Tema1. Principios Básicos de Fotoquímica

Tema1.  Principios  Básicos  de  Fotoquímica     2.a.1.  Relajación  vibracional  (enfriamiento  vibracional,  desac>vación  vibracional  o   termali

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PRINCIPIOS DE ANATOMÍA HUMANA
Pontificia Universidad Católica de Valparaíso Facultad de Ciencias – Instituto de Biología Laboratorio de Antropología Física y Anatomía Humana Labora

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Tema1.  Principios  Básicos  de  Fotoquímica    

2.a.1.  Relajación  vibracional  (enfriamiento  vibracional,  desac>vación  vibracional  o   termalización)   Acompaña  a  todas  las  transiciones  vibrónicas  que  transcurren  con  un  exceso  de  energía   vibracional  (absorción,  ic,  isc).  Esta  energía  es  transmi>da  al  medio  a  través  de  colisiones  con   otras  moléculas.  En  disolución,  el  >empo  requerido  para  la  relajación  vibracional  es  del  orden   de  un  periodo  vibracional  (1/νvibr,  100fs)  que  es  el  >empo  transcurrido  entre  2  colisiones  con   moléculas  de  disolvente.  Las  vibraciones  dentro  de  una  molécula  y  las  vibraciones  de  las   moléculas  del  medio  >enen  la  capacidad  de  aceptar  con  mucha  facilidad  la  energía  nuclear  de   otras  moléculas  y  distribuirla  entre  sus  modos  normales.   A  par>r  de  dis>ntos  estudios  de  relajación  vibracional  en  moléculas  orgánicas  excitadas  se  han   llegado  a  las  siguientes  conclusiones:   1.  La  relajación  vibracional  ocurre  en  dos  etapas  consecu>vas:  (i)  relajación  vibracional   intramolecular  (IVR),  proceso  rápido  (ii)  transferencia  de  energía  vibracional  intermolecular   (VET),  proceso  más  lento.   C=O       vibracionalmente  caliente         HCH   IVR     vibracionalmente  caliente     disolvente  caliente  

VET  

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Energía  potencial  

Energía  potencial  

1.  Supongamos  el  estado  excitado  S1  de  la  molécula  de  formaldehído  (S1,  v=0).     2.  A  con>nuación  >ene  lugar  un  proceso  de  ic  S1  èS0.  De  manera  que  generamos   formaldehído  vibracionalmente  caliente  ya  que  el  movimiento  del  electrón  π*-­‐>  n  se   encuentra  acoplado  con  la  tensión  C=O.  Este  modo  normal  es  un  canal  de  relajación  hasta  el   S0.     3.  El  grupo  C=O  vibracionalmente  excitado  transferirá  su  energía  intramolecularmente  a  la   flexión  C-­‐H  (IVR)   4.  Finalmente  este  exceso  de  energía  será  transferido  al  disolvente  (VET).  Las  moléculas  de   disolvente  próximas  al  formaldehído  que  se  desexcita  aumentarán  su  energía  traslacional  y   vibracional.   2.a.2.  Transiciones  radia5vas   Pueden  ser  de  dos  clases:  fluorescencia  y  fosforescencia  según  la  mul>plicidad  del  estado  que   emite.  Se  trata  de  procesos  ver>cales  que  pueden  explicarse  a  través  del  principio  de  Franck-­‐ Condon.  La  estructura  fina     vibracional  estará  determinada  p   por  el  solapamiento  de  las   funciones  de  los  niveles   vibrónicos  del  estado     fundamental  y  excitado.     Este  solapamiento  será   máximo  para  la  transición     más  probable  (más  intensa  en   los  espectros  de  fluorescencia/   Distancia  internuclear   Distancia  internuclear   fosforescencia).  

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Fluorescencia:  se  produce  cuando  la  transición  radia>va  >ene  lugar  desde  un  estado  de  la   misma  mul>plicidad  que  el  fundamental.  Al  tratarse  de  un  proceso  permi>do  >ene  lugar  en   escalas  de  >empo  rápidas  (picosegundos  o  microsegundos).     Coeficiente       Intensidad   de       de  Fluorescencia   absorción     molar             Absorción   Fluorescencia       Caracterís5cas  del  espectro  de  fluorescencia:     1.  Es  bastante  común  la  existencia  un  plano  de  simetría  entre  los  espectros  de  absorción  y  de   emisión.     2.  La  banda  0-­‐0  para  la  absorción  y  fluorescencia  ocurre  prác>camente  a  la  mima  longitud  de   onda.     3.  La  emisión  por  fluorescencia  ocurre  a  longitudes  de  onda  mayores  (menor  energía)  que  la   banda  0-­‐0,  mientras  que  la  absorción  ocurre  a  longitudes  de  onda  menores  (mayor   energía).  

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  4.  El  espectro  de  absorción  muestra  una  estructura  vibracional  caracterís>ca  del  S1  y  el   espectro  de  fluorescencia  muestra  la  estructura  vibracional  caracterísi>ca  del  S0.     Explicación:     La  absorción  ocurre  desde  S0  (v=0)  y  la  emisión  ocurre  desde  el  S1  (v=0)  debido  a  la  rápida     relajación  vibracional.  La  fluorescencia  debe  ocurrir  a  menores  energías  que  la  absorción     debido  a  que  la  especie  excitada  cede  energía  al  entorno  antes  de  emi>r  (3).     A  través  de  los  diagramas  de  energía  es  sencillo  comprender  porque  la  banda  0-­‐0  para  la     fluorescencia  y  la  absorción  ocurren  a  la  misma  longitud  de  onda.    Esto  es  debido  a  que  están     involucrados  los  mismos  niveles  vibracionales.  (2)  Las  pequeñas  diferencias  entre  estas  bandas     serán  debidas  a  las  dis>ntas  estructuras  que  adoptan  las  moléculas  de  disolvente  en  torno  al  S0     y  al  S1.  Desplazamiento  de  Stokes:  es  el  desplazamiento  entre  el  máximo  de  absorción  y     emisión.       En  moléculas  muy  rígidas  donde  las  geometrías  del  S0  y  el  S1  son  parecidas  vamos  a  tener  una     relación  especular  entre  los  espectros  de  absorción  y  de  emisión.  Esto  es  debido  a  que  la     separación  entre  niveles  vibracionales  en  el  S0  y  el  S1  es  muy  similar.  (1  y  4).        

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Coeficiente     de     absorción   molar  

Intensidad   de  Fluorescencia  

Absorción  

Fluorescencia  

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Regla  de  Kasha.   Una  propiedad  general  de  los  espectros  de  fluorescencia  es  que  normalmente  se  ob>ene  el     mismo  espectro  de  emisión  independientemente  de  la  longitud  de  onda  de  excitación.  Tras   la  excitación  a  un  nivel  electrónico  y  vibracional  energé>co,  el  exceso  de  energía  es   rápidamente  disipado,  generándose  el  fluoróforo  en  el  estado  electrónico  excitado  de  menor   energía.  Esta  relajación  ocurre  en  un  >empo  de  1fs  y  suele  ser  el  resultado  del  fuerte   solapamiento  entre  estados  vibrónicos  isoenergé>cos.  Por  regla  general  la  fluorescencia   siempre  se  origina  desde  el  estado  vibracional  más  bajo  del  estado  electrónico  excitado   menos  energé>co.   Excepción  a  la  regla  de  Kasha.  El  azuleno.   374nm   Emisión   Absorción   Coeficiente     de     absorción   molar  

Intensidad   de  Fluorescencia   585nm   Absorción  

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El  máximo  de  fluorescencia  ocurre  a  374  nm  mientras  que  el  máximo  de  la  absorción  S0-­‐>S1   ocurre  a  585  nm.   Los  estados  S2  y  el  estado  S1  se  encuentran  muy  lejos  energé>camente,  lo  que  hace  que  la  ic   entre  estos  dos  estados  (que  suele  ser  muy  rápida)  sea  poco  eficiente  (al  ser  los  factores   Franck-­‐Condon  pequeños).  Sin  embargo  los  estados  S1  y  S0  están  muy  próximos  en  energía.     Rendimiento   cuán5co:  representa  el  cociente  entre  el  número  de  fotones  emi>dos  y  el     número   de  fotones  absorbidos,  la  fracción  de  moléculas  que  fluorece.           Jf     φ  f =         J abs   Las  substancias  con  los  rendimientos  cuán>cos  más  elevados  (cercanos  a  la  unidad)  son  los   que  presentan  emisiones  más  fuertes.     Desde  el  S1,  la  emisión  por  fluorescencia  compite  con  otros  procesos  isicos  de   desac>vación  a  través  de  los  cuales  las  moléculas  pueden  volver  al  estado  fundamental:  ic,   isc  que  también  llevan  asociados  sus  correspondientes  rendimientos  cuán>cos.   ϕ  oscila  entre  valores  comprendidos  entre  0  y  1.  ϕf=  0  no  se  produce  fluorescencia,  si    ϕf=   1,  la  fluorescencia  es  el  único  proceso  para  volver  al  estado  fundamental.   Por  lo  general  el  gap  energé>co  S0-­‐S1  es  grande  y  supone  que  ϕic<  ϕf,  ϕisc lo  que  implica   que  en  la  prác>ca  ϕf+  ϕisc=1  (Regla  de  Ermolev).     1 = φ f + φ isc + φ ic    

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Ejemplos  de  procesos  naturales  de  fluorescencia:     Algunos  corales,  algas,  peces  e  invertebrados  como  las  esponjas,  moluscos  etc…  bajo  ciertas   condiciones  de  irradiación  son  capaces  de  emi>r  por  fluorescencia.   Esta  fluorescencia  >ene  generalmente  su  origen  en  pigmentos  derivados  de  la  proteína  verde   fluorescente  (GFP)  que  valió  el  Premio  Nobel  en  2008  a  los  inves>gadores  Osamu   Shimomura,  Mar>n  Chalfie,  Roger  Y.  Tsien.     Esta  proteína  fue  aislada  por  primera  vez  en  la  medusa  Aequorea  victoria.  Cuando  se  ilumina   esta  proteína  con  luz  azul,  emite  en  el  rango  del  verde-­‐amarillo.  En  biología  molecular  y   biología  celular,  el  gen  de  la  GFP  se  acopla  a  otros  genes  para  codificar  proteínas  de  interés   cuya  función  se  quiere  estudiar.  Las  nuevas  proteínas  pueden  ser  detectadas  en  células  vivas,   de  manera  que  es  posible  conocer  su  posición  y  su  migración  en  organismos  vivos.     Funciones  de  estos  pigmentos:     -­‐ Conversión  de  luz  de  λ  más  corta  en  luz  de  λ  más  larga  u>lizada  para  llevar  a  cabo  la   fotosíntesis.   -­‐ Protección  frente  al  sol  para  corales  en  zonas  menos  profundas.   -­‐ Reconocer  predadores  y  defender  el  territorio.    

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Intensidad  

Fosforescencia:  surge  como  resultado  de  una  transición  radia>va  entre  estados  de  dis>nta   mul>plicidad,  T1-­‐>S0.     Al  tratarse  de  un  proceso  prohibido  por  spín  es  de  esperar  que  tenga  lugar  en  escalas  de   >empo  mayores  que  la  fluorescencia.   La  población  directa  del  triplete  a  par>r  de  la  absorción  del  singlete  cons>tuye  un  proceso   bastante  ineficiente  al  estar  prohibido  por  spín.  En  su  lugar  los  estados  triplete  son  accedidos   indirectamente  a  par>r  de  la  excitación  de  estados  singlete  seguidos  de  un  proceso  de  cruce   entre  sistemas.  Una  vez  poblado  el  triplete  se  producen  procesos  rápidos  de  conversión   interna  (sólo  cuando  el  isc  se  produce  a  un  estado  Tn  donde  n>1)  y/o  relajación  vibracional.     De  acuerdo  con  la  regla  Kasha  la  fosforescencia  ocurrirá  desde  el  estado  T1.     Además  de  lento  la  fosforescencia  es  un  proceso  de  baja  intensidad.     El  espectro  de  fosforescencia  se  encuentra  a  longitudes  de  onda  mayores  que  el  espectro  de   fluorescencia  (Energía  del  T1  <  Energía  del  S1).   Los  estados  T1  tendrán  un  >empo  de  vida  mayor   que  los  estados  S1.  Debido  a  ello  los  estados     T1  son  más  suscep>bles  de  ser  inhibidos     (quenching)  debido  a  otros  procesos  no     radia>vos  que  puedan  compe>r  con  él   (Colisiones  bimoleculares  con  oxígeno  u  otras   impurezas)        

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Ejemplos  de  procesos  naturales  de  fosforescencia:   Auroras:   Ocurren  generalmente  en  regiones  cercanas  a  los  polos   geográficos.   Luces  coloreadas  que  aparecen  normalmente  durante  la  noche.   Boreales  (H.  Norte)  Australes  (H.  Sur)   Origen:  emisiones  de  especies  atómicas  y  moleculares  de  O  y  N.   Predominan  las  luces  verdes  producidas  por  la  transición   O(1S  →1D)    λ=  557.7  nm   O(1D→3P2,1)  doblete  λ=  630.0  y  636.4  nm.     Doblete  rojo  que  suele  aparecer  a  mayor  al>tud.  

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2.a.3.  Transiciones  no  radia5vas:    Pictóricamente,  la  transiciones  no  radia>vas  y  radia>vas  suelen  representarse  como  cruces    compe>>vos  horizontales  y  ver>cales,  respec>vamente,  entre  el  estado  vibracional  más  bajo   de  un  determinado  estado  electrónico  y  cualquier  otro  estado  vibracional  perteneciente  a  otro   estado  electrónico  menos  energé>co.   Transiciones  radia>vas:  la  energía  del  sistema  se   disipa  mayoritariamente  a  través  de  la  emisión  de     un  fotón.   Transiciones  no  radia>vas:  la  suma  de  la  energía     electrónica  y  vibracional  permanece  constante   durante  el  proceso.     Para  determinar  la  eficiencia  de  las  transiciones  no   radia>vas  hay  que  considerar  las  energías  y     solapamiento  de  las  funciones  de  onda  electrónicas  y  vibracionales.     Ley  del  intervalo  de  energía   La  probabilidad  de  que  ocurra  una  transferencia  de  energía  intramolecular  entre  dos  estados   electrónicos  es  inversamente  proporcional  a  la  diferencia  de  energía  entre  estos  dos  estados,   (knr  disminuye  con  el  tamaño  del  gap  energé>co  entre  los  estados  involucrados).   Esta  ley  permite  explicar  la  regla  de  Kasha.  El  gap  energé>co  entre  estados  Sn  (n≥1)  es  menor   que  el  gap  de  energía  S0-­‐S1.  La  fluorescencia  no  puede  compe>r  con  los  procesos  de   conversión  interna  para  los  estados  más  energé>cos  mientras  que  sí  que  lo  hace  para  las   transiciones  entre  los  estados  S0-­‐S1.  

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En  el  caso  de  los  cruces  entre  sistemas  su  eficiencia  vendrá  determinada  por  el  gap  de  energía  S-­‐   T.     Factores   Franck-­‐Condon   Al  igual  que  en  el  caso  de  las  absorciones  y  emisiones  radia>vas,  la  eficiencia  de  las  transiciones   no  radia>vas  (ic  e  isc)  también  depende  del  solapamiento  de  las  funciones  de  onda  vibracionales   iniciales  y  finales.  2  casos  límite:   Buen  solapamiento   Mal  solapamiento     (a)   (b)       v                 (a)  Los  dos  estados  electrónicos  poseen  geometrías  de  equilibrio  similares,  pero  la  diferencia  de   energía  electrónica  es  significa>va.  Nivel  v=0  del  estado  electrónico  superior  coincide  con  un  nivel   vibracional  alto  (ej.  v=6)  del  estado  electrónico  inferior.  El  solapamiento  de  las  Ψvibr  es  muy   pequeño,      χ        χ        ≈    0          ,y  por  tanto  es  de  esperar  que  la  conversión  interna  S0-­‐>S1  sea  lenta.   Fluorescencia  compe>rá  con  la  transferencia  no  radia>va.   (b)  Ambos  estados  electrónicos  poseen  geometrías  de  equilibrio  muy  dis>ntas  y  la  separación   € energé>ca  entre  estados  es  significa>va.  En  este  caso  el  solapamiento  de  Ψvibr  es  bueno   χ χ > 0 La  conversión  interna  S0-­‐>S1  será  un  proceso  rápido.   1

2

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2

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Para  moléculas  rígidas  (geometría  del  S0  y  S1    parecidas)  los  procesos  radia>vos  estarán     favorecidos  respecto  a  los  no  radia>vos  cuando  exista  un  solapamiento  entre  las  funciones  de     onda  que  sea  pobre.   En  moléculas  no  rígidas,  cualquier  diferencia  de  geometría  significa>va  de  geometrías,  favorecerá   los  procesos  de  ic  y  de  isc,  estando  las  transiciones  radia>vas  menos  favorecidas.     Regla  de  oro  de  Fermi   Matemá>camente  la  velocidad  de  conversión  interna  se  puede  expresar  a  par>r  la  regla  de  oro   de  Fermi   2π 2   ki−> f = Vif ρ f    ρf  es  la  densidad  de  estados  vibracionales  del  estado  electrónico  final  y  Vif  es  un  término  de   acoplamiento  vibrónico  que  acopla  el  movimiento  electrónico  y  nuclear  en  el  caso  de  la  ic  o  el   spín  y  el  momento  angular  orbital  en  el  caso  del  isc.  ρf  aumenta  a  medida  que  aumenta  el  gap  de   energía  pero  cuanto  mayor   €a  mayor  gap  energé>co  peor  será  el  solapamiento  de  las  funciones  de   onda  vibracionales  implicadas.  Para  gaps  energé>cos  grandes  el  solapamiento  de  las  funciones  de   onda  domina  sobre  ρf.   kif  >>  kfi.  La  densidad  de  estados  para  el  estado     electrónico  más  bajo  es  mayor  que  para  el  estado     electrónico  más  alto.  Por  otro  lado  cualquier  proceso  de   ic  o  isc  es  rapidamente  seguido  de  una  rápida  disipación   de  la  energía  vibracional  lo  que  evita  que  se  produzca  la   reacción  inversa  y  convierte  a  las  transiciones  no  radia>vas   en  procesos  irreversibles.  

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Efecto  átomo  pesado  en  el  cruce  entre  sistemas     Cruce  entre  sistemas  es  un  proceso  prohibido  por  spín.  El  acoplamiento  spín-­‐órbita  puede  ser     importante  a  la  hora  de  determinar  la  velocidad.   Las  transiciones  entre  estados  de  dis>nta  mul>plicidad  tendrá  lugar  si  los  estados  triplete  >enen   cierto  carácter  de  estado  singlete  y  viceversa.  Estas  mezclas  vienen  determinadas  por  el   acoplamiento  spín  órbita.     Las  reglas  de  El-­‐Sayed  para  el  cruce  entre  sistemas   La  magnitud  de  kisc  está  gobernada  por  las  reglas  de  El-­‐Sayed:  la  velocidad  del  cruce  entre   sistemas  desde  el  S1  a  un  estado  triplete  será  importante  si  la  transición  involucra  un  cambio  en   el  >po  de  orbital.  Por  tanto  el  paso  1(nπ*)  -­‐>  3(ππ*)  o  1(ππ*)  -­‐>  3(nπ*)  serán  más  rápidos  que  el   paso  1(nπ*)  -­‐>  3(nπ*)  o  1(ππ*)  -­‐>  3(ππ*).     N M 2 e ZA ˆ   ˆ ˆ H SO = 3lj * sj 2 2   2m c j=1 A =1 rAj     lˆ j *    sˆ    j        invierte  el  spín  electrónico  al  mismo  >empo  que  produce  el  movimiento  desde  un  orbital   hasta  otro  rotado  90°.  ZA  es  el  número  atómico.  El  acoplamiento  spín  orbita  será  tanto  más   efec>vo  cuando  se  € produce  la  rotación  de  un  orbital  y  si  >ene  lugar  sobre  un  átomo  pesado.        

∑∑

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Acetona  

Benzofenona  

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Ejemplos  de  procesos  naturales  de  conversión  interna:   Los  procesos  de  conversión  interna  son  responsables  de  la  estabilidad  del  DNA  y  RNA  frente  a   la  irradiación  con  luz  UV.   Bases  de  DNA  absorben  en  el  UVB  (290-­‐320  nm)-­‐  UVC  (290-­‐200  nm).     Fotoquímica  de  las  bases  de  DNA  y  RNA:   1.  absorción  de  energía  por  parte  de  un  estado  singlete  permi>do  1(ππ*)  localizado  a  243  nm   (U),  258  nm  (T),  270  nm  (C),  238  nm  (A)  y  270  (G).       2.  El  camino  de  desac>vación  de  mínima   energía  a  lo  largo  del  estado   espectroscópico  conduce  en  los  5   sistemas  a  un  punto  de  conversión   interna  (intersección  cónica)  con  el  estado   fundamental.  La  mayor  parte  de  la   energía  absorbida  decae  no   radia>vamente  y  de  forma  ultrarrápida.     3.  La  respuesta  de  las  nucleobases  como   cromóforos  a  la  absorción  de  luz    UV   puede  considerarse  como  un  mecanismo   de  selección  natural  de  la  composición  del   DNA/RNA  en  una  búsqueda  para  obtener   sistemas  estables  frente  a  perturbaciones   externas.  

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2b.  Procesos  Rsicos  intermoleculares  para  estados  excitados     “Quenching”  desac>vación  del  estado  excitado  de  una  molécula  por  el  choque  o  colisión  con  otra     del  mismo  (auto-­‐quenching)  o  dis>nto  >po  (quenching  por  impureza).  El  resultado  puede  ser  la   molécula  en  el  estado  fundamental  o  en  cualquier  otro  estado  excitado  de  menor  energía.                    Sn  +  Q    è Sm  +  Q    (m  <  n)     “Quencher”  cualquier  substancia  que  aumenta  la  velocidad  de  desac>vación  de  otra.  O2  es  un   quencher  muy  eficiente.   Los  ϕf  se  ob>enen  se  ob>enen  en  disoluciones  muy  diluidas  libres  de  impurezas  y  burbujeando   N2  libre  de  O2  para  evitar  el  quenching.    

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2.b.1.Excímeros:  Experimentalmente  se  observa  que  cuando  se  irradia  con  luz  UV  una   disolución  diluida  de  pireno  en  tolueno,  la  disolución  emite  una  fluorescencia  violeta.     A  medida  que  aumenta  la  concentración  pireno,  se  observan  los  siguientes  efectos:   a.  disminución  gradual  de  la  intensidad  de  la  fluorescencia  a  λ  correspondientes  al  violeta   b.  aparición  de  una  nueva  banda  de  emisión  a  λ  correspondientes  al  azul.     Explicación:  formación  de  un  dímero  excitado  o  excímero  (excited  dimer)  de  la  molécula  de   pireno,  a  par>r  de  un  pireno  excitado  (M*)  y  un  pireno  en  el  estado  fundamental  (M).                    1M*+M    1(MM)*                hν                -­‐hν      -­‐hν              M+M    (MM)     Desde  un  punto  de  vista  electrónico  el  sistema  adquiere  cierta  estabilización  al  formarse  el   dímero.     LUMO           M*   HOMO   M      

Tema1.  Principios  Básicos  de  Fotoquímica    

La     formación  de  excímeros  es  bastante  común  entre  hidrocarburos  aromá>cos.         Mínimo  asociado  al  excímero                   No  hay  mínimo  asociado  a  esta  curva          

La    emisión  del  excímero  ocurre  a  energías  menores  y  no  >ene  estructura   vibracional  ya  que  llega  a  un  estado  disocia>vo  donde  no  existe  mínimo  y   por  tanto  tampoco  niveles  vibracionales.  

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2.b.2.Exciplexes:   Nos  podemos  encontrar  con  fenómenos  análogos  al  de  formación  de     excímeros   cuando  las  disoluciones  con>enen  dos  >pos  de  compuestos.  Un  exciplex  es  un     complejo  entre  dos  moléculas  dis>ntas  M  y  Q  que  sólo  es  estable  en  el  estado  excitado.  Este  es   el  caso  de  disoluciones  de  N,N-­‐die>lanilina  y  antraceno  en  tolueno.   Se  observa:   a.  Una  inhibición  de  la  fluorescencia  del  antraceno.   b.  Aparición  de  una  emisión  sin  estructura  a  longitudes  de  onda  mayores.   c.  La  emisión  de  los  exciplexes  se  ve  afectada  por  la  polaridad  de  los  disolventes.  Al  contrario   que  en  el  excímero  parte  del  complejo  se  encuentra  en  la  forma  de  par  iónico  (una  componente   actúa  como  dador  electrónico  y  otra  como  aceptor,  D+A-­‐).  Al  aumentar  la  polaridad  del   disolvente  disminuye  la  intensidad  de  emisión  del  exciplex  debido  a  la  formación  del  par  iónico.                    1M*+Q    1(MQ)*                  hν                -­‐hν      -­‐hν                              M+Q    (MQ)            

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2.b.3.  Transferencia  de  energía  electrónica  intermolecular:   Se  trata  del  proceso  mediante  el  cual  una  molécula  donadora  excitada  D*  revierte  al  estado   fundamental  transfiriendo  su  energía  electrónica  a  una  molécula  aceptora  A.              D*  +  A    D  +  A*     El  resultado  de  este  proceso  es  la  inhibición  de  la  emisión  o  algún  proceso  fotoquímico  asociado   a  D*  y  su  reemplazo  con  la  emisión  o  reacción  fotoquímica  caracterís>ca  de  A*.   En  función  de  la  mul>plicidad  de  A  podemos  dividir  estos  procesos  en:     Transferencia  de  energía  singlete-­‐singlete:  1D*  +  1A    1D  +  1A*   Transferencia  de  energía  triplete-­‐triplete:  3D*  +  1A    1D  +  3A*   Transferencia  de  energía  triplete-­‐singlete:  3D*  +  1A    1D  +  1A*   Transferencia  de  energía  singlete-­‐triplete:  1D*  +  1A    1D  +  3A*     Mecanismos  radia5vos:  Se  trata  de  un  mecanismo  en  2  pasos  que  no  involucra  interacción   directa  donador-­‐aceptor.   (i)  D*      D  +  hν   (ii)  A  +    hν      A*   Mecanismo  opera>vo  a  grandes  distancias.   Mecanismo  que  se  rige  por  las  reglas  de  absorción.  No  >ene  lugar  para  transferencia  de  energía   singlete-­‐triplete  o  triplete-­‐triplete.  

Tema1.  Principios  Básicos  de  Fotoquímica    

La     probabilidad  de  que  ocurra  transferencia  de  energía  dependerá:   (i)     del  rendimiento  cuán>co  de  emisión  de  D*   (ii)  del  número  de  moléculas  de  A  (concentración)  en  el  camino  de  los  fotones  emi>dos  por  D*   (iii)  la  habilidad  de  A  para  absorber  radiación  (coeficiente  de  ex>nción  de  A)   (iv)  el  solapamiento  entre  el  espectro  de  emisión  de  D*  y  el  espectro  de  absorción  de  A.   (integral  de  solapamiento  espectral)           Emisión   Absorción         Integral  de     solapamiento     espectral     Mecanismos  no  radia5vos:   Pueden  dividirse  en  mecanismos  (i)  coulombiandos  (ii)  de  intercambio  electrónico.   La  velocidad  con  la  que  ocurren    transiciones  no  radia>vas  puede  expresarse  mediante  la  regla   de  oro  de  Fermi     2π 2   k = Vif ρ f i−> f     

        Vif = VifCOUL +VifINT     Ambos  términos  representan  las  interacciones   repulsivas  entre  las  nubes  electrónicas  iniciales  y   finales.  Los  círculos  sólidos  representan  electrones   pasivos  cuya  interacción  con  el  resto  de  electrones   se  asume  será  más  o  menos  constante  durante  el     proceso  de  transferencia  de  energía.   Mecanismo  coulombiano  (dipolo-­‐dipolo):   Interacción  más  importante  entre  el  electrón  1  en  el     LUMO  (D)  y  el  electrón  2  en  el  HOMO  (A).     Tras  la  transferencia  de  energía,  el  electrón  1  se     desexcitará  al  mismo  >empo  que  el  electrón  2     se  excitará.   Se  trata  de  un  proceso  a  larga  distancia  (10  nm).   No  es  necesario  un  contacto  isico  entre  D  y  A.   Durante  este  proceso  se  conserva  la  mul>plicidad  de     D  y  A.  Proceso  |pico  de  transferencia  singlete-­‐singlete.    

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Tema1.  Principios  Básicos  de  Fotoquímica    

Mecanismo   por  intercambio  electrónico:     Representa   una  reacción  de  doble  subs>tución       electrónica,  se  producen  2  saltos  electrónicos     simultáneos,  siendo  el  resultado  D*  +  A.   Este  proceso  ocurre  a  través  del  solapamiento  de   nubes  electrónicas,  siendo  necesario  el  contacto   isico  entre  donador  y  aceptor  (distD*-­‐A  1.0-­‐1.5  nm).                 Coulombiano   por  intercambio  electrónico     Distancias  largas  (10  nm)   no  ocurre  para  distD*-­‐A  >  5-­‐10Å     depende  de  las  fuerzas  osciladoras  (TDM)   no  depende  de  las  fuerzas  osciladoras.     de  D*-­‐>  D  y  A-­‐>  A*       no  existe  contacto  isico  entre  D  y  A.   requiere  que  existan  colisiones  entre  D  y   A   Mecanismo  de  dipolo  inducido  

Mecanismo  por  colisión  

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Energía  

Transferencia   de  energía  triplete-­‐triplete:    3D*  +  1A    1D  +  3A*     No     puede  ocurrir  a  través  de  un  mecanismo  dipolo-­‐dipolo  (ya  que  el  εA  es  demasiado  pequeño).   Sí  ocurre  a  través  de  mecanismos  de  intercambio.   Se  trata  de  uno  de  los  mecanismos  más  importantes  en  fotoquímica  orgánica.  A  mayor  >empo   de  vida  de  una  molécula  excitada,  mayor  es  la  probabilidad  de  transferencia  electrónica.   Las  condiciones  más  idóneas  para  observar  transferencia  de  energía  triplete-­‐triplete:   (i)  El  estado  S1  (D)  debe  estar  por  debajo  en  energía  del  S1  (A)  para  evitar  la  excitación  directa  de   A.   (ii)  El  T1  (D)  debe  estar  por  encima  en  energía  de  T1  (A).   (iii)  El  isc  en  D  >ene  que  ser  eficiente  y  rápido.           Transferencia  de  Energía      

Donador  

Aceptor  

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Fotosensibilización:   proceso  en  el  que  se  produce  un  cambio  fotoisico  o  fotoquímico     en     una  molécula  como  resultado  de  la  absorción  de  luz  por  parte  de  otra.  La  molécula  que   absorbe  inicialmente  la  luz  se  llama  fotosensibilizador.     Fotosensibilización  y  oxígeno  singlete:   La  mayoría  de  las  especies  en  el  estado  fundamental  son  singletes.   El  estado  fundamental  del  oxígeno  es     un  triplete.  Su  primer  estado  excitado  1O2   no  se  puede  obtener  mediante  irradiación   directa  del  estado  fundamental-­‐>  proceso   prohibido  por  spín.   Pero  sí  se  puede  producir  mediante  un     proceso  de  fotosensibilización  poco  usual:     1D  +  hν    1D*          3D*   3 − 1 Σg   Δg 3D*  +  3O (3Σ )   1 1 1       D  +   O2  ( Δg)   2 g   Cualquier  molécula  con  un  estado  excitado   triplete  de  mayor  energía  que  la  necesaria     para  generar  1O2  a  par>r  de  3O2  es  válida.   D:  rosa  de  bengala,  azul  de  me>leno  y   porfirinas.  

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Oxígeno   singlete:  es  una  especie  altamente  reac>va  y  oxidante  que  se  u>liza  para  la     degradación   de  compuestos  orgánicos.  Aplicaciones  tratamiento  de  aguas  residuales  y  la     terapia  fotodinámica  contra  el  cáncer.     Luz                       Paciente   Administración  de   Irradiación  con  un   Destrucción     con  tumor   fotosensibilizador  +   láser  produce  (i)  la   selec5va  del     Acumulación   excitación  del   tumor!     selec5va  de   fotosensibilizador     fotosensibilizador   (ii)  se  produce  un  isc   1D*-­‐>3D*  

3D*  puede  seguir  2  caminos:  (a)  reaccionar  fotoquímicamente  con  moléculas  orgánicas  de  

células  tumorales  (reacciones  de  abstracción  de  H  que  iniciarían  reacciones  radicalarias  que   destruirían  el  tumor).  (b)  transferenciad  de  energía  hasta  3O2  produciendo  1O2.  

Tema1.  Principios  Básicos  de  Fotoquímica            D·∙+  +  A·∙-­‐  

2.b.2   Transferencia  electrónica  fotoinducida:    D*  +  A                           1D·∙+     D*     A   A·∙-­‐     La  absorción  de  un  fotón  afectará  las  propiedades  redox  de  los  sistemas.  El  proceso  de   excitación  promociona  un  electrón  hasta  un  nivel  de  energía  superior,  siendo  la  molécula   excitada  un  mejor  donador  de  lo  que  lo  es  el  estado  fundamental.  Al  mismo  >empo  la   excitación  electrónica  crea  un  hueco  en  el  HOMO,  lo  que  la  convierte  en  un  mejor  aceptor.   En  resumen:   AE  (D*)  >  AE  (D)   PI  (R*)  <  PI  (R)   Este  proceso  ocurre  a  través  de  un  mecanismo  de  intercambio  electrónico  que  requiere  el   solapamiento  de  las  nubes  electrónicas.    

Tema1.  Principios  Básicos  de  Fotoquímica    

    Este   proceso  va  a  crear  un  par  iónico  que  va  a  interaccionar  fuertemente  con  el  disolvente,  ya     que  tendrá  que  sufrir  una  reorganización  importante  para  acomodar  y  estabilizar  el  nuevo   sistema  molecular  cargado.  Una  de  los  procesos  naturales  más  importantes  en  los  que  >ene   lugar  reacciones  de  transferencia  electrónica  fotoinducida  es  la  fotosíntesis.  En  la  fotosíntesis  la   luz  solar  induce  una  cadena  de  reacciones  de  transferencia  de  electrones  que  genera  un   gradiente  de  protones  a  través  de  una  membrana  biológica.                                

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