Aromas en el laboratorio. Introducción al estudio de los aromáticos.

Centro Regional de Profesores del Litoral-Sede Salto. Durante, Lety; Frola, Gisela; Ghuisoli, Matías; Godoy, Ariel; Moreira, Beatriz; Pagliasso, Adriana; Pereira, Viviana; Teodoro, Geobana y Texeira, Javier.

Resumen El presente trabajo fue realizado por estudiantes de 3er año de profesorado en Química (2008). En la asignatura Química de la Vida, que comprende temas de Química Orgánica con una carga horaria de 9 horas reloj. En el estudio de los compuestos aromáticos (que se ha visualizado en cursos anteriores como difícil de individualizar) se planteó como disparador la realización de una práctica sobre la extracción de aceites esenciales por se estos “muy aromáticos”, una vez realizada esta práctica se plantea la discusión de su pertinencia y un nuevo objetivo que involucra la comunicación de los resultados obtenidos además de la experiencia en la profundización conceptual vivenciada por el grupo. Se entiende que el planteamiento recorre en cierta medida la historia del estudio de estos compuestos y nos llevó a individualizarlos muy bien, fomentando el interés de su estudio y dando lugar a prácticas divertidas y simples. A modo de conclusión podríamos decir que: partimos de nuestro conocimiento cotidiano, donde se iguala el término “Aromáticos” con compuestos con aroma o sea olor delicado y agradable; obtuvimos una esencia en base a métodos conocidos en el curso y elaboramos aplicaciones para la sustancia obtenida. Finalmente al profundizar los estudios teóricos nos vimos obligados a realizar un cambio conceptual y sustituimos nuestro conocimiento vulgar de estas sustancias por conocimiento científico de ellas.

Introducción La realización de este trabajo comenzó con un intento de extracción de esencia de espinillo por ser muy “aromático” considerándose que podría ser útil para abordar el tema de una forma diferente. Esta práctica no tuvo los resultados esperados en cuanto a la extracción, por lo que se opto por la realización de extracción de la esencia del limón (limoneno); práctica que ya se había puesto a punto en años anteriores (pero que el grupo de alumnos desconocía). Una vez obtenido el aceite esencial del limón se elaboró y probó una bebida (Lemonchelo) y la realización de un perfume. Todo esto sin discutir la teoría que sustentaba a la práctica ni definir compuestos aromáticos. Posteriormente se evaluó la experiencia, para ello se recurrió al estudio teórico de los aromáticos y puesta en común de las opiniones individuales a fin de lograr la redacción de este trabajo. Al comenzar el análisis de nuestro trabajo nos centramos en las diferencias y similitudes entre: aromas, esencias y aromáticos. Son muchos los términos que nos pueden confundir en este tema como: aromas, aromáticos; aceites esenciales y esencias. Dadas estas confusiones, partidas del desconocimiento específico, es muy importante saber a que nos referimos cuando hablamos de esencias, este no es un término de origen químico, hace referencia a lo propio o característico de algo o alguien (recordar los pensamientos aristotélicos). Desde la antigüedad las especias y las hierbas aromáticas han sido buscadas por el hombre, las que impulsaron grandes expediciones hacia occidente generando un gran comercio alrededor de las mismas. Por lo que es natural que las especias y las hierbas fueran unas de los primeros productos estudiados por los químicos orgánicos. Poder aislar de las plantas los compuestos puros con las fragancias, sabores deseados y determinar su estructura daría posibilidad de sintetizarlos en grandes cantidades a bajos costos. En 1825 Michael Faraday aisló el benceno, un hidrocarburo de referencia de una clase de sustancias llamadas compuestos aromáticos (Hart,1997).

El término aromático proviene de la fragancia característica de algunos de los primeros de los compuestos descubiertos de esta clase. El olor aunque da el nombre a estos compuestos, no tiene nada que ver con la identificación ni la naturaleza química de éstas sustancias. (Van Orden & Lee, 1971). Existen cuatro criterios que deben satisfacer los compuestos para ser clasificados como aromáticos: 1- Su estructura debe ser cíclica, conteniendo cierto número de enlaces pi conjugados. 2- Cada átomo en el anillo debe tener un orbital p no hibridado.

3- Los orbitales p no hibridados deben traslaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana para tener un traslape efectivo. 4- La deslocalización de los electrones pi sobre el anillo debe originar una disminución de la energía electrónica. Un compuesto es antiaromático cumple los tres primeros criterios, pero no el cuarto, causando un aumento en la energía de los electrones lo que disminuye su estabilidad (Wade,1993).

Al momento de investigar sobre las propiedades físicas de estos hidrocarburos nos encontramos con el inconveniente que al consultar diferentes bibliografías, estas no contenían información directa sobre las mismas. Creemos que esto se puede deber a diferentes motivos, entre ellos, el hecho de que ésta familia es muy amplia es decir muchos compuestos y variados, que dependiendo de los sustituyentes sus propiedades cambian en amplio margen. Sin embargo, la información que se presentará a continuación fue recavada del libro Van Orden Lee (1969), el cual menciona que “Las propiedades de un hidrocarburo aromático son aproximadamente iguales en magnitud a las propiedades de otros hidrocarburos que contienen el mismo número de carbonos”. Ningún hidrocarburo aromático es gas en las condiciones estándar aun el mas pequeño (benceno). Los derivados del benceno que contienen de 10 a 12 átomos de carbono son líquidos, los que tienen más de 12 átomos de carbonos son sólidos. “Los hidrocarburos aromáticos que contienen varios anillos de benceno son sólidos en las condiciones ordinarias. La presencia del compacto anillo del benceno hace que la densidad de los compuestos aromáticos sea mayor que la de los hidrocarburos no aromáticos correspondientes, pero aún así los compuestos con solo un anillo de benceno no son tan densos como el agua, si bien los que contienen más de un anillo tienen densidad mayor que la unidad” (Van Orden Lee, 1969). Al haber estudiado los hidrocarburos alifáticos, podemos concluir que al igual que estos, y por no tener grupos solubles en agua, los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y en otros disolventes polares. Los compuestos aromáticos son sustancias cuya formulas moleculares hacen suponer un alto grado de instauración, a pesar del cuál son resistentes a las reacciones de adición tan características de los compuestos no saturados, como la reacción con permanganato y agua de bromo (con varias salvedades en función de grupos activadores). En cambio, estos compuestos aromáticos a menudo sufren reacciones de sustitución electrofílica similares a las del benceno.

Junto con esta resistencia a la adición y probablemente a causa de ella, encontramos prueba de una estabilidad inusual como bajos calores de hidrogenación y combustión. (Morrison,1996). La reacción más importante del anillo aromático es la sustitución de un electrófilo (casi siempre un protón) por otras especies deficientes en electrones. La reacción se lleva a cabo con diversos reactivos electrófilos diferentes y proporciona un procedimiento importante para la obtención de muchos compuestos aromáticos sustituidos. (Streitweiser,1989). A modo de síntesis podríamos decir que si bien el aroma se relaciona con la historia y el sentido común poco tiene que ver con las bases que generan la designación de estos compuestos como aromáticos (disciplinarmente); y no todas las esencias se deben a compuestos aromáticos; de hecho el limoneno (esencia de limón) es un terpenoide y no un aromático.

Material y métodos Empleamos materiales comunes de un laboratorio (balón de destilación; conexiones de vidrio; tapones perforados; soportes; mechero bunsen y un refrigerante) para la extracción de las esencias. En el caso del limón se trabaja con ralladura de la cáscara o picado de esta. Para la separación del arrastre de vapor empleamos un embudo de decantación. Estos materiales se emplearon para efectuar los siguientes dispositivos:

La metodología implica colocar las muestras (ralladuras o flores) en un balón hasta la mitad de este y llevar con agua a ¾. Luego se comienza a calentar con cuidado de no quemar esto moviendo el quemador o emplear un baño de arena. El vapor se condensa en el refrigerante y

luego se recoge directamente en el embudo de decantación; se enfría en heladera rápidamente y sin sacudir para poder separar el aceite esencial. Con este aceite al agregarle 2/3 de vaselina se realiza un perfume que mantiene la fragancia por 90 minutos en la piel. Si se mezcla la esencia con un jarabe de sacarosa se puede hacer un refresco de limón, y si se le agrega alcohol etílico lemonchelo.

Discusión “la investigación es una indagación sistemática y autocrítica” se basa en la curiosidad estable es decir se perdura en el interés por lograra la solución. El autor (Stenhouse, 2004) señala que el profesor se halla en lugar privilegiado para investigar y poner a prueba muchas de las teorías de la educación. En otro punto señala la importancia de hacer públicas las investigaciones de los profesores para que se beneficien de las críticas. En este sentido se considera que el presente es un trabajo de investigación doble, es decir desde la disciplina realizamos una pequeña investigación (pues recurrimos a técnicas conocidas para extraer un compuesto que en realidad no conocían los alumnos); pero también investigamos un nuevo abordaje a un tema que en cursos anteriores y en base a sondeos de las ideas previas se mostraba de difícil entendimiento. Esto es: los aromáticos tienen anillos al igual que hidrocarburos cíclicos, pero no son conceptos equivalentes; los aromáticos deben tener aroma pues su nombre lo indica y los perfumes y esencias deben por tanto ser aromáticos. A su vez la elaboración de este texto requirió de muchas horas de discusión y meta cognición para tratar de explicar coherentemente lo que hicimos y por que lo hicimos. En el mismo trabajo del autor antes citado (Pág. 81) se establece que el investigar colabora o mejora el arte de enseñar si se cumplen 2 condiciones: 1- ofrece hipótesis cuya aplicación cabe comprobar en el aula.

2- ofrece descripciones de casos o

generalizaciones para proporcionar un contexto comparativo en el que juzgar el propio caso. En este sentido en la clase se buscaba un nuevo enfoque al tema que aclare las dudas y lo haga entretenido, lo cual se logró. La otra hipótesis era comprobar si efectivamente los aromáticos eran similares a esencias y perfumes por poseer aroma, hipótesis que se rebatió completamente, pero trajo el conocimiento de los compuestos e incluso de la historia de los mismos. A modo de reflexión final se puede establecer que se acuerda parcialmente por los dicho por Walker (2002) en cuanto a la aparente dualidad entre investigación y enseñanza en cuanto a que una apunta al análisis detallado y la otra pretende una generalización de conceptos y técnicas ya probadas; pero se piensa que pequeñas investigaciones como estas pueden servir para iniciar el estudio de un tema aumentando así el repertorio de estrategias docentes.

Bibliografía ¾ Andrew Streitweiser y C.H. Heathcock 1989 Química Orgánica 3º Edición. McGraw-Hill Interamericana de México. S.A. de C. V. ¾ Harris O. Van Orden y Garth L. Lee 1969. Compendio de Química Orgánica. Interamericana, S.A. de C.V. ¾ Rob Walker. 2002. Métodos de investigación para el profesorado. 3ª ed. Ed. Morata. Madrid. ¾ Robert Morrison y Robert Boyd 1996. Morrison y Boyd Quinta Edición Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana, Argentina. ¾ Wade L.G. 1993. Química Orgánica 2º Edición. Prentice-hall Hispanoamericana, S.A. México. ¾ Harold. Hart, David. J. Hart y Leslie E. Craine 1995. Química Orgánica Novena Edición. McGraw-Hill Interamericana de México, S. A. de C. V. ¾ Lawrence Stenhouse. 2004. La investigación como base de la enseñanza. 5ª ed. Ed. Morata. Madrid.