QUE ES LA QUÍMICA ORGÁNICA ?

Introducción al curso teórico de Química Orgánica Instituto de Química Universidad de Antioquia Prof. León Felipe Otálvaro T Dr. Ciencias Químicas, Qco U de A Grupo SINBIOMENA, Grupo PLANTAS COLOMBIANAS Lab: 1-306 Off: 1-343 Mail: [email protected], [email protected]

Sabían que de forma natural somos unos grandes químicos Orgánicos?

NH2

HO

H

O

11-cis-retinal Absorbe luz cuando vemos!

N H

Serotonina Neurotransmisor humano

La química orgánica comienza como un intento por explicar la qímica de la vida!!

Cooperación con:

•Físicos •Matemáticos

•Biólogos

Para entender como se comportan las moléculas

Para entender como las moléculas determinan Los procesos de la vida

COMPUESTOS ORGÁNICOS: En el principio se creía que la química de los seres vivos era Diferente a la del laboratorio…así nacio la química orgánica! Luego se convirtió en la química de los compuestos de carbono… En el principio…los aceites escenciales!!

N

O

HO OH

MeO

N

Mentol Aislado de Mentha sp.

cis- Jasmone

Del destilado de flores de Jasmin

quinina (para la malaria) Del arbol de Cinchona

El gran reservorio de compuestos en el siglo 19 era el carbón!! OH

NH2

S

N

Benceno

H2N

piridina

fenol

NH2

H2N

N N

tiofeno

anilina

N N

Un colorante: Bismarck Brown Y. Hecho por el hombre, no la naturaleza

NH2

En el siglo 20, el petróleo “ahogó” al carbón Gases como el metano “CH4” se hicieron disponibles!! CH4….conocido como “gás natural” CH3CH2CH3…propano….“gas calor”

Se conocen ~16 millones De compuestos orgánicos

CH3

CH3 OH

H3C C

O HO

H3C

HO OH O OH HO

Isooctano!!

CH

CH3

C H2

Octanaje de 100

O OH

HO

Sucrosa…azucar común…cristalina!!

H 3C n-heptano

CH 3 Octanaje de 0

Varias características distintivas de los compuestos orgánicos El color:

OH HO

O

O

HO

O H H O

HO

O

HO

O H H O

O OH

OH

O OH

El olor!!

SH

+

SH

1889…Freiburg desalojada S

S

S

? S

tritioacetona

Responsables:

HS

SH

Propanoditiol

O

ó

HS

4-metil-4-sulfanil-pentan-2-ona

Los malos olores tienen sus usos positivos:

CH3 C H3C

SH

tert-butiltiol

CH3 Añadido de forma premeditada en el gas natural (CH4)

El hombre puede detectar 1 parte de este compuesto en 50 000 000 000 de partes de gas!

Pero no todo lo que tiene azufre huele mal (salvando el honor del azufre)

El olor de la trufa negra (su precio cuesta más que su peso en oro!) “black truffle”

Es un hongo silvestre que crece de forma subterranea…

Tuber Melanosporum

S H3 C

También se le conoce en la gastronomía como el diamante negro

S CH3

El olor de las rosas y el efecto de la dilución:

O

Damascenona Al principio una gota huele a “canfor”, pero al otro día…..

Apareamientos…feromonas sexuales…. Para el hombre es facil….a veces la visión es suficiente… Aunque los olores algunas veces importan!!...pero para los insectos?

OH

O

Serricornina

Cucarrón del cigarrillo (Lasioderma serricorne) Hasta lo encontraron en la tumba de tutankhamon…probablemente este cucarrón es nativo de egipto!

Se necesitaron 65 000 hembras para aislar 1.5 mg!!

Popilia japonica

La hembra se alimenta de raices de varias plantas…el macho de hojas, flores y frutos

O O H

Japonilure 5 μg más efectivos que 4 hembras vírgenes!! Accidentalmente importado desde Asia a EU…una plaga!

Polilla gitana (Gypsy moth) Portheria dispar

O

disparlure

2x10-12 g son suficientes para atraer varios machos!

La mosca del olivo Bactrocera oleae

O O

Olean

O

O O

Esta imagen especular atrae a los machos!!

O

Esta imagen especular atrae a las hembras!!

Y que hay del sabor??

HS

2-(4-metilciclohex-3-enil)propan-2-tiol Los humanos podemos detectar 2x10-5 ppb….una gota en un lago! por que la evolución hace eso?

O

O

Bitrex

H N N O

Benzoato de benzildietil[(2,6-xililcarbamoil)metil]amonio Benzoato de denatonio

Drogas!!

CO2Me N H3C

O

O

OH Erythroxylum coca

Δ1-THC

HO H Las que crecen en climas calientes acumulan más!!

CH3

O

CH3

H CH3

CH3

Cannabis satiba L. También conocida como hashish…derivado de los soldados Saracen llamados Hashashins

Inductores de sueño natural…inicialmente aislado en gatos, pero es la misma molécula para ratas y humanos

O

NH2

Cis-9,10-octadecenoamida Muy parecido a un agente anticancerígeno en humanos!! O

OH

CLA (ácido linoleico conjugado)

Más moléculas comestibles:

OH

HO

OH

resveratrol

Pareciera que este es el compuesto (aislado en la cáscara de la uva) responsable de evitar enfermedades cardiacas!!

Antioxidante universal… previene el cáncer!!

HO H O O

HO

HO

OH

Ácido ascórbico!!

Vitamina C….vitamina en primates, murciélagos…aunque Algunos mamíferos la pueden sintetizar por si mismos! Se cree que tomarla en grandes cantidades previene la gripa… esto no se ha comprobado!!

QUÍMICA ORGÁNICA Y LA INDUSTRIA: Vitamina C

Roche…Suiza

Sector petrolero

Esso (Exxon) y Shell

Fermentado de bagazo de caña

OH

petroleo

Otros productos químicos

Combustible…especialmente brazil “biogasolina”

Plásticos y polímeros: Nos los encontramos en todo: *Fibras para prendas de vestir (poliester..licra) *Polímeros elásticos para las llantas de carros *Polímeros de “bombitas de aire” para empacar, espumas *PVC (20 000 000 ton/año) Principales compañías: BASF, Dupont, Amoco, Monsanto, Laporte, Hoechst, ICI

Estireno X Cl O

Acrilatos

Vinil cloruro

Detergentes, jabones, limpiadores, etc

Compañías principales: Unilever, Procter and Gamble

pegamentos! (Ciba-Geigy, Dow, Monsanto, Laporte)

Super glue es un polímero del siguiente compuesto:

CN O

Metil cianoacrilato

CH3 O

Colorantes!!

O

H N

N H O

Indigo!!

Tinte rojo para poliester

Verde para objetos plásticos!

Pigmento DPP 1,4-dicetopirrolo[3,4-c]pirroles Pinturas y plásticos

Pigmentos de origen natural

OH O

SABORISANTES HO

N

O HO

N

O

O HO

O Furonol Carne asada

Alquil pirazina De café y carne asada

O Corylone Sabor caramelo

O

OH

H3CO H

HO Vainillina

maltol

Mentol

EDULCORANTES!!

CH3 O

O

O

HO N H O

Ácido aspártico

NH2

Aspartame 200x azucar

Metilester de la fenilalanina

FÁRMACOS!!

AGROQUÍMICOS!!

N

O

H N

N

N

CH3

CH3

N

O Cl

NH N

O

O O

CH3 Cl

Benomyl

propiconazole

La química orgánica y la tabla periódica!!

H

Cl

Cl

Br

O

N

O

HO O

N I

Br

Cl

Halomon

Un agente antitumoral natural (de algas rojas)

HO

F

Fialuridina (anti VIH)

Y entonces donde están las fronteras entre la química inorgánica y la orgánica, y esta última con la bioquímica??

O P

O

Na

O

3

O O

Foscarnet (antiviral)

C72H60P4Pd

CPO5Na3

Estos compuestos pertenecen a la química orgánica…? o a la inorgánica?....no se ! ...pero tampoco importa!! Estas moléculas pertenecen a LA QUÍMICA!! Tarea alelopatía

Contenido resumido del curso y evaluación

Estructuras de Lewis en Q.O, TOM, Deslocalización, Aromaticidad….examen 15% Reconocimiento de Grupos funcionales y Nomenclatura ….examen 15% Estereoquímica ….examen 20% Principios irreducibles de reactividad, teoría ácido-base en Q.O, principios de rxns Redox en Q.O….examen 20% Fundamentos en Espectroscopía IR, 1H y 13C-RMN, Ms…examen 15% Seguimiento: 15% (un quiz semanal sin previo anuncio, tareas) ~ 10 quices 1 oportunidad de rectificar un examen parcial (no incluye el final)

Página web del curso (para documentación): http://quimica.udea.edu.co/~pipelion/organica

Texto Recomendado: * Clayden, Greeves, Warren and Wothers “Organic Chemistry”, Oxford University Press 2001

Horario de Atención a estudiantes del curso Orgánica 1 Miercoles 2-3 pm Jueves 11-12 am