MÁSTER UNIVERSITARIO EN QUÍMICA ORGÁNICA (M60)

Relación de Trabajos de Investigación (30 ECTS) (PROYECTO, 12 ECTS + TFM, 18 ECTS) CURSO ACADÉMICO 2015–2016

OFERTADOS POR LA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID

Listado y propuestas detalladas

RESUMEN PROPUESTASDE PROYECTOS FIN DE MASTER 2015-16 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

UAM Apellidos y nombre del director (es)

Título del Proyecto

Martinez Díaz, M. Victoria

Síntesis y estudio de propiedades de oligómeros fusionados de subftalocianina

De la Torre Ponce, Gema

Síntesis de derivados porfirinoides para su aplicación en células solares

Alemán, José

Nuevas reacciones organocatalíticas y su aplicación a la síntesis de compuestos antitumorales

Alemán, José

Reacciones no convencionales con catalizadores bifuncionales

Javier Adrio/ Juan Carlos Carretero

Catálisis asimétrica organometálica dirigida a la síntesis de compuestos heterocíclicos

Cid le la Plata, Belén

Desarrollo de catalizadores anclados en derivados de grafeno y su aplicación síntesis orgánica

Urbano Pujol, Antonio

Hacia la síntesis total de anguciclinonas naturales con hidroxilos angulares

Urbano Pujol, Antonio

Síntesis enantioselectiva de ferrocenos helicoidales y estudio de sus propiedades quirópticas

Tortosa Manzanares, Mariola

Desarrollo de nuevas reacciones de borilación catalizadas por cobre

Ribagorda Lobera, María

Síntesis de compuestos con propiedades antitumorales: azobencenos en fotofarmacología

Carreño García, Carmen; Ribagorda Lobera María

Síntesis y reactividad de Organoboranos derivados de Quinonas

Ramón Gómez Arrayás / Pablo Mauleón

Catálisis organometálica para el desarrollo de herramientas sintéticas: nuevas vías de acceso a reactivos de organoboro y organosilicio

M. Carmen Maestro Rubio/ M. Mercedes Rodríguez Fernández

Síntesis de nuevas isoindolinas y tetrahidroisoquinolinas enantiomericamente puras con interés famacológico

M. Carmen Maestro Rubio/ M. Mercedes Rodríguez Fernández

Síntesis de nuevas sulfinamidas y sultamas por sustitución homolítica intramolecular (shi) en el azufre.

Ana María Martín, Castro

Desarrollo de ligandos quirales para reacciones de transposidción sigmatrópica asimétrica. Aplicación a la síntesis de compuestos polifuncionalizados

Fraile Carrasco, Alberto

Aplicación de dienaminas y trienaminas en organocatálisis: una herramienta emergente en síntesis orgánica

Fraile Carrasco, Alberto

Síntesis de nuevos organocatalizadores coordinantes neutros portadores de un grupo sulfinilo quiral. Aplicación en reacciones de alilación enantioselectiva

Gómez Arrayás, Ramón/ Rodriguez Garrido, Nuria

Catálisis metálica sostenible en procesos de funcionalización C·H

De la Escosura Navazo, Andrés

Análogos dinámicos biocompartimentos

de

ácidos

nucleicos:

síntesis

y

estudio

en

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: MARTINEZ DÍAZ, M. VICTORIA Cargo: PROFESOR TITULAR UNIVERSIDAD Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: DEPARTAMENTO QUÍMICA ORGÁNICA, FACULTAD DE CIENCIAS, UNIVERSIDAD AUTONOMA DE MADRID Teléfono directo: 91 4972436

e-mail: [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: SINTESIS Y ESTUDIO DE PROPIEDADES DE OLIGOMEROS FUSIONADOS DE SUBFTALOCIANINA Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar

Las Subftalocianinas (SubPcs) son macrociclos aromáticos que presentan una estructura cóncava muy peculiar, como consecuencia de la coordinación tetraédrica del átomo de boro localizado en su cavidad central a los nitrógenos de las tres unidades de diiminoisoindol que los constituyen. Además, siempre presentan un sustituyente en la posición apical (cloro en el caso de la subftalocianina 1).

El espectro de absorción característico de estos compuestos muestra una intensa banda en la región visible del espectro electromagnético, típicamente entre 550 y 600 nm, denominada banda Q, y una segunda banda de menor intensidad entre 260 y 370 nm. Esto le confiere un color rosa magenta e interesantes propiedades electrónicas, que las convierten en moléculas de gran interés para distintas aplicaciones tecnológicas, entre las que destacan los dispositivos fotovoltaicos orgánicos (OPVs). El interés por extender la superficie π de moléculas aromáticas, como es el caso de las subftalocianinas, resulta evidente si pensamos en las interesantes propiedades electrónicas de moléculas como el grafeno o los nanotubos de carbono. Además, a la vez que se extiende el sistema π de una molécula aromática, su máximo de absorción se va desplazando más y más hacia el infrarrojo cercano, adquiriendo la molécula propiedades de absorción interesantes en el campo de la terapia fotodinámica. Así, en nuestro grupo de investigación se ha descrito la formación de dimeros fusionados de subftalocianina (SubPc2), 2 (formados por dos subftalocianinas que comparten el anillo de benceno central), que presentan un espectro de absorción con una banda Q fuertemente desplazada hacia el rojo (de 120 a 180 nm), respecto a las subftalocianinas monoméricas. La geometría cóncava de la subunidad de subftalocianina que los constituye dota a estos dimeros de una peculiar topología curva, en la que son posibles dos isómeros, el syn, en el que los dos sustituyentes axial X apuntan en la misma dirección y el anti, en el que X apunta hacia lados opuestos. La formación de oligomeros fusionados de SubPc de este tipo conduciría a superficies curvas π-extendidas, con un gran interés en Nanotecnología.

Solo recientemente hemos conseguido preparar dímeros y trímeros fusionados de SubPc (SubPc-SubPc’ 3), diferentemente funcionalizados con grupos aceptores y dadores de electrones en cada subunidad, con el objetivo de obtener macrociclos de tipo “push-pull” con una distribución asimétrica de la nube electrónica a lo largo de la superficie curva aromática.

El Proyecto de Master que se propone consiste: 1) en la preparación de nuevos dímeros fusionados de Subftalocianina en los que introducirían sustituyentes diferentes en las posiciones periféricas y/o apicales, el estudio de sus propiedades de emisión y electroquímicas y, el estudio de sus propiedades como receptores de distinto tipo de fullerenos. 2) preparación de oligómeros de subftalocianina de mayor tamaño, como trímeros y tetrámeros. Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto

Destreza sintética en el laboratorio, y en la caracterización de moléculas orgánicas, interés por las aplicaciones en Nanotecnología de las moléculas orgánicas Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: DE LA TORRE PONCE, GEMA Cargo: PROFESOR TITULAR Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA, UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID Teléfono directo 914974710

e-mail [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: SINTESIS DE DERIVADOS PORFIRINOIDES PARA SU APLICACIÓN EN CÉLULAS SOLARES Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar Entre todas las energías renovables, la energía solar se ha convertido en los últimos años en una alternativa real a los combustibles fósiles. Actualmente, los paneles de silicio cristalino dominan el mercado, con eficiencias de conversión de fotones en energía eléctrica en torno al 20%. Sin embargo, el principal problema que presentan los actuales paneles fotovoltaicos son sus altos costes de producción. Por ello, la investigación fotovoltaica se dirige hacia la búsqueda de nuevos materiales que permitan la preparación de dispositivos más baratos que puedan ser producidos en masa. En este sentido, las células solares basadas en materiales orgánicos se han establecido como una alternativa plausible al silicio y, en concreto, las células solares fotosensibilizadas por colorante o células de Grätzel (ver Figura 1a) resultan muy prometedoras debido a su facilidad de procesado. Estos dispositivos están formados por nanopartículas de un material semiconductor, habitualmente TiO 2, que se encuentra recubierto de un compuesto fotoactivo, es decir, un cromóforo que, una vez excitado por la absorción de un fotón, sea capaz de transferir los electrones de alta energía al material semiconductor para así generar corriente eléctrica en un circuito externo. De entre todos los cromóforos utilizados, las porfirinas son los compuestos más prometedores. Estos macrociclos, que participan en el proceso fotosintético natural, absorben luz en torno a los 600 nm, y han mostrado los valores más altos de eficiencia de conversión de fotones en corriente eléctrica descritos hasta la fecha para un compuesto orgánico, en concreto, empleando la porfirina SM315 (Figura 1b). Cabe destacar que esta porfirina presenta un patrón de sustitución “dador-π-aceptor”, debido a la funcionalización de la porfirina con un grupo bis(bifenil)amino como dador y una unidad de tipo carboxifenil como grupo aceptor y de anclaje al TiO2. El patrón de sustitución “dador-π-aceptor” ha sido la clave que ha permitido un espectacular incremento en la eficiencia de los derivados porfirínicos, gracias a que facilita la fotoinyección de electrones en el TiO 2. Película de TiO2 nanocristalino

Cromóforo

Electrolito I-/I3-

C6H13O C8H17O

OC8H17

C6H13O

N

hν

N

e-

I-

I 3-

e-

circuito externo

Zn

N N C6H13O

C6H13O

C8H17O

S

N

N COOH N

OC8H17

SM315

e-

(a) (b) Figura 1. (a) Representación esquemática de una célula de Grätzel. (b) Estructura de la porfirina SM315, con un valor record de eficiencia de conversión de luz solar en corriente eléctrica (PCE) del 13%. Basándonos en estos antecedentes, el presente trabajo tiene como objetivos: a) la preparación de nuevas porfirinas “dador-πaceptor” donde el grupo aceptor y de anclaje es una agrupación de tipo ácido 2-cianopenta-2,4-dienoico (ver 4 en Esquema 1) que ha sido seleccionada por cálculos teóricos (DFT) como unidad óptima para facilitar la inyección de electrones desde la porfirina al TiO2; y b) la preparación de células de tipo Grätzel en los laboratorios de dicho profesor gracias a una fructífera colaboración entre los dos grupos.

El plan de trabajo (Esquema 1) consiste en la preparación inicial de la porfirina 1, y la posterior conversión en 2 mediante reacciones de bromación, acoplamiento de Sonogashira con trimetilsililacetileno y aminación de Buchwald, siguiendo en todos los casos procedimientos descritos en la bibliografía. A continuación, se desprotegerá el triple enlace terminal y se hidrogenará en presencia de catalizador Lindlar para obtener el vinil derivado 3, que se someterá a condiciones de formilación y posterior condensación de Knoevenagel para obtener finalmente el derivado 4, molécula objetivo de este proyecto. Una vez preparada, el producto será enviado a los laboratorios del Prof. M. Grätzel para la preparación y el estudio de células solares sensibilizadas por este cromóforo. C8H17O C8H17O

OC8H17

C8H17O C8H17O

OC8H17

C8H17O

C8H17O N

N

Zn

N

i) TBAF, THF

Zn

N N

N OC8H17

C8H17O

ii) H2, cat. Lindlar

i) DMF, POCl3 ii) NaOH

N

N

N

iii) NC

C8H17O

OC8H17

C8H17O

OC8H17

C8H17O 2

OC8H17

C8H17O N

Zn

N

C8H17O

C8H17O 1

N

TMS N

C8H17O C8H17O

OC8H17

C8H17O

N

N

C8H17O

N Zn

N

OH

N

O C8H17O NH4OAc CH3COOH, reflujo

N COOH NC

C8H17O

OC8H17

C8H17O 3

4

Esquema 1 Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto Conocimientos básicos en Síntesis Orgánica Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM Dirigido hacia estudiantes interesados en la síntesis orgánica de moléculas con aplicaciones reales.

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: José Alemán Cargo: Profesor Investigador Ramón y Cajal Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Química Orgánica

Teléfono directo: 0034914973875

e-mail: [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título:

Nuevas Reacciones Organocatalíticas y su Aplicación a la Síntesis de Compuestos antitumorales

Desde la Organocatálisis y diseño de nuevas reacciones

hasta la evaluación de compuestos antitumorales

Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar:

El presente proyecto se enmarca dentro de la catálisis y más en concreto en la búsqueda de reacciones que puedan ser aplicadas para el diseño de compuesto con interés farmacológico. Adicionalmente, se buscarán nuevas dianas terapéuticas en colaboración con distintas entidades como el IMDEA-nanociencia, hospital 12 de Octubre y hospital la Paz. Para más información en las líneas de investigación de nuestro grupo, véase: www.uam.es/jose.aleman Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto: haber cursado asignaturas relacionadas con química orgánica y/o bioquímica. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: José Alemán Cargo: Profesor Investigador Ramón y Cajal Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Química Orgánica

Teléfono directo: 0034914973875

e-mail: [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título:

Reacciones no convencionales con Catalizadores Bifuncionales

Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar:

En el presente proyecto se diseñaran nuevos catalizadores bifuncionales no convencionales y serán aplicados a nuevas reacciones dentro la catálisis asimétrica. Posteriormente se aplicarán a la síntesis de distintas moléculas con interés farmacológico, como son antitumorales, o antivirales. Para más información en las líneas de investigación de nuestro grupo, véase: www.uam.es/jose.aleman Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto: haber cursado asignaturas relacionadas con química orgánica. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Javier Adrio/ Juan Carlos Carretero Cargo: Profesor Titular/ Catedrático Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid. Teléfono directo 914973874

e-mail [email protected]/ [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título:

Catálisis asimétrica organometálica dirigida a la síntesis de compuestos heterocíclicos Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar

La importancia de la quiralidad no sólo queda reflejada en su enorme influencia en el desarrollo de la gran mayoría de las funciones vitales de los sistemas biológicos, sino además en la creciente y continúa demanda de productos enantioméricamente puros de uso cotidiano tales como fármacos, compuestos agroquímicos, fragancias y materiales poliméricos. Cabe destacar, por ejemplo, que en la actualidad casi el 60% de los medicamentos están constituidos por moléculas enantioméricamente puras. Por lo tanto, la preparación de compuestos orgánicos quirales de manera altamente selectiva tiene una importancia capital dentro de la química orgánica actual. Entre las aproximaciones existentes, la catálisis asimétrica -donde una sola molécula de catalizador quiral puede inducir la formación de miles de moléculas de quirales con elevada pureza enantiomérica- es una alternativa muy atractiva para la industria dada la drástica reducción de residuos químicos. En el campo de la catálisis asimétrica, una de las áreas más importantes y ampliamente desarrolladas es la que implica el empleo de catalizadores quirales de naturaleza organometálica. La catálisis mediante metales de transición permite llevar a cabo de manera selectiva reacciones de formación de enlaces carbono-carbono y carbonoheteroátomo que difícilmente serían posibles utilizando reactivos orgánicos convencionales. Un ejemplo destacado son las reacciones de cicloadición donde se forman varios enlaces y estereocentros en una única operación sintética, constituyendo una de las aproximaciones más útiles para la preparación de compuestos ópticamente enriquecidos. En este contexto, las cicloadiciones 1,3-dipolares desempeñan un papel crucial para la construcción de heterociclos de 5 miembros con elevada funcionalización. La versión asimétrica presenta un extraordinario potencial sintético ya que permite generar en una única etapa dos nuevos enlaces y hasta 4 centros estereogénicos contiguos de forma controlada. Adicionalmente, la elevada tolerancia estructural tanto en el dipolo como en el dipolarófilo otorga a este proceso una gran versatilidad, por lo que es habitual encontrar en la bibliografía ejemplos de su aplicación en la síntesis total de moléculas complejas. Una parte de la investigación de nuestro grupo en los últimos años se ha centrado de la reacción de cicloadición 1,3dipolar asimétrica catalizada por complejos metálicos quirales. Especialmente hemos profundizado en el estudio de la cicloadición entre iluros de azometino y alquenos activados, método especialmente práctico y convergente para la preparación de pirrolidinas, heterociclo presente en multitud de compuestos naturales y biológicamente activos. Teniendo en cuenta estos antecedentes, el estudiante que realice el presente trabajo de fin de máster se incorporará a este proyecto de investigación estudiando variaciones estructurales de los componentes de la reacción con el

objetivo de aumentar su aplicabilidad sintética. Se prestará especial atención al estudio de cicloadiciones 1,3dipolares catalíticas asimétricas utilizando otras familias de dipolos (nitronas, iminas de azometino, óxidos de nitrilo, ciclopropanos…)

Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto Las recomendadas para la realización del máster en Química Orgánica.

Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

Debido a la naturaleza interdisciplinar de la química organometálica, durante la realización de este trabajo el solicitante podrá ampliar y consolidar los conocimientos alcanzados en las asignaturas de Máster relacionadas con las áreas de química orgánica y química organometálica. Adicionalmente, adquirirá experiencia en las técnicas de caracterización y elucidación estructural de compuestos orgánicos (resonancia magnética nuclear, espectrometría de masas, …), así como de determinación de excesos enantioméricos (HPLC con fase estacionaria quiral). Por último, se familiarizará con el empleo de las bases de datos más importantes para la realización de búsquedas bibliográficas.

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Cid de la Plata, Belén Cargo: Profesora titular Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Química Orgánica Teléfono directo: 914975505 e-mail: [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: Desarrollo de catalizadores anclados en derivados de grafeno y su aplicación síntesis orgánica Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar: La protección del medio ambiente se ha convertido en una prioridad. Por ello, es muy importante desarrollar procesos químicos que minimicen la producción de desechos y sean altamente efectivos y viables económicamente. Concretamente, el desarrollo de catalizadores heterogéneos, más fáciles de separar y reutilizar que los catalizadores homogéneos, es actualmente un área de investigación muy activa. Por otra parte, organocatálisis enantioselectiva, que implica la utilización de moléculas orgánicas como catalizadores, es una de las estrategias más modernas para preparar moléculas enantiomericamente puras, lo que es especialmente importante en el área del desarrollo de fármacos. El Premio Nobel de Física del 2010 fue concedido a dos investigadores de la Universidad de Manchester por demostrar las inusuales propiedades del grafeno: una lámina bidimensional de átomos de carbono. El grafeno es el mejor conductor de la electricidad a temperatura ambiente y el material más duro jamás probado, por lo que posee un gran rango de aplicaciones. Aunque hay muy pocos ejemplos, se están empezando a explorar las posibilidades de grafeno funcionalizado en síntesis orgánica. Este proyecto se basa en conjugar las diferentes áreas mencionadas y aprovechar las ventajas electrónicas del grafeno para anclar organocatalizadores y poder analizar su papel como catalizadores heterogéneos en diferentes reacciones orgánicas.

Grafito Oxidación

Como puede apreciarse en el dibujo de la izquierda, cuando el grafito se trata con un oxidante y se exfolia se obtiene el óxido de grafeno (GO). Estas láminas poseen grupos funcionales como epóxidos que pueden usarse para introducir diversas moléculas.

En colaboración con la empresa española NanoInnova hemos conseguido introducir moléculas de piperazina sobre las láminas de óxido de grafeno y estudiar el papel del nuevo material (rGONH) como catalizador. (rGONH) cataliza reacciones como la aldólica, Knoevenagel, Michael y Henry con resultados muy prometedores: Chem. Commun., 2014, 6270-3. Aunque hemos demostrado un efecto acelerador de la lámina del derivado de grafeno, son muchos los aspectos a quedan por investigar para aprovechar sus Funcionalización/reducción propiedades. rGO Nuestro objetivo concreto será la preparación de diferentes funcionalizado catalizadores anclados a la superficie del grafeno para estudiar su efecto (rGONH) catalítico en reacciones orgánicas y el posible papel de la lámina del derivado de grafeno. Una posibilidad consiste en catalizadores quirales de tipo prolina para los que en principio cabe esperar buenas inducciones, También se podrían preparar distintos catalizadores de tipo metálico y estudiar el papel del grafeno como posible fotocatalizador. Oxido de grafeno (GO)

Para preparar los catalizadores quirales derivados de prolina el trabajo a realizar se resume a continuación (pasos a-c):

Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto: Preferentemente Graduado en Química Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM En esta primera toma de contacto con un laboratorio de investigación, el estudiante afianzará los conocimientos adquiridos en el área de la síntesis orgánica, incluida la catálisis asimétrica y caracterización de compuestos a la vez que se familiarizará con conceptos y metodologías sintéticas utilizadas por los químicos actualmente. Además, la colaboración con NanoInnova le permitirá familiarizarse con la filosofía de una empresa nanotecnológica y con las técnicas habitualmente usadas para la caracterización de materiales.

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:

URBANO PUJOL, ANTONIO

Cargo: PROFESOR TITULAR DE UNIVERSIDAD Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Departamento de Química Orgánica (Módulo 01), Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049-Madrid Teléfono directo: 914977679

e-mail: [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: HACIA LA SÍNTESIS TOTAL DE ANGUCICLINONAS NATURALES CON HIDROXILOS ANGULARES Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar 1 En nuestro grupo de trabajo se ha iniciado recientemente una nueva línea de investigación encaminada hacia la síntesis total de una familia de quinonas naturales, las Anguciclinonas, centrando la atención en el subgrupo que poseen hidroxilos angulares en las posiciones 4a y 12b del esqueleto tetracíclico angular, usando como etapa clave la desaromatización oxidante de p-alquil 2 fenoles con Oxono® (2KHSO5∙KHSO4∙K2SO4) en la que se obtienen los correspodientes p-quinoles. En un principio, se evaluó 3 este método sobre sustratos tricíclicos modelo, obteniéndose a partir de la desaromatización oxidante del p-alquil fenol 1, el p-quinol 2, sobre el que realizaron una serie de transformaciones selectivas que permitieron llegar a una gran variedad de intermedios (3-5) relacionados con las estructuras de anguciclinonas naturales diferentemente sustituidas.

Se plantearían como objetivos de este trabajo de fin de máster la síntesis de dos p-quinoles tetracíclicos 6, sin sustituyentes en el anillo D, y 7, con un sustituyente OMe adicional en el C-8, ya que esta posición se encuentra también oxigenada en los productos naturales. El esqueleto tetracíclico angular podría conseguirse a través de una anulación de Hauser.

Referencias: 1. a) Mª jesús Cabrera, Trabajo Fin de Máster, Julio 2014. b) Jesús Benavides, Trabajo de Fin de Grado, Mayo 2015. 2. M. C. Carreño, M. González-López, A. Urbano, Angew. Chem. Int. Ed.2006, 45, 2737. 3. S. Vila-Gisbert, A. Urbano, M. C. Carreño, Chem. Comm. 2013, 49, 3561. Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto Sería muy recomendable poseer conocimientos amplios tanto teóricos como prácticos de Química Orgánica General, así como de las principales técnicas espectroscópicas (EM, RMN-1H, RMN-13C). Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM Página web del grupo de investigación: http://www.uam.es/gruposinv/quinonso/

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:

URBANO PUJOL, ANTONIO

Cargo: PROFESOR TITULAR DE UNIVERSIDAD Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Departamento de Química Orgánica (Módulo 01), Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049-Madrid Teléfono directo: 914977679

e-mail: [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: SÍNTESIS ENANTIOSELECTIVA DE FERROCENOS HELICOIDALES Y ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES QUIRÓPTICAS Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar 1

En nuestro grupo de investigación se ha desarrollado recientemente una metodología sintética para la obtención de ferrocenos condensados helicoidales racémicos y enantiopuros (1 y 2), empleando como etapa clave una reacción de 2 cicloisomerización, catalizada por metales de transición como el PtCl2, de los correspondientes 2-alquinilaril ferrocenos aquirales 3 y 4 o los 2-alquinil-1-aril ferrocenos enantiopuros, que poseen quiralidad planar, 5 y 6 (Esquema 1).

Se plantea como objetivo general de este proyecto fin de master el estudio y alcance de esta reacción de cicloisomerización basado en tres puntos principales: A) Empleo de otros catalizadores metálicos, principalmente de Au(I) con el fin de optimizar las condiciones de reacción. B) Preparación de diferentes precursores que posean sustituyentes dadores y atractores de electrones en los anillos aromáticos con el fin de evaluar el alcance y generalidad de la reacción. C) Utilización de catalizadores metálicos que posean ligandos quirales con el fin de obtener los ferrocenos helicoidales enantiopuros a partir de los precursores aquirales a través de procesos de catálisis quiral. En todos los derivados sintetizados se estudiarán sus propiedades ópticas, quirópticas y dador-aceptor. Referencias: 1. a) Helena Rodríguez, Trabajo de Fin de Grado, Mayo 2014. b) Ana M. del Hoyo, Tesis Doctoral, Diciembre 2014. c) Ramón Barato, Trabajo de Fin de Grado, Mayo 2015. d) Alicia Martínez, Trabajo Fin de Máster, Julio 2015. 2. V. Mamane, P. Hannen, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556. Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto Sería muy recomendable poseer conocimientos amplios tanto teóricos como prácticos de Química Orgánica General, Química Organometálica, así como conocimiento y práctica de las principales técnicas espectroscópicas (EM, RMN-1H, RMN-13C). Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM Página web del grupo de investigación: http://www.uam.es/gruposinv/quinonso/

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Tortosa Manzanares Mariola Cargo: Investigador Ramón y Cajal Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Departamento de Química Orgánica C/ Francisco Tomás y Valiente 7, Ciudad Universitaria de Cantoblanco, Madrid 28049 Teléfono directo 914974269

e-mail

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DATOS DEL PROYECTO Título: Desarrollo de nuevas reacciones de borilación catalizadas por cobre Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar

El trabajo de fin de máster propuesto se enmarca dentro del proyecto “Design and Applications of Unconventional Borylation Reactions”, financiado por el Consejo Europeo de Investigación. Los ésteres borónicos son intermedios sintéticos muy versátiles. Junto con las reacciones de acoplamiento catalizadas por metales, el enlace C-B se puede transformar en C-O, C-N, C-CH2, permitiendo el acceso a una amplia variedad de compuestos orgánicos. Adicionalmente, en la última década los ésteres borónicos han ganado importancia fuera del campo de la química orgánica sintética. La reciente salida al mercado del antitumoral Velcade, el primer fármaco comercializado que contiene una unidad de ácido borónico en su estructura, ha suscitado un interés creciente en la industria farmacéutica por estos compuestos. Por lo tanto, el desarrollo de nuevos métodos sintéticos que permitan generar enlaces C-B de forma eficiente es un área de creciente interés en química orgánica. En la última década, las reacciones de borilación catalizadas por cobre se han convertido en una herramienta sintética muy potente para la formación de enlaces C-B. El bajo coste y toxicidad del cobre comparado con otros metales de transición, junto con la reactividad única que presentan los complejos de cobre-boro, convierten estas reacciones en transformaciones muy atractivas. El carácter nucleófilo de las especies de boro intermedias permite crear enlaces C-B no accesibles utilizando métodos más tradicionales en los que el boro presenta un marcado carácter electrófilo. Utilizando complejos de cobre-boro generados in situ de forma catalítica, nuestro grupo de investigación ha desarrollado recientemente nuevos métodos para la preparación de intermedios sintéticos muy versátiles como 1,4dioles,1 ésteres alquenil borónicos2 y ciclopropilboronatos3 (Esquema 1).

Esquema 1

Siguiendo esta línea de investigación, durante este trabajo de fin de máster seguiremos profundizando en la aplicación de las reacciones descritas en el Esquema 1 a la síntesis de productos con actividad biológica. Por ejemplo, estamos interesados en aplicar la metodología de desimetrización de ciclopropenos (Esquema 1, ec. 3) a la síntesis del antidepresivo Milnacepran (Esquema 2). Para ello, tendremos que estudiar la influencia del grupo carboxamida en la diastereo- y enantioselectividad de la reacción. Una vez obtenido el correspondiente ciclopropilboronato podríamos obtener el milnacepran mediante una reacción de homologación del enlace C-B seguida de transformación del enlace C-B en C-N.

Esquema 2

Referencias 1. Tortosa M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3950. 2. Alfaro, R.; Parra, A.; Alemán, J.; García Ruano, J. L.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15165. 3. Parra, A.; Amenós, L.; Guisán, M.; López, A.; García Ruano, J. L.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15833. Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto El estudiante debe de tener un claro interés por la química orgánica sintética. Es recomendable haber cursado la asignatura de Química Orgánica Avanzada. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Ribagorda Lobera María Cargo: Pofesor Titular Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Química Orgánica Teléfono directo 914972934

e-mail [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: Síntesis de compuestos con propiedades antitumorales: azobencenos en fotofarmacología Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar El desarrollo de nuevo métodos sintéticos que permitan acceder de forma eficaz y elegante a moléculas con interés estructural y/o biológico, es un objetivo prioritario de la síntesis orgánica moderna y tiene un enorme impacto en Biología y en Medicina. Si la metodología se aplica a la síntesis de dispositivos que presenten determinadas propiedades (fotocrómicas, cristales líquidos, electroquímicas…), este impacto puede traducirse en avances tecnológicos innovadores en el campo de los nuevos materiales. Este proyecto se centra en la síntesis y el estudio de la reactividad de azocompuestos anclados a compuestos bioactivos. El control del movimiento a nivel molecular constituye uno de los grandes retos que interrelacionan la química y la bioquímica, así como el desarrollo nuevos materiales orgánicos. Los azobencenos poseen dos isómeros geométricos (E/Z) en torno al -N=N-. En la oscuridad y a temperatura ambiente, el isómero predominante es el trans. Cuando el azobenceno se expone a una luz de una determinada longitud de onda se inicia el proceso de foto-isomerización trans→cis, que lleva implícito un cambio notable de sus propiedades físicas como la geometría molecular, momento dipolar o el espectro de absorción.

trans-azobenceno

cis-azobenceno

Esta característica estructural les hace excelentes candidatos para el diseño de interruptores moleculares. Por otro lado, disponer de una herramienta que permita controlar la especie reactiva mediante un estímulo externo, como la luz, conecta los interruptores moleculares con el desarrollo de compuestos foto “inteligentes”, es decir compuestos cuya reactividad puede controlarse como si se tratase de un interruptor (on/off), mediante la acción de una fuente, tan inocua y selectiva, como una irradiación de una determinada longitud de onda. En este proyecto, el estudiante llevará a cabo la síntesis de nuevos azobenzenos coveniemtemente sustituidos, utilizando diferentes estrategias de síntesis de azobencenos, tales como el acoplamiento de sales de diazonio, la reacción de Mills entre nitrosoderivados y anilinas, reacciones de aminación catalizadas por metales de transición, o bien a partir de la metodología puesta a punto en el grupo de investigación a partir de bisacetales de quinona y arilhidracinas. Una vez sintetizados los azobencenos deseados, se realizara un estudio de su comportamiento como interruptores moleculares, para finalmente evaluar sus propiedades biológicas.

Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto Graduado en Química.

Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFG El trabajo que se incluye en este proyecto de investigación supone un estudio metodológico centrado en el área de la síntesis orgánica. Las reacciones que se desarrollarán están en línea con los últimos avances en síntesis orgánica, lo que permitirá al estudiante adquirir una amplia formación en áreas punteras de la química. Además, en nuestro grupo de investigación se desarrollan semanalmente seminarios divulgativos sobre metodologías o síntesis totales descritas en la bibliografía de interés en síntesis orgánica. La participación de cada miembro del equipo es fundamental para adquirir una formación completa como químico orgánico. Por otro lado, a un nivel más técnico, recibirán formación en técnicas de resonancia magnética de protón, carbono, boro y fluor, técnicas de UV/Visible y Dicroísmo Circular, técnicas cromatográficas HPLC, GS, GS-Masas, así como otras técnicas que fueran necesarias para la realización del proyecto.

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Carreño García, Carmen; Ribagorda Lobera María Cargo: Catedrática y Profesora Titular Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Química Orgánica Teléfono directo 914972934 e-mail: [email protected]; [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: Síntesis y reactividad de Organoboranos derivados de Quinonas Breve descripción de los objetivos y contenido del proyecto y tareas a realizar El desarrollo de nuevo métodos sintéticos que permitan acceder de forma eficaz y elegante a moléculas con interés estructural y/o biológico, es un objetivo prioritario de la síntesis orgánica moderna y tiene un enorme impacto en Biología y en Medicina. Este proyecto se centra en la síntesis y el estudio de la reactividad de ácidos borónicos derivados de quinonas. La alta densidad funcional presente en estas estructuras combinada con la existencia de un grupo funcional polivalente como el ácido borónico en su estructura puede ampliar considerablemente los horizontes sintéticos de estos compuestos. La reacción de Diels-Alder es de reconocido interés en química farmacéutica y síntesis de productos naturales al proporcionar ciclos de seis miembros de forma muy eficaz. Los sistemas α,β-insaturados son filodienos clásicos, con un patrón de reactividad bien establecido. Recientemente, el nuestro grupo de investigación se ha iniciado una nueva línea de investigación centrada en la síntesis y reactividad de ácidos quinonil borónicos. El aspecto más atractivo y novedoso de este auxiliar es su capacidad para inducir una nueva reactividad, que hasta ahora no era posible directamente a partir de otras quinonas.

Este proyecto se centra en el estudio de las reacciones de tipo Henry con nitroalcanos empleando como electrófilo los ácidos quinonil borónicos. Para ello, inicialmente el estudiante sintetizará los correspondientes ácidos quinonil borónicos y a continuación iniciará un estudio sobre su reactividad con nitroalcanos en presencia de base. El interés de este estudio radica en que el empleo del ácido quinonil borónico puede dar acceso directo a productos de adición conjugada con una estereo y regioquimica complementaria hasta la ahora descrita, lo que supondría una nueva herramienta sintética muy valiosa en síntesis orgánica.

Capacidades y conocimientos que es recomendable debe tener el alumno/a para la realización de este proyecto Graduado en Química. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFG El trabajo que se incluye en este proyecto de investigación supone un estudio metodológico centrado en el área de la síntesis orgánica. Las reacciones que se desarrollarán están en línea con los últimos avances en síntesis orgánica, lo que permitirá al estudiante adquirir una amplia formación en áreas punteras de la química. Además, en nuestro grupo de investigación se desarrollan semanalmente seminarios divulgativos sobre metodologías o síntesis totales descritas en la bibliografía de interés en síntesis orgánica. La participación de cada miembro del equipo es fundamental para adquirir una formación completa como químico orgánico. Por otro lado, a un nivel más técnico, recibirán formación en técnicas de resonancia magnética nuclear, técnicas de UV/Visible y Dicroísmo Circular, técnicas cromatográficas HPLC, GS, GS-Masas, así como otras técnicas que fueran necesarias para la realización del proyecto.

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Ramón Gómez Arrayás / Pablo Mauleón Cargo: Profesor Titular de Universidad / Investigador Ramón y Cajal Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Universidad Autónoma de Madrid, Facultad de Ciencias, Departamento de Química Orgánica (módulo 01, laboratorio 408) Universidad Autónoma de Madrid, C/ Francisco Tomás y Valiente 7 Facultad de Ciencias, Departamento de Química Orgánica, Módulo 01 / Despacho 409 Teléfono directo

e-mail

91 497 2772 / 2208

[email protected] / [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: Catálisis organometálica para el desarrollo de herramientas sintéticas: nuevas vías de acceso a reactivos de organoboro y organosilicio Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar 1. Área de conocimiento en que se enmarca: Dentro del área general de la Química Orgánica, el estudiante recibirá formación de carácter multidisciplinar adquirirá conocimientos en procedimientos experimentales en Síntesis Orgánica, catálisis y Química Organometálica. Estos incidirán en las técnicas de preparación, purificación y caracterización de sustratos generales obtenidas durante la carrera, que se ampliarán para incluir técnicas más avanzadas de espectroscopía, espectrometría o la difracción de rayos X. Así mismo, se iniciará al estudiante en técnicas más avanzadas propias de un laboratorio de Química Organometálica, como el aislamiento e identificación de intermedios de reacción necesarios para la elucidación de mecanismos de reacción. A lo largo de la duración del proyecto se hará especial énfasis en la racionalización de resultados experimentales, el diseño lógico de experimentos a realizar y la formulación de hipótesis mecanísticas para explicar los datos obtenidos. Una parte importante de la formación a adquirir por el estudiante se orientará hacia el trabajo de documentación bibliográfica de la reacción a investigar, el manejo de bases de datos, de software específico de esta disciplina y de herramientas de búsqueda online, de especial importancia en un laboratorio de investigación moderno. 2. Objetivos En los últimos años, nuestro grupo investigador ha desarrollado una intensa actividad en química catalizada por metales de transición. Muy recientemente, nuestro grupo ha descrito un método eficaz para la hidroboración enantioselectiva de aril y 1 heteroaril vinilsulfonas utilizando catálisis de cobre. En este contexto, nos proponemos estudiar en el futuro más inmediato la extensión de esta metodología a la formación de otro tipo de enlaces, así como sus potenciales aplicaciones en síntesis estereoselectiva de compuestos orgánicos. Así, el trabajo se desarrollará en dos fases diferenciadas: inicialmente, se estudiará la formación de enlaces C-Si por adición 1

a) Moure, A. L.; Gómez-Arrayas, R.; Carretero, J.C., Chem. Commun. 2011, 47, 6701.

conjugada enantioselectiva a heteroaril vinilsulfonas, tomando como punto de partida los antecedentes descritos por nuestro grupo. En caso de tener éxito, se pasará a una segunda fase del proyecto que implicará el estudio preliminar de las aplicaciones sintéticas de estos compuestos. Los organosilanos y organoboranos que se obtendrán siguiendo este planteamiento general poseen una elevada utilidad sintética gracias a su sencilla y eficaz funcionalización: por ejemplo, una reacción de Julia-Kocienski permitiría el acceso a alilboronatos y alilsilanos ópticamente enriquecidos, muy útiles en reacciones de alilación de tipo Sakurai. Alternativamente, se estudiarán reacciones de oxidación para la formación de alcoholes o grupos carbonilo (Fleming-Tamao). Idealmente, estos estudios establecerán las bases para otras aplicaciones de interés sintético, como por ejemplo la extensión a sistemas diénicos conjugados. Es importante destacar el elevado potencial en síntesis asimétrica que presenta este proceso, ya que permitiría el acceso a sustratos que combinan la versatilidad que ofrece el grupo sulfonilo con la de la unidad de alcohol alílico. Por otra parte, el boronato alílico intermedio también ofrece posibilidades sintéticas muy interesantes.

Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto Todos los aspectos en los que recibirá formación el estudiante están en relación directa con las materias básicas de Química Orgánica de la Licenciatura en Química, en particular con las asignaturas troncales Química Orgánica (2º curso) y Ampliación de Química Orgánica (3º curso), Determinación Estructural (4º curso) y Experimentación Avanzada (curso 4º). Dado el carácter multidisciplinar del proyecto, también se hará énfasis en aspectos de Química Inorgánica, tanto de 2º como de 3º curso. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:

M. Carmen Maestro Rubio/ M. Mercedes Rodríguez Fernández Cargo:

Profesora Titular de la UAM /Profesora Contratada Doctora de la UAM

Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:

Departamento de Química Orgánica Edificio de Ciencias (Módulo-01) C/ Francisco Tomás y Valiente, 7 Universidad Autónoma de Madrid 28049 Cantoblanco, Madrid (España) Teléfono directo

e-mail

914978636, 914972770

[email protected];[email protected]

DATOS DEL PROYECTO Síntesis de nuevas sulfinamidas y sultamas por sustitución homolítica intramolecular (SHi) en el azufre. Título:

Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar

Las sulfonamidas cíclicas o sultamas son compuestos biológicamente activos con propiedades antiepilépticas, antiinflamatorias o como antivirales. Asímismo las sultamas fusionadas también se han utilizado ampliamente en síntesis orgánica como agentes de fluoración, como auxiliares quirales, como grupos protectores.

Recientemente nuestro grupo de investigación ha desarrollado una metodología encaminada a la preparación de benzosulfonamidas cíclicas (benzosultamas) enantioméricamente puras, mediante la aplicación de una metodología de sustitución via radicálica en el azufre sulfinílico (Chem. Commun. 2014, 50, 6046). El esquema retrosintético del proceso se indica a continuación: Benzosultama s

Sulfinamida

cíclicas

Ciclación radicálica

Vía radicálica o iónica

Teniendo en cuenta estos antecedentes, el estudiante que realice el presente trabajo fin de máster, se incorporará a este proyecto de investigación estudiando variaciones estructurales en las sulfinamidas halogenadas portadoras de centros terciarios o cuaternarios quirales con el objetivo de aumentar el alcance estructural de la reacción de sustitución homolítica intramolecular en el azufre. La posterior oxidación de las sulfinamidas cíclicas obtenidas, conducirá a las correspondientes sulfamidas cuya utilización como auxiliares quirales y como reactivos de fluoración electrófila asimétrica será objeto de posteriores estudios del grupo de investigación. Asimismo aquellos compuestos que resulten prometedores serán objeto de evaluación biológica. Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto

Todos los aspectos en los que se va a formar el estudiante están en relación directa con las materias relacionadas con la Química Orgánica de la Licenciatura en Química. En particular se requieren conocimientos de Ampliación de Química Orgánica, análisis estructural de compuestos orgánicos fundamentalmente RMN y haber cursado asignaturas experimentales de Química Orgánica. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

La realización de este Proyecto de Fin de Máster hará que el alumno amplíe sus conocimientos y capacidades en Química Orgánica, Química Organometálica y en Metodologías de Separación y Análisis Estructural de compuestos con actividad óptica (Resonancia Magnética Nuclear, Espectroscopía de Infrarrojo, Espectrometría de Masas, Polarimetría, Cromatografía en columna y TLC, Cromatografía de HPLC con fases estacionarias quirales, etc). También servirá para que mejore sustancialmente su manejo de la bibliografía habitual del área de conocimiento. Por otro lado la formación a adquirir durante el proyecto está directamente relacionada con los requerimientos de la industria farmacéutica.

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto:

M. Carmen Maestro Rubio/ M. Mercedes Rodríguez Fernández Cargo:

Profesora Titular de la UAM /Profesora Contratada Doctora de la UAM

Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto:

Departamento de Química Orgánica Edificio de Ciencias (Módulo-01) C/ Francisco Tomás y Valiente, 7 Universidad Autónoma de Madrid 28049 Cantoblanco, Madrid (España) Teléfono directo

e-mail

914978636, 914972770

[email protected];[email protected]

DATOS DEL PROYECTO Síntesis de nuevas isoindolinas y tetrahidroisoquinolinas enantiomericamente puras con interés famacológico. Título:

Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar

Los alcaloides que contienen los nucleos de tetrahidroisoquinolina (I-II) e isodindolina (III-IV) representan dos importantes grupos de productos naturales con una amplia diversidad estructural y propiedades biológicas significativas, cuyas características son esenciales en el estudio y descubrimiento de nuevos fármacos.

I

II

III

IV

Compuestos biológicamente activos Dada la importancia que tiene la preparación de moléculas enantioméricamente puras en el desarrollo de farmácos, nos planteamos como objetivo de este trabajo el establecimiento de un procedimiento general y eficaz, para la síntesis asimétrica de tetrahidroisoquinolinas e isoindolinas enantioméricamente puras diferentemente sustituidas utilizando como material de partida las correspondientes N-sulfinilaldiminas o cetiminas. El esquema retrosintético del proceso se indica a continuación:

Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto

Todos los aspectos en los que se va a formar el estudiante están en relación directa con las materias relacionadas con la Química Orgánica del Grado en Química. En particular se requieren conocimientos de Ampliación de Química Orgánica, análisis estructural de compuestos orgánicos fundamentalmente RMN y haber cursado asignaturas experimentales de Química Orgánica. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

La realización de este Proyecto de Fin de Máster hará que el alumno amplíe sus conocimientos y capacidades en Química Orgánica, Química Organometálica y en Metodologías de Separación y Análisis Estructural de compuestos con actividad óptica (Resonancia Magnética Nuclear, Espectroscopía de Infrarrojo, Espectrometría de Masas, Polarimetría, Cromatografía en columna y TLC, Cromatografía de HPLC con fases estacionarias quirales, etc). También servirá para que mejore sustancialmente su manejo de la bibliografía habitual del área de conocimiento. Por otro lado la formación a adquirir durante el proyecto está directamente relacionada con los requerimientos de la industria farmacéutica.

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Ana María Martín Castro Cargo: Profesora Titular Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid. 28049-Madrid Teléfono directo 91 4974717

e-mail

[email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: Desarrollo de ligandos quirales para reacciones de transposidción sigmatrópica asimétrica. Aplicación a la síntesis de compuestos polifuncionalizados Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar

El objetivo del proyecto, situado dentro de la catálisis metálica quiral, uno de los pilares que sustenta la catálisis asimétrica, consiste en la búsqueda de condiciones experimentales que permitan llevar a cabo una secuencia asimétrica tándem de adición conjugada – transposición de Ireland a partir de ésteres alílicos -insaturados diferentemente sustituidos empleando ácidos de Lewis quirales capaces de estabilizar el enolato intermedio y simultáneamente proporcionar un ambiente quiral en el estado de transición de la transposición. Se estudiará el empleo combinado de aminas y fosfinas como dadores de Michael, La(OTf)3 como ácido de Lewis y una serie de ligandos quirales diméricos derivados de alcanfor con el fin de conseguir la estabilización del enolato alílico obtenido a partir de ésteres alílicos -insaturados y su posterior transposición sigmatrópica estereoselectiva (Esquema). La coordinación del ligando hexadentado con otros metales lantánidos [Yb(OTf)3, Eu(OTf)3] también será estudiada. La(OTf)3 HO

N N

O R1

O

O

R2 R1, R2 = H, Me, Ph

O

N OH

O

R1

O N

N N

N O

N

[3,3]

La O

O O

R2

CO2H

R1 R2 *

acetonitrilo

Esquema Las tareas a realizar consistirán fundamentalmente en:

1) Desarrollo de búsquedas bibliográficas necesarias para llevar a cabo el proyecto de investigación. 2) Aprendizaje de nuevas técnicas (fundamentalmente cromatográficas) de purificación de compuestos orgánicos. 4) Aplicación sistemática de diferentes técnicas espectroscópicas a la caracterización de los productos sintetizados durante el desarrollo del proyecto. 5) Estudio metodológico de las condiciones experimentales haciendo especial hincapié en los parámetros (catalizadores quirales, disolventes, sustratos con diferentes tipos de sustitución, aislamiento de productos intermedios) que puedan mejorar la estereoselectividad de las secuencias sintéticas desarrolladas. 6) Interpretación de los resultados obtenidos, en el sentido de proponer cursos mecanísticos

plausibles para las reacciones llevadas a cabo en el laboratorio con especial relevancia en el papel desempeñado por las fuentes de quiralidad empleadas. Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto El estudiante debe estar familiarizado con los conocimientos aprendidos en las asignaturas de Ampliación en Química Orgánica er (3 curso) y Determinación Estructural (4º curso). Igualmente es recomendable el manejo fluido de las principales fuentes de documentación bibliográfica. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM El alumno podrá compatibilizar el desarrollo del proyecto con el curso normal del resto de las asignaturas de Máster en que se encuentre matriculado.

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Fraile Carrasco, Alberto Cargo: Profesor Contratado Doctor Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid Calle Francisco Tomás y Valiente, 7 28049-Cantobalnco (Madrid) Teléfono directo 914973877

e-mail

[email protected]

DATOS DEL PROYECTO Aplicación de dienaminas y trienaminas en organocatálisis: una herramienta emergente en Síntesis Orgánica. Título:

Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar 1) Desarrollo de estrategias encaminadas a realizar con éxito búsquedas bibliográficas vinculadas con la Química Orgánica con objeto de obtener la información necesaria para abordar el proyecto de investigación. Se hará especial incidencia en la información que el alumno puede encontrar en la literatura química acerca de procesos estereoselectivos basados en el empleo de organocatalizadores quirales, así como su aplicación a la síntesis de productos naturales y/o de interés farmacológico. 2) Consolidación de las habilidades adquiridas en las asignaturas experimentales cursadas previamente. El alumno se familiarizará de forma gradual con las diversas técnicas de laboratorio que le permitan abordar reacciones químicas de grado de complejidad creciente enmarcadas en un proyecto científico más amplio, todo ello sin olvidar la correcta manipulación de productos y residuos. Se pretende que el alumno consolide sus conocimientos previos en cuanto a las principales reacciones de los grupos funcionales orgánicos. 3) Aprendizaje de nuevas técnicas (fundamentalmente cromatográficas) de purificación de compuestos orgánicos. 4) Aplicación sistemática de técnicas espectroscópicas a la caracterización de los productos sintetizados. 5) Estudio metodológico de las condiciones de reacción haciendo especial hincapié en los parámetros (catalizadores, disolventes, sustratos con diferentes tipos de sustitución, aislamiento de productos intermedios) que puedan mejorar la estereoselectividad de las reacción, así como ver lo diferentes factores que pueden favorecer el cambio en la reactividad de los enales de partida. 6) Adquisición de las habilidades necesarias para racionalizar los resultados obtenidos. El alumno será capaz de proponer un curso mecanístico plausible para las reacciones llevadas a cabo en el laboratorio con especial relevancia en el papel desempeñado por el catalizador. 7) Diseño y transformación de los compuestos sintetizados en fragmentos estructurales presentes en moléculas biológicamente activas con interés farmacológico.

Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto Es recomendable haber realizado el Trabajo Fin de Grado dentro del campo de la Química Orgánica Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director(es) del proyecto: Fraile Carrasco, Alberto Cargo: Profesor Contratado Doctor Departamento, organismo al que pertenece y dirección postal donde se desarrollará el proyecto: Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Universidad Autónoma de Madrid Calle Francisco Tomás y Valiente, 7 28049-Cantobalnco (Madrid) Teléfono directo 914973877

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DATOS DEL PROYECTO Síntesis de nuevos organocatalizadores coordinantes neutros portadores de un grupo sulfinilo quiral. Aplicación en reacciones de alilación enantioselectiva. Título:

Breve descripción de los objetivos, contenido del proyecto y tareas a realizar 1) Desarrollo de estrategias encaminadas a realizar con éxito búsquedas bibliográficas vinculadas con la Química Orgánica con objeto de obtener la información necesaria para abordar el proyecto de investigación. Se hará especial incidencia en la información que el alumno puede encontrar en la literatura química acerca de procesos estereoselectivos basados en el empleo de organocatalizadores quirales, así como su aplicación a la síntesis de productos naturales y/o de interés farmacológico. 2) Consolidación de las habilidades adquiridas en las asignaturas experimentales cursadas previamente. El alumno se familiarizará de forma gradual con las diversas técnicas de laboratorio que le permitan abordar reacciones químicas de grado de complejidad creciente enmarcadas en un proyecto científico más amplio, todo ello sin olvidar la correcta manipulación de productos y residuos. Se pretende que el alumno consolide sus conocimientos previos en cuanto a las principales reacciones de los grupos funcionales orgánicos. 3) Aprendizaje de nuevas técnicas (fundamentalmente cromatográficas) de purificación de compuestos orgánicos. 4) Aplicación sistemática de técnicas espectroscópicas a la caracterización de los productos sintetizados. 5) Desarrollo de una metodología sintética eficaz que permita sintetizar los catalizadores que porten la función sulfinilo quiral así como llevar a cabo un estudio metodológico de las condiciones de reacción de alilación haciendo especial hincapié en los parámetros (catalizadores, disolventes, sustratos con diferentes tipos de sustitución, aislamiento de productos intermedios) que puedan mejorar la estereoselectividad de las reacción, así como ver lo diferentes factores que pueden favorecer el cambio en la reactividad de los enales de partida. 6) Adquisición de las habilidades necesarias para racionalizar los resultados obtenidos. El alumno será capaz de proponer un curso mecanístico plausible para las reacciones llevadas a cabo en el laboratorio con especial relevancia en el papel desempeñado por el catalizador. 7) Diseño y transformación de los compuestos sintetizados en fragmentos estructurales presentes en moléculas biológicamente activas con interés farmacológico.

Capacidades y conocimientos recomendables que debe tener el estudiante para la realización de este proyecto Es recomendable haber realizado el Trabajo Fin de Grado dentro del campo de la Química Orgánica Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER  DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015‐16  

DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE     

Apellidos y nombre del director del proyecto:  Gómez Arrayás, Ramón  Cargo:  Profesor Titular del departamento de química orgánica  Titulación académica del director:  Dr  Departamento, organismo al que pertenece:  Departamento de Química Orgánica   Dirección Postal  Facultad de Ciencias – Universidad Autónoma de Madrid  Código Postal  Localidad   28049  Cantoblanco  Teléfono directo  Fax  e‐mail [email protected]  91 497 2772  91 4973966 

    Apellidos y nombre del director del proyecto:  Rodriguez Garrido, Nuria  Cargo:  Investigador Ramón y Cajal  Titulación académica del director:  Doctor  Departamento, organismo al que pertenece:  Departamento de Química Orgánica   Dirección Postal  Facultad de Ciencias – Universidad Autónoma de Madrid  Código Postal  Localidad   28049  Cantoblanco  Teléfono directo  Fax  e‐mail [email protected]  91 497 2771  91 4973966   

DATOS DEL PROYECTO    Título: Catalisis metálica sostenible en procesos de funcionalización CH  Área de conocimiento en que se enmarca: Catáisis con metales de la primera serie de transición  Breve descripción de los objetivos y contenido del proyecto y tareas a realizar La formación de nuevos enlaces mediante reacciones catalizadas por los metales de transición es una herramienta esencial en  síntesis orgánica y su versatilidad ha supuesto un avance en la obtención de productos de interés tanto en la química fina como  en  la  química  farmacéutica.  Sin  embargo,  los  procesos  tradicionales,  y  ya  establecidos,  implican  la  pre‐activación  de  los  fragmentos  orgánicos  mediante  su  transformación  en  haluros/pseudohaluros  orgánicos  y  en  derivados  organometálicos.  La  incorporación  de  estos  grupos  funcionales  alarga  la  ruta  sintética,  disminuye  el  rendimiento  total  y  aumenta  la  cantidad  de  residuos generados en el proceso. Por ello, la funcionalización directa de enlaces CH (estrategia directa: CH → CC) es una  de las estrategias síntéticas clave para el desarrollo de una industria química con bajo impacto medioambiental. Su desarrollo  está suponiendo un impacto directo en el diseño de rutas sintéticas nuevas.  No obstante, existen aun importantes retos por  resolver  tales  como  aumentar  la  eficacia  y  la  generalidad  de  este  tipo  de  procesos  y  controlar  la  regioselectividad,  es  decir,  dirigir la reacción a un enlace CH concreto sin que se vean afectados otros enlaces CH presentes en la molécula.   

Nuestro grupo investigador ha iniciado recientemente una línea de trabajo dirigida a proporcionar soluciones a este tipo de  problemas. Uno de los aspectos clave se basa en la utilización de un nuevo grupo protector capaz de quelar al catalizador,  modulando su actividad catalítica e induciendo transformaciones con un alto grado de selectividad por el enlace CH deseado  dentro de los muchos presentes en la molécula.    En este proyecto nos centraremos en el estudio de la oxidación selectiva de enlaces CH mediante catálisis  con metales de la primera serie de transición y usando oxígeno como oxidante. Los metales de la primera  serie  de  transición  son  abundantes  y  de  baja  toxicidad.  Estos  aspectos  clave  en  la  química  sostenible,  se  suman  a  las  ventajas  añadidas  de  usar  oxígeno  molecular  como  único  agente  oxidante,  disminuyendo  la  cantidad de subproductos nocivos que se generan.      En concreto, se abordaran los siguientes estudios:   I)   Síntesis orgánica de ligandos y sustratos de partida con distintos grupos protectores.  II)  Síntesis y  caracterización de catalizadores o precursores de catalizador.  III) Reacciones catalíticas propiamente dichas y su optimización.  IV) Aislamiento y caracterización de especies metálicas implicadas en los procesos catalíticos.  V)  Estudio de la reactividad de las especies metálicas en condiciones catalíticas.  VI) Determinación de la conversión y de las diferentes selectividades.     

Capacidades y conocimientos que es recomendable debe tener el alumno/a para la realización de este proyecto  El alumno debería poseer conocimientos básicos de química orgánica y determinación estructural de compuestos orgánicos       

Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TMG   Uno  de  los  aspectos  más  destacables  del  presente  proyecto  es  su  elevada  capacidad  formativa.  La  catálisis  metálica,  por  su  propia naturaleza, es un área puntera e interdisciplinar en la que confluyen la síntesis orgánica, la química organometálica, la  química  de  coordinación  y  la  química  computacional,  por  lo  que  constituye una  plataforma  privilegiada  para  la  formación  integral  de  investigadores  en  química.  Por  otra  parte,  la  caracterización  estructural  de  los  catalizadores  organometálicos  e  intermedios  de  reacción  implica  la  utilización  en  profundidad  de  técnicas  de  RMN,  espectrometría  de  masas  y  difracción  de  rayos  X, mientras  que  la  determinación  de  las  purezas  enantioméricas  forma  a  los  investigadores  en  las  técnicas  cromatográficas más generales (HPLC y GC).   El solicitante de esta ayuda se incorporaría al Departamento de Química Orgánica de la Universidad Autónoma de Madrid en el  grupo de investigación del Prof. Juan Carlos Carretero, bajo la dirección directa de Ramón Gómez Arrayás y la Nuria Rodríguez  Garrido.        

Dirección del lugar donde se desarrollará el proyecto.  Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias – Modulo 01, L408   

 

PROPUESTA DE PROYECTO FIN DE MASTER DE QUÍMICA ORGÁNICA 2015-16 DATOS DEL DIRECTOR DEL PROYECTO Y DE LA ENTIDAD OFERTANTE Apellidos y nombre del director del proyecto: DE LA ESCOSURA NAVAZO, ANDRÉS Cargo: CONTRATADO RAMÓN Y CAJAL Titulación académica del director: DOCTOR EN CIENCIAS QUÍMICAS Departamento, organismo al que pertenece: QUÍMICA ORGÁNICA Dirección Postal CAMPUS DE CANTOBLANCO, FACULTAD DE CIENCIAS, MÓDULO 01, 3º PLANTA, LABORATORIO 301 Código Postal 28049

Localidad CANTOBLANCO (MADRID)

Teléfono directo 914972773

Fax 914973966

E-mail [email protected]

DATOS DEL PROYECTO Título: ANÁLOGOS DINÁMICOS DE ÁCIDOS NUCLEICOS: SÍNTESIS Y ESTUDIO EN BIOCOMPARTIMENTOS Área de conocimiento en que se enmarca: QUÍMICA ORGÁNICA Breve descripción de los objetivos y contenido del proyecto y tareas a realizar Los sistemas complejos están en todas partes. Los mercados bursátiles, internet, los ecosistemas y las redes metabólicas son algunos ejemplos de sistemas que requieren una ‘ciencia de la complejidad’ para ser entendidos. La investigación en sistemas complejos está de hecho bien establecida en física, biología, ingeniería, infromática y economía, si bien la química solo se ha acercado a una visión ‘de sistemas’ recientemente. Algunos temas que la ‘química de sistemas’ investiga son la autoreplicación en sistemas químicos, el desarrollo de ‘protocélulas artificiales’, y la búsqueda de las raices de la evolución Darwiniana dentro de la química. Ahora bien, debido al carácter sintético de la química de sistemas, estas tareas no deben realizarse necesariamente con componentes moleculares de origen biológico. La investigación en análogos de ácidos nucleicos (en lugar de ADN o ARN), redes metabólicas basadas en quimícas distintas de la bioquímica actual, o el uso de compartimentos proteicos en lugar de membranas lipídicas, son aproximaciones interesantes porque permiten explorar propiedades de los sistemas vivos sin las restricciones históricas del camino evolutivo que estos siguieron. Descubrimientos en esta línea podrían además tener un gran impacto en áreas aplicadas como la biotecnología, la ciencia de materiales, las tecnologías de la información y las ciencias medioambientales. A este respecto, el proyecto de investigación dirigido por el Dr. de la Escosura persigue establecer estrategias poco convencionales, versátiles y eficaces, para el estudio de redes de polímeros dinámicos confinadas en diferentes biocompartimentos. Este confinamiento permitirá que dichas redes muestren comportamientos distintos que en disolución, debido a la mayor concentración efectiva de reactivos, a la difusión selectiva de reactivos y productos hacia dentro y fuera de los compartimentos, y a la no dilución de los polímeros componentes de la red. Como compartimentos, el grupo utiliza ‘cajas autoensambladas’ naturales, como las cápsides virales y los liposomas. Sobre esta base, en el presente proyecto para un Trabajo de Fin de Master se propone la síntesis de polímeros covalentes dinámicos análogos a los ácidos nucleicos, con la abilidad de interaccionar por enlaces de hidrógeno entre pares de bases nitrogenadas y la capacidad adicional de reorganizarse en presencia de un oligonucleótido ‘plantilla’. Para ello, se tomará como base la estructura de los ácidos nucleicos petídicos y glicólicos, que han mostrado anteriormente la abilidad de formar hélices híbridas con DNA y RNA, y se introducirán modificaciones en la cadena polimérica, principalmente mediante la incorporación de enlaces covalente reversibles como los enlaces acilhidrazona, disulfuro y tioéster (Figura 1). Así, mediante un diseño adecuado de los componentes monoméricos, se espera que los sistemas poliméricos resultantes presenten propiedades emergentes. El estudio posterior de los polímeros preparados por el estudiante se centrará en dos objetivos aplicados principales: (1) Evaluación de la capacidad de estos sistemas para emular propiedades de los sistemas vivos (por ej., adaptación, polimerización dirigida por la secuencia específica de un oligonucleótido plantilla, y en última instancia replicación), lo que

supondría dar pasos hacia la consecución de protocélulas artificiales en el caso de sistemas confinados. (2) Uso de estos ‘materiales inteligentes’ para la liberación de fármacos y otras aplicaciones biomédicas. En particular, intentaremos construir librerías de análogos de ácidos nucleicos que adapten su composición a la presencia de oligonucleótidos de interés en biomedicina. Estos experimentos permitirían amplificar moléculas con secuencias de bases complementarias a esos oligonucleótidos, y con la capacidad de hibridarse con ellos. Por otro lado, los compartimentos elegidos servirían como ‘vehículos’ de dichos fármacos.

Figura 1. Estructura de los análogos dinámicos de ácidos nucleicos propuestos. Capacidades y conocimientos que es recomendable debe tener el alumno/a para la realización de este proyecto Es recomendable haber cursado las asignaturas de química orgánica de 2º y 3er curso, así como tener ciertos conocimientos de determinación estructural. Indíquese cualquier otra aclaración que se considere que pueda ayudar a los estudiantes en la elección del TFM El trabajo consistirá principalmente en la síntesis de monómeros portadores de bases nitrogenadas y grupos funcionales adecuados, y en su polimerización para dar lugar a los distintos análogos de ácidos nucleicos que se estudiarán en nuestro grupo de investigación. Se trata por tanto de un proyecto de síntesis orgánica, si bien el estudiante también tendrá ocasión de aprender y discutir sobre posibles aplicaciones de los compuestos que prepare, en particular en los campos de la química de sistemas y la biomedicina. Dirección del lugar donde se desarrollará el proyecto. CAMPUS DE CANTOBLANCO, FACULTAD DE CIENCIAS, DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA, MÓDULO 01, 3º PLANTA, LABORATORIO 301