), lo hace más soluble que el hidrocarburo (benceno). f) La densidad aumenta a medida que aumenta la cadena carbonada (peso molecular), pero en general es menor que la del agua. g) Los éteres, debido a la ausencia de un hidrógeno unido al oxígeno, no pueden formar puentes de Hidrógeno entre ellos ni con el agua (como lo hacen los alcoholes), por lo que actúan como moléculas individuales y no “asociadas” como los alcoholes respectivos. Por esta razón, los éteres son más volátiles que los alcoholes, y son menos solubles en agua que éstos. Además, los éteres son menos densos que el agua, por lo que “flotan” en ella.

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Procedimiento: Observe cada uno de los siguientes tubos (NO LOS DESTAPE) y complete el siguiente cuadro:

Tubo #

CONTIENE 20 gotas de

1

Etanol

2

1-Propanol

3

1-Butanol

4

5

2 ml de H2O en cada tubo y

Forma 1 fase SI /NO

Soluble /In soluble

MAS O MENOS DENSO QUE EL AGUA

Formula estructural condensada

2-Metil-2propanol

2-Butanol

6

Fenol

7

Benceno

8

Éter dietílico

B) PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. 1. IDENTIFICACIÓN DEL FENOL a través de su reacción con el FeCl3. presencia de una coloración VIOLETA, se interpreta como reacción positiva.

La

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Fundamento: Los fenoles se oxidan fácilmente formando quinonas. Al reaccionar el fenol con FeCl3 se forman productos coloreados.

Fenol

1,4 +

FeCl3

Quinona (Violeta) Procedimiento: TUBO 1 2 3

AGREGAR 10 GOTAS Etanol 2-Metil-2-propanol Fenol

COLORACION

AGREGAR 1 GOTA DE FeCl3

RESULTADO +/-

1a. IDENTIFICACIÓN DE LA PRESENCIA DE FENOL EN LA ASPIRINA (ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO) Procedimiento: Coloque una pastilla de aspirina en un vidrio de reloj, agréguele 1 gota de FeCl3, espere un minuto para que se humedezca y observe la coloración que se produce. Resultado: Presencia del grupo fenol en la aspirina ___________. si/no 2. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES con KMnO4, la reacción se interpreta positiva, si aparece un color ó precipitado café debido a la formación de MnO2. Fundamento: O || CH3- C -H + MnO2 + KOH

CH3OH + KMnO4 Alcohol Primario (púrpura)

OH | CH3CHCH3 +

KMnO4

Alcohol Secundario (púrpura)

Aldehído

Café

(Ecuación no balanceada)

O || CH3-C-CH3 + MnO2  + KOH Cetona

Café

(Ecuación no balanceada)

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Procedimiento: Tubo Agregar # 20 gotas 1

1-Butanol

2

2-Butanol 2-metil2-propanol

3

Agregue 4 gotas KMnO4 3% y AGITE

Resultado +/-

Tiempo para que reaccione

Clasificación del alcohol 1º. 2º. 3º.

,

3. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN PARA ALCOHOLES (HALOGENACIÓN) Prueba de Lucas: La reacción con el Reactivo de Lucas (HCl conc. y ZnCl2) se interpreta positiva si se obtiene una turbidez en el fondo del tubo ya sea inmediatamente ó después de calentar en baño María el tiempo indicado. Recuerde que para poder observar la turbidez no debe agitar éstos tubos pues desaparece al menor movimiento del tubo. Reactivo de Lucas (HCl conc. y ZnCl2) Fundamento: Se sustituye el radical –OH del alcohol por el ion Cl- en presencia de ZnCl2 como catalítico, obteniéndose los cloruros de alquilo que son menos solubles que los alcoholes respectivos estos producen la turbidez). El alcohol terciario da reacción inmediata, el secundario requiere calor adicional y más tiempo.

CH3 | CH3 - C – CH3 + HCl | OH Alcohol terciario

CH3-CH-CH3 + HCl | OH Alcohol secundario

ZnCl2

ZnCl2

CH3 | CH3- C – CH3 + H20 | Cl Turbidez inmediata

CH3- CH- CH3 + H20 | Cl Turbidez 1-3’ luego de colocar en baño María

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Procedimiento:

Tubo #

1 2

3

Agregar 15 gotas de REACTIVO DE LUCAS resbaladas 1-Butanol por las paredes del tubo 2-Butanol NO AGITE (y cuide de no mover los 2-metiltubos en lo 2-propanol siguiente) Agregar 1 ml

Resultado +/(presencia de turbidez)

Coloque en baño María. 60-70 º C (el agua NO debe estar en ebullición) Espere 3 minutos y observe los tubos

Resultado +/(presencia de turbidez)

Clasifica ción del alcohol 1º. 2º. 3º.

V. ANALISIS DE RESULTADOS _______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ VI. CONCLUSIONES ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

VI. CUESTIONARIO 1. Escriba el nombre de los alcoholes utilizados en la práctica: a. Primario________________________________ b. Secundario_____________________________ c. Terciario:_______________________________

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2. Escriba las pruebas de laboratorio para diferenciar entre los siguientes compuestos , indicando cuál de ellos da la prueba positiva.

COMPUESTOS Propanol y fenol

PRUEBA

Fenol y alcohol bencílico Alcohol etílico y 2-metil-2 –propanol Alcohol n-butílico y alcohol ter-butílico

3. Indique qué significan los siguientes términos: a. Alcohol desnaturalizado:_________________________________________ ____________________________________________________________ b. Alcohol absoluto:______________________________________________ ____________________________________________________________

4.

Indique cuál es el principal uso de los siguientes compuestos: USO Propilenglicol Etilenglicol Fenol Éter etílico

5.

Llene el siguiente cuadro marcando con una X la o las casillas que correspondan:

Alcohol

Clasificación 1º

2º

3º

Da positiva la prueba de Lucas inmediata mente

Da positiva la prueba de Lucas después del Baño de María

Se oxida a aldehído

Se oxida a cetona

2-metil-2-propanol Alcohol sec-butilico 1-Propanol Alcohol Isopropilico Alcohol etílico

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VII. BIBLIOGRAFIA: 1. Prácticas de Laboratorio de Química.Facultad de Ciencias Médicas USAC 2011/12 2. Timberlake, Karen. Química, Una Introducción a la Química General, Orgánica y Biológica Décima Edición. España 2011. Pearson Educación 3. Yurkanis, P. Fundamentos de Química Orgánica. México 2007.Pearson Educación.

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