ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA - ECBTI 201103 - Bioquímica CURSO METODOLÓGICO DE 3 CREDITOS PREGRADO, PERIODO ACADEMICO 2014-II

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

TEXTO OVA UNIDAD 1

201103– BIOQUÍMICA

ALBERTO GARCÍA JEREZ Director Nacional

Bucaramanga 2014-II

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AMINOÁCIDOS

Los aminoácidos —unidades básicas que forman las proteínas— son compuestos que tienen todos ellos un grupo carboxilo (COOH) y un grupo amino (NH2) unidos al mismo átomo de carbono, denominado carbono α (alfa), diferenciándose en las cadenas laterales o grupos representados por R. El carbono α de todos los aminoácidos, excepto en la glicina o glicocola, es asimétrico, por lo que de cada aminoácido hay isómeros D (si el grupo amino se sitúa a la derecha) y L (cuando se encuentra a la izquierda). Los radicales carboxilo y amino de los aminoácidos pueden ionizarse, por lo que su comportamiento es anfótero, es decir, se pueden comportar como ácidos o bases dependiendo del pH del medio. El pH en el que tienden a adoptar la forma de dipolo eléctrico es distinto para cada aminoácido y se conoce como punto isoeléctrico

ESTEREOISOMERÍA DE LOS AMINOÁCIDOS Todos los aminoácidos, salvo la glicina, presentan el carbono α (alfa) asimétrico, ya que está enlazado a cuatro radicales diferentes: un grupo amino, un grupo carboxilo. Un radical R y un hidrógeno. Debido a esta característica, los aminoácidos presentan actividad óptica, es decir, son capaces de desviar el plano de luz polarizada que atraviesa una disolución de aminoácidos. Si un aminoácido desvía el plano de luz polarizada hacia la derecha, se denomina dextrógiro (+), y si lo hace hacia la izquierda, levógiro (—).

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Los

aminoácidos

tienen

dos

configuraciones,

D

y

L.

Todos

los

aminoácidos proteicos son isómeros (enantiómeros o estereoisómeros) que presentan una configuración L. Los D-aminoácidos se encuentran en la pared celular bacteriana y en algunos antibióticos peptídicos. CLASIFICACION DE LOS AMINOACIDOS. Entre las diferentes clasificaciones estructurales de los aminoácidos la más extendida es la que los agrupa en familias en relación a las propiedades fisicoquímicas de su cadena lateral R. Según este criterio se ordenan del modo siguiente: Aminoácidos de grupo R no polar hidrofóbico: Glicina, alamina,

prolina,

valina, leucina, isoleucina,

fenilalamina,

triptófano y metionina. Aminoácidos de grupo R polar: Se subdividen a su vez en tres tipos: Cadena R lateral hidrófila neutra: Serina, treonina, cisteína, asparagina, glutamina y tirosina. Cadena lateral R hidrófila básica: Lisina, arginina e histidina. Otra clasificación atiende a la característica estructural de tener el grupo R ramificado (valina, leucina e isoleucina). O aminoácidos con grupo R aromático (fenilalanina, tirosina, triptófano e histidina). Denominación trivial, abreviada y sistemática de los Alphaaminoácidos:

Trivial

3 letras

1 letra

Sistemática

Alanina

Ala

A

Ácido 2-aminopropanoico.

Arginina

Arg

R

Ácido 2-amino-5-guanidinopentanoico.

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SCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA - ECBTI 201103 - Bioquímica CURSO METODOLÓGICO DE 3 CREDITOS PREGRADO, PERIODO ACADEMICO 2014-II Asparagina

Asn

N

Ácido 2-amino-3carbamilpropanoico.

aspártico

Asp

D

Ácido 2-aminobutanodioico.

Cisteína

Cys

C

Ácido 2-amino-3-mercatopprppannoico.

Glutamina

Gin

Q

Ácido 2-amino-4-carbanilbutanoico.

glutamínico

Glu

E

Ácido 2-aminopentanodico.

Glicina

Gly

G

Ácido aminoetanoico.

Histidina

His

H

Ácido 2-amino-3 (H-imidazol-4-il) propanoico.

Isoleucina

Ile

I

Ácido 2-amino-3-metilpentanoico.

Leucina

Leu

L

Ácido 2-amino-4-metilpentanoico.

Lisina

Lys

K

Ácido 2- 6-diaminohexanoico.

Metionina

Met

M

Ácido 2-amino-4- (metílico) butanoico.

Fenilalanina

Phe

F

Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico.

Prolina

Pro

P

Ácido pirrolidin-2-carboxilico.

Serina

Ser

S

Ácido 2-amino-3-hdroxibutanoico.

Treonina

Thr

T

Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico.

Triptófano

Trp

W

Ácido 2-amino-3 (IH-indol-3-il) propanoico.

Tirosina

Tyr

Y

Ácido 2-amino-3- (4-hidroxifenil) propanoico.

Valina

Val

V

Ácido 2-amino-3-metilbutanoico.

Ácido

Ácido

.

ENLACE PEPTÍDICO En un enlace peptídico, los átomos del grupo carboxilo y del grupo amino se sitúan en un mismo plano, con distancias y ángulos fijos. Los grupos de aminoácidos unidos por este enlace se denominan residuos para resaltar la pérdida de una molécula de agua en cada enlace.

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El camino libre de un extremo y el carboxilo libre del otro extremo de la cadena reciben el nombre de N-terminal y C-terminal respectivamente. Por convenio, los aminoácidos se numeran desde el N-terminal. Cada péptido o polipéptido se suele escribir, convencionalmente, de izquierda a derecha, empezando por el extremo N-terminal que posee un grupo amino libre y finalizando por el extremo C-terminal en el que se encuentra un grupo carboxilo libre, de tal manera que el eje o esqueleto del péptido, formado por una unidad de seis átomos (-NH-CHCO-), es idéntico a todos ellos. Lo que varía de unos péptidos a otros, y por extensión, de unas proteínas a otras, es el número, la naturaleza y el orden o secuencia de sus aminoácidos. El enlace peptídico es un enlace covalente y se establece entre el grupo carboxilo (-COOH) de un aminoácido y el grupo amino (-NH2) del aminoácido contiguo inmediato, con el consiguiente desprendimiento de una molécula de agua. Grupo funcional

Hidroxilo

Fórmula estructura

Grupos Funcionales Clase de Ejemplo compuestos

Alcoholes

Etanol

Amino

Descripción Compuesto polar porque el oxígeno electronegativo capta electrones de átomo covalentes Iónico, el grupo amino actúa como base.

Aminas Aminoácido

Carboxilo

Ácidos carboxílicos (orgánicos) Aminoácido

Iónico, el hidrógeno puede disociarse como hidrogenión

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Estér

Esteres

Metilacetato

Aldehídos Formaldehído Carbonilo

Cetonas

Relacionado con el grupo carboxilo, pero tiene un grupo en lugar del hidrógeno del hidroxilo; polar Carbono de carbonilo enlazado con al menos un átomo de hidrógeno; polar Grupo carbonilo enlazado con otros dos átomos de carbono; polar

Acetona No polar

Metilo

Componente de muchos compuestos orgánicos. Metano

Fosfato

Fosfatos orgánicos Ester de fosfato

Sulfidrilo

Tioles

Forma disociada del ácido fosfórico, el ion fosfato se enlaza en forma covalente, por medio de uno de sus átomos de óxigeno, con uno de los átomos de carbono; iónico. Ayuda a estabilizar la estructura interna de las proteínas

Cisteína

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Referencias bibliográfica Lehninger/Principles/of/Biochemistry.(5ª(ed.(Freeman,(2009.   Proteins. Structures and Molecular Properties. 2nd edition, W.H. Freeman and Co. New York, 1994. T. E. Creighton. Principles of Protein Structure: Internet course from Birkbeck college http://pps.life.nthu.edu.tw/PPS2/top.html Protein architecture: in Biochemistry in 3D Lehninger Principles of Biochemistry http://www.worthpublishers.com/lehninger3d/stills/index.html http://genomasur.com/lecturas/Guia02-1.htm

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