Programa del Diploma

Cuadernillo de datos de Química Primeros exámenes: 2009

Programa del Diploma Cuadernillo de datos de Química Versión en español del documento publicado en marzo de 2007 con el título Chemistry data booklet

Publicada en marzo de 2007 Actualizada en septiembre de 2008 Bachillerato Internacional Peterson House, Malthouse Avenue, Cardiff Gate Cardiff, Wales GB CF23 8GL Reino Unido Tel.: +44 29 2054 7777 Fax: +44 29 2054 7778 Sitio web: http://www.ibo.org © Organización del Bachillerato Internacional, 2008 El Bachillerato Internacional (IB) ofrece tres programas educativos exigentes y de calidad a una comunidad de colegios de todo el mundo, con el propósito de crear un mundo mejor y más pacífico. El IB agradece la autorización para reproducir en esta publicación material protegido por derechos de autor. Cuando procede, se han citado las fuentes originales y, de serle notificado, el IB enmendará cualquier error u omisión con la mayor brevedad posible. El uso del género masculino en esta publicación no tiene un propósito discriminatorio y se justifica únicamente como medio para hacer el texto más fluido. Se pretende que el español utilizado sea comprensible para todos los hablantes de esta lengua y no refleje una variante particular o regional de la misma. Todos los derechos reservados. Esta publicación no puede reproducirse, almacenarse o distribuirse de forma total o parcial, en manera alguna ni por ningún medio, sin la previa autorización por escrito del IB, sin perjuicio de lo estipulado expresamente por la ley o por la política y normativa de uso de la propiedad intelectual del IB. Véase la página http://www.ibo.org/es/copyright del sitio web del IB para más información. Los artículos promocionales y las publicaciones del IB pueden adquirirse en la tienda virtual del IB, disponible en http://store.ibo.org. Las consultas sobre pedidos deben dirigirse al departamento de marketing y ventas en Cardiff. Tel.: +44 29 2054 7746 Fax: +44 29 2054 7779 Correo-e: [email protected]

4021a

Índice

1. Algunas ecuaciones importantes

1

2. Constantes físicas y conversión de unidades

1

3. El espectro electromagnético

1

4. Nombres de los elementos

2

5. Tabla periódica

3

6. Punto de fusión y punto de ebullición de los elementos

4

7. Primera energía de ionización, afinidad electrónica y electronegatividad de los elementos

5

8. Radio atómico y radio iónico de los elementos

6

9. Longitud de enlaces covalentes

7

10. Entalpías de enlace y entalpías medias de enlace a 298 K

7

11. Datos termodinámicos de compuestos orgánicos

8

12. Entalpías de combustión

9

13. Entalpías de red a 298 K (valores experimentales y teóricos)

10

14. Potenciales estándar de electrodo

12

15. Fuerza de ácidos y bases orgánicos

13

16. Indicadores ácido-base

14

17. Datos infrarrojos

15

18. Datos de RMN de 1H

16

19. 2-aminoácidos

17

20. Fórmulas estructurales de algunos medicamentos y drogas

19

21. Fórmulas estructurales de algunas moléculas biológicas

21

Cuadernillo de datos de Química

22. Fórmulas estructurales de algunas moléculas químicas de los alimentos

22

23. Referencias bibliográficas

24

Notas En la prueba 1 del examen (NMP1 y NSP1) no se podrá utilizar el cuadernillo, pero se dispondrá de la tabla periódica de la página 3 como parte del texto de la prueba. Los alumnos deben disponer de ejemplares sin marcas ni anotaciones de este cuadernillo para las pruebas 2 y 3 (NMP2, NMP3, NSP2 y NSP3).

Cuadernillo de datos de Química

1. Algunas ecuaciones importantes log10 ln k = –

I0 = εlc I

k = Ae

Ea + ln A RT

− Ea RT

c=f λ

PV = nRT

∆G Ö = ∆H Ö − T ∆S Ö

q=mcΔT

E=hf

2. Constantes físicas y conversión de unidades Constante de Avogadro (L) = 6,02 × 1023 mol–1 Constante de los gases (R) = 8,31 J K–1 mol–1 Volumen molar de un gas ideal a 273 K y 1,01 × 105 Pa = 2,24 × 10 –2 m3 mol–1 (= 22,4 dm3 mol–1) Constante de Planck (h) = 6,63 × 10 –34 J s Capacidad calorífica específica del agua = 4,18 kJ kg–1 K–1 (= 4,18 J g–1 K–1) Constante de ionización del agua (Ka) = 1,00 × 10 –14 a 298 K 1 atm = 1,01 × 105 Pa 1 dm3 = 1 litro = 1 × 10 –3 m3 = 1 × 103 cm3

3. El espectro electromagnético Energía 10 –16

10 –14

rayos gamma

10 –12

10 –10

10 –8

rayos X

UV

10 –6

10 –4

IR

10 –2

microondas

10 0

102

104

106

108 longitud

de onda / m

ondas de radio

Espectro visible 400 700 longitud de onda / nm

Cuadernillo de datos de Química

1

Cuadernillo de datos de Química

4. Nombre de los elementos Elemento actinio aluminio americio antimonio argón arsénico astato azufre bario berilio berkelio bismuto bohrio boro bromo cadmio calcio californio carbono cerio cesio cinc circonio cloro cobalto cobre cromo curio disprosio dubnio einstenio erbio escandio estaño estroncio europio fermio fermio fósforo francio gadolinio galio germanio hafnio hasio helio hidrógeno hierro holmio indio iridio iterbio itrio kriptón lantano

2

Símbolo

Número atómico

Elemento

Símbolo

Número atómico

Ac Al Am Sb Ar As At S Ba Be Bk Bi Bh B Br Cd Ca Cf C Ce Cs Zn Zr Cl Co Cu Cr Cm Dy Db Es Er Sc Sn Sr Eu Fm F P Fr Gd Ga Ge Hf Hs He H Fe Ho In Ir Yb Y Kr La

89 13 95 51 18 33 85 16 56 4 97 83 107 5 35 48 20 98 6 58 55 30 40 17 27 29 24 96 66 105 99 68 21 50 38 63 100 9 15 87 64 31 32 72 108 2 1 26 67 49 77 70 39 36 57

laurencio litio lutecio magnesio manganeso meitnerio mendelevio mercurio molibdeno neodimio neón neptunio níquel niobio nitrógeno nobelio oro osmio oxígeno paladio plata platino plomo plutonio polonio potasio praseodimio prometio protactinio radio radón renio rodio rubidio rutenio rutherfordio samario seaborgio selenio silicio sodio talio tántalo tecnecio teluro terbio titanio torio tulio tungsteno uranio vanadio xenón yodo

Lr Li Lu Mg Mn Mt Md Hg Mo Nd Ne Np Ni Nb N No Au Os O Pd Ag Pt Pb Pu Po K Pr Pm Pa Ra Rn Re Rh Rb Ru Rf Sm Sg Se Si Na Tl Ta Tc Te Tb Ti Th Tm W U V Xe I

103 3 71 12 25 109 101 80 42 60 10 93 28 41 7 102 79 76 8 46 47 78 82 94 84 19 59 61 91 88 86 75 45 37 44 104 62 106 34 14 11 81 73 43 52 65 22 90 69 74 92 23 54 53

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

7

6

5

4

3

2

1

12

39

38

37

223,02

226,03

Ra

88

87

Fr

137,33

132,91

Ba

56

Cs

87,62

55

Sr

85,47

Rb

†

Ac

‡

‡

†

227,03

89

138,91

La

57

88,91

Y

44,96

40,08

39,10

21

Sc

20

Ca

19

K

24,31

22,99

Mg

11

Na

9,01

4

Be

2

6,94

Li

3

1,01

H

1

1

22

Ti

59

58

Sg

232,04

231,04

238,03

U

92

91

Pa

90

Th

144,24

140,91

60

Nd

266,12

106

183,85

W

74

95,94

Mo

42

52,00

24

Cr

Masa atómica

Elemento

25

Bh

239,05

93

Np

144,91

61

Pm

264,12

107

186,21

Re

75

98,91

Tc

43

54,94

Mn

Número atómico

140,12

Pr

262,11

260

Ce

105

Db

180,95

Ta

73

92,91

Nb

41

50,94

V

23

104

Rf

178,49

Hf

72

91,22

Zr

40

47,90

5. Tabla periódica

Hs

239,05

94

Pu

150,35

62

Sm

269,13

108

190,23

Os

76

101,07

Ru

44

55,85

26

Fe

Mt

243,06

95

Am

151,96

63

Eu

268,13

109

192,22

Ir

77

102,91

Rh

45

58,93

27

Co

247,07

96

Cm

157,25

64

Gd

195,09

Pt

78

106,42

Pd

46

58,71

28

Ni

247,07

97

Bk

158,93

65

Tb

196,97

Au

79

107,87

Ag

47

63,55

29

Cu

252,08

98

Cf

162,50

66

Dy

200,59

Hg

80

112,41

Cd

48

65,38

30

Zn

254,09

99

Es

164,93

67

Ho

204,37

Tl

81

114,82

In

49

69,74

31

Ga

26,92

13

Al

10,81

5

B

3

253,09

100

Fm

167,26

68

Er

207,19

Pb

82

118,69

Sn

50

72,59

32

Ge

28,09

14

Si

12,01

6

C

4

257,10

101

Md

168,93

69

Tm

208,98

Bi

83

121,75

Sb

51

74,92

33

As

30,97

P

15

14,01

7

N

5

255,09

102

No

173,04

70

Yb

210

Po

84

127,60

Te

52

78,96

34

Se

32,06

S

16

16,00

8

O

6

Lr

257

103

174,97

71

Lu

209,99

At

85

126,90

I

53

79,91

35

Br

35,45

17

Cl

19,00

9

F

7

222,02

86

Rn

131,30

54

Xe

83,80

36

Kr

39,95

18

Ar

20,18

10

Ne

4,00

2

He

0

Cuadernillo de datos de Química

3

4

371

1795

1042

3730

1323

1913

973

1413

300

950

Fr

Ra

Ac

3473

4875

5700

Ta

3269

Hf

2500

La

1194

942

Ba

5015

Nb

2740

3653

V

2163

4650

Zr

2125

3560

Ti

1933

3611

998

Cs

1657

302

959

Sr

312

Rb

Y

3104

1757

Sc

1814

1033

Ca

1112

336

K

1380

Mg

1156

Na

922

3243

1615

Be

1551

Li

454

20

H

14

5933

W

3683

5833

Mo

2883

2943

Cr

2130

5900

Re

3453

5150

Tc

2445

2235

Mn

1517

5570

Os

2973

4173

Ru

2583

3023

Fe

1808

4403

Ir

2683

4000

Rh

2239

3143

Co

1768

Punto de ebullición / K

Elemento

Punto de fusión / K

4100

Pt

2045

3243

Pd

1827

3003

Ni

1728

3353

Au

1337

2485

Ag

1235

2840

Cu

1356

630

234

Hg

1038

594

Cd

1180

693

Zn

B

1730

Tl

577

2353

In

429

2676

303

Ga

2740

Al

933

2823

2573

6. Punto de fusión y punto de ebullición de los elementos

2013

Pb

601

2543

Sn

505

3103

Ge

1210

2628

Si

1683

5100

C

3925

1833

Bi

544

2023

Sb

904

886

1235

Po

527

1263

Te

723

958

Se

490

1090

As

718

S

392

90

O

55

553

P

317

77

N

63

610

At

575

457

I

387

332

Br

266

238

Cl

172

85

F

53

Xe

211

202

Rn

166

161

121

116

Kr

87

84

Ar

27

25

Ne

4

1

He

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

–5

Ra

0,9

0,7

–10

Fr

509

0,9

–44

Ba

0,8

503

Cs

–46

1,0

0,8

393

376

Sr

Rb

1,0

550

0,8

47

Ca

K

–2

–14

1,3

0,9

–48 590

Mg

738

1,6

1,0

–53

Be

900

Li

–60

2,2

–73

Na

403

419

496

520

H

1312

-30

1,1

Ac

499 –34

1,1

1,5

Ti

1,3

Hf

680

1,3

Zr

660

–18 658

–45

1,2

Y

1,4

La

538

616

Sc

631

–41

–8

1,6

V

1,5

Ta

761

1,6 –31

–86

–51

Nb

664

650

1,7

W

770

2,2

Mo

1,7

Cr 685

653

–79

Elemento

1,9

Re

760

2,1

Tc –14

–53

1,6

Mn

717

–101

1,8

2,2

Os

–106

2,2

Ru 840

711

–15

Fe

759

–64

880

2,2

Ir

–151

2,3

Rh

–110

1,9

Co 720

758

2,2

Pt

870 – 205 890

2,2

Pd

–54

1,9 731

–112 746

Ni 805

737

Afinidad electrónica / kJ mol –1 2a AE / kJ mol –1

Electronegatividad

–72 702

–64

Primera energía de ionización / kJ mol–1

1,7

Cd

1,7

Zn

2,4

Au

1,9

Hg

–223 1007

1,9

Ag

–126 868

1,9

Cu

–119 906

589

558

579

578

801

–41 762

–42 789

1,8

Tl

1,8

In

1,8

–19 716

–29 709

Ga

1,6

Al

2,0

B

3,0

N

1,8

Pb

2,0

Sn –35 703

–107 834

2,0

Ge

–119 947

1,9

Si

1,9

Bi

2,1

Sb

4,0

3,4

–79 941

–91 812

3,2

2,6

3,0

Br

2,0

Po

–183

2,1

Te

2,2

At

–270

2,7

I

–190 1008 –295

2,6

Se

–195 1140 –325

Cl

S

–72 1000 –200 1251 –349 +640

F

O

1314 –141 1681 –328 +798

–101 869

2,2

As

2,2

P

–134 1012

2,6

C

–27 1086 –122 1402

7. Primera energía de ionización, afinidad electrónica y electronegatividad de los elementos

Rn

1037

Xe

1170

Kr

1351

Ar

1521

Ne

2081

He

2372

Cuadernillo de datos de Química

5

6

Ra

148 (2+)

Fr

180 (1+)

220

134 (2+)

167 (1+)

270

Ba

Cs

217

110 (2+)

148 (1+)

262

Sr

215

94 (2+)

Ca

Rb

244

133 (1+)

K

197

65 (2+)

98 (1+)

231

Mg

Na

160

30 (2+)

68 (1+)

186

Be

112

Li

152

154 (1–)

H

30

112 (3+)

Ac

188

115 (3+)

La

188

93 (3+)

Y

180

81 (3+)

Sc

160

76 (4+)

Hf

157

80 (4+)

Zr

157

Ti

90 (2+) 68 (4+)

146

64 (5+) 72 (6+)

Ta

143

72 (3+) 64 (5+)

Nb

141

88 (2+)

V

131

W

66 (4+) 42 (6+)

137

68 (4+)

Mo

136

63 (3+)

Cr

125

Re

63 (4+) 38 (7+)

137

Tc

65 (4+) 37 (7+)

135

Mn

129 80 (2+) 60 (4+)

Radio iónico / 10–12 m

Elemento

Os

63 (4+) 39 (8+)

134

68 (3+) 62 (4+)

Ru

133

Fe

76 (2+) 64 (3+)

126

Radio atómico / 10–12 m

Ir

68 (3+) 63 (4+)

135

Rh

67 (3+) 60 (4+)

134

Co

74 (2+) 63 (3+)

125

80 (2+) 63 (4+)

Pt

138

Pd

86 (2+) 62 (4+)

138

72 (2+)

Ni

124

Au

137 (1+) 85 (3+)

144

126 (1+)

Ag

144

Cu

128 96 (1+) 69 (2+)

8. Radio atómico y radio iónico de los elementos

Hg

127 (1+) 110 (2+)

152

97 (2+)

Cd

149

74 (2+)

Zn

133

Tl

150 (1+) 93 (3+)

171

81 (3+)

In

166

62 (3+)

Ga

141

45 (3+)

Al

143

16 (3+)

B

88

Si

Pb

120 (2+) 84 (4+)

175

Sn

112 (2+) 71 (4+)

162

Ge

53 (4+) 272 (4–)

122

42 (4+) 271 (4–)

117

260 (4–)

C

77

Bi

120 (3+) 76 (5+)

170

245 (3–)

Sb

141

222 (3–)

As

121

212 (3–)

P

110

171 (3–)

N

70

Po

94 (4+) 67 (6+)

140

222 (2–)

Te

137

202 (2–)

Se

117

190 (2–)

S

104

146 (2–)

O

66

62 (7+)

At

140

219 (1–)

I

133

196 (1–)

Br

114

181 (1–)

Cl

99

133 (1–)

F

64

Rn

Xe

Kr

Ar

Ne

He

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

9. Longitud de enlaces covalentes Enlace

Longitud de enlace (nm)

H–H C–C C=C C≡C C C (del benceno) Si–Si N–N N=N N≡N P–P O–O O=O S–S S=S F–F Cl–Cl Br–Br I–I

0,074 0,154 0,134 0,120 0,140 0,235 0,145 0,120 0,110 0,221 0,148 0,121 0,205 0,189 0,142 0,199 0,228 0,267

Enlace

Longitud de enlace (nm)

C–H Si–H N–H P–H O–H S–H F–H Cl–H Br–H I–H

0,108 0,148 0,101 0,144 0,096 0,134 0,092 0,127 0,141 0,161

C–O C=O C–N C=N C≡N C–F C–Cl C–Br C–I

0,143 0,120 0,147 0,130 0,116 0,138 0,177 0,194 0,214

Si–O

0,161

10. Entalpías de enlace y entalpías medias de enlace a 298 K Enlace

ΔH / kJ mol –1

H–H C–C C=C C≡C C C (benceno) Si–Si N–N N=N N≡N P–P O–O O=O S–S F–F Cl–Cl Br–Br I–I

Cuadernillo de datos de Química

436 347 612 838 505 226 158 410 945 198 144 498 266 158 243 193 151

Enlace

ΔH / kJ mol –1

C–H Si–H N–H P–H O–H S–H F–H Cl–H Br–H I–H

413 318 391 321 464 364 568 432 366 298

C–O C=O C–N C=N C≡N C–F C–Cl C–Br C–I

358 746 286 615 887 467 346 290 228

Si–O

466 7

Cuadernillo de datos de Química

11. Datos termodinámicos de compuestos orgánicos Sustancia

Fórmula

metano etano propano butano pentano hexano eteno propeno 1-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno etino propino 1,3-butadieno ciclohexano benceno metilbenceno etilbenceno fenileteno clorometano diclorometano triclorometano bromometano iodometano cloroetano bromoetano clorobenceno metanol etanol fenol metanal etanal propanona ácido metanoico ácido etanoico ácido benzoico metilamina

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C2H4 C3H6 C4H8 C4H8 C4H8 C2H2 C3H4 C4H6 C6H12 C6H6 C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CH3Br CH3I C2H5Cl C2H5Br C6H5Cl CH3OH C2H5OH C6H5OH HCHO CH3CHO (CH3)2CO HCOOH CH3COOH C6H5COOH CH3NH2

Estado g g g g l l g g g g g g g g l l l l l g l l g l g l l l l s g g l l l s g

∆H Öf /

kJ mol–1 –75 –85 –105 –127 –173 –199 52 20 0* –8 –12 228 187 110 –156 49 12 –13 104 –82 –124 –135 –37 –16 –137 –91 11 –239 –277 –165 –109 –191 –248 –425 –485 –385 –23

∆G Öf /

kJ mol–1 –51 –33 –23 –16 –9 –4 68 75 72 66 63 209 194 152 27 125 111 120 203 –57 –63 –71 –26 13 –53 94 –166 –175 –48 –113 –128 –155 –361 –390 –245 32

SÖ /

J K–1 mol–1 186 230 270 310 261 296 220 267 306 301 296 201 248 279 204 173 320 255 345 235 178 202 246 163

240 161 219 160 129 160 243

* (–0,4)

8

Cuadernillo de datos de Química

Estado

g s s g g g g g l l l l g g g l l s g l l l l l l

H2 S C CO CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C8H18 C6H12 C2H4 C4H6 C2H2 C6H6 C6H5CH3 C10H8 C2H5Cl C2H5Br C2H5I C6H5CH2Cl CHCl3 CH3OH C2H5OH

hidrógeno azufre carbono (grafito) monóxido de carbono metano etano propano butano pentano hexano octano ciclohexano eteno 1,3-butadieno etino benceno metilbenceno naftaleno cloroetano bromoetano iodoetano (clorometil)benceno triclorometano metanol etanol –286 –297 –394 –283 –890 –1560 –2219 –2877 –3509 –4163 –5470 –3920 –1411 –2541 –1301 –3267 –3910 –5156 –1413 –1425 –1467 –3709 –474 –726 –1367

∆H c / kJ mol–1 1-propanol 1-butanol ciclohexanol fenol etoxietano metanal etanal benzaldehido propanona 3-pentanona feniletanona ácido metanoico ácido etanoico ácido benzoico ácido etanodioico etanoato de etilo etanamida metilamina etilamina fenilamina nitrobenceno urea glucosa sacarosa

Sustancia C3H7OH C4H9OH C6H11OH C6H5OH (C2H5)2O HCHO CH3CHO C6H5CHO (CH3)2CO (C2H5)2CO CH3COC6H5 HCOOH CH3COOH C6H5COOH (COOH)2 CH3COOC2H5 CH3CONH2 CH3NH2 C2H5NH2 C6H5NH2 C6H5NO2 CO(NH2)2 C6H12O6 C12H22O11

Fórmula 1 1 s s l g g l l l l l l s s l s g g l l s s s

Estado

–2021 –2676 –3727 –3053 –2724 –571 –1167 –3525 –1817 –3100 –4149 –254 –874 –3227 –243 –2238 –1185 –1085 –1740 –3393 –3088 –632 –2803 –5640

∆H c / kJ mol–1

de la siguiente tabla se refieren a la temperatura de 298 K y la presión de 1,01 × 105 Pa (1 atm).

Fórmula

(∆H c )

Sustancia

Los valores de las entalpías de combustión

12. Entalpías de combustión

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

9

Cuadernillo de datos de Química

13. Entalpías de red a 298 K (valores experimentales y teóricos) Ö

Los valores dados de la entalpía de red (∆H red ) se refieren al proceso endotérmico de separación de un cristal sólido en sus iones gaseosos. Por ejemplo, para un haluro de metal alcalino: MX(s) → M+(g) + X– (g)

Valores experimentales Los datos de las dos tablas son valores experimentales obtenidos por medio de un ciclo de Born-Haber adecuado. Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias CaF2 BeCl2 MgCl2 CaCl2 SrCl2 BaCl2 MgO CaO SrO BaO

10

Ö ∆H red / kJ mol–1

F

Cl

Br

I

1049 930 829 795 759

864 790 720 695 670

820 754 691 668 647

764 705 650 632 613

Ö ∆H red / kJ mol–1

2651 3033 2540 2271 2170 2069 3791 3401 3223 3054

Otras sustancias CuCl2 AgF AgCl AgBr AgI

Ö ∆H red / kJ mol–1

2824 974 918 905 892

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

Valores teóricos Las dos tablas siguientes contienen las entalpías de red calculadas a partir de principios electrostáticos utilizando un modelo de cristal totalmente iónico. Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias

Ö ∆H red / kJ mol –1

F

Cl

Br

I

1030 910 808 774 744

834 769 701 680 657

788 732 671 651 632

730 682 632 617 600

Ö ∆H red / kJ mol–1

CaF2 MgO CaO SrO BaO

Cuadernillo de datos de Química

2640 3795 3414 3217 3029

Otras sustancias AgF AgCl AgBr AgI

Ö ∆H red / kJ mol–1

953 910 897 881

11

Cuadernillo de datos de Química

14. Potenciales estándar de electrodo Especies oxidadas

Especies reducidas

EÖ / V

Li+(aq) + e –

Li(s)

–3,04

K+(aq) + e –

K(s)

–2,93

Ca2+(aq) + 2e –

Ca(s)

–2,87

Na+(aq) + e –

Na(s)

–2,71

Mg2+(aq) + 2e –

Mg(s)

–2,37

Al3+(aq) + 3e –

Al(s)

–1,66

Mn2+(aq) + 2e –

Mn(s)

–1,19

½H2(g) + OH– (aq)

–0,83

Zn2+(aq) + 2e –

Zn(s)

–0,76

Fe2+(aq) + 2e –

H2O(l) + e –

Fe(s)

–0,45

–

Ni(s)

–0,26

Sn2+(aq) + 2e –

Sn(s)

–0,14

Pb2+(aq) + 2e –

Pb(s)

–0,13

2+

Ni (aq) + 2e

H+(aq) + e –

½H2(g)

0,00

Cu2+(aq) + e –

Cu+(aq)

+0,15

H2SO3(aq) + H2O(l)

+0,17

Cu(s)

+0,34

2OH– (aq)

+0,40

Cu(s)

+0,52

SO42– (aq) + 4H+(aq) + 2e – Cu2+(aq) + 2e – ½O2(g) + H2O(l) + 2e – Cu+(aq) + e – ½I2(s) + e

–

I (aq)

+0,54

3+

–

2+

Fe (aq)

+0,77

+

Ag (aq) + e

–

Ag(s)

+0,80

½Br2(l) + e

–

–

Br (aq)

+1,07

H2O(l)

+1,23

2Cr3+(aq) + 7H2O(l)

+1,33

Cl– (aq)

+1,36

Mn2+(aq) + 4H2O(l)

+1,51

F– (aq)

+2,87

Fe (aq) + e

½O2(g) + 2H+(aq) + 2e – Cr2O72– (aq) + 14H+(aq) + 6e – ½Cl2(g) + e – MnO4 – (aq) + 8H+(aq) + 5e – ½F2(g) + e –

12

–

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

15. Fuerza de ácidos y bases orgánicos Los valores de la fuerza de los ácidos orgánicos de las siguientes tablas se expresan en función de pKa, donde pKa = –log10 Ka. Las constantes de disociación, Ka, corresponden a soluciones acuosas a 298 K. Los valores de la fuerza de las bases se dan en función de los valores de pKb.

Ácidos carboxílicos Nombre

Fórmula

pKa

metanoico etanoico propanoico butanoico 2-metilpropanoico pentanoico 2,2-dimetilpropanoico benzoico feniletanoico

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH (CH3)2CHCOOH CH3(CH2)3COOH (CH3)3CCOOH C6H5COOH C6H5CH2COOH

3,75 4,76 4,87 4,83 4,84 4,83 5,03 4,20 4,31

Ácidos carboxílicos halogenados Nombre

Fórmula

pKa

cloroetanoico dicloroetanoico tricloroetanoico fluoroetanoico bromoetanoico iodoetanoico

CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH CH2FCOOH CH2BrCOOH CH2ICOOH

2,87 1,35 0,66 2,59 2,90 3,18

Nombre

Fórmula

pKa

fenol 2-nitrofenol 3-nitrofenol 4-nitrofenol 2,4-dinitrofenol 2,4,6-trinitrofenol

C6H5OH O2NC6H4OH O2NC6H4OH O2NC6H4OH (O2N)2C6H3OH (O2N)3C6H2OH

9,99 7,23 8,36 7,15 4,07 0,42

Fenoles

Cuadernillo de datos de Química

13

Cuadernillo de datos de Química

Alcoholes Nombre

Fórmula

pKa

metanol etanol

CH3OH C2H5OH

15,5 15,5

Nombre

Fórmula

pKb

amoníaco metilamina etilamina dimetilamina trimetilamina dietilamina trietilamina fenilamina

NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (C2H5)2NH (C2H5)3N C6H5NH2

4,75 3,34 3,35 3,27 4,20 3,16 3,25 9,13

Aminas

16. Indicadores ácido-base Indicador

naranja de metilo azul de bromofenol verde de bromocresol rojo de metilo azul de bromotimol rojo de fenol fenolftaleína

14

pKa

3,46 4,10 4,90 5,00 7,30 8,00 9,50

Intervalo de pH

3,2–4,4 3,0–4,6 3,8–5,4 4,8–6,0 6,0–7,6 6,6–8,0 8,2–10,0

Cambio de color Ácido

Alcalino

rojo amarillo amarillo rojo amarillo amarillo incoloro

amarillo azul azul amarillo azul rojo rosa

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

17. Datos infrarrojos Valores de absorción característica debida a las vibraciones de tensión en moléculas orgánicas. Enlace

Moléculas orgánicas

Número de onda / cm–1

yoduros de alquilo

490–620

C–Br

bromuros de alquilo

500–600

C–Cl

haluros de alquilo

600–800

C–F

fluoruros de alquilo

1000–1400

C–O

alcoholes, ésteres, éteres

1050–1410

C=C

alquenos

1610–1680

C=O

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

1700–1750

C≡C

alquinos

2100–2260

O–H

enlace de hidrógeno en los ácidos carboxílicos

2500–3300

C–H

alcanos, alquenos, arenos

2850–3100

O–H

enlace de hídrogeno en los alcoholes y fenoles

3200–3600

N–H

aminas primarias

3300–3500

C–I

Cuadernillo de datos de Química

15

Cuadernillo de datos de Química

18. Datos de RMN de 1H Valores característicos de desplazamiento de protones (δ) relativo al tetrametilsilano (TMS) = 0. R representa un grupo alquilo y Hal representa F, Cl, Br o I. Los valores pueden variar en diferentes solventes y condiciones. Tipo de protón CH3

0,9–1,0

CH2 R

1,3–1,4

CHR2

1,4–1,6

O C

RO

Desplazamiento químico / ppm

2,0–2,5

CH2

O C

R

2,2–2,7

CH2 CH3 H

1,8–3,1

CH2 Hal

3,5–4,4

O

3,3–3,7

C

R

2,5–3,5

C

CH 2

O R

C

3,8–4,1

CH2

O O C

R R

O HC

H

4,0–12,0

CH2

4,5–6,0

O R

16

C

9,0–13,0

H

O

H

OH

4,0–12,0

H

6,9–9,0

9,4–10,0

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

19. 2-aminoácidos Nombre común

Símbolo

alanina

Ala

H 2N

CH

COOH

6,0

CH 3 H 2N

arginina

pH del punto isoeléctrico

Fórmula estructural

CH

COOH

CH2 CH 2 CH2 NH

Arg

C

NH 2

10,8

NH H 2N

asparagina

CH

Asn

COOH

CH 2 C

NH 2

5,4

O

ácido aspártico

Asp

cisteína

Cys

ácido glutámico

Glu

H 2N

COOH

CH 2 COOH H 2N

CH

COOH

CH2 SH H2N

CH

COOH

CH 2 CH2 COOH H 2N

glutamina

CH

Gln

CH

2,8 5,1 3,2

COOH

CH2 CH 2 C

NH2

5,7

O

glicina

Gly

H 2N

CH2 COOH

H2N

CH

6,0

COOH

CH 2

histidina

His

7,6

N N H

isoleucina

Ile

H 2N

CH

COOH

H3C

CH

CH 2 CH3

H 2N

leucina

H2N

Lys

COOH

CH 2

Leu H3C

lisina

CH

CH

CH

6,0

6,0 CH 3

COOH

CH 2 CH2 CH 2 CH 2 NH2

9,7

17 Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

Nombre común

Símbolo

metionina

Met

fenilalanina

Phe

pH del punto isoeléctrico

Fórmula estructural H 2N

CH

COOH

CH2 CH 2 S CH3 H 2N CH COOH H 2N CH COOH CH2 CH 2 S CH3 CH2

5,7

5,5

COOH

prolina

Pro

serina

Ser

treonina

Thr

HN

H 2N

6,3 CH

COOH

CH 2 OH H 2N

CH

COOH

H 3C

CH

OH

H 2N

CH

COOH

5,7 5,6

CH2

triptófano

5,9

Trp N H H 2N

CH

COOH

CH2

tirosina

5,7

Tyr

OH

valina

18

Val

H 2N

CH

COOH

H 3C

CH

CH 3

6,0

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

20. Fórmulas estructurales de algunos medicamentos y drogas C

CH3

OH

O

H 2C

OH

C

CH3

H

O H 3C

C

O

N

H

O

C

H 3C

CH 3

aspirina

H 3C

N

H2 C

CH 2

H 3C

H2 C

N

COOH

H

paracetamol (acetaminofeno)

OH

C

ibuprofeno

OH CH 2

H 3C

O

O

H2 C

N

CH 2

C

CH3

O O

O

O OH

O

morfina

CH2

CH 3

codeína

CH

NH 2

CH3

HO

O

C

CH3

diamorfina (heroína)

OH

H

CH

N

CH2

O CH 3

H3C O

HO

CH 3 N

N

N

N CH3

anfetamina

epinefrina (adrenalina) R

N CH3

N

C

H N

O O

H 3C S

Cuadernillo de datos de Química

CH 3 C

O

penicilina (estructura básica)

O

N

CH 3

N HO

nicotina

cafeína

Cl

N

diazepam (Valium®)

19

Cuadernillo de datos de Química

H

O

O

N N

O 2N

N

N H 2N

N H

N

N H

O H 2C

nitrazepam (Mogadon®)

indol

CH 2

CH2

OH

aciclovir O

H 3C O

O

CH 3 H 3C

O N

H 3C

CH 3

cocaína

N

CH 2

CH 2

N

NH

C O

dietilamida del ácido lisérgico (LSD)

F 3C O

CH 2

CH2

NH2+ Cl

_

CH3

hidrocloruro de fluoxetina (Prozac®) CH 3

O OH

N

O NH

H 3C

O CH 3

CH2

CH2

CH2

CH 2

O CH3

O

talidomida

tetrahidrocannabinol (THC) H O O

P

H 3C _

O

CH 2

CH 3

N+ H CH2

N H

H 3CO

CH 2

CH2

NH 2

Cl Cl

H 3CO OCH 3

Pt

NH3 NH3

cisplatina

mescalina

psilocibina 20

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

21. Fórmulas estructurales de algunas moléculas biológicas CH2OH CH 2OH O O HO H H H H H OH OH H O H H OH H

OH

H

CH2OH O H HO CH 2 H O H OH H H HO O HO CH 2OH H

H

OH

lactosa

H

sacarosa

CH 3

CH3 CH

OH

OH

CH

C

CH

O

CH3 CH

CH

C

CH

CH2

OH

OH

O

CH 3 CH 3

HO

HC

OH CH 2

retinol (vitamina A)

HO

ácido ascórbico (vitamina C) H3C

CH 3 CH 2 H CH 2 CH2 CH C

CH 3

H3C

CH 2 CH 3 H CH 2 CH2 CH C

CH 3

CH3

CH3

CH3

HC

HO

CH CH 2

colesterol HO

vitamina D CH 3 OH

H 3C

CH 3 C

CH 3 OH

O CH 3

CH 3 HO

O O

estradiol

Cuadernillo de datos de Química

progesterona

testosterona

21

Cuadernillo de datos de Química

OH HO

I

H

CH

CH2

N

I

O

HO

I

CH 3

HO

NH 2 C OH CH 2 H C

I

O

epinefrina (adrenalina)

tiroxina O

NH2 N HC

C N

C C

H

N CH N

H2N

H

adenina

N C

C N

NH2 C C

N

N

CH N

O

H

O

N C

N

CH CH

H

guanina

citosina

O H

C

C

O

C

H

CH CH

N

O

H

N C

C N

CH 3

C CH

H

uracilo

timina

22. Fórmulas estructurales de algunas moléculas químicas de los alimentos Pigmentos naturales Antocianinas R

R OH

O

O

R O

O+

HO

glucosa

OH

base quinoidal (azul)

22

OH R O

glucosa

OH

catión flavilio (rojo)

Cuadernillo de datos de Química

Cuadernillo de datos de Química

Carotenos

H 3C

CH3 CH

CH3 C

CH

H3C

CH3

CH

CH

CH

C

CH

CH

CH

CH

CH

C

CH

CH

CH3

CH3

CH

C

CH 3

CH H 3C

CH 3

α-caroteno

H 3C

CH 3 CH

CH3 C

CH

H 3C

CH 3

CH

CH

CH

C

CH

CH

CH

CH

CH

C

CH

CH

CH 3

CH3

CH

C

CH3

CH H3C

CH3

β-caroteno Porfirinas OH

O H 2C

CH 2

H 3C

H 2C

N

O H 3C

C H

CH 3 H 3C

H2C

CH

H H2C O

CH N

H 3C

N

CH 3

Mg

HC

R =CH3 (clorofila a) R=CHO (clorofila b)

CH 2

N

N

CH

N

R

N

CH3

N

CH 2

HC

CH 2

Fe

HC H 2C

HO

CH3

H

CH 2 H C O O O C O

CH 3

C20H39

hemo B

clorofila

Conservantes OH

OH

CH 3 C

CH3

CH3 C O

CH3 CH3

CH 3

2-terc-butil-4-hidroxianisol (2-BHA)

Cuadernillo de datos de Química

CH3

O

CH3

3-terc-butil-4-hidroxianisol (3-BHA)

H 3C H 3C

CH3

OH

C

CH3 CH 3 C CH 3

CH 3

3,5-di-terc-butil-4hidroxitolueno (BHT)

23

Cuadernillo de datos de Química

Ácidos grasos Ácido graso

Fórmula

ácido octanoico

CH3(CH2)6COOH

ácido láurico

CH3(CH2)10COOH

ácido esteárico

CH3(CH2)16COOH

ácido oleico

CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH

ácido linoleico

CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOH

ácido linolénico

CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOH

Referencias bibliográficas La mayoría de los datos incluidos en este cuadernillo procede de las tres fuentes siguientes: LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Boca Raton: CRC Press, 2008. Reproducido con autorización de Taylor and Francis Group, LLC, una división de Informa plc. NVON. Binas. Edición en inglés. Groningen: Wolters-Noordhoff, 2007. ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY. Royal Society of Chemistry Electronic Data Book CDRom. Londres, 2002. Reproducido con autorización de The Royal Society of Chemistry. Para los datos de las tablas 17 y 18, además de las fuentes mencionadas anteriormente, se han utilizado las siguientes: AYLWARD, G.; FINDLAY, T. SI Chemical Data. 5ª ed. Queensland: John Wiley & Sons, 2002. CLUGSTON, M.; FLEMMING, R. Advanced Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2000. MORRISON, R. T.; BOYD, R. Organic Chemistry. 5ª ed. EE. UU.: Allyn and Bacon, Inc., 1987.

24

Cuadernillo de datos de Química