EL CARBONO 4º E.S.O.

3.4. COMPUESTOS CON NITRÓGENO. 3.4.1. AMINAS. Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el amoniaco, cuya fórmula es NH3, en el que se sustituye uno o

R-NH2 Amina primaria

varios hidrógenos por cadenas de carbono. Cuando sólo se ha sustituido un hidrógeno del amoniaco, se obtiene una amina primaria. Como los alcoholes, las aminas primarias son solubles en agua. Las aminas primarias reciben el nombre de la cadena de carbono a la que se unen, añadiendo el sufijo amina, procurando que el número asociado al carbono enlazado con el nitrógeno sea el más bajo posible. Cuando sobre una cadena aparecen varios grupos amino, se emplean los mismos prefijos que en el caso de los alcoholes. Si aparecen conjuntamente un grupo alcohol y un grupo amina, el grupo alcohol tiene preferencia y la amina se nombra como sustituyente del correspondiente alcohol.

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Nombre

Cadena

Metilamina

CH3OH

Etilamina

CH3-CH2-NH2

Propilamina

CH3-CH2-CH2-NH2

1-Butilamina

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

2-Butilamina

1,3-Propanodiamina NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 3-amino 1-Pentanol

Cuando en el amoniaco se han sustituido dos hidrógenos por dos cadenas carbonadas, se dice que el compuesto es una amina secundaria.

Cuando las dos cadenas que se unen al nitrógeno son iguales, se puede formular utilizando subíndices.

R-NH-R' Amina secundaria

Existen dos formas de nombrar las aminas secundarias:

• Se puede nombrar cada uno de los radicales que se unen al nitrógeno, por orden alfabético, y finalizar con la palabra amina.

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Nombre

Cadena

Dimetilamina

(CH3)2-NH o CH3-NH-CH3

Dietilamina

(CH3-CH2)2-NH

Etil metilamina

CH3-CH2-NH-CH3

Metil propilamina CH3-CH2-CH2-NH-CH3 Etil propilamina CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3

• También es posible nombrar las aminas secudarias como derivadas de una amina primaria. Se considera que la cadena menor es un sustituyente en el nitrógeno, lo que se indica utilizando como localizador del sustituyente una N, de la amina primaria que formaría la cadena mayor.

Nombre

Cadena

N-metil metilamina

(CH3)2-NH o CH3-NH-CH3

N-etil etilamina

(CH3-CH2)2-NH

N-metil etilamina

CH3-CH2-NH-CH3

N-metil 1-propilamina CH3-CH2-CH2-NH-CH3 N-etil 1-propilamina

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CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3

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Las aminas terciarias son aquellas en las que los tres hidrógenos del amoniaco se han sustituido por cadenas carbonadas. Su nomenclatura es igual a la de las aminas secundarias: • Indicando los nombres de los tres radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra amina. • Considerando las cadenas menores como sustituyentes en N de una amina primaria.

Dietil metil amina

N-butil N-etil 2-pentilamina

Un nitrógeno puede estar unido a cuatro cadenas carbonadas. Se trata entonces de un catión amonio cuaternario, un ión con carga positiva en el nitrógeno. Los amonios cuaternarios forman sales solubles en agua y con propiedades detergentes y bacteriostáticas, por lo que se emplean como desinfectantes. Los cationes amonio se nombran indicando el nombre de cada una de las cadenas sustituyentes y, a continuación, la palabra amonio. 3.4.2. AMIDAS. Si en un ácido carboxílico sustituimos el grupo oxidrilo por un grupo amina se obtiene el grupo amida. Las amidas pueden ser primarias, cuando el nitrógeno está unido a dos hidrógenos, secundarias, cuando el nitrógeno está PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

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unido a un hidrógeno y a una cadena carbonada, o terciaria, cuando el nitrógeno ha sustituido

Amida primaria Amida secundaria

Amida terciaria

los dos hidrógenos por cadenas de átomos de carbono. Las amidas primarias se nombran con el nombre de la cadena de carbono, incluído el que lleva el grupo, y el sufijo amida. Las amidas secundarias se nombran considerando las cadenas unidas al nitrógeno como sustituyentes con el localizador N, de la misma forma que se vio en las aminas.

Nombre

Cadena

Metilamida

HCO-NH2

Etilamida

CH3-CO-NH2

N-metil etilamida

CH3-CO-NH-CH3

N-metil propilamida

CH3-CH2-CO-NH-CH3

N-etil N-metil propilamida

La urea, que se elimina en la orina y es una sustancia tóxica, se relaciona con las amidas y fue el primer compuesto biológico sintetizado en un laboratorio químico.

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3.4.3. OTROS. Existen muchos otros grupos funcionales, grupos de átomos que pueden sustituir al hidrógeno en una cadena de hidrocarburos y estos grupos pueden aparecer conjuntamente en una misma cadena carbonada, de ahí la gran diversidad de compuestos orgánicos. Y es que el carbono, junto con apenas otros 10 elementos, forma más sustancias distintas que los restantes 90 elementos de la tabla periódica:

Anhídrido

Imida

Imina

Nitrilo

Azida

Oxima

Muchas de las sustancias orgánicas son naturales, es decir, que se encuentran en la naturaleza y han sido sintetizadas en el interior de un organismo vivo. Pero el hombre cada vez ha fabricado en el laboratorio no sólo sustancias naturales, sino sustancias que no se producen en la naturaleza y que, para determinadas aplicaciones, son mejores que las sustancias naturales.

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