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˜ OFICINA ESPANOLA DE PATENTES Y MARCAS

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k 2 104 463 kInt. Cl. : C07C 271/22

11 N´ umero de publicaci´on: 6

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˜ ESPANA

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TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA

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kN´umero de solicitud europea: 95400576.5 kFecha de presentaci´on : 15.03.95 kN´umero de publicaci´on de la solicitud: 0 682 011 kFecha de publicaci´on de la solicitud: 15.11.95

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54 T´ıtulo: Nuevos derivados de la serina; su preparaci´ on y su utilizaci´ on en las composiciones

cosm´ eticas o dermatol´ ogicas.

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73 Titular/es: L’Oreal

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72 Inventor/es: Philippe, Michel

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74 Agente: Ungr´ıa L´ opez, Javier

30 Prioridad: 09.05.94 FR 94 05689

14, rue Royale 75008 Paris, FR

45 Fecha de la publicaci´ on de la menci´on BOPI:

01.10.97

45 Fecha de la publicaci´ on del folleto de patente:

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01.10.97

Aviso:

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En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicaci´on en el Bolet´ın europeo de patentes, de la menci´on de concesi´on de la patente europea, cualquier persona podr´a oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposici´on deber´a formularse por escrito y estar motivada; s´olo se considerar´a como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposici´ on (art◦ 99.1 del Convenio sobre concesi´on de Patentes Europeas). Venta de fasc´ ıculos: Oficina Espa˜ nola de Patentes y Marcas. C/Panam´ a, 1 – 28036 Madrid

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1 DESCRIPCION

La invenci´on tiene por objeto nuevos derivados de la serina y su preparaci´ on. Igualmente tiene por objeto las composiciones cosm´eticas o dermatol´ogicas que contienen estos nuevos derivados. La serina es un amino´acido importante para los cabellos y para la piel, puesto que es un precursor de las ceramidas, compuestos del stratum corneum de la epidermis y de los cabellos, considerados esenciales por sus propiedades de barrera que evitan, por ejemplo, los problemas de permeabilidad en el agua. Por la solicitud de patente EP-A-0408448 se conocen derivados de la serina que son lipoamino´ acidos con funci´ on uretano. Se trata de compuestos i´ onicos de una sola cadena, que entran en composiciones cosm´eticas o dermatol´ogicas para el tratamiento de la piel, dando resultados excelentes sobre las pieles secas. La firma solicitante ha encontrado nuevos derivados de la serina que tienen al menos las mismas propiedades para la piel que los descritos en la solicitud de la patente EP-A-0408448, pero que presentan, adem´as, un gran inter´es en el tratamiento del cabello como agente de desenredo o de alisado. La invenci´on tiene por lo tanto por objeto derivados de la serina, caracterizados por el hecho de que responden a la f´ormula general: O O k k R-O-C-NH-CH-C-O-R’ | CH2 OH

(I)

en la que R y R’, id´enticos o diferentes, representan un radical hidrocarbonado lineal o ramificado con 8 a 30 a´tomos de carbono, y sus is´omeros ´opticos D o L o sus mezclas. Por radical hidrocarbonado se entiende cualquier radical hidrocarbonado saturado o insaturado con 8 a 30 a´tomos de carbono. Seg´ un un modo de realizaci´ on preferente de la invenci´on, R y R’, id´enticos o diferentes, son radicales saturados o que comprenden un doble enlace. Seg´ un otro modo de realizaci´ on de la invenci´on, R y R’, id´enticos o diferentes, contienen preferentemente entre 8 y 18 ´atomos de carbono. Se pueden citar como compuestos de f´ ormula (I): - el 3-hidroxi-2-(N-hexadeciloxicarbonil)-aminopropionato de dodecilo - el 3-hidroxi-2-(N-hexadeciloxicarbonil)-aminopropionato de octilo - el 3-hidroxi-2-(N-hexadeciloxicarbonil)-aminopropionato de hexadecilo - el 3-hidroxi-2-(N-2-etil-hexiloxicarbonil)-aminopropionato de dodecilo - el 3-hidroxi-2-(N-2-etil-hexiloxicarbonil)-aminopropionato de octilo - el 3-hidroxi-2-(N-2-etil-hexiloxicarbonil)-aminopropionato de hexadecilo - el 3-hidroxi-2-(N-dodeciloxicarbonil)-aminopropionato de dodecilo 2

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- el 3-hidroxi-2-(N-dodeciloxicarbonil)-aminopropionato de octilo - el 3-hidroxi-2-(N-dodeciloxicarbonil)-aminopropionato de hexadecilo - el 3-hidroxi-2-(N-oleiloxicarbonil)-aminopropionato de dodecilo - el 3-hidroxi-2-(N-oleiloxicarbonil)-aminopropionato de octilo - el 3-hidroxi-2-(N-oleiloxicarbonil)-aminopropionato de hexadecilo. Entre estos compuestos se prefieren muy particularmente: - el 3-hidroxi-2-(N-hexadeciloxicarbonil)-aminopropionato de dodecilo - el 3-hidroxi-2-(N-hexadeciloxicarbonil)-aminopropionato de octilo - el 3-hidroxi-2-(N-hexadeciloxicarbonil)-aminopropionato de hexadecilo. Un segundo objeto de la invenci´on es un procedimiento de preparaci´ on de los compuestos de f´ ormula (I) tales como los definidos anteriormente. Este procedimiento se caracteriza por el hecho de que se hace reaccionar, en presencia de un agente de transferencia de fase, una sal de N liposerina que responde a la f´ ormula: O O k k R-O-C-NH-CH-C-O− Q+ | CH2 OH

y un derivado hidrocarbonado activo que responde a la f´ ormula: R’X

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(III)

en las que R y R’, id´enticos o diferentes, representan a un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, que tiene de 8 a 30 ´atomos de carbono; anico o mineral; Q+ es un cati´on org´ y X un grupo activo. Seg´ un un modo de realizaci´ on preferente de la invenci´on, R y R’, id´enticos o diferentes, son radicales saturados o que comprenden un doble enlace. Seg´ un otro modo de realizaci´ on de la invenci´on, R y R’, id´enticos o diferentes, contienen preferentemente entre 8 y 18 a´tomos de carbono. Se pueden citar como ejemplo de cati´ on Q+ los cationes alcalinos como el potasio. El grupo activo X puede ser un a´tomo de hal´ ogeno o un radical mesiloxi, brosiloxi o tosiloxi. Se puede utilizar como agente de transferencia de fase cualquier compuesto habitualmente utilizado en este tipo de reacci´on. Preferentemente, se utiliza un agente de transferencia de fase s´olido/l´ıquido. Se emplear´ a preferentemente un derivado de amonio cuaternario como por ejemplo el cloruro de trioctilmetilamonio. Las sales de liposerina utilizadas en este procedimiento son, por ejemplo, las sales de los compuestos citados en la solicitud de la patente EP-A0408448, como las sales de la N-hexadeciloxicarbonil-serina, la N-(etil-2-hexiloxicarbonil)-serina o la N-dodeciloxicarbonil-serina. Igualmente pueden ser las sales de la N-oleiloxicarbonil-serina.

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Las sales de liposerinas utilizadas pueden presentarse en la forma de sus is´ omeros D o L, o de una mezcla de estas formas. Seg´ un un primer modo de realizaci´ on del procedimiento de la invenci´on, (A), la reacci´on de transferencia de fase tiene lugar a una temperatura superior a 20◦ C, preferentemente comprenas preferendida entre 60◦ C y 180◦C y todav´ıa m´ on de la temente entre 80◦C y 120◦C. La duraci´ reacci´on es entonces superior a 2 horas, preferentemente comprendida entre 2 y 15 horas y todav´ıa m´as preferentemente entre 4 y 10 horas. Seg´ un un segundo modo de realizaci´ on del procedimiento seg´ un la invenci´ on (B), la reacci´ on de transferencia de fase puede tener lugar sometiendo el medio de reacci´on, en el recinto de un horno micro - ondas, a una potencia nominal superior a 100 vatios durante un tiempo de reacci´ on de 1 a 15 minutos y preferentemente entre 2 y 7 minutos. Cualquiera que sea el modo de preparaci´on utilizado, (A o B), la relaci´on molar del compuesto de f´ ormula III con el compuesto de f´ormula II est´a comprendido entre 1 y 5. De manera preferente, esta relaci´on se comprende entre 1,2 y 2. El agente de transferencia de fase est´ a, en el medio de reacci´on, cualquiera que sea el modo operativo utilizado, en una proporci´ on comprendida entre 0,1% y el 10% y preferentemente entre 0,5% y el 5%, en peso con relaci´on al peso del compuesto de f´ ormula I. Una vez terminada la reacci´on, las sales pueden ser eliminadas mediante lavado con agua. El ´ester as´ı obtenido se purifica a continuaci´ on y se caracteriza seg´ un las t´ecnicas conocidas por el t´ecnico en la materia. Un tercer objeto de la invenci´on se refiere a composiciones cosm´eticas o dermatol´ogicas, que contienen al menos uno de los derivados de la serina que responde a la f´ormula (I). En las composiciones seg´ un la invenci´ on, los derivados de f´ ormula (I) est´ an presentes en una concentraci´on que puede ir de 0,05% a 20% y preferentemente de 0,5% al 10% en peso con relaci´on al peso total de la composici´ on. Estas composiciones contienen los ingredientes habitualmente utilizados en cosm´etica para este tipo de preparaci´ on. De este modo, pueden contener al menos un aditivo elegido entre los alcoholes grasos, los espesantes, los ´esteres de ´acidos grasos, los ´esteres de ´acidos grasos y de glicerol, las siliconas (vol´atiles o no, funcionalizadas o no), los tensioactivos, los perfumes, los conservantes, los filtros solares, las prote´ınas, las vitaminas, los pol´ımeros, los aceites org´anicos o inorg´ anicos y cualquier otro aditivo utilizado tradicionalmente en el campo cosm´etico. Las composiciones de la invenci´on pueden presentarse igualmente en forma de soluciones o de dispersiones de los derivados como se definen anteriormente, eventualmente vesiculares. Todas estas composiciones se preparan seg´ un los m´etodos usuales conocidos por el t´ecnico en la materia. Un cuarto objeto de la invenci´ on se refiere a la utilizaci´on de una composici´ on como la definida anteriormente para el tratamiento y/o el cuidado del cabello o de la piel.

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Un quinto objeto de la invenci´ on se refiere a un procedimiento de tratamiento cosm´etico en el cual se utiliza una composici´on como la definida anteriormente, destinado principalmente a mejorar el alisado y/o el desenredo de los cabellos. Un sexto objeto de la invenci´on se refiere a un procedimiento de tratamiento cosm´etico o dermatol´ ogico en el cual se utiliza una composici´on como la definida anteriormente, destinado al tratamiento de la piel. Ahora se dar´ an a t´ıtulo de ilustraci´ on ejemplos de preparaci´ on de derivados de la serina que responden a la f´ ormula (I), as´ı como ejemplos de composiciones que los contienen. Estos ejemplos no limitar´an de ning´ un modo el alcance de la invenci´on. Ejemplo 1 Preparaci´ on del 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) - aminopropionato de dodecilo. Para esta preparaci´ on se emple´o el modo experimental con referencia B en el texto. En un cristalizador de 30 ml de introdujeron: 4,86 mmoles, (2g), de 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) - aminopropionato de potasio, 9,72 moles (2,32 ml) de bromododecano, 0,04 g de cloruro de trioctilmetilamonio. Se irradi´ o la mezcla, durante 3 minutos en un horno micro - ondas (Menu Masters 3100i, 2450 MHz, potencia nominal 1400 vatios). Despu´es de la refrigeraci´on se obtuvo una cera beige que se solubiliz´o a 40◦ C aproximadamente en 8 ml de metanol por gramo de cera. Subsisti´ o un insoluble blanco (bromuro de potasio), que se elimin´ o por centrifugaci´ on. o Los filtrados se refrigeraron a 4◦ C. Apareci´ un precipitado blanco que se recogi´ o por centrifugaci´ on, despu´es se sec´o. El peso obtenido fue de 1,8 g para 2,63 g esperados, o sea un rendimiento del 68%. Se obtuvieron cristales de color blanco, cuyas caracter´ısticas eran: Punto de fusi´ on (obtenido por Mettler FP 89): F=65◦ C (solvente = metanol) An´ alisis elemental: C32 H63 NO5 , 1,5 H2 O, PM = 569 C H N Calculado 67,56 11,69 2,46 Te´orico (+1.5 H2 O) 67,88 10,97 2,37 RMN13 C: Conforme a la estructura esperada. Ejemplo 2 Preparaci´ on del 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicalbonil) - aminopropionato de octilo. Se procedi´ o como en el ejemplo 1, seg´ un el procedimiento B, mezclando: 4,86 mmoles, (2g), de 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) - aminopropionato de potasio, 9,72 mmoles (1,68 ml), de bromo - octano, 0,04 g de cloruro de trioctimetilamonio. Se obtuvo un l´ıquido ambarino que se cuagul´ o al refrigerarlo, que se solubiliz´ o a 40◦C apr´ oximadamente en 7 ml de metanol por gramo de producto. Subsisti´ o un insoluble blanco (bromuro de potasio), que se elimin´o por centrifugaci´ on. o Los filtrados se refrigeraron a 4◦ C. Apareci´ un precipitado blanco que se recogi´ o por centrifugaci´ on, despu´es se sec´o. 3

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El peso obtenido fue de 1,2 g para 2,36 g esperados, o sea un rendimiento del 50%. Las caracter´ısticas del producto fueron: Punto de fusi´ on (obtenido por Mettler FD89): F=55◦C (disolvente = metanol) An´ alisis elemental: C28 H55 NO5 , 1,5H2O, PM= 513 C H N Calculado 65,59 11,4 2,73 Te´orico (+1,5H2 O) 65,50 10,77 2,92 RMN13 C: Conforme a la estructura esperada. Ejemplo 3 Preparaci´ on del 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) - aminopropionato de hexadecilo Este producto se obtuvo seg´ un el procedimiento (A). En un matraz de 500 ml, provisto con una agitaci´ on, un term´ ometro y un refrigerante ascendente, se introdujeron: 27 moles, (10g), de ´acido 3 - hidroxi - 2 - (N hexadeciloxicarbonil) - aminopropan´ oico. 27 mmoles, (3g), de terbutanolato de potasio. 100 ml de dimetilformamida. on durante 1 Se mantuvo a 20◦ C bajo agitaci´ hora. Despu´es se a˜ nadieron: 200 ml de N - metilpirrolidona 27 mmoles de bromuro de hexadecilo (8,2 g). Se calent´o a 80◦C durante 2 horas y media. Los disolventes se eliminaron bajo presi´on reducida. El residuo obtenido se recuper´ o en 120 ml de acetato de etilo y 120 ml de agua. Se obtuvieron dos fases y un precipitado que se recogi´o mediante centrifugaci´on y que se recuper´ o en una mezcla de acetato de etilo/heptano adicionado con agua amoniacal. Se obtuvieron dos fases y un precipitado que se centrifug´ o y despu´es se sec´o. El peso de este precipitado fue de 6,8 g. A continuaci´ on este producto se purific´o sobre una columna de gel de s´ılice. El peso del producto puro obtenido fue de 4,1 g, correspondientes a un rendimiento del 22,8%. Las caracter´ısticas del producto fueron: Punto de fusi´ on (obtenido por Mettler FP 89): F=70◦C (disolvente = acetona) An´ alisis elemental: C36 H71 NO5 , PM= 598 C H N Calculado 72,31 11,97 2,34 Te´orico 72,87 11,96 2,36 RMN13 C: Conforme a la estructura esperada Ejemplo 4 Preparaci´ on del 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) - aminopropionato de hexadecilo. Se procedi´ o como en el ejemplo 1, seg´ un el procedimiento B, mezclando: 230 mmoles, (95g), de 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) - aminopropionato de potasio, 230 mmoles, (69,9 g), de bromo - hexadecano, 1,9 g de cloruro de trioctilmetilamonio. La irradiaci´ on dur´ o 4 minutos. Se obtuvo un l´ıquido ambarino que se coagul´ o al refrigerarlo. El s´olido obtenido se dividi´ o finamente, se reempast´o en el agua, se centrifug´o, despu´es se re4

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cuper´o en acetona, se centrifug´o y se sec´o. As´ı se obtuvieron 85 g de producto, de los 137,5 esperados, o sea un rendimiento del 61,8%, cuyas caracter´ısticas fueron: Punto de fusi´ on (obtenido por Mettler FP 89): F=70◦ C (disolvente = acetona) An´ alisis elemental: C36 H71 NO5 , PM=598 C H N Calculado 72,31 11,97 2,34 Te´orico 72,98 12,05 2,36 RMN13 C: Conforme a la estructura esperada. Ejemplo 5 Se realiz´ o un ensayo comparativo de los efectos sobre el alisado del cabello de una composici´ on cosm´etica seg´ un la invenci´ on, que contiene 3 - hidroxi - 2 - (N-hexadeciloxicarbonil) aminopropionato de hexadecilo al 1% en el isopranol con relaci´ on a un testigo constituido por isopropanol. Este ensayo determin´ o el coeficiente de roce de los cabellos por medida de la fuerza a aplicar a una masa testigo para hacer que se deslice a una velocidad constante sobre dos cabellos extendidos paralelamente. La medida se efectu´ o haciendo deslizar la masa de la ra´ız hacia la punta de los cabellos (R→P) y a la inversa (P→R). Cabe- Tratamiento Coeficiente de roce llos R→P P→R NatuTestigo 0,101±0,003 0,127±0,004 rales Composici´ on 0,084±0,003 0,116±0,006 seg´ un la invenci´on La aplicaci´on de la composici´on seg´ un la invenci´on permite una disminuci´ on neta del coeficiente de roce, en particular en el sentido ra´ız → punta (R→P), demostrando as´ı una mejora del alisado o del desenredado de los cabellos. Ejemplo 6 Se prepar´ o el post - lavado con champ´ u con la siguiente composici´on: 3 - hidroxi -2 -(N - hexadeciloxicarbo0,2 g nil) - amino-propionato de hexadecilo Cloruro de behenil trimetilamonio (al 2g 80% en una mezcla de agua/isopranol 15/85 vendido bajo el nombre de DC 80 por la Sociedad Toho) Agua csp 100 g La soluci´on se ajust´ o a un pH de 7,4. Despu´es de la mezcla de los diferentes ingredientes, se obtuvo una soluci´ on fluida lechosa. Esta soluci´on se aplic´o sobre la cabellera despu´es de un lavado con champ´ u durante algunos minutos, despu´es se aclar´o con agua. As´ı se obtuvo una cabellera m´ as f´acilmente peinable. Ejemplo 7 Se prepar´ o la crema tratante con la siguiente composici´ on: Ceteareth - 30 (seg´ un la nomenclatura 2,5 g∗ CTFA) Hidroxietilcelulosa 0,5 g

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Cloruro de behenil trimetilamonio (al 1,5 g 80% en una mezcla de agua/isopropanol 15/85 vendido bajo el nombre de DL 80 por la Sociedad Toho) 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbo0,5 g nil) - amino - propionato de hexadecilo Agua csp 100 g La soluci´on se ajust´ o a pH 6. Despu´es de la mezcla, se obtuvo una crema de color blanco que se aplic´o f´ acilmente sobre los cabellos y que les confiere un desenredo f´acil. Ejemplo 8 Se prepar´ o la siguiente crema - champ´ u: Lauril´eter sulfato de sodio, oxietilenado 8 g∗ a 2,2 moles

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Cocobeta´ına (seg´ un la nomenclatura 4 g∗ CTFA) Diestearato de glicol 1g Cocoil Dietanolamida 1g 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbo 0,2 g nil)- amino - propinato de hexadecilo Conservante, colorante, perfume y agua: csp 100 g El pH de la soluci´on se ajust´ o a 7,5. Despu´es de la mezcla, se obtuvo una crema de champ´ u nacarada, de c´ omoda aplicaci´on con una espuma suave y que aporta a los cabellos una facilidad de desenredo y un efecto de alisado. ∗ : expresado en peso de materia activa en los ejemplos 7 y 8.

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9 REIVINDICACIONES

1. Derivados de la serina, caracterizados por el hecho de que responden a la f´ ormula general: 5

O O k k R-O-C-NH-CH-C-O-R’ | CH2 OH

(I)

en la que R y R’, id´enticos o diferentes, representan a un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, que tiene 8 a 30 a´tomos de carbono, y sus is´omeros ´opticos D o L o sus mezclas. 2. Derivados de la serina seg´ un la reivindicaci´on 1, caracterizados por el hecho de que R y R’, id´enticos o diferentes, son radicales saturados o que comprenden un doble enlace. 3. Derivados de la serina seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizados por el hecho de que R y R’, id´enticos o diferentes, contienen preferentemente entre 8 y 18 ´atomos de carbono. 4. Derivados de la serina seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados por el hecho de que se eligen en el grupo constituido por: - el 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) aminopropionato de dodecilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) aminopropionato de octilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) aminopropionato de hexadecilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - 2 - etil - hexiloxicarbonil) - aminopropionato de dodecilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - 2 - etil - hexiloxicarbonil) - aminopropionato de octilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - 2 - etil - hexiloxicarbonil) - aminopropionato de hexadecilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - dodeciloxicarbonil) aminopropionato de dodecilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - dodeciloxicarbonil) aminopropionato de octilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - dodeciloxicarbonil) aminopropionato de hexadecilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - oleiloxicarbonil) - aminopropionato de dodecilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - oleiloxicarbonil) - aminopropionato de octilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - oleiloxicarbonil) - aminopropionato de hexadecilo 5. Derivados de la serina seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizados por el hecho de que se eligen preferentemente en el grupo constituido por: - el 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) aminopropionato de dodecilo - el 3 - hidroxi - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) aminopropionato de octilo - el 3 - hidroxin - 2 - (N - hexadeciloxicarbonil) -

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aminopropionato de hexadecilo. 6. Procedimiento de preparaci´ on de los derivados seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque consiste en hacer reaccionar, en presencia de un agente de transferencia de fase, una sal de N - liposerina que responde a la f´ ormula: O O k k R-O-C-NH-CH-C-O− Q+ | CH2 OH

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y un derivado hidrocarbonado activo que responde a la f´ ormula: R’X 20

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en la que R y R’, id´enticos o diferentes, representan a un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, que tiene de 8 a 30 ´atomos de carbono; anico o mineral; Q+ es un cati´on org´ y X un grupo activo. 7. Procedimiento seg´ un la reivindicaci´ on 6, caracterizado por el hecho de que R y R’, id´enticos o diferentes, son radicales saturados o que comprenden un doble enlace. 8. Procedimiento seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 6 o 7, caracterizado por el hecho de que X es un a´tomo de hal´ ogeno o un radical mesiloxi, brosiloxi o tosoloxi. 9. Procedimiento seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizado por el hecho de que el agente de transferencia de fase es un agente de transferencia de fase s´olido/l´ıquido. 10. Procedimiento seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, caracterizado por el hecho de que el agente de transferencia de fase es un derivado de amonio cuartenario. 11. Composici´ on cosm´etica o dermatol´ogica, caracterizado por el hecho de que contiene al menos un derivado seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. 12. Composici´ on cosm´etica o dermatol´ ogica seg´ un la reivindicaci´ on 11, caracterizada por el hecho de que contiene entre 0,05% y 20% de los derivados de serina en peso en relaci´ on con el peso total de la composici´on. 13. Composici´ on cosm´etica o dermatol´ ogica seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 11 o´ 12, caracterizada por el hecho de que contiene preferentemente entre 0,5% y 10% de derivados de la serina en peso con relaci´on al peso total de la composici´on. 14. Utilizaci´ on de una composici´ on cosm´etica seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13 para el tratamiento o el cuidado de los cabellos. 15. Utilizaci´ on de una composici´ on cosm´etica seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13 para el tratamiento o el cuidado de la piel. 16. Procedimiento de tratamiento cosm´etico del cabello, caracterizado por el hecho de que se utiliza una composici´on cosm´etica seg´ un una

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se utiliza una composici´on cosm´etica o dermatol´ ogica seg´ un una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13.

cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13. 17. Procedimiento de tratamiento cosm´etico de la piel, caracterizado por el hecho de que 5

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NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposici´ on Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la aplicaci´ on del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a Espa˜ na y solicitadas antes del 7-10-1992, no producir´ an ning´ un efecto en Espa˜ na en la medida en que confieran protecci´ on a productos qu´ımicos y farmac´euticos como tales.

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Esta informaci´ on no prejuzga que la patente est´e o no inclu´ıda en la mencionada reserva.

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