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OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS

11 Número de publicación: 2 246 084

51 Int. Cl. : A61K 7/06

7

ESPAÑA

12

TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA

T3

86 Número de solicitud europea: 99902604 .0

86 Fecha de presentación : 05.02.1999

87 Número de publicación de la solicitud: 1066016

87 Fecha de publicación de la solicitud: 10.01.2001

54 Título: Derivados de poliamino-ácidos y su utilización en composiciones de tratamiento de las fibras quera

tínicas. 30 Prioridad: 31.03.1998 FR 98 03965

73 Titular/es: L’OREAL

14, rue Royale 75008 Paris, FR

45 Fecha de publicación de la mención BOPI:

01.02.2006

72 Inventor/es: Philippe, Michel y

Blaise, Christian

45 Fecha de la publicación del folleto de la patente:

74 Agente: Ungría López, Javier

ES 2 246 084 T3

01.02.2006

Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art. 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, 1 – 28036 Madrid

ES 2 246 084 T3 DESCRIPCIÓN Derivados de poliamino-ácidos y su utilización en composiciones de tratamiento de las fibras queratínicas. 5

La presente invención tiene por objeto la utilización de derivados poliamino-ácidos en una composición cosmética para el refuerzo y el cuidado de las fibras queratínicas en particular de los cabellos. La presente invención tiene igualmente por objeto un procedimiento de tratamiento “directo” o “in situ” para el refuerzo y el cuidado de las fibras queratínicas.

10

Por procedimiento “directo”, se entiende el tratamiento de las fibras por aplicación sobre las fibras de una composición cosmética que contiene, en un vehículo cosméticamente apropiado, al menos un derivado poliamino-ácido previamente sintetizado. 15

Por procedimiento “in situ”, se entiende el tratamiento de las fibras con la ayuda de precursores que dan lugar, en el seno de éstas, a un derivado poliamino-ácido. Diferentes clases de poliamino-ácidos han sido descritas, y su utilización es bastante conocida y largamente practicada particularmente por sus propiedades de hidratación.

20

A este respeto, se ha descrito en la solicitud de patente japonesa JP-07/041,467 una clase de poliamino-ácidos de peso molecular elevado constituido esencialmente por cisteína, así como el procedimiento de preparación de estos poliamino-ácidos. 25

Una clase de poliamino-ácidos caracterizada por la presencia de funciones tioles y/o disulfuros ha sido igualmente descrita en la solicitud japonesa JP-06/248,072. Estos poliamino-ácidos reaccionan con los enlaces tioles de la queratina formando así puentes disulfuros, lo cual permite realzar las cualidades de brillo y de coloración de la cabellera.

30

Otra clase de poliamino-ácidos ha sido descrita en la solicitud japonesa JP-04/198,114, estando estas constituidas esencialmente por ácidos aminados de cadenas neutras y ácidas y se utilizan de forma general como agente hidratante.

35

40

Por último, en la solicitud de patente francesa FR2533209 se describen los lipopéptidos anfipáticos constituidos por una cadena peptídica hidrófila y de una cadena hidrófoba de 8 a 24 átomos de carbono, así como su utilización como agentes emulsionantes de medios no miscibles o para la obtención de cristales líquidos. Después de numerosos estudios efectuados sobre diversas clases de poliamino-ácidos, se ha constatado de forma sorprendente e inesperada que una clase particular de derivados de poliamino-ácidos presentaba importantes propiedades de refuerzo de las fibras queratínicas, resultantes de la formación de un depósito sustancial de material polipéptidico en la superficie de las fibras queratínicas. La utilización de estos derivados de poliamino-ácidos en composiciones cosméticas capilares permiten por otro lado mejorar el comportamiento y el volumen de los cabellos.

45

La presente invención tiene pues por objeto la utilización, en una composición cosmética para el refuerzo de las fibras queratínicas, de al menos un derivado de poliamino-ácido de la siguiente fórmula general (I): 50

55

en la cual: 60

X es -O-, -S- ó -NR3 R1 representa: (i) un átomo de hidrógeno, y de preferencia

65

2

ES 2 246 084 T3 (ii) un radial alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C1 -C40 , eventualmente sustituido por al menos un hidroxi o un radical 5

seleccionado entre N, O ó Si, r’ y r”, idénticos o diferentes, siendo un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1 -C6 , — CH — COOH, | (CH2 )5 - R4

10

siendo s de 0 a 4, (iii)

— (CH2 )m — CH — COOH, | NH2

15

20

y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo

siendo m de 3 a 5, (iv)

R2 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1 -C8 , -CH2 C6 H5 , -CH2 C6 H5 p-OH, -CH2 OH, -CHOH-CH3 ó -(CH2 )t -NH2 , siendo t de 3 a 5, R3 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1 -C6 ,

25

R4 representa un átomo de hidrógeno, -NH2 , -OH, -SH, -CHOHCH3 , -CONH2 -, -C6 H5 o -C6 H5 p-OH, y

30

n es un número medio superior a 1 tal que el peso molecular del derivado de poliamino-ácido esté comprendido entre 200 y 200.000, siendo la unidad repetitiva bien sea idéntica para un mismo derivado, o diferente, tomando R2 y/o R3 entonces al menos uno de los otros significados dados para estos radicales, o de una sal de dicho derivado poliamino-ácido.

35

Según un modo de realización preferido el radical R1 es diferente de un átomo de hidrógeno. Los poliamino-ácidos de fórmula (I) son para algunos conocidos y para otros nuevos.

40

Su procedimiento de obtención consiste en una reacción de policondensación entre al menos un N-carboxianhidrido de fórmula:

45

50

en la cual: R2 y R3 tienen los mismos significados que los dados anteriormente para la fórmula (I) y un compuesto nucleófilo de fórmula (III): 55

R1 − XH

(III)

en la cual R1 y X tienen los mismos significados que los dados anteriormente para la fórmula (I). 60

65

Los N-carboxianhidridos de fórmula (II) se preparan por los métodos usuales haciendo reaccionar un D y/o L αamino-ácido con fosgeno en un disolvente inerte tal como el dioxano o el tetrahidrofurano (THF). La reacción de policondensación se realiza generalmente a una temperatura comprendida entre aproximadamente 0 y 120ºC en un disolvente inerte seleccionado entre el benceno, el tolueno, el clorobenceno, el dicloroetano, la dimetilacetamida (DMAC), la dimetilformamida (DMF), la metil etil cetona (MEC), los éteres alifáticos tales como el éter etílico, el éter isopropílico, el ter-butil metil éter, y los éteres cíclicos tales como el tetrahidrofurano y el dioxano. Sin embargo, el disolvente de reacción puede ser eventualmente agua. 3

ES 2 246 084 T3 Al principio de la reacción, se puede constatar la formación de una liberación más o menos importante de CO2 . Después del enfriamiento eventual del medio de reacción, se evapora el disolvente y luego se seca a vacío el derivado de poliamino-ácido obtenido. 5

Según la pureza obtenida, puede ser efectuada una etapa de purificación tal como una precipitación o una cristalización del bruto obtenido. 10

En el procedimiento de preparación del derivado de poliamino-ácido tal como se ha descrito anteriormente, el compuesto nucleófilo juega el papel de iniciador de la reacción de policondensación. Según un modo de realización preferido, la cantidad en moles del compuesto nucleofilo de fórmula (III) es de 1/21/3000, de preferencia 1/5-1/2000 por mol de N-carboxianhidrido de fórmula (II),

15

Entre los N-carboxianhidridos de fórmula (II), se pueden particularmente citar: - la N-carboxianhidrido glicina, - la N-carboxianhidrido sarcosina,

20

- la N-carboxianhidrido treonina, - la N-carboxianhidrido serina, 25

- la N-carboxianhidrido valina, - la N-carboxianhidrido norvalina, - la N-carboxianhidrido isoleucina,

30

- la N-carboxianhidrido leucina, - la N-carboxianhidrido norleucina, 35

- la N-carboxianhidrido lisina, - la N-carboxianhidrido fenilalanina, - la N-carboxianhidrido tirosina, y

40

los N-carboxianhidridos citados anteriormente eventualmente en forma protegida.

45

50

Entre los compuestos nucleofilos de fórmula (III), se pueden particularmente citar los aminos tales como el 2amino 1,3-octadecano diol, la 2-octil dodecilamina, la hexilamina, la oleilamina, la glucamina, la lisina, la arginina, la histidina, y la glutamina, los alcoholes en forma de alcoholato tal como el metanolato de sodio, y los tioles tales como la cisteina. Las composiciones según la invención pueden presentarse bajo diversas formas y contienen el derivado poliaminoácido en una proporción generalmente comprendida entre un 0,001 y un 30%, y de preferencia entre un 0,01 y un 15% en peso con relación al peso total de la composición. Según un primer modo de realización de las composiciones según la invención, estas se presentan en forma de un champú o de una composición de cuidado para antes o después del lavado con champú para el refuerzo de las fibras queratínicas.

55

El vehículo cosméticamente apropiado de estas composiciones es bien sea un medio acuoso o bien un medio hidroalcohólico que contiene un alcohol tal como el etanol o el isopropanol. 60

Las composiciones en forma de un champú contienen además al menos un agente tensioactivo aniónico, no-iónico, zwiteriónico, anfótero o catiónico. La proporción en agente tensioactivo está generalmente comprendida entre un 0,01 y un 50% en peso, pero de preferencia entre un 0,05 y un 30% en peso con relación al peso total de la composición.

65

Cuando se utiliza un agente tensioactivo de tipo no-iónico, este es generalmente utilizado en una proporción comprendida entre un 0,1 y un 40% en peso, y de preferencia entre un 1 y un 20% en peso con relación al peso total de la composición. 4

ES 2 246 084 T3 Los agentes tensioactivos del tipo catiónico, debido a su poder detergente más bajo, son más particularmente utilizados en las composiciones de cuidado para antes o después del lavado con champú. 5

Los agentes tensioactivos susceptibles de ser utilizados en las composiciones según este modo de realización son bien conocidos del estado de la técnica y han sido particularmente descritos en la patente FR-2.728.163. Estas composiciones de cuidado para antes o después del lavado con champú pueden además contener un agente acondicionador.

10

Como agentes acondicionadores que pueden ser utilizados en las composiciones según la invención, se pueden citar particularmente los aceites naturales hidrogenados o no, los aceites sintéticos hidrocarbonados, cíclicos o alifáticos, lineales o ramificados, saturados o insaturados, tales como por ejemplo las poli α-olefinas, en particular los polidecenos y los poliisobutenos, los aceites de silicona volátiles o no, órgano-modificados o no, solubles o no, los aceites fluorados o perfluorados, los ésteres grasos, los ésteres de alcoholes polihidrícos y los glicéridos.

15

Se pueden igualmente utilizar, como agentes de acondicionamiento, ceras sintéticas o naturales, gomas y resinas de silicona, proteínas o hidrolizados de proteínas cuaternizados o no o una mezcla de estos diversos agentes. 20

25

30

Las composiciones según este primer modo de realización pueden igualmente contener al menos un aditivo cosmética o dermatológicamente aceptable seleccionado entre un agente espesante, un polímero de tipo catiónico, aniónico, no-iónico o anfótero, un filtro solar, una ceramida, un α-hidroxiácido, un agente conservante, un agente anti-microbiano, un agente anti-pelicular, un agente nacarante, un agente colorante, un perfume, un electrolito o un agente de puesta en suspensión. Los aditivos están generalmente presentes en las composiciones según la invención en una proporción comprendida entre un 0,01 y un 20% en peso, y de preferencia entre un 0,02 y un 10% en peso con relación al peso total de la composición. El pH de las composiciones según la invención es generalmente inferior a 7 y de preferencia comprendido entre 3 y 4,5. Según un segundo modo de realización de las composiciones según la invención, estas se presentan en forma de una composición para la formación de una espuma de tipo anhidra o acuosa.

35

Cuando la composición de espuma es de tipo anhidro, esta comprende una fase grasa como vehículo cosméticamente aceptable, un agente espumante y un agente propulsor. La fase grasa puede estar constituida por un aceite cosmético o la asociación de una aceite y de al menos una cera.

40

45

Entre los aceites y las ceras susceptibles de ser utilizadas, se pueden particularmente citar las de origen vegetal, animal, mineral o sintético. Estos aceites y ceras son bien conocidos del estado de la técnica y se describen particularmente en la patente FR-2.668.927. El aceite cosmético o la mezcla de aceite y de cera está generalmente presente en una proporción comprendida entre un 20 y un 99% en peso, pero de preferencia entre un 25 y un 85% en peso con relación al peso total de la fase grasa. Cuando la composición de espuma es de tipo acuoso, esta comprende una solución acuosa o una mezcla hidroalcohólica como vehículo cosméticamente apropiado, un agente espumante y un agente propulsor.

50

La mezcla hidroalcohólica puede contener por ejemplo un alcohol de C1 -C4 tal como el etanol o el isopropanol. Cuando se utiliza una solución hidroalcohólica, la proporción en alcohol no excede aproximadamente un 50%, y es de preferencia inferior a un 30% en peso con relación al peso total de la composición.

55

Entre los agentes espumantes o tensioactivos susceptibles de ser utilizados, se pueden citar entre otros los agentes tensioactivos aniónicos, no-iónicos, zwiteriónicos, anfóteros o catiónicos, Se pueden igualmente citar los polímeros catiónicos o aniónicos tales como los descritos en la solicitud de patente FR-8207996, o también la asociación de polímeros catiónicos y anfóteros tal como la descrita en la solicitud de patente FR-9602125.

60

La proporción en agente espumante puede estar comprendida entre un 0,05 y un 20% en peso, de preferencia entre un 0,2 y un 10% en peso, y más particularmente comprendida entre un 0,25 y un 5% en peso con relación al peso total de la composición.

65

Las composiciones de espuma de tipo acuoso pueden igualmente contener un agente plastificante en una proporción comprendida entre un 0,01 y un 16% en peso con relación al peso total de la composición. Los agentes plastificantes susceptibles de ser utilizados bien sea conocidos y se describen particularmente en la patente FR-2.719.995. 5

ES 2 246 084 T3 Entre los ingredientes susceptibles de ser añadidos a las composiciones de espuma, se pueden citar los colorante que tiene por función colorear la composición propiamente dicha o los cabellos, los agentes conservantes, los agentes secuestrantes, los agente reguladores del pH, los perfumes, las vitaminas, los extractos vegetales y animales, las siliconas, los filtros solares, y otros agentes tratantes de las fibras queratínicas. 5

10

Entre los agentes propulsores utilizados de preferencia en estas composiciones de espuma, se pueden citar por ejemplo el aire comprimido, el dióxido de carbono, el protóxido de nitrógeno, el nitrógeno, el óxido nitroso, el dimetiléter, los hidrocarburos alifáticos licuables tales como el propano, los butanos de los cuales el isobutano, el pentano, el isopentano, el neopentano, y sus mezclas, los hidrocarburos clorados y/o fluorados o sus mezclas.

15

Entre los hidrocarburos clorados y/o fluorados, se pueden citar el monoclorodifluorometano, el diclorodifluorometano, el monoclorodifluoroetano, el 1,1-difluoroetano, y el diclorotetrafluroetano, así como sus mezclas y en particular la mezcla de monoclorodifluorometano-monoclorodifluoroetano (40/60) así como la mezcla de diclorodifluorometanodiclorotetrafluoroetano (60/40).

20

La proporción en agente propulsor utilizada no es crítica pero determina la densidad de la espuma producida. Cuanto más elevada es la proporción en agente propulsor, más débil es la densidad de la espuma. Generalmente, las densidades de espuma están situadas en el ámbito de aproximadamente 0,02 a aproximadamente 0,20 g/cm3 y de preferencia de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 0,15 g/cm3 . La proporción en agente propulsor está generalmente comprendida entre un 1 y un 20% en peso con relación al peso total de la composición aerosol, y de preferencia entre un 5 y un 15%.

25

La presión interna en el recipiente aerosol está generalmente comprendida entre aproximadamente 1 y 4 bares (105 a 4.105 Pa.). Cualquier tipo de recipiente y sistema de válvula para espuma aerosol es adecuado para la realización de la invención según esta forma de realización.

30

Según un tercer modo de realización de las composiciones según la invención, estas se presentan en forma de una dispersión o de una emulsión de tipo aceite-en-agua o agua-en-aceite, y más particularmente en forma de una microemulsión o gel. 35

40

45

La fase acuosa está generalmente presente en una proporción comprendida entre un 60 y un 90% para las emulsiones aceite-en-agua, y entre un 30 y un 60% para las emulsiones agua-en-aceite, en peso con relación al peso total de la composición. La fase grasa está generalmente presente en una proporción comprendida entre un 5 y un 25% para las emulsiones de tipo aceite-en-agua, y comprendida entre un 30 y un 50% para las emulsiones de tipo agua-en-aceite, en peso con relación al peso total de la composición. La fase grasa está constituida por al menos un aceite cosmético o una mezcla de al menos un aceite y de al menos una cera, siendo estas de origen mineral, vegetal, animal, o sintético, tales como las descritas en la patente FR2.668.927. Entre los agentes emulsionantes susceptibles de ser utilizados en las composiciones en forma de emulsión aceiteen-agua, se pueden citar entre otras el laurilsulfato, el estearato de trietanolamina, o los alcoholes grasos tales como el alcohol estearílico o el alcohol cetílico.

50

Entre los agentes emulsionantes susceptibles de ser utilizados en las composiciones en forma de emulsión aguaen-aceite, se pueden citar entre otros los ésteres de glicerol, los alcoholes etoxilados, la lanolina, el alcohol de lanolina, el colesterol y los diversos oleatos de sorbitan. 55

Los agentes emulsionantes están generalmente presentes en una proporción comprendida entre un 1 y un 10% en peso con relación al peso total de la composición. Según este modo de realización, las composiciones son de preferencia microemulsiones transparentes o geles, y contienen un exceso de agente emulsionante y al menos un aceite mineral de baja viscosidad.

60

Los aceites minerales susceptibles de ser utilizados en las composiciones de geles presentan cadenas carbonadas de poca longitud y están presentes en una proporción comprendida entre un 15 y un 20% en peso con relación al peso total de la composición. 65

Entre los emulsionantes de las composiciones en forma de geles, se pueden particularmente citar el éter polioxietilado y el alcohol oleico o su éster fosfónico, el alcohol laurílico polietoxilado, el alcohol oleico polietoxilado, el alcohol cetílico oxietilado, y diversos polioxietilenglicoles de ácidos grasos. 6

ES 2 246 084 T3 Las composiciones en forma de geles pueden igualmente contener un agente de copulación tal como el 2-etilhexano 1,3-diol, un alcohol polihídrico tal como el sorbitol, un polietilen glicol, la lanolina o el alcohol de lanolina así como los conservantes. 5

Según un cuarto modo de realización de las composiciones según la invención, estas se presentan en forma de una loción. El vehículo de estas lociones es bien sea una solución acuosa o una solución hidroalcohólica que contiene una parte sensiblemente igual de agua desionizada y un alcohol tal como el etanol o el isopropanol.

10

Las lociones pueden además contener al menos una sustancia seleccionada entre un éster de isopropilo, un polialqluilenglicol o su oleato. 15

Según un último modo de realización de las composiciones según la invención, estas se presentan en forma de una laca y más particularmente de una laca capilar aerosol. El vehículo cosméticamente aceptable generalmente utilizado en las lacas está constituido por un alcohol tal como el etanol o el isopropanol o por una mezcla hidroalcohólica.

20

25

Las lacas según este modo particular de realización contienen además al menos una resina filmógena, al menos un agente plastificante, así como un agente propulsor. Las resinas filmógenas utilizadas en las lacas son bien conocidas del estado de la técnica y se pueden particularmente citar las descritas en la patente FR-2.684.874, y se encuentran de preferencia presentes en una proporción de un 3 a un 6% en peso con relación al peso total de la composición. Entre los agentes plastificantes preferidos, se pueden particularmente citar los éteres de glicol, el alcohol bencílico, el citrato de trietilo, el 1,3-butilenglicol y el carbonato de propileno, presentes en una proporción comprendida entre X e Y% en peso con relación al peso total de la composición.

30

El agente propulsor de las lacas puede ser seleccionado entre al menos uno de los agentes enumerados anteriormente para la realización de composiciones en forma de una espuma. 35

Las lacas según este modo de realización pueden igualmente contener otros ingredientes convencionales tales como los inhibidores de corrosión, agentes suavizantes, perfumes, siliconas, filtros solares, colorantes, conservantes, agentes anti-espuma, así como vitaminas. Después de introducir la composición o “jugo” en un recipiente apropiado, este está provisto de un sistema de válvula y de difusión apropiado.

40

Entre las válvulas que pueden ser utilizadas, se pueden particularmente citar las descritas en la patente FR2.382.637. 45

50

55

La presente invención tiene igualmente por objeto un procedimiento de tratamiento de cuidados reparadores de las fibras queratínicas, designado anteriormente por procedimiento de tratamiento “directo”, consistiendo este en aplicar sobre las fibras queratínicas una composición tal como la definida anteriormente conteniendo al menos un derivado de poliamino-ácido y en dejar actuar la composición, luego en aclarar eventualmente las fibras queratínicas. Según un modo de realización particularmente preferido del procedimiento de tratamiento y de cuidados reparadores de las fibras queratínicas, designado anteriormente por procedimiento de tratamiento “in situ”, el derivado de poliamino-ácido de fórmula (I) se forma “in situ”, es decir directamente sobre las fibras queratínicas que se someten al tratamiento, con la ayuda de precursores que dan lugar al derivado poliamino-ácido. Estos precursores son por una parte N-carboxianhidrido de fórmula (II) y, por otra parte, un compuesto nucleofilo de fórmula (III) que, para la realización del tratamiento, se presentan en forma de un acondicionamiento en dos partes. La primera parte contiene, en forma sólida, o diluida en un vehículo cosméticamente aceptable, al menos un Ncarboxianhidrido de fórmula (II), y la segunda parte contiene un compuesto nucleofilo de fórmula (III), en forma sólida, o diluida en un vehículo cosméticamente aceptable.

60

El vehículo cosméticamente aceptable del N-carboxi-anhídrido de fórmula (II) es un disolvente orgánico, agua o una mezcla de estos. El vehículo cosméticamente aceptable del compuesto nucleofilo de fórmula (III) es de preferencia agua. 65

El procedimiento de tratamiento “in situ” consiste en un primer tiempo en aplicar sobre los cabellos, eventualmente previamente humedecidos, la primera parte del acondicionamiento, después de una disolución eventual con la ayuda de un medio líquido, luego en un segundo tiempo, en aplicar la segunda parte del acondicionamiento igualmente después de la disolución eventual, particularmente a base de agua. 7

ES 2 246 084 T3 Según este procedimiento, se puede, si se desea, realizar previamente la mezcla de las dos partes y aplicar la solución obtenida directamente sobre los cabellos. 5

Se procede seguidamente a la fricción de los cabellos, lo que provoca, en medio acuoso, la policondensación de los precursores en un derivado de poliamino-ácido. La policondensación se completa generalmente después de un tiempo de aproximadamente 2 a 30 minutos. Después de este lapso de tiempo, los cabellos se aclaran y eventualmente se someten a un lavado con champú.

10

Se darán a continuación a título de ilustración ejemplos de preparación de los derivados poliamino-ácidos así como ejemplos de composiciones cosméticas y del procedimiento de tratamiento de los cabellos. Ejemplos

15

Ejemplo 1 Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual

20

25

30

35

R1 = C15 H31 CH(OH) — CH —, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 , | CH2 OH y n = 14,2. En un reactor de 1 litro, equipado con un refrigerante, un termómetro, entrada de nitrógeno, una ampolla de adición y de un agitador, se pusieron en suspensión 46 g (0,4 moles) de N-carboxianhidrido sarcosina en 250 cm3 de tolueno bajo atmósfera de nitrógeno. Se añadieron seguidamente, en pequeñas fracciones, una suspensión de 8,2 g (0,027 moles) de (D/L, eritro-treo) 2-amino 1,3-octadecano diol en 250 cm3 de tolueno. Después del final de la adición, se llevó la mezcla reaccional a 80ºC durante aproximadamente 3 horas. Se dejó seguidamente enfriar a temperatura ambiente y se añadieron 200 cm3 de etanol (98ºC) para solubilizar el medio. Después de la evaporación de los disolventes bajo presión reducida y secado bajo vacío, se obtuvieron 34,5 g de un polvo de color marrón. El índice “n” fue determinado por RMN.

40

Según el mismo modo operativo que se indicó anteriormente haciendo variar la proporción de (DL) 2-amino 1,3octadecano diol, se obtuvieron derivados de poliamino-ácidos con la misma estructura pero que tienen los índices “n” siguientes: Ejemplo 1 (a) n = 9,8

45

Ejemplo 1 (b) n = 7,6 50

Ejemplo 2 Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual 55

R1 = C10 H21 — CH — CH2 —, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 , | C9 H17 60

65

y n = 14. En un reactor de 1 litro, equipado con un refrigerante, un termómetro, una entrada de nitrógeno, una ampolla de adición y un agitador, se pusieron en suspensión 46 g (0,4 moles) de N-carboxianhidrido sarcosina en 500 cm3 de tolueno. Se añadieron seguidamente, gota a gota, 8,1 g (0,027 moles) de 2-octil dodecilamina. Después del final de la adición, se llevo la mezcla a 80ºC durante aproximadamente 2 horas. Se dejó seguidamente enfriar a temperatura ambiente luego se añadieron 50 cm3 de etanol (95ºC). Después de la evaporación de los disolventes a presión reducida y secado a vacío se obtuvieron 36,7 g de un polvo color marrón. 8

ES 2 246 084 T3 El índice “n” fue determinado por RMN.

5

Según el mismo modo operativo que el indicado anteriormente, pero modificando la proporción de 2-octil dodecilamina, se obtuvieron derivados de poliamino-ácidos que tienen la misma estructura pero con los índices “n” siguientes: Ejemplo 2 (a) n = 9,6

10

Ejemplo 2 (b) n = 7,4 15

Ejemplo 3 Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual 20

R1 = C16 H33 , X = -NH-, R2 = H, R3 = CH3 , y n =7,2. 25

Este poliamino-ácido se obtuvo según el mismo modo operativo que el descrito en el ejemplo 2 pero haciendo reaccionar 12 g (0,05 moles) de hexadecilamina con la N-carboxianhidrido sarcosina. Después de la evaporación de los disolventes y secado bajo vacío, se obtuvieron 40 g de un polvo. 30

Modificando la proporción de hexadecilamina, se obtuvieron los derivados de poliamino-ácidos con la misma estructura pero presentando los índices “n” siguientes: Ejemplo 3 (a) 35

n = 9,2 Ejemplo 3 (b) n = 12,5

40

Ejemplo 4 45

Preparación de un derivado de poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual R1 = C8 H17 - CH = CH - C8 H16 -, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3

50

y n = 7,4. Este poliamino ácido fue obtenido según el mismo método operativo que el descrito en el ejemplo 2 pero haciendo reaccionar 13 g (0,05 moles) de oleilamina con la N-carboxianhidrido sarcosina. 55

Después de la evaporación de los disolventes y secado bajo a, se obtuvieron 42 g de un polvo. Modificando la proporción de oleilamina, se obtuvieron los derivados de poliamino-ácidos que tienen la misma estructura pero presentando los índices “n” siguientes: 60

Ejemplo 4 (a) n = 10,5 65

Ejemplo 4 (b) n = 13,2 9

ES 2 246 084 T3 Ejemplo 5 Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual 5

R1 = HOOC — CH — (CH2 –)—, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 , 4 | NH2 10

y n = 12,1En un aparato Erlenmeyer de 500 ml bajo agitación, se introdujeron 10 g (0,08 moles) de N-carboxianhidrido sarcosina luego se añadieron 100 cm3 de agua destilada (pH 6,7) y en una sola vez 1 g (0,006 moles) de lisina.

15

20

Una liberación importante de CO2 se produjo y se continuó la agitación de la mezcla durante aproximadamente 30 minutos a temperatura ambiente. Después de la evaporación del agua a presión reducida y secado a vacío, se obtuvieron 6,7 g de un polvo de color pardo. El índice “n” fue determinado por RMN. Según el mismo modo operativo que el indicado anteriormente, pero modificando la proporción de lisina, se obtuvieron derivados de poliamino-ácidos que tienen la misma estructura pero con los índices “n” teóricos siguientes:

25

Ejemplo 5 (a) n = 50 Ejemplo 5 (b)

30

n = 25 Ejemplo 5 (c) n=6

35

Ejemplo 5 (d) n=3 40

Ejemplo 6 Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual 45

R1 = HOOC — CH — CH2 —, X = S, R2 = H, R3 = -CH3 | NH2 50

y n = 13 (índice teórico). Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la lisina por la cantidad molar correspondiente de cisteina.

55

Ejemplo 7 Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual

60

R1 = H2 N — C — NH — (CH2 –)— CH —, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 3 k | NH COOH 65

y n = 12 (índice teórico). 10

ES 2 246 084 T3 Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la lisina por la cantidad molar correspondiente de arginina. Ejemplo 8 5

Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual

10

15

y n = 12 (índice teórico). Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la lisina por la cantidad molar correspondiente de histidina.

20

Ejemplo 9 Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual

25

R1 = NH2 — C — (CH2 –)— CH —, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 3 | k COOH O y n = 13 (índice teórico).

30

Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la lisina por la cantidad molar correspondiente de glutamina. Ejemplo 10 35

Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en la cual OH | R1 = OHCH2 — CH — CH — CH — CH — CH2 —, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 | | | OH OH OH

40

45

y n = 12 (índice teórico). Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la lisina por la cantidad molar correspondiente de glucamina.

50

Ejemplos de composición cosmética Se prepararon las fórmulas siguientes para el cuidado y el tratamiento de los cabellos: Ejemplo 11

55

Champú - Lauril éter sulfato de sodio (28% de M.A.) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75 g

60

65

- Monoisopropanolamida de ácido de copra vendido por la sociedad Albright et Wilson bajo la denominación “Empilan CIS®” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1g

- Poliamino-ácido del ejemplo 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1g

- Agua c.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g El champú así formulado es de aspecto claro.

11

ES 2 246 084 T3 Ejemplo 12 Tratamiento para después del lavado con champú para aclarar 5

- Metosulfato de 1-metil 2-sebo 3-sulfamido etilimidazolio/propeno glicol (75/25) vendido por la Sociedad Witco bajo la denominación “REWOQUAT W75PG®” . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 g M.A. - Poliamino-ácido del ejemplo 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 g

10

- Mezcla de alcohol cetílico y cetil estearílico oxietilenado . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3g

- Conservante, perfume c.s. - pH espontáneo de 5,2 15

- Agua c.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g Ejemplo 13 20

Lavado con Champú - Laurel éter sulfato de sodio (28% de M.A.) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60 g 25

- Cocoil betaína . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

9g

- Poliamino-ácido del ejemplo 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 g - Conservante, perfume c.s. 30

- HCl c.s. pH 6 - Agua c.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g 35

El champú así formulado es opalescente. Ejemplo 14

40

Loción desenredante para aclarar - Cloruro de beheniltrimetilamonio a un 80% en una mezcla agua/isopropanol (15/85) vendido por la Sociedad Toho bajo la denominación “CATINAL DC 50®” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,5 g M.A.

45

- Poliamino-ácido del ejemplo 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,1 g - Conservante, perfume c.s. - NaOH c.s. pH 5,5

50

- Agua c.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g Se realizaron los ejemplos siguientes de tratamiento reforzador sobre la cabeza (“in situ”). 55

Ejemplo 15 Procedimiento de tratamiento de los cabellos a partir de un acondicionamiento en dos partes 60

65

Se aplicó primeramente sobre cabellos previamente mojados, un primer acondicionamiento conteniendo una solución de N-carboxianhidrido sarcosina diluida al 10% bien sea en SOKETAL® (D, L, α,β isopropilideno glicerol), o en dimetil éter isosorbido. La solución así aplicada debe impregnar la totalidad de la cabellera. Luego se aplicó seguidamente un segundo acondicionamiento conteniendo una solución de L-lisina diluida en un 4% en agua. Se dejó actuar durante 15 minutos luego los cabellos fueron aclarados con agua tibia, sometidos a un lavado con champú y, por último, secados.

12

ES 2 246 084 T3 Ejemplo 16 Procedimiento de tratamiento de los cabellos a partir de un acondicionamiento sólido en dos partes 5

10

La N-carboxianhidrido sarcosina acondicionada en forma sólida fue primeramente aplicada sobre una cabellera previamente mojada que se masajeó seguidamente durante aproximadamente 5 minutos. Luego una solución de Llisina diluida en un 4% en agua, acondicionada por separado, se añadió seguidamente sobre la cabellera. Se dejó entonces actuar durante aproximadamente 15 minutos, luego los cabellos se aclararon con agua tibia, se lavaron con la ayuda de un champú y se secaron. Los cabellos tratados según el ejemplo 15 ó 16 presentan una visible mejora de comportamiento y de volumen. Ensayos comparativos

15

Estudio de las propiedades de refuerzo de las fibras queratínicas Las propiedades de refuerzo de los cabellos naturales y decolorados fueron evaluadas después del tratamiento según el procedimiento “in situ”. 20

Mechas de 0,6 g y de 15 cm. por una parte de cabellos naturales castaño oscuro y, por otra parte, de cabellos decolorados fueron primeramente sumergidos en un tampón fosfato a 37ºC, luego aclaradas con agua, y después sometidas a un lavado con champú, y de nuevo aclaradas. 25

Una parte de las mechas obtenidas sirve de testigo y las otras fueron seguidamente tratadas con la ayuda de una solución realizada en el momento del empleo mezclando 1 g de N-carboxianhidrido-sarcosina (NCA-sarcosina) y 0,1 g de lisina en un tampón fosfato a 37ºC. Después de un periodo de aproximadamente 30 minutos en el transcurso del cual se desarrolla la reacción de policondensación. Las mechas fueron seguidamente aclaradas con agua, luego sometidas a un lavado con champú, y de nuevo aclaradas.

30

35

El refuerzo de las mechas así tratadas se cuantificó con la ayuda del ensayo del péndulo de flexibilidad. Este ensayo del péndulo de flexibilidad consiste en medir el número de oscilaciones de un péndulo con un peso de lastre de 47 g que curva una muestra de 39 cabellos de 10 mm de longitud. Las características de refuerzo de los cabellos son inversamente proporcionales al número de oscilaciones del péndulo. En efecto, cualquier aumento del refuerzo de los cabellos se traduce por una disminución del número de oscilaciones del péndulo. Las mediciones en número de oscilaciones sobre tres muestras de mechas de cabellos naturales y decolorados, a una temperatura de 25ºC, y con una humedad relativa de un 45%, se facilitan en la Tabla 1 dada a continuación:

40

TABLA 1

45

Nombre de oscilaciones

Cabellos Naturales

Error-tipo

Cabellos decolorados

Error-tipo

Testigo tampón fosfato

159

2

130

2

NCA-sarcosina/lisina (ensayo 1)

148

2

125

1

NCA-sarcosina/lisina (ensayo 2)

149

2

130

1

NCA-sarcosina/lisina (ensayo 3)

150

1

125

1

-6

p=0,0001

-3

p=0,04

50

55

Variación en % 60

65

La diferencia observada del número de oscilaciones entre los cabellos naturales y los cabellos decolorados, antes de cualquier tratamiento, se explica esencialmente por el hecho de que la decoloración provoca un aumento importante de la rigidez de los cabellos. Los resultados de la Tabla 1, indicada anteriormente muestran una disminución reproductible del número de oscilaciones del péndulo, de menos de un 6% para los cabellos naturales, y de menos de un 3% para los cabellos decolorados.

13

ES 2 246 084 T3 El tratamiento “in situ” confiere pues, después de la reacción de policondensación, un aumento significativo de las propiedades intrínsecas de rigidez de los cabellos naturales y decolorados. Estas características se mantienen e incluso se aprecian siempre después de haber sometido las mechas a un lavado con champú y luego un aclarado. 5

Cuantificación del depósito de polilisina-sarcosina sobre las fibras queratínicas Se determinó el depósito de polilisina-sarcosina por dosificado de la cantidad de sarcosina residual en la superficie de mechas de cabellos naturales o decolorados después de tratamiento “directo” y después del tratamiento “in situ”.

10

La cuantificación del depósito de sarcosina se realizó después del aclarado de las mechas tratadas, y después del aclarado y lavado con champú de las mechas tratadas. Las mechas de cabellos después de estas operaciones fueron sometidas a una hidrólisis ácida, y la cantidad de sarcosina residual fue medida con la ayuda de un autoanalizador de ácidos aminados HITACHI L8500A.

15

Las cantidades de sarcosina encontradas en la superficie de las muestras de cabellos naturales y coloreados se facilitan en la Tabla 2 dada a continuación. Estas cantidades se expresan en gramos de sarcosina presentes en el cabello por 100 gramos de cabello. TABLA 2

20

Tratamientos Tratamiento “in situ”

25

Tratamiento “directo”

Después del aclarado

Testigo 30

Cabellos Naturales

Después del lavado con champú

+ +

+

+

+

En g de sarcosina por 100 g de cabellos 0

+

0,26 0,32

+

+

+

0,16

+

+

0,25

+

0

35

Testigo 40

Cabellos Decoloreados

+

+

+

+ +

+

+

+

+

0,38 0,67

+

0,36

45

50

0,55

Por la Tabla 2, indicada anteriormente, se puede observar que existe un depósito notable de sarcosina después del tratamiento y del aclarado. Este depósito de sarcosina permanece por otro lado en una proporción satisfactoria después de un lavado con champú ulterior.

55

60

65

14

ES 2 246 084 T3 REIVINDICACIONES

5

1. Utilización para el refuerzo y el cuidado de las fibras queratínicas, de al menos un derivado de poliamino-ácido de fórmula general (I) siguiente:

10

en la cual: 15

X es -O-, -S- ó -NR3 R1 representa: 20

(i) un átomo de hidrógeno, (ii) un radial alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C1 -C40 , eventualmente sustituido por al

25

menos un hidroxi o un radical

y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo

seleccionado entre N, O ó Si, r’ y r”, idénticos o diferentes, siendo un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1 -C6 , — CH — COOH, | (CH2 )5 - R4

30

siendo s de 0 a 4, (iii)

35

— (CH2 )m — CH — COOH, | NH2 40

siendo m de 3 a 5, (iv)

- R2 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1 -C8 , -CH2 C6 H5 , -CH2 C6 H5 p-OH, -CH2 OH, -CHOHCH3 ó -(CH2 )t -NH2 , siendo t de 3 a 5, - R3 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1 -C6 ,

45

- R4 representa un átomo de hidrógeno, -NH2 , -OH, -SH, -CHOHCH3 , -CONH2 , 50

55

-C6 H5 o -C6 H5 p-OH- y n es un número medio superior a 1 tal que el peso molecular del derivado de poliamino-ácido esté comprendido entre 200 y 200.000, siendo la unidad repetitiva idéntica para un mismo derivado, o diferente, tomando entonces R2 y/o R3 al menos uno de los otros significados dados para estos radicales, o de una sal de dicho derivado de poliamino-ácido, en una composición cosmética.

60

2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que el radical R1 es diferente de un átomo de hidrógeno. 3. Utilización según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizada por el hecho de que la composición contiene el derivado de poliamino-ácido en una proporción comprendida entre un 0,001 y un 30% en peso con relación al peso total de la composición.

65

4. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por el hecho de que la composición contiene el derivado de poliamino-ácido en una proporción comprendida entre un 0,01 y un 15% en peso con relación al peso total de la composición. 15

ES 2 246 084 T3 5. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se presenta en forma de un champú, siendo el vehículo cosmético seleccionado entre una solución acuosa y una solución hidroalcohólica. 5

10

6. Utilización según la reivindicación 5, caracterizada por el hecho de que la composición en forma de un champú comprende además un agente tensiosactivo presente en una proporción comprendida entre un 0,01 y un 50% en peso con relación al peso total de la composición. 7. Utilización según la reivindicación 1 a 4, caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se presenta en forma de una espuma, siendo el vehículo cosmético seleccionado entre una fase grasa y una mezcla hidroalcohólica. 8. Utilización según la reivindicación 7, caracterizada por el hecho de que la composición en forma de una espuma comprende además al menos un agente espumante y al menos un agente propulsor.

15

9. Utilización según la reivindicación 8, caracterizada por el hecho de que el agente espumante está presente en una proporción comprendida entre un 0,05 y un 20% en peso con relación al peso total de la composición. 20

10. Utilización según la reivindicación 9, caracterizada por el hecho de que el agente propulsor está presente en una proporción comprendida entre un 1 y un 20% en peso con relación al peso total de la composición. 11. Utilización según la reivindicación 1 a 4, caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se presenta en forma de una emulsión agua-en-aceite cuya fase grasa está presente en una proporción comprendida entre un 30 y un 50% en peso con relación al peso total de la composición.

25

12. Utilización según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se presenta en forma de una emulsión aceite-en-agua cuya fase grasa está presente en una proporción comprendida entre un 5 y un 25% en peso con relación al peso total de la composición. 30

35

13. Utilización según la reivindicaciones 11 y 12, caracterizada por el hecho de que la composición en forma de una emulsión contiene además un agente emulsionante presente en una proporción comprendida entre un 1 y un 10% en peso con relación al peso total de la composición. 14. Utilización según la reivindicación 12, caracterizada por el hecho de que la emulsión aceite-en-agua se presenta en forma de una microemulsión o gel, comprendiendo la indicada fase grasa al menos un aceite mineral de baja viscosidad. 15. Utilización según la reivindicación 14, caracterizada por el hecho de que el aceite mineral está presente en una proporción comprendida entre un 15 y un 20% en peso con relación al peso total de la composición de gel.

40

16. Utilización según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se presenta en forma de una loción, siendo el vehículo cosmético una solución acuosa o hidroalcohólica. 45

17. Utilización según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se presenta en forma de una laca, siendo el vehículo cosmético un alcohol o una mezcla hidroalcohólica. 18. Utilización según la reivindicación 17, caracterizada por el hecho de que la composición de laca comprende además una resina filmógena, al menos un agente plastificante y al menos un agente propulsor.

50

19. Utilización según la reivindicación 18, caracterizada por el hecho de que la resina filmógena está presente en una proporción comprendida entre un 3 y un 6% en peso con relación al peso total de la composición.

55

20. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de que la composición cosmética contiene además al menos un ingrediente convencional seleccionado entre los agentes suavizantes, los perfumes, los extractos vegetales y animales, las cerámidas, las siliconas, los filtros solares, los colorantes, los agentes antimicrobianos, las vitaminas, los conservantes, los agentes secuestrantes, los agentes reguladores del pH y otras sustancias activas tratantes de las fibras queratínicas.

60

21. Procedimiento de tratamiento de las fibras queratínicas caracterizado por el hecho de que consiste en aplicar, simultanea o separadamente, sobre las indicadas fibras queratínicas eventualmente humedecidas, precursores de un poliamino-ácidos (a) y (b) siguientes:

65

16

ES 2 246 084 T3 (a) un N-carboxianhidrido de fórmula (II) siguiente:

5

10

en la cual R2 y R3 son tales como los definidos en la reivindicación 1, y 15

(b) un compuesto nucleofilo de fórmula (III) siguiente: R1 − XH

20

(III)

en la cual R1 y X son tales como los definidos en las reivindicaciones 1 y 2, estando uno al menos de los indicados precursores presentes en un medio cosméticamente aceptable, para friccionar las indicadas fibras durante un tiempo de aproximadamente 2 a 30 minutos, y eventualmente aclarar.

25

22. Procedimiento de tratamiento de las fibras queratínicas según la reivindicación 21, caracterizado por el hecho de que después de la etapa de aclarado, las fibras queratínicas se someten a un lavado con champú. 30

35

40

23. Acondicionamiento en dos partes para la realización del procedimiento según las reivindicaciones 21 y 22, caracterizado por el hecho de que la primera parte contiene en forma sólida o diluida en un vehículo cosméticamente aceptable al menos un N-carboxianhidrido de fórmula (II) tal como la definida en la reivindicación 21 y porque la segunda parte contiene en forma sólida o diluida en un vehículo cosméticamente aceptable al menos un compuesto nucleofilo de fórmula (III) tal como la definida en la reivindicación 21. 24. Acondicionamiento en dos partes según la reivindicación 23, caracterizado por el hecho de que el vehículo cosméticamente aceptable del N-carboxianhidrido de fórmula (II) es un disolvente orgánico, de agua o una mezcla de estos. 25. Acondicionamiento en dos partes según la reivindicación 23, caracterizado por el hecho de que el vehículo cosméticamente aceptable del compuesto nucleofilo de fórmula (III) es agua. 26. Acondicionamiento en dos partes según una cualquiera de las reivindicaciones 23 a 25, caracterizado por el hecho de que al menos una de las dos partes contiene al menos un ingrediente cosmético convencional tal como el definido según la reivindicación 20.

45

27. Utilización, en una composición cosmética capilar, de al menos un derivado de poliamino-ácido de fórmula general (I) tal como la definida en la reivindicación 1, para mejorar el comportamiento y el volumen de los cabellos. 50

55

60

65

17