Contenido del programa del Laboratorio de Determinaciones de Estructuras Orgánicas QM-2682 Este programa de laboratorio comprende parte de las técnicas experimentales de mayor uso en el campo de la química orgánica con aplicación en síntesis y aislamiento de productos orgánicos. Se extenderá su aplicación al Análisis Orgánico Cualitativo para la identificación de muestras orgánicas que pudieran tener halógeno , azufre o nitrógenos o combinación o ninguno de estos elementos. Desarrollaran distintas técnicas clasificatorias de acuerdo a sus propiedades físicas y químicas, solubilidad etc, hasta la identificación plena de la sustancia a analizar. Se complementara el análisis orgánico con información de IR , UV y RMN y una muestra de polímeros. Por otro lado, se realizaran dos Prácticas de Síntesis ( Reducciòn y Biginell) y una práctica de Fisico-química Orgánica ( Ecuación de Hammett aplicada a Fenoles) En este programa, se ha resumido cada una de las prácticas a realizar, los fundamentos necesarios para alcanzar los objetivos propuestos en el aprendizaje y utilización de dichas técnicas y para cumplir con los objetivos generales del curso, así como reforzar y aplicar conocimientos adquiridos sobre algunas técnicas experimentales que pueden ser útiles en el futuro desempeño en los trabajos especiales de grado, en su trabajo como licenciados o sus estudios de post-grado. Objetivos Generales del curso: Al terminar el curso el estudiante debe ser capaz de: 1. Partiendo de la bibliografía, seleccionar la técnica o las técnicas más adecuadas para el manejo apropiado y/o la identificación o síntesis de compuestos orgánicos. 2. Conocer las principales aplicaciones y limitaciones de las diferentes técnicas utilizadas en el curso. 3. Elaborar un informe o cuaderno de laboratorio sobre el trabajo experimental realizado. Bibliografía Ampliada: Para abordar los fundamentos teóricos requeridos para las experiencias de laboratorio a realizar en este curso se recomienda la utilización de la siguiente literatura: • Wade L.G., “Quimica Orgánica” 5ta ed. Ediciones Pearson & Prentice-Hall, Madrid (2004) Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry . • PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRITZ, G. S.; ENGEL, R. G. “Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach” FUSON, “The Systematic Identification of Organic Compounds”, Wiley 8th Ed. W.J. CRIDDLE and G.P: ELLIS, “Spectra and Chemical Characterization of Organic Compounds” Wiley El material bibliográfico colocado en AULA VIRTUAL Queda a cargo del estudiante consultar el material bibliográfico correspondiente y necesario para la cabal comprensión de cada experiencia de laboratorio.

2. EVALUACIÓN DEL LABORATORIO 2.1 EVALUACIÓN GENERAL (1) La evaluación del curso será la siguiente:

PRÁCTICAS CON INFORMES TÉCNICOS: - Pruebas cortas 50% - Informes en cuaderno 30% - Cuaderno (Preinf) 10% - Apreciación 10% (2) Toda práctica debe ser finalizada al cumplirse el período destinado al Laboratorio, aunque no se haya logrado culminar con la parte experimental. En caso de que se requiera prolongar el período para recolectar datos necesarios para realizar el informe, solo se hará bajo el estricto consentimiento del profesor y que existan causas justificables para el retraso.. 2.2 EVALUACIÓN DEL CUADERNO (PREINFORME) Y DEL PERIODO DE PRÁCTICA ASPECTOS GENERALES: (1) El preinforme debe ser manuscrito y a tinta (negra o azul) en el Cuaderno de Laboratorio (que debe ser empastado o libreta; no se permitirán cuadernos anillados). Este debe ser entregado al momento de iniciarse la prueba corta, para su revisión inmediata y será INDIVIDUAL. El mismo debe poseer sus páginas enumeradas secuencialmente en la parte superior derecha en bolígrafo negro o azul. (2) Los aspectos a ser evaluados en el preinforme son los siguientes: - Título de la práctica Introducción o Marco Teórico (breve) - Reacciones involucradas en la práctica - Esquema del Procedimiento experimental a seguir, y diseño o montaje experimental. - En base al procedimiento experimental, presentar (en tablas) las Propiedades de los reactivos (destacando las propiedades generales de interés, sus toxicidades, manipulación, etc.) - Cálculos necesarios para realizar la práctica (si aplica) y esquema de cómo realizar los cálculos post-laboratorio (si aplica) - Referencias bibliografías (correctamente presentadas). (3) La apreciación es otorgada por el profesor (en consulta con su preparador si el profesor lo considera así). La apreciación en general evalúa los siguientes aspectos (o aquellos otros que considere el profesor pertinente): - Desenvolvimiento (pro actividad), manejo del material de vidrio; - Organización de la práctica y limpieza; - Puntualidad y compañerismo, (4) Se debe entregar al profesor CON CARÁCTER OBLIGATORIO al final de cada práctica una COPIA DE LOS DATOS RECOPILADOS EN SU TOTALIDAD, presentados de una forma clara y precisa. 2.3 EVALUACIÓN DEL CUADERNO: (1) Los informes serán presentados individualmente, la presentación del informe es hecho escrito a mano, con letra legible y en tinta Titulo Objetivos - Introducción (solo si permite reforzar a la presentada en el pre-informe, o si el Prof. lo considera pertinente) - Parte Experimental:

* Materiales y Equipos * Procedimiento (resumido) * Datos (Experimentales y teóricos) - Observaciones Experimentales

Los realmente utilizados en la practica (Solo si hubo alguna modificación respecto a la presentada en el pre-inf.) Necesarios para la presentación de resultados

- Resultados y Discusión

Claros y precisos. La discusión debe estar bien sustentada por la consulta de referencias bibliográficas, y deben llevar un orden lógico en función del desarrollo de la practica

- Conclusiones - Recomendaciones - Referencias Bibliográficas

Claras y concisas (Si se consideran pertinente) Aquellas utilizadas y que sirvieron de soporte para el desarrollo de la practica y escritura del informe. Deben ir en orden lógico de aparición dentro del texto del informe.

Las observadas y vistas durante el desarrollo de la practica, y que servirán de guía para la discusión de resultados

Nota . En el caso del reporte de la muestra a analizar se da un modelo. MODELO DE REPORTE

En el caso de la Práctica de Hammett el informe seguirá el Modelo Tipo Paper como se usa en los miniproyectos de la Coordinación de Química. Para las practicas convencionales se seguirá usando la forma de QM-2681 ( Cuaderno de laboratorio).

NORMAS INTERNAS DEL LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA a) Es OBLIGATORIO el uso de la bata de Laboratorio durante el período de la práctica. En caso de no asistir con bata no se permitirá el acceso al área del Laboratorio, conllevando a la consecuente pérdida de la práctica. Igualmente ES NECESARIO el uso de lentes de seguridad. b) Está prohibido ingerir bebidas y/o alimentos dentro del área del Laboratorio. c) Está prohibido fumar, y el USO DE CELULARES en el Laboratorio. d) Esta PROHIBIDO RECIBIR VISITAS durante la sesión del Laboratorio. e) No se permite ausentarse de la práctica injustificadamente. f) Al terminar su trabajo experimental, antes de irse, el área de trabajo debe quedar ORGANIZADA, y los equipos utilizados deben quedar COMPLETAMENTE LIMPIOS así como el mesón. Esto será evaluado en la apreciación. Es necesario que el PREPARADOR revise el área de trabajo y equipos antes de que el grupo se le permita abandonar el Laboratorio. Igualmente que sean revisadas la lista de materiales ANTES Y DESPUES de cada sesión práctica. g) El (La) Técnico de Laboratorio, deberá tener preparadas en una etapa Pre-laboratorio todos los materiales, muestras o reactivos requeridos para la realización de la sesión experimental.

h) Se hace necesario que aquellos materiales o muestras que requieren de una evaluación post-laboratorio (secado, punto de fusión, etc.), sean plenamente identificadas con los siguientes aspectos: - Número y Nombres del grupo responsable. - Sección de Laboratorio respectiva. - Fecha de inicio o preparación - Fecha final de uso y hora. - Condiciones particulares como temperatura, exposición a la luz (si aplica). - Indicar CLARAMENTE el tipo de material, y las posibles de PELIGROS en caso de manipulación (Ej. Indicar si son ácidos fuertes, sustancias corrosivas, inflamables, etc.) Una vez culminada su utilización, éstos deben ser desechados en el lugar adecuado y los envases quedar limpios. Si se encuentra alguna muestra cuya fecha de culminación ya ha vencido, la muestra será desechada inmediatamente. Para ese tipo de actividades Post-laboratorio, los estudiantes acordaran con el preparador y/o el (la) Técnico para venir al laboratorio a realizar esas mediciones. El estudiante debe acudir con su bata de Laboratorio. NOTAS IMPORTANTES: Recuerden que generalmente para la realización de las prácticas, se les pide a los alumnos la compra de consumibles y/o algunos materiales como, papel absorberte/ servilletas, papel de aluminio, detergente liquido, bulbos de goma o conocidos como goteros de goma, etc.). Si alguno de Uds. tiene algún problema para adquirirlos, por favor coméntelo con su profesor. También, vino, analgésicos, especies, espinacas, etc. DEBEN TRAER GUANTES Apropiados PARA TODAS Y CADA UNA DE LAS PRÁCTICAS Y 2 LÁMINAS GRANDES DE PAPEL BOND PARA FORRAR LAS GAVETAS. DEBEN USAR DURANTE TODA LA DURACION DE LA PRÀCTICA LOS LENTES DE SEGURIDAD Marcadores de acetato para rotular las muestras, tirro, cinta adhesiva o etiquetas PARA LAS PRACTICAS DONDE SE DETERMINA PUNTO DE FUSION, ES IMPORTANTE QUE EL GRUPO O LA SECCION COMPLETA TRAIGA CAPILARES SIN HEPARINA. SIN ESTOS CAPILARES LAS SECCIONES POST-LABORATORIO NO PUEDEN SER REALIZADAS.

NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO "B". I.-Procedimientos Seguros a.- Coloque etiquetas en los frascos que utilice. e.- Coloque una correa de seguridad alrededor de todos los cilindros de gas c.- Devuelva los frascos inmediatamente a sus propios estantes. d.- Nunca trabaje sólo, siempre debe haber alguna persona en las cercanías a quien se pueda llamar en un momento dado. e.- Nunca trabaje en un laboratorio sin ventilación. Encienda todas las campanas. f.- No haga experimentos sin autorización g.- No debe dejar reacciones sin atención (también destilaciones, etc.). Si tiene que hacerlo, deje una nota que diga donde esté.

h. Consulte con su profesor los procedimientos correctos para manipular material de vidrio. i.- Cualquier persona que esté trabajando con un reactivo especialmente peligroso debe colocar avisos en esa área. II.- La Limpieza a.- Un laboratorio limpio es más seguro. El mesón debe estar limpio todo el tiempo, antes, durante y después de trabajar. b.- El material de vidrio roto, y los reactivos sobre la superficie de trabajo o el piso deben limpiarse inmediatamente (solicite a su profesor el procedimiento correcto). c.- Bote los desperdicios sólidos en las papeleras, no en los fregaderos, canales, o en el piso. d.- Pregunte a su profesor como disponer de los remanentes (sólidos o líquidos) de una reacción. Nunca bote al fregadero algo que no sea agua sin permiso del profesor. III.- Protección Personal a.- Considere usar lentes de seguridad todo el tiempo en el laboratorio. b.- Debe usar bata en el laboratorio y guantes de goma para manejar reactivos peligrosos. c.- Debe saber donde esta el cajetín de primeros auxilios. IV.- Reactivos Tóxicos a.- Considere que todos los reactivos son tóxicos. Nunca saboree y evite respirar cualquier reactivo conocido o desconocido. b.- Nunca coma, beba o fume en el laboratorio. c.- Nunca llene una pipeta con la boca. d.- Los reactivos especialmente tóxicos deben manejarse solamente en la campana. e.- Antes de trabajar en el laboratorio, un alumno debe conocer algo sobre la toxicidad de cada reactivo que va a usar y el procedimiento a seguir en caso de accidente. f.- Reporte todos los síntomas fisiológicos extraños (Ej.: dolores de cabeza fuertes y prolongados, vértigo, etc.) inmediatamente al profesor. V.- Riesgos de Fuego y Explosión a.- Nunca caliente un líquido inflamable en un envase abierto sobre una llama. b.- Use un baño de agua caliente, una plancha eléctrica, o una manta eléctrica. c.- Use siempre la campana. d.- Nunca caliente un sistema cerrado. e.- Debe saber donde están los extintores de incendio en el laboratorio, para que tipo de incendio se usa cada uno y como operarlos.

VI.- En caso de Accidente a.- Debe reportarse al profesor encargado del curso, y luego al jefe del laboratorio "B". b.- Los derrames químicos en la piel o en la ropa deben limpiarse inmediatamente use bastante agua. Para reactivos insolubles en agua, use primero alcohol etílico y luego agua. Los reactivos salpicados en los ojos deben lavarse inmediatamente con bastante agua. Use los lavaojos ubicados a la salida de cada laboratorio. Consulte al médico. c.- Las cortadas deben lavarse inmediatamente y luego protegerse con un vendaje limpio. Si el corte es demasiado profundo o no puede cortar la sangre visite al médico. d.- Si se presenta incendio nunca sople un líquido inflamable. Muchas veces se puede apagar sofocándolo por ejemplo: con una placa de asbesto se puede apagar el fuego en un beaker. En el mesón, se puede usar arena o bicarbonato de sodio; y si no puede usar este método use el extintor adecuado. e.- Si la ropa esta inflamada, no corra. Use la manta de fuego y/o la ducha. IMPORTANTE 1.- La supervisión de la disciplina en el laboratorio es responsabilidad entera del Profesor encargado de la asignatura de laboratorio que dicta o del trabajo de investigación que se ejecuta. 2.- El Profesor es responsable de la aplicación de estas normas y de las sanciones que provoque su incumplimiento. Las sanciones pueden llevar a la suspensión temporal o definitiva del laboratorio. 3 - Cualquier accidente que Ud. cause tanto así mismo como a personas o bienes, por el incumplimiento de estas normas, será de su entera responsabilidad.