Semana 10

Derivados11 carboxílicos Semana Aminas y amidas

¡Empecemos! Los compuestos orgánicos que estudiaremos esta semana se forman de la combinación de compuestos orgánicos con el amoníaco (NH3), los cuales presentan características y propiedades específicas. Es de suma importancia su estudio, ya que el grupo funcional amina es el mismo grupo funcional presente en nuestras proteínas. Estos compuestos tienen una gran variedad de utilidades en la vida diaria, sin dejar de mencionar su participación activa en los diferentes procesos metabólicos de los seres vivos. No obstante, los compuestos orgánicos nitrogenados pueden ser de alta peligrosidad para los seres humanos, como son los grupos funcionales nitrilos y derivados nitrogenados o nitroderivados.

N

Amidas O

Aminas

C

N

¿Qué sabes de...? Las aminas presentan una gran diversidad de aplicaciones, inclusive se utiliza con fines medicinales, que muy probablemente hayas escuchado, como la corteza del árbol suramericano conocido como Chinchona. ¿Sabes cómo se llama el componente aislado de esta corteza?

El reto es... El abuelo Floripondio se encontró con su vecina, quien nuevamente haciendo compras para su jardín. El abuelo la saluda con un cordial: –Buenos días, que no le piquen las hormigas. A lo que su vecina sonrió y contesto: – Buen día, lo tomaré en cuenta, aunque me gustaría que me recomendara algo

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Aminas y amidas

para enriquecer la tierra de mis matas. En ese momento el abuelo recordó una amida muy utilizada en las industrias. ¿Sabes cuál es su nombre?

Vamos al grano Comencemos por las amidas que, debido a la presencia de su grupo acilo se consideran un derivado de los ácidos carboxílicos, ya que se sustituye el grupo oxidrilo (OH) de los ácidos orgánicos por un grupo amino (-NH2), donde se forma el grupo funcional amida. La forma cómo nombramos las amidas es similar en los ácidos carboxílicos, sólo que eliminamos la palabra ácido y sustituimos la terminación oico por la terminación amida. Entre las utilidades más reconocidas de las amidas, tenemos a las drogas sulfa, las cuales son utilizadas como germicidas, curando H heridas sin que lleguen a infectarse. Las N O NH O poliamidas como el nailon se obtienen O de la reacción del ácido adípico con la N hexametilendiamina, produciéndose un O NH H O material resistente, ideal en la elaboración O N H NH de alfombras.

Es importante tener presente que el abuso de los abonos nitrogenados puede dañar la tierra de cultivos y las aguas de riego ocasionando que se expanda la contaminación a los ríos y lagos.

Las aminas se diferencian de las amidas porque carecen del grupo carbonilo; por tanto, estos compuestos sólo poseen uno o varios grupos amino (-NH2). Si el grupo amino posee sus dos hidrógenos unidos al nitrógeno se dice que estamos frente a una amina primaria (R-NH2). Sin embargo, si llegase a sustituirse un hidrógeno por una cadena carbonada, entonces estamos en presencia de una amina secundaria (R-NH-R´). Ahora bien, si el grupo amino no posee ningún hidrógeno y se encuentra completamente sustituido por cadenas carbonadas estamos en presencia de una amina terciaria (R-N-2R´).

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Aminas y amidas Amina primaria H H3C − C − NH2 H Etilamina

Amina secundaria

Amina terciaria

H H H3C − C − N CH3 H

H CH3 H3C − C − N CH3 H

N-metiletilamina

N,N-dimetiletilamina

La nomenclatura de las aminas es muy sencilla, se coloca el nombre de la cadena carbonada con la terminación amina, la cual podría tener los prefijos di o tri, si se llegase a tratar de una amina secundaria o terciaria, respectivamente, como por ejemplo la dimetilamina, la cual se emplea como fungicida en la preparación del caucho y colorantes.

H

N CH3

CH3

Las aminas se han utilizado en la fabricación de colorantes, ya sea por extracción de colorantes naturales como la alizarina o la hematoxilina, que se obtienen de la raíz de Rubia tinctorum y del palo de Campeche respectivamente, como también en la fabricación de colorantes sintéticos. NH2

O

OH

OH

O

alizarina La anilina, una amina aromática, es una sustancia venenosa que produce cianosis y que se utiliza para la obtención de la violeta de Perkin, el verde malaquita, el violeta cristal, fuscina, etc. Otro grupo de compuesto nitrogenado es el de los nitrilos, los cuales resultan de la reacción entre una cadena carbonada con el grupo nitrilo (-C N). Debido a que su estructura es similar a la de los ácidos orgánicos, es considerado un derivado de los ácidos carboxílicos. Su nombre lleva primero el nombre del compuesto carbonado seguido de la terminación nitrilo, también se pueden escribir como derivados del cianuro como, por ejemplo, cianuro de etilo. CH3 − CH2 − C Ξ N

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Los nitroderivados son compuestos orgánicos donde un hidrógeno es sustituido por un grupo nitro (-NO 2); entre los nitroderivados más conocidos tenemos al 2, 4, 6-trinitrotolueno, mejor conocido como TNT o dinamita. CH3 O2N

NO2

NO2

Para saber más… Si te interesa conocer más sobre este tema, te invitamos a consultar las siguientes direcciones web: http://li.co.ve/rP7

http://li.co.ve/rP8

http://li.co.ve/rPA

http://li.co.ve/rPB

http://li.co.ve/rP9

Aplica tus saberes La amida más importante es la urea, una diamida proveniente del ácido carbónico, presente en los organismos vivos. Cuando la urea se hace reaccionar con malonato de dietilo produce sedantes como los barbitúricos, ampliamente utilizados como fertilizante para plantas, así como en la elaboración de plásticos y en medicina aplicada contra la gota y el reumatismo. Te invitamos a investigar el nombre de su descubridor, su fórmula química y tratar de explicar junto a tus compañeros la razón por la cual se considera esta molécula como compuesto orgánico. 522

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Comprobemos y demostremos que… Cuando nos sentimos mal por alguna tos constante, tomamos algún medicamento que posea un calmante. Los medicamentos que tomamos tienen alcaloides de origen vegetal que son compuestos nitrogenados del tipo amina. Te invitamos a buscar los nombres de estos alcaloides que desde hace mucho tiempo se han utilizado como analgésicos. Discute con tus compañeros con cuánta frecuencia recurre cada uno a estas medicinas y expliquen por qué.

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