Programa del Diploma
Cuadernillo de datos de Química Primeros exámenes: 2009
Programa del Diploma Cuadernillo de datos de Química Versión en español del documento publicado en marzo de 2007 con el título Chemistry data booklet
Publicada en marzo de 2007 Actualizada en septiembre de 2008 Bachillerato Internacional Peterson House, Malthouse Avenue, Cardiff Gate Cardiff, Wales GB CF23 8GL Reino Unido Tel.: +44 29 2054 7777 Fax: +44 29 2054 7778 Sitio web: http://www.ibo.org © Organización del Bachillerato Internacional, 2008 El Bachillerato Internacional (IB) ofrece tres programas educativos exigentes y de calidad a una comunidad de colegios de todo el mundo, con el propósito de crear un mundo mejor y más pacífico. El IB agradece la autorización para reproducir en esta publicación material protegido por derechos de autor. Cuando procede, se han citado las fuentes originales y, de serle notificado, el IB enmendará cualquier error u omisión con la mayor brevedad posible. El uso del género masculino en esta publicación no tiene un propósito discriminatorio y se justifica únicamente como medio para hacer el texto más fluido. Se pretende que el español utilizado sea comprensible para todos los hablantes de esta lengua y no refleje una variante particular o regional de la misma. Todos los derechos reservados. Esta publicación no puede reproducirse, almacenarse o distribuirse de forma total o parcial, en manera alguna ni por ningún medio, sin la previa autorización por escrito del IB, sin perjuicio de lo estipulado expresamente por la ley o por la política y normativa de uso de la propiedad intelectual del IB. Véase la página http://www.ibo.org/es/copyright del sitio web del IB para más información. Los artículos promocionales y las publicaciones del IB pueden adquirirse en la tienda virtual del IB, disponible en http://store.ibo.org. Las consultas sobre pedidos deben dirigirse al departamento de marketing y ventas en Cardiff. Tel.: +44 29 2054 7746 Fax: +44 29 2054 7779 Correo-e:
[email protected]
4021a
Índice
1. Algunas ecuaciones importantes
1
2. Constantes físicas y conversión de unidades
1
3. El espectro electromagnético
1
4. Nombres de los elementos
2
5. Tabla periódica
3
6. Punto de fusión y punto de ebullición de los elementos
4
7. Primera energía de ionización, afinidad electrónica y electronegatividad de los elementos
5
8. Radio atómico y radio iónico de los elementos
6
9. Longitud de enlaces covalentes
7
10. Entalpías de enlace y entalpías medias de enlace a 298 K
7
11. Datos termodinámicos de compuestos orgánicos
8
12. Entalpías de combustión
9
13. Entalpías de red a 298 K (valores experimentales y teóricos)
10
14. Potenciales estándar de electrodo
12
15. Fuerza de ácidos y bases orgánicos
13
16. Indicadores ácido-base
14
17. Datos infrarrojos
15
18. Datos de RMN de 1H
16
19. 2-aminoácidos
17
20. Fórmulas estructurales de algunos medicamentos y drogas
19
21. Fórmulas estructurales de algunas moléculas biológicas
21
Cuadernillo de datos de Química
22. Fórmulas estructurales de algunas moléculas químicas de los alimentos
22
23. Referencias bibliográficas
24
Notas En la prueba 1 del examen (NMP1 y NSP1) no se podrá utilizar el cuadernillo, pero se dispondrá de la tabla periódica de la página 3 como parte del texto de la prueba. Los alumnos deben disponer de ejemplares sin marcas ni anotaciones de este cuadernillo para las pruebas 2 y 3 (NMP2, NMP3, NSP2 y NSP3).
Cuadernillo de datos de Química
1. Algunas ecuaciones importantes log10 ln k = –
I0 = εlc I
k = Ae
Ea + ln A RT
− Ea RT
c=f λ
PV = nRT
∆G Ö = ∆H Ö − T ∆S Ö
q=mcΔT
E=hf
2. Constantes físicas y conversión de unidades Constante de Avogadro (L) = 6,02 × 1023 mol–1 Constante de los gases (R) = 8,31 J K–1 mol–1 Volumen molar de un gas ideal a 273 K y 1,01 × 105 Pa = 2,24 × 10 –2 m3 mol–1 (= 22,4 dm3 mol–1) Constante de Planck (h) = 6,63 × 10 –34 J s Capacidad calorífica específica del agua = 4,18 kJ kg–1 K–1 (= 4,18 J g–1 K–1) Constante de ionización del agua (Ka) = 1,00 × 10 –14 a 298 K 1 atm = 1,01 × 105 Pa 1 dm3 = 1 litro = 1 × 10 –3 m3 = 1 × 103 cm3
3. El espectro electromagnético Energía 10 –16
10 –14
rayos gamma
10 –12
10 –10
10 –8
rayos X
UV
10 –6
10 –4
IR
10 –2
microondas
10 0
102
104
106
108 longitud
de onda / m
ondas de radio
Espectro visible 400 700 longitud de onda / nm
Cuadernillo de datos de Química
1
Cuadernillo de datos de Química
4. Nombre de los elementos Elemento actinio aluminio americio antimonio argón arsénico astato azufre bario berilio berkelio bismuto bohrio boro bromo cadmio calcio californio carbono cerio cesio cinc circonio cloro cobalto cobre cromo curio disprosio dubnio einstenio erbio escandio estaño estroncio europio fermio fermio fósforo francio gadolinio galio germanio hafnio hasio helio hidrógeno hierro holmio indio iridio iterbio itrio kriptón lantano
2
Símbolo
Número atómico
Elemento
Símbolo
Número atómico
Ac Al Am Sb Ar As At S Ba Be Bk Bi Bh B Br Cd Ca Cf C Ce Cs Zn Zr Cl Co Cu Cr Cm Dy Db Es Er Sc Sn Sr Eu Fm F P Fr Gd Ga Ge Hf Hs He H Fe Ho In Ir Yb Y Kr La
89 13 95 51 18 33 85 16 56 4 97 83 107 5 35 48 20 98 6 58 55 30 40 17 27 29 24 96 66 105 99 68 21 50 38 63 100 9 15 87 64 31 32 72 108 2 1 26 67 49 77 70 39 36 57
laurencio litio lutecio magnesio manganeso meitnerio mendelevio mercurio molibdeno neodimio neón neptunio níquel niobio nitrógeno nobelio oro osmio oxígeno paladio plata platino plomo plutonio polonio potasio praseodimio prometio protactinio radio radón renio rodio rubidio rutenio rutherfordio samario seaborgio selenio silicio sodio talio tántalo tecnecio teluro terbio titanio torio tulio tungsteno uranio vanadio xenón yodo
Lr Li Lu Mg Mn Mt Md Hg Mo Nd Ne Np Ni Nb N No Au Os O Pd Ag Pt Pb Pu Po K Pr Pm Pa Ra Rn Re Rh Rb Ru Rf Sm Sg Se Si Na Tl Ta Tc Te Tb Ti Th Tm W U V Xe I
103 3 71 12 25 109 101 80 42 60 10 93 28 41 7 102 79 76 8 46 47 78 82 94 84 19 59 61 91 88 86 75 45 37 44 104 62 106 34 14 11 81 73 43 52 65 22 90 69 74 92 23 54 53
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
7
6
5
4
3
2
1
12
39
38
37
223,02
226,03
Ra
88
87
Fr
137,33
132,91
Ba
56
Cs
87,62
55
Sr
85,47
Rb
†
Ac
‡
‡
†
227,03
89
138,91
La
57
88,91
Y
44,96
40,08
39,10
21
Sc
20
Ca
19
K
24,31
22,99
Mg
11
Na
9,01
4
Be
2
6,94
Li
3
1,01
H
1
1
22
Ti
59
58
Sg
232,04
231,04
238,03
U
92
91
Pa
90
Th
144,24
140,91
60
Nd
266,12
106
183,85
W
74
95,94
Mo
42
52,00
24
Cr
Masa atómica
Elemento
25
Bh
239,05
93
Np
144,91
61
Pm
264,12
107
186,21
Re
75
98,91
Tc
43
54,94
Mn
Número atómico
140,12
Pr
262,11
260
Ce
105
Db
180,95
Ta
73
92,91
Nb
41
50,94
V
23
104
Rf
178,49
Hf
72
91,22
Zr
40
47,90
5. Tabla periódica
Hs
239,05
94
Pu
150,35
62
Sm
269,13
108
190,23
Os
76
101,07
Ru
44
55,85
26
Fe
Mt
243,06
95
Am
151,96
63
Eu
268,13
109
192,22
Ir
77
102,91
Rh
45
58,93
27
Co
247,07
96
Cm
157,25
64
Gd
195,09
Pt
78
106,42
Pd
46
58,71
28
Ni
247,07
97
Bk
158,93
65
Tb
196,97
Au
79
107,87
Ag
47
63,55
29
Cu
252,08
98
Cf
162,50
66
Dy
200,59
Hg
80
112,41
Cd
48
65,38
30
Zn
254,09
99
Es
164,93
67
Ho
204,37
Tl
81
114,82
In
49
69,74
31
Ga
26,92
13
Al
10,81
5
B
3
253,09
100
Fm
167,26
68
Er
207,19
Pb
82
118,69
Sn
50
72,59
32
Ge
28,09
14
Si
12,01
6
C
4
257,10
101
Md
168,93
69
Tm
208,98
Bi
83
121,75
Sb
51
74,92
33
As
30,97
P
15
14,01
7
N
5
255,09
102
No
173,04
70
Yb
210
Po
84
127,60
Te
52
78,96
34
Se
32,06
S
16
16,00
8
O
6
Lr
257
103
174,97
71
Lu
209,99
At
85
126,90
I
53
79,91
35
Br
35,45
17
Cl
19,00
9
F
7
222,02
86
Rn
131,30
54
Xe
83,80
36
Kr
39,95
18
Ar
20,18
10
Ne
4,00
2
He
0
Cuadernillo de datos de Química
3
4
371
1795
1042
3730
1323
1913
973
1413
300
950
Fr
Ra
Ac
3473
4875
5700
Ta
3269
Hf
2500
La
1194
942
Ba
5015
Nb
2740
3653
V
2163
4650
Zr
2125
3560
Ti
1933
3611
998
Cs
1657
302
959
Sr
312
Rb
Y
3104
1757
Sc
1814
1033
Ca
1112
336
K
1380
Mg
1156
Na
922
3243
1615
Be
1551
Li
454
20
H
14
5933
W
3683
5833
Mo
2883
2943
Cr
2130
5900
Re
3453
5150
Tc
2445
2235
Mn
1517
5570
Os
2973
4173
Ru
2583
3023
Fe
1808
4403
Ir
2683
4000
Rh
2239
3143
Co
1768
Punto de ebullición / K
Elemento
Punto de fusión / K
4100
Pt
2045
3243
Pd
1827
3003
Ni
1728
3353
Au
1337
2485
Ag
1235
2840
Cu
1356
630
234
Hg
1038
594
Cd
1180
693
Zn
B
1730
Tl
577
2353
In
429
2676
303
Ga
2740
Al
933
2823
2573
6. Punto de fusión y punto de ebullición de los elementos
2013
Pb
601
2543
Sn
505
3103
Ge
1210
2628
Si
1683
5100
C
3925
1833
Bi
544
2023
Sb
904
886
1235
Po
527
1263
Te
723
958
Se
490
1090
As
718
S
392
90
O
55
553
P
317
77
N
63
610
At
575
457
I
387
332
Br
266
238
Cl
172
85
F
53
Xe
211
202
Rn
166
161
121
116
Kr
87
84
Ar
27
25
Ne
4
1
He
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
–5
Ra
0,9
0,7
–10
Fr
509
0,9
–44
Ba
0,8
503
Cs
–46
1,0
0,8
393
376
Sr
Rb
1,0
550
0,8
47
Ca
K
–2
–14
1,3
0,9
–48 590
Mg
738
1,6
1,0
–53
Be
900
Li
–60
2,2
–73
Na
403
419
496
520
H
1312
-30
1,1
Ac
499 –34
1,1
1,5
Ti
1,3
Hf
680
1,3
Zr
660
–18 658
–45
1,2
Y
1,4
La
538
616
Sc
631
–41
–8
1,6
V
1,5
Ta
761
1,6 –31
–86
–51
Nb
664
650
1,7
W
770
2,2
Mo
1,7
Cr 685
653
–79
Elemento
1,9
Re
760
2,1
Tc –14
–53
1,6
Mn
717
–101
1,8
2,2
Os
–106
2,2
Ru 840
711
–15
Fe
759
–64
880
2,2
Ir
–151
2,3
Rh
–110
1,9
Co 720
758
2,2
Pt
870 – 205 890
2,2
Pd
–54
1,9 731
–112 746
Ni 805
737
Afinidad electrónica / kJ mol –1 2a AE / kJ mol –1
Electronegatividad
–72 702
–64
Primera energía de ionización / kJ mol–1
1,7
Cd
1,7
Zn
2,4
Au
1,9
Hg
–223 1007
1,9
Ag
–126 868
1,9
Cu
–119 906
589
558
579
578
801
–41 762
–42 789
1,8
Tl
1,8
In
1,8
–19 716
–29 709
Ga
1,6
Al
2,0
B
3,0
N
1,8
Pb
2,0
Sn –35 703
–107 834
2,0
Ge
–119 947
1,9
Si
1,9
Bi
2,1
Sb
4,0
3,4
–79 941
–91 812
3,2
2,6
3,0
Br
2,0
Po
–183
2,1
Te
2,2
At
–270
2,7
I
–190 1008 –295
2,6
Se
–195 1140 –325
Cl
S
–72 1000 –200 1251 –349 +640
F
O
1314 –141 1681 –328 +798
–101 869
2,2
As
2,2
P
–134 1012
2,6
C
–27 1086 –122 1402
7. Primera energía de ionización, afinidad electrónica y electronegatividad de los elementos
Rn
1037
Xe
1170
Kr
1351
Ar
1521
Ne
2081
He
2372
Cuadernillo de datos de Química
5
6
Ra
148 (2+)
Fr
180 (1+)
220
134 (2+)
167 (1+)
270
Ba
Cs
217
110 (2+)
148 (1+)
262
Sr
215
94 (2+)
Ca
Rb
244
133 (1+)
K
197
65 (2+)
98 (1+)
231
Mg
Na
160
30 (2+)
68 (1+)
186
Be
112
Li
152
154 (1–)
H
30
112 (3+)
Ac
188
115 (3+)
La
188
93 (3+)
Y
180
81 (3+)
Sc
160
76 (4+)
Hf
157
80 (4+)
Zr
157
Ti
90 (2+) 68 (4+)
146
64 (5+) 72 (6+)
Ta
143
72 (3+) 64 (5+)
Nb
141
88 (2+)
V
131
W
66 (4+) 42 (6+)
137
68 (4+)
Mo
136
63 (3+)
Cr
125
Re
63 (4+) 38 (7+)
137
Tc
65 (4+) 37 (7+)
135
Mn
129 80 (2+) 60 (4+)
Radio iónico / 10–12 m
Elemento
Os
63 (4+) 39 (8+)
134
68 (3+) 62 (4+)
Ru
133
Fe
76 (2+) 64 (3+)
126
Radio atómico / 10–12 m
Ir
68 (3+) 63 (4+)
135
Rh
67 (3+) 60 (4+)
134
Co
74 (2+) 63 (3+)
125
80 (2+) 63 (4+)
Pt
138
Pd
86 (2+) 62 (4+)
138
72 (2+)
Ni
124
Au
137 (1+) 85 (3+)
144
126 (1+)
Ag
144
Cu
128 96 (1+) 69 (2+)
8. Radio atómico y radio iónico de los elementos
Hg
127 (1+) 110 (2+)
152
97 (2+)
Cd
149
74 (2+)
Zn
133
Tl
150 (1+) 93 (3+)
171
81 (3+)
In
166
62 (3+)
Ga
141
45 (3+)
Al
143
16 (3+)
B
88
Si
Pb
120 (2+) 84 (4+)
175
Sn
112 (2+) 71 (4+)
162
Ge
53 (4+) 272 (4–)
122
42 (4+) 271 (4–)
117
260 (4–)
C
77
Bi
120 (3+) 76 (5+)
170
245 (3–)
Sb
141
222 (3–)
As
121
212 (3–)
P
110
171 (3–)
N
70
Po
94 (4+) 67 (6+)
140
222 (2–)
Te
137
202 (2–)
Se
117
190 (2–)
S
104
146 (2–)
O
66
62 (7+)
At
140
219 (1–)
I
133
196 (1–)
Br
114
181 (1–)
Cl
99
133 (1–)
F
64
Rn
Xe
Kr
Ar
Ne
He
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
9. Longitud de enlaces covalentes Enlace
Longitud de enlace (nm)
H–H C–C C=C C≡C C C (del benceno) Si–Si N–N N=N N≡N P–P O–O O=O S–S S=S F–F Cl–Cl Br–Br I–I
0,074 0,154 0,134 0,120 0,140 0,235 0,145 0,120 0,110 0,221 0,148 0,121 0,205 0,189 0,142 0,199 0,228 0,267
Enlace
Longitud de enlace (nm)
C–H Si–H N–H P–H O–H S–H F–H Cl–H Br–H I–H
0,108 0,148 0,101 0,144 0,096 0,134 0,092 0,127 0,141 0,161
C–O C=O C–N C=N C≡N C–F C–Cl C–Br C–I
0,143 0,120 0,147 0,130 0,116 0,138 0,177 0,194 0,214
Si–O
0,161
10. Entalpías de enlace y entalpías medias de enlace a 298 K Enlace
ΔH / kJ mol –1
H–H C–C C=C C≡C C C (benceno) Si–Si N–N N=N N≡N P–P O–O O=O S–S F–F Cl–Cl Br–Br I–I
Cuadernillo de datos de Química
436 347 612 838 505 226 158 410 945 198 144 498 266 158 243 193 151
Enlace
ΔH / kJ mol –1
C–H Si–H N–H P–H O–H S–H F–H Cl–H Br–H I–H
413 318 391 321 464 364 568 432 366 298
C–O C=O C–N C=N C≡N C–F C–Cl C–Br C–I
358 746 286 615 887 467 346 290 228
Si–O
466 7
Cuadernillo de datos de Química
11. Datos termodinámicos de compuestos orgánicos Sustancia
Fórmula
metano etano propano butano pentano hexano eteno propeno 1-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno etino propino 1,3-butadieno ciclohexano benceno metilbenceno etilbenceno fenileteno clorometano diclorometano triclorometano bromometano iodometano cloroetano bromoetano clorobenceno metanol etanol fenol metanal etanal propanona ácido metanoico ácido etanoico ácido benzoico metilamina
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C2H4 C3H6 C4H8 C4H8 C4H8 C2H2 C3H4 C4H6 C6H12 C6H6 C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CH3Br CH3I C2H5Cl C2H5Br C6H5Cl CH3OH C2H5OH C6H5OH HCHO CH3CHO (CH3)2CO HCOOH CH3COOH C6H5COOH CH3NH2
Estado g g g g l l g g g g g g g g l l l l l g l l g l g l l l l s g g l l l s g
∆H Öf /
kJ mol–1 –75 –85 –105 –127 –173 –199 52 20 0* –8 –12 228 187 110 –156 49 12 –13 104 –82 –124 –135 –37 –16 –137 –91 11 –239 –277 –165 –109 –191 –248 –425 –485 –385 –23
∆G Öf /
kJ mol–1 –51 –33 –23 –16 –9 –4 68 75 72 66 63 209 194 152 27 125 111 120 203 –57 –63 –71 –26 13 –53 94 –166 –175 –48 –113 –128 –155 –361 –390 –245 32
SÖ /
J K–1 mol–1 186 230 270 310 261 296 220 267 306 301 296 201 248 279 204 173 320 255 345 235 178 202 246 163
240 161 219 160 129 160 243
* (–0,4)
8
Cuadernillo de datos de Química
Estado
g s s g g g g g l l l l g g g l l s g l l l l l l
H2 S C CO CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C8H18 C6H12 C2H4 C4H6 C2H2 C6H6 C6H5CH3 C10H8 C2H5Cl C2H5Br C2H5I C6H5CH2Cl CHCl3 CH3OH C2H5OH
hidrógeno azufre carbono (grafito) monóxido de carbono metano etano propano butano pentano hexano octano ciclohexano eteno 1,3-butadieno etino benceno metilbenceno naftaleno cloroetano bromoetano iodoetano (clorometil)benceno triclorometano metanol etanol –286 –297 –394 –283 –890 –1560 –2219 –2877 –3509 –4163 –5470 –3920 –1411 –2541 –1301 –3267 –3910 –5156 –1413 –1425 –1467 –3709 –474 –726 –1367
∆H c / kJ mol–1 1-propanol 1-butanol ciclohexanol fenol etoxietano metanal etanal benzaldehido propanona 3-pentanona feniletanona ácido metanoico ácido etanoico ácido benzoico ácido etanodioico etanoato de etilo etanamida metilamina etilamina fenilamina nitrobenceno urea glucosa sacarosa
Sustancia C3H7OH C4H9OH C6H11OH C6H5OH (C2H5)2O HCHO CH3CHO C6H5CHO (CH3)2CO (C2H5)2CO CH3COC6H5 HCOOH CH3COOH C6H5COOH (COOH)2 CH3COOC2H5 CH3CONH2 CH3NH2 C2H5NH2 C6H5NH2 C6H5NO2 CO(NH2)2 C6H12O6 C12H22O11
Fórmula 1 1 s s l g g l l l l l l s s l s g g l l s s s
Estado
–2021 –2676 –3727 –3053 –2724 –571 –1167 –3525 –1817 –3100 –4149 –254 –874 –3227 –243 –2238 –1185 –1085 –1740 –3393 –3088 –632 –2803 –5640
∆H c / kJ mol–1
de la siguiente tabla se refieren a la temperatura de 298 K y la presión de 1,01 × 105 Pa (1 atm).
Fórmula
(∆H c )
Sustancia
Los valores de las entalpías de combustión
12. Entalpías de combustión
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
9
Cuadernillo de datos de Química
13. Entalpías de red a 298 K (valores experimentales y teóricos) Ö
Los valores dados de la entalpía de red (∆H red ) se refieren al proceso endotérmico de separación de un cristal sólido en sus iones gaseosos. Por ejemplo, para un haluro de metal alcalino: MX(s) → M+(g) + X– (g)
Valores experimentales Los datos de las dos tablas son valores experimentales obtenidos por medio de un ciclo de Born-Haber adecuado. Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias CaF2 BeCl2 MgCl2 CaCl2 SrCl2 BaCl2 MgO CaO SrO BaO
10
Ö ∆H red / kJ mol–1
F
Cl
Br
I
1049 930 829 795 759
864 790 720 695 670
820 754 691 668 647
764 705 650 632 613
Ö ∆H red / kJ mol–1
2651 3033 2540 2271 2170 2069 3791 3401 3223 3054
Otras sustancias CuCl2 AgF AgCl AgBr AgI
Ö ∆H red / kJ mol–1
2824 974 918 905 892
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
Valores teóricos Las dos tablas siguientes contienen las entalpías de red calculadas a partir de principios electrostáticos utilizando un modelo de cristal totalmente iónico. Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias
Ö ∆H red / kJ mol –1
F
Cl
Br
I
1030 910 808 774 744
834 769 701 680 657
788 732 671 651 632
730 682 632 617 600
Ö ∆H red / kJ mol–1
CaF2 MgO CaO SrO BaO
Cuadernillo de datos de Química
2640 3795 3414 3217 3029
Otras sustancias AgF AgCl AgBr AgI
Ö ∆H red / kJ mol–1
953 910 897 881
11
Cuadernillo de datos de Química
14. Potenciales estándar de electrodo Especies oxidadas
Especies reducidas
EÖ / V
Li+(aq) + e –
Li(s)
–3,04
K+(aq) + e –
K(s)
–2,93
Ca2+(aq) + 2e –
Ca(s)
–2,87
Na+(aq) + e –
Na(s)
–2,71
Mg2+(aq) + 2e –
Mg(s)
–2,37
Al3+(aq) + 3e –
Al(s)
–1,66
Mn2+(aq) + 2e –
Mn(s)
–1,19
½H2(g) + OH– (aq)
–0,83
Zn2+(aq) + 2e –
Zn(s)
–0,76
Fe2+(aq) + 2e –
H2O(l) + e –
Fe(s)
–0,45
–
Ni(s)
–0,26
Sn2+(aq) + 2e –
Sn(s)
–0,14
Pb2+(aq) + 2e –
Pb(s)
–0,13
2+
Ni (aq) + 2e
H+(aq) + e –
½H2(g)
0,00
Cu2+(aq) + e –
Cu+(aq)
+0,15
H2SO3(aq) + H2O(l)
+0,17
Cu(s)
+0,34
2OH– (aq)
+0,40
Cu(s)
+0,52
SO42– (aq) + 4H+(aq) + 2e – Cu2+(aq) + 2e – ½O2(g) + H2O(l) + 2e – Cu+(aq) + e – ½I2(s) + e
–
I (aq)
+0,54
3+
–
2+
Fe (aq)
+0,77
+
Ag (aq) + e
–
Ag(s)
+0,80
½Br2(l) + e
–
–
Br (aq)
+1,07
H2O(l)
+1,23
2Cr3+(aq) + 7H2O(l)
+1,33
Cl– (aq)
+1,36
Mn2+(aq) + 4H2O(l)
+1,51
F– (aq)
+2,87
Fe (aq) + e
½O2(g) + 2H+(aq) + 2e – Cr2O72– (aq) + 14H+(aq) + 6e – ½Cl2(g) + e – MnO4 – (aq) + 8H+(aq) + 5e – ½F2(g) + e –
12
–
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
15. Fuerza de ácidos y bases orgánicos Los valores de la fuerza de los ácidos orgánicos de las siguientes tablas se expresan en función de pKa, donde pKa = –log10 Ka. Las constantes de disociación, Ka, corresponden a soluciones acuosas a 298 K. Los valores de la fuerza de las bases se dan en función de los valores de pKb.
Ácidos carboxílicos Nombre
Fórmula
pKa
metanoico etanoico propanoico butanoico 2-metilpropanoico pentanoico 2,2-dimetilpropanoico benzoico feniletanoico
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH (CH3)2CHCOOH CH3(CH2)3COOH (CH3)3CCOOH C6H5COOH C6H5CH2COOH
3,75 4,76 4,87 4,83 4,84 4,83 5,03 4,20 4,31
Ácidos carboxílicos halogenados Nombre
Fórmula
pKa
cloroetanoico dicloroetanoico tricloroetanoico fluoroetanoico bromoetanoico iodoetanoico
CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH CH2FCOOH CH2BrCOOH CH2ICOOH
2,87 1,35 0,66 2,59 2,90 3,18
Nombre
Fórmula
pKa
fenol 2-nitrofenol 3-nitrofenol 4-nitrofenol 2,4-dinitrofenol 2,4,6-trinitrofenol
C6H5OH O2NC6H4OH O2NC6H4OH O2NC6H4OH (O2N)2C6H3OH (O2N)3C6H2OH
9,99 7,23 8,36 7,15 4,07 0,42
Fenoles
Cuadernillo de datos de Química
13
Cuadernillo de datos de Química
Alcoholes Nombre
Fórmula
pKa
metanol etanol
CH3OH C2H5OH
15,5 15,5
Nombre
Fórmula
pKb
amoníaco metilamina etilamina dimetilamina trimetilamina dietilamina trietilamina fenilamina
NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (C2H5)2NH (C2H5)3N C6H5NH2
4,75 3,34 3,35 3,27 4,20 3,16 3,25 9,13
Aminas
16. Indicadores ácido-base Indicador
naranja de metilo azul de bromofenol verde de bromocresol rojo de metilo azul de bromotimol rojo de fenol fenolftaleína
14
pKa
3,46 4,10 4,90 5,00 7,30 8,00 9,50
Intervalo de pH
3,2–4,4 3,0–4,6 3,8–5,4 4,8–6,0 6,0–7,6 6,6–8,0 8,2–10,0
Cambio de color Ácido
Alcalino
rojo amarillo amarillo rojo amarillo amarillo incoloro
amarillo azul azul amarillo azul rojo rosa
Cuadernillo de datos de Química
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17. Datos infrarrojos Valores de absorción característica debida a las vibraciones de tensión en moléculas orgánicas. Enlace
Moléculas orgánicas
Número de onda / cm–1
yoduros de alquilo
490–620
C–Br
bromuros de alquilo
500–600
C–Cl
haluros de alquilo
600–800
C–F
fluoruros de alquilo
1000–1400
C–O
alcoholes, ésteres, éteres
1050–1410
C=C
alquenos
1610–1680
C=O
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres
1700–1750
C≡C
alquinos
2100–2260
O–H
enlace de hidrógeno en los ácidos carboxílicos
2500–3300
C–H
alcanos, alquenos, arenos
2850–3100
O–H
enlace de hídrogeno en los alcoholes y fenoles
3200–3600
N–H
aminas primarias
3300–3500
C–I
Cuadernillo de datos de Química
15
Cuadernillo de datos de Química
18. Datos de RMN de 1H Valores característicos de desplazamiento de protones (δ) relativo al tetrametilsilano (TMS) = 0. R representa un grupo alquilo y Hal representa F, Cl, Br o I. Los valores pueden variar en diferentes solventes y condiciones. Tipo de protón CH3
0,9–1,0
CH2 R
1,3–1,4
CHR2
1,4–1,6
O C
RO
Desplazamiento químico / ppm
2,0–2,5
CH2
O C
R
2,2–2,7
CH2 CH3 H
1,8–3,1
CH2 Hal
3,5–4,4
O
3,3–3,7
C
R
2,5–3,5
C
CH 2
O R
C
3,8–4,1
CH2
O O C
R R
O HC
H
4,0–12,0
CH2
4,5–6,0
O R
16
C
9,0–13,0
H
O
H
OH
4,0–12,0
H
6,9–9,0
9,4–10,0
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
19. 2-aminoácidos Nombre común
Símbolo
alanina
Ala
H 2N
CH
COOH
6,0
CH 3 H 2N
arginina
pH del punto isoeléctrico
Fórmula estructural
CH
COOH
CH2 CH 2 CH2 NH
Arg
C
NH 2
10,8
NH H 2N
asparagina
CH
Asn
COOH
CH 2 C
NH 2
5,4
O
ácido aspártico
Asp
cisteína
Cys
ácido glutámico
Glu
H 2N
COOH
CH 2 COOH H 2N
CH
COOH
CH2 SH H2N
CH
COOH
CH 2 CH2 COOH H 2N
glutamina
CH
Gln
CH
2,8 5,1 3,2
COOH
CH2 CH 2 C
NH2
5,7
O
glicina
Gly
H 2N
CH2 COOH
H2N
CH
6,0
COOH
CH 2
histidina
His
7,6
N N H
isoleucina
Ile
H 2N
CH
COOH
H3C
CH
CH 2 CH3
H 2N
leucina
H2N
Lys
COOH
CH 2
Leu H3C
lisina
CH
CH
CH
6,0
6,0 CH 3
COOH
CH 2 CH2 CH 2 CH 2 NH2
9,7
17 Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
Nombre común
Símbolo
metionina
Met
fenilalanina
Phe
pH del punto isoeléctrico
Fórmula estructural H 2N
CH
COOH
CH2 CH 2 S CH3 H 2N CH COOH H 2N CH COOH CH2 CH 2 S CH3 CH2
5,7
5,5
COOH
prolina
Pro
serina
Ser
treonina
Thr
HN
H 2N
6,3 CH
COOH
CH 2 OH H 2N
CH
COOH
H 3C
CH
OH
H 2N
CH
COOH
5,7 5,6
CH2
triptófano
5,9
Trp N H H 2N
CH
COOH
CH2
tirosina
5,7
Tyr
OH
valina
18
Val
H 2N
CH
COOH
H 3C
CH
CH 3
6,0
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
20. Fórmulas estructurales de algunos medicamentos y drogas C
CH3
OH
O
H 2C
OH
C
CH3
H
O H 3C
C
O
N
H
O
C
H 3C
CH 3
aspirina
H 3C
N
H2 C
CH 2
H 3C
H2 C
N
COOH
H
paracetamol (acetaminofeno)
OH
C
ibuprofeno
OH CH 2
H 3C
O
O
H2 C
N
CH 2
C
CH3
O O
O
O OH
O
morfina
CH2
CH 3
codeína
CH
NH 2
CH3
HO
O
C
CH3
diamorfina (heroína)
OH
H
CH
N
CH2
O CH 3
H3C O
HO
CH 3 N
N
N
N CH3
anfetamina
epinefrina (adrenalina) R
N CH3
N
C
H N
O O
H 3C S
Cuadernillo de datos de Química
CH 3 C
O
penicilina (estructura básica)
O
N
CH 3
N HO
nicotina
cafeína
Cl
N
diazepam (Valium®)
19
Cuadernillo de datos de Química
H
O
O
N N
O 2N
N
N H 2N
N H
N
N H
O H 2C
nitrazepam (Mogadon®)
indol
CH 2
CH2
OH
aciclovir O
H 3C O
O
CH 3 H 3C
O N
H 3C
CH 3
cocaína
N
CH 2
CH 2
N
NH
C O
dietilamida del ácido lisérgico (LSD)
F 3C O
CH 2
CH2
NH2+ Cl
_
CH3
hidrocloruro de fluoxetina (Prozac®) CH 3
O OH
N
O NH
H 3C
O CH 3
CH2
CH2
CH2
CH 2
O CH3
O
talidomida
tetrahidrocannabinol (THC) H O O
P
H 3C _
O
CH 2
CH 3
N+ H CH2
N H
H 3CO
CH 2
CH2
NH 2
Cl Cl
H 3CO OCH 3
Pt
NH3 NH3
cisplatina
mescalina
psilocibina 20
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
21. Fórmulas estructurales de algunas moléculas biológicas CH2OH CH 2OH O O HO H H H H H OH OH H O H H OH H
OH
H
CH2OH O H HO CH 2 H O H OH H H HO O HO CH 2OH H
H
OH
lactosa
H
sacarosa
CH 3
CH3 CH
OH
OH
CH
C
CH
O
CH3 CH
CH
C
CH
CH2
OH
OH
O
CH 3 CH 3
HO
HC
OH CH 2
retinol (vitamina A)
HO
ácido ascórbico (vitamina C) H3C
CH 3 CH 2 H CH 2 CH2 CH C
CH 3
H3C
CH 2 CH 3 H CH 2 CH2 CH C
CH 3
CH3
CH3
CH3
HC
HO
CH CH 2
colesterol HO
vitamina D CH 3 OH
H 3C
CH 3 C
CH 3 OH
O CH 3
CH 3 HO
O O
estradiol
Cuadernillo de datos de Química
progesterona
testosterona
21
Cuadernillo de datos de Química
OH HO
I
H
CH
CH2
N
I
O
HO
I
CH 3
HO
NH 2 C OH CH 2 H C
I
O
epinefrina (adrenalina)
tiroxina O
NH2 N HC
C N
C C
H
N CH N
H2N
H
adenina
N C
C N
NH2 C C
N
N
CH N
O
H
O
N C
N
CH CH
H
guanina
citosina
O H
C
C
O
C
H
CH CH
N
O
H
N C
C N
CH 3
C CH
H
uracilo
timina
22. Fórmulas estructurales de algunas moléculas químicas de los alimentos Pigmentos naturales Antocianinas R
R OH
O
O
R O
O+
HO
glucosa
OH
base quinoidal (azul)
22
OH R O
glucosa
OH
catión flavilio (rojo)
Cuadernillo de datos de Química
Cuadernillo de datos de Química
Carotenos
H 3C
CH3 CH
CH3 C
CH
H3C
CH3
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH3
CH3
CH
C
CH 3
CH H 3C
CH 3
α-caroteno
H 3C
CH 3 CH
CH3 C
CH
H 3C
CH 3
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
C
CH
CH
CH 3
CH3
CH
C
CH3
CH H3C
CH3
β-caroteno Porfirinas OH
O H 2C
CH 2
H 3C
H 2C
N
O H 3C
C H
CH 3 H 3C
H2C
CH
H H2C O
CH N
H 3C
N
CH 3
Mg
HC
R =CH3 (clorofila a) R=CHO (clorofila b)
CH 2
N
N
CH
N
R
N
CH3
N
CH 2
HC
CH 2
Fe
HC H 2C
HO
CH3
H
CH 2 H C O O O C O
CH 3
C20H39
hemo B
clorofila
Conservantes OH
OH
CH 3 C
CH3
CH3 C O
CH3 CH3
CH 3
2-terc-butil-4-hidroxianisol (2-BHA)
Cuadernillo de datos de Química
CH3
O
CH3
3-terc-butil-4-hidroxianisol (3-BHA)
H 3C H 3C
CH3
OH
C
CH3 CH 3 C CH 3
CH 3
3,5-di-terc-butil-4hidroxitolueno (BHT)
23
Cuadernillo de datos de Química
Ácidos grasos Ácido graso
Fórmula
ácido octanoico
CH3(CH2)6COOH
ácido láurico
CH3(CH2)10COOH
ácido esteárico
CH3(CH2)16COOH
ácido oleico
CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH
ácido linoleico
CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOH
ácido linolénico
CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOH
Referencias bibliográficas La mayoría de los datos incluidos en este cuadernillo procede de las tres fuentes siguientes: LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Boca Raton: CRC Press, 2008. Reproducido con autorización de Taylor and Francis Group, LLC, una división de Informa plc. NVON. Binas. Edición en inglés. Groningen: Wolters-Noordhoff, 2007. ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY. Royal Society of Chemistry Electronic Data Book CDRom. Londres, 2002. Reproducido con autorización de The Royal Society of Chemistry. Para los datos de las tablas 17 y 18, además de las fuentes mencionadas anteriormente, se han utilizado las siguientes: AYLWARD, G.; FINDLAY, T. SI Chemical Data. 5ª ed. Queensland: John Wiley & Sons, 2002. CLUGSTON, M.; FLEMMING, R. Advanced Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2000. MORRISON, R. T.; BOYD, R. Organic Chemistry. 5ª ed. EE. UU.: Allyn and Bacon, Inc., 1987.
24
Cuadernillo de datos de Química