Universidad de Puerto Rico - Recinto de Humacao Facultad de Ciencias Naturales Departamento de Química Programa de Química Industrial (www.uprh.edu/~quimorg) Preparado y Revisado: Dr. Juan Suárez

PRONTUARIO DEL CURSO QUIMICA ORGANICA II Laboratorio (QUIM 3034) Efectivo a Enero 2007

I.

Título :

Química Orgánica II - Laboratorio

II.

Codificación :

QUIM 3034

III.

Número de horas/créditos:

IV.

Prerrequisitos: Química Orgánica I (QUIM 3031) y Química Orgánica I-Lab. (QUIM 3033)

V.

Co-requisitos :

VI.

Descripción del Curso:

4

Química Orgánica II (QUIM 3032)

Este es un laboratorio de cuatro horas semanales que complementa el curso de Química Orgánica II. Incluye, entre otros, prácticas de los métodos de análisis, purificación, identificación y síntesis de compuestos orgánicos. VII. Objetivos Generales del Laboratorio 1) El estudiante adquirirá destrezas en las siguientes técnicas de identificación de compuestos orgánicos: a) determinación y análisis de espectros de infrarrojo b) determinación y análisis de espectros de NMR c) determinación de punto de fusión 2) El estudiante adquirirá destrezas en las siguientes técnicas de purificación de compuestos y/o separación de mezclas: a) b) c) d) 3)

destilación arrastre por vapor extracción con disolventes cromatografía de gas (GC) recristalización

El estudiante adquirirá destrezas técnicas en las siguientes experiencias de laboratorio: a) b) c) d) e) f) g) h)

extracción de un producto natural síntesis en medio anhidro (Grignard) reducción de carbonilos fotoreducción de carbonilos reacción de sustitución nucleofílica reacción de sustitución aromática electrofílica fermentación separación e identificación de los componentes de una mezcla volátil.

2 4) El estudiante adquirirá destrezas técnicas para tomar espectros de infrarrojo de los compuestos estudiados mediante el uso de celdas desmontables, pastillas de KBr y suspensiones en Nujol : 5) Familiarizar al estudiante con la bibliografía clásica de las experiencias de los laboratorios de Química Orgánica : VIII. Objetivos ESpecificos (Vea ANEJO I) IX. Bosquejo de Contenido y distribución del tiempo Períodos (4h) 1

Experimento

Organización / Seguridad / Equipo Inventario / Seguridad. Generalidades del laboratorio / Equipo / Manejo de desperdicios / MSDS / Ensayo : Exposición Química

Referencias/Asignación Suplemento p. 1-23 / Asig. MSDS (www.hazard.com) /

2

Cromatografía de Gases Análisis Cualitativo de Hidrocarbonos por CG

Suplemento. 25 – 30. Pavía : Exp. 17, p.159, Ensayo Petróleo, p. 151-159 Pavía : Técnica 15 CG, p. 808 - 823

1

Fermentación Destilación Fraccionada Azeotrópica

Suplemento 21- 24. Pavía : p. 88 – 93, Ensayo Fermentación, p. 85-88 Pavía : Técnica 2, 6 y 10

1

2

Jabones y Detergentes Preparación de un Jabón.

Reducción de Alcanfor Reducción de Alcanfor a Isorborneol. Purificación por Sublimación - IR del Producto en Solución

Suplemento p. 41 – 44. Pavía: p.133, Ensayo: Jabones y Detergentes p. 127 - 133, Técnicas 2 y 4

Suplemento p. 37 – 40. Pavía: p. 178-181 y 184-188. Técnicas 3, 4, 7, 16 y 19, Apéndice 3. Bruice: Nomenclatura de Biciclos, p.322

2

Reactivo de Grignard Síntesis de Trifenilmetanol

Suplemento p. 34 - 36. Pavía: Exp. 30A. Técnicas 4, 5, 7 y 19. Apéndice 3. Pavía. p. 276

1

Fotoreducción de Benzofenona Fotoquímica, Fotoreducción, Transferencia de Energía

Suplemento p. 48 – 54. Pavía : p 443 - 450, Ensayo p. 452 – 454

Nitración de Benzoato de Metilo Análisis del Producto por IR (Nujol).

Suplemento p. 31 – 33. Pavía p. 297 – 300, Técnicas 1 - 6 y 19. Apéndice 3, IR Nujol, p. 853.

Proyecto de Molécula Especial. Investigación Bibliográfica. Artículo Revista Reciente Área de Síntesis. Presentación Oral y Trabajo Escrito

Hoja Suelta. Pavía : Técnica 20, p. 861 - 874

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2

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X. Estrategias instruccionales

1.Conferencias - Discusión 2.Laboratorios 3.Talleres (TADDEI) XI. Recursos de aprendizaje

1.Libreta de laboratorio 2.Gafas de seguridad y bata de laboratorio 3.Computadoras 4.Equipo de instrumentación de laboratorio. (IR, refractómetro, NMR) XII. Estrategias de Evaluación 1. Se discutirán las Reglas Departamentales de Seguridad en los laboratorios, se entregarán por escrito y se exigirá la firma de cada estudiante constando que le han sido discutidas y que las entiende, del mismo modo el estudiante acepta cumplir las mismas. 2. Se asignará la práctica a realizar la semana anterior al comienzo de la misma y el estudiante lo resumirá en forma bosquejada en la libreta. Se sugiere el siguiente bosquejo:

BOSQUEJO Nombre _________________ Sección ________ I. II. III. IV. V. VI. VII. VIII. IX. X. XI. XII.

Fecha comienzo ________ Fecha terminación ______

Título Objetivos Reacción, Equipo y Materiales Resumen Procedimiento Disposición de Desperdicios (Véase Tabla en este suplemento) Asignación Preliminar Recolección de Datos Cálculos Tabla de Resultados Discusión de Resultados Conclusiones Bibliografía (Véase la bibliografía de este documento para formato de como citar referencias, etc.)

3. Cada práctica se evaluará individualmente con una prueba corta para verificar la preparación adecuada del estudiante para efectuar el experimento.

4 4. El instructor aclarará dudas sobre el experimento y/o asignación teórica, si ésta no ha sido discutida aún en clase. 5. Ningún estudiante estará autorizado a trabajar sólo en el laboratorio, en ausencia del profesor o personal autorizado. 6. La norma es que los estudiantes trabajen individualmente siempre que sea posible. Siempre que se monte un sistema, aparato o se utilice un instrumento se deberá contar con la aprobación del profesor de laboratorio para comenzar a trabajar. Las siguientes destrezas serán evaluadas durante cada práctica de laboratorio: a) b) c) d)

Orden y limpieza Manejo de equipo Uso de instrumentos Uso de instrumentos

e) Entendimiento de la práctica que realiza f) Uso de bibliografía g) Anotaciones de trabajo realizado, recopilación de datos en tablas si es posible

7. El estudiante deberá presentar su libreta al instructor para la firma al finalizar cada práctica sin falta. El instructor cotejará los datos y firmará como testigo de archivo. 8. El informe escrito, debidamente completado se entregará el próximo período de laboratorio después de haber terminado la fase experimental. 9. El profesor asignará estudiantes para el cotejo final del laboratorio una vez termine cada sección. El cotejo incluirá limpieza, devolución de equipo a las gavetas, cotejo de área de balanzas, fregaderos y llaves de agua y gas. 10. Todo estudiante que obtenga un promedio menor de 50%, (F) en el curso de QUIM 3034, fracasará en el laboratorio. Un fracaso en el laboratorio significa un fracaso (F) en el curso de QUIM 3032. 11. Se bajará en 10% la nota de informes entregados con atraso. Informes entregados con más de una semana de atraso recibirán cero. 12. Se adjudicará una calificación de F en el laboratorio con más de dos (2) ausencias sin justificación al período de laboratorio. Una calificación de F en el laboratorio implica una calificación de F en el curso de orgánica I, independientemente del promedio en exámenes.

13. Aquellos estudiantes que fracasen en el curso de química orgánica pero obtengan un promedio de 70% o más en el laboratorio, tendrá la opción de repetir el curso de orgánica sin tener que repetir el laboratorio. Su nota de laboratorio tendrá validez hasta dos (2) semestres consecutivos luego de haberlo aprobado. De no aprobar el curso de orgánica en el período indicado el estudiante tendrá que repetir ambos; clase y laboratorio. 14. La evaluación general del curso QUIM 3034 tendrá la siguiente distribución: Promedio de Exámenes Parciales

40% Nota Total

Promedio de Informes de Laboratorio

40% Nota Total

Promedio de Pruebas Cortas

15% Nota Total

Apreciación General

5% Nota Total

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XIII. Sistema de calificación El laboratorio tendrá un peso de 30% en la nota final y es parte de la clase de QUIM 3032.

Horario de Exámenes: 1. Los laboratorios de Química Orgánica II (QUIM 3034) tienen dos (2) exámenes departamentales: un examen parcial a mitad del semestre y un examen final. 2. El examen parcial se ofrecerá fuera del horario regular del laboratorio y será de 4:30 p.m. a 6:20 p. m los viernes. El día específico del examen parcial será informado por los profesores durante las primeras clases de laboratorio. 3. La fecha y hora del examen para estos cursos de laboratorio serán publicadas por la Oficina del Registrador. NOTA: En situaciones extraordinarias el(la) profesor(a) podrá hacer ajustes en la distribución de temas y el tiempo para cubrir los mismos.

XIV. Bibliografía : 1. Donald L. Pavía, Gary M. Lampman, George S. Kriz, Randall G. Engel, “Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small-Scale Approach”, Brooks/Cole, 2da. (2004) 2. Bruice P.Y., "Organic Chemistry", Prentice Hall, Inc., 4ta. Ed.(2004) 3. A. Keith Furr,"C.R.C. Handbook of Laboratory Safety", C.R.C. Press, Inc. , 5ta. Edición.(2000) 4. Fessenden, R.J., Fessenden, J.S., "Organic Laboratory Techniques", Brooks/Cole; 3ra. Edición (2001) 5. Donald L. Pavía, Gary M. Lampman, George S. Kriz, "Organic Laboratory Techniques", Brooks/Cole; 3ra. Edición (2001) 6. Silvertein, R.M., Webster, F. X., Kiemle D., "Spectroscopy ", Brooks/Cole; 3ra. Edición (2001)

Enlaces a WEB: www.uprh.edu/~quimorg www.chemistry.org www.prenhall.com/bruice www.hazard.com

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DERECHOS DE ESTUDIANTES CON IMPEDIMENTOS La UPR-Humacao cumple con las leyes de ADA (American with Disabilities Act) y 51 (Servicios Educativos Integrales para Personas con Impedimentos) para garantizar igualdad en el acceso a la educación y servicios. Estudiantes con impedimentos: informe al profesor(a) de cada curso sobre sus necesidades especiales y/o de acomodo razonable para el curso, en la tarjeta de información de la primera semana y visite la Oficina de servicios para la población con Impedimentos (SERPI) a la brevedad posible. Se mantendrá la confidencialidad.